Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.45.0-wmf.5 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Trigonometria 0 2067 477767 476387 2025-06-12T10:24:18Z Rudy Vian 52560 477767 wikitext text/x-wiki {{Trigonometria}} __NOTOC__ == Introduzione: gli angoli e la loro misura == Per [[w:angolo|angolo]] si intende la porzione di piano compreso tra due semirette aventi l'origine in comune. Tali semirette prendono il nome di '''lati dell'angolo''', mentre l'origine prende il nome di '''vertice dell'angolo'''. La misura di un angolo è effettuata utilizzando due diverse unità di misura: ===Misure in gradi=== Si considera come unità di misura 1/90 dell'angolo retto: in questo modo ogni angolo può essere espresso come frazione dell'angolo retto, che misura, appunto, 90 gradi (in simboli: 90°) Non vengono utilizzati però centesimi e decimi di grado, bensì si fa uso di multipli non decimali, che prendono il nome di '''sessagesimali'''. In questo modo, otteniamo il '''primo''' (pari a 1/60 di grado) e il '''secondo'''(pari ad 1/3600 di grado). Ad esempio, consideriamo l'angolo corrispondente alla 20 parte dell'angolo retto: 90÷20=4.5° 4.5 gradi = 4 gradi, 0.5×60 primi = 4°30' ===Misure in radianti=== Consideriamo una circonferenza con centro nell'origine. '''Definizione''': Si dice che un angolo ha la misura di un radiante se l'arco sotteso da tale angolo, rettificato, ha lunghezza pari al raggio. Per misura di un angolo in radianti possiamo quindi misurare il rapporto fra l'arco sotteso rettificato e il raggio della circonferenza. Essendo la misura dell'intera circonferenza pari a 2πr, ne segue che la misura dell'angolo giro, in radianti, sarà proprio 2π. Ad esempio, l'angolo retto, pari ad <math>\frac{1}{4}</math> dell'angolo giro, misurerà: π/2 radianti. L'angolo piatto, metà angolo giro, misurerà π radianti. In generale, per passare dalla misura in gradi di un angolo alla misura in radianti dello stesso angolo, il modo migliore è fare una proporzione: 180° sta a π come alfa(in gradi) sta ad alfa(in radianti). ===Trasformazione della misura dell'angolo=== Partendo dalla constatazione che l'intera circonferenza misura 2πr, possiamo impostare la seguente proporzione per trasformare un angolo da gradi sessagesimali in radianti o viceversa: :rad : 2π = deg : 360° ==== Facciamo un esempio ==== Consideriamo l'angolo pari a 22.5°. Avremo: :22.5:360°=rad:2π Da cui: :rad=π/8 L'angolo pari a 22.5° misura π/8 radianti. {{avanzamento|25%|7 dicembre 2007}} [[Categoria:Trigonometria| ]] [[Categoria:Matematica|Trigonometria]] [[Categoria:Dewey 516]] [[Categoria:Matematica|Trigonometria]] [[Categoria:Superiori]] {{Alfabetico|T}} [[fr:CMC/3ème/Trigonométrie]] 5brwg19cfayqr9c7r483ftvnmpg2j7p Trigonometria/Triangoli 0 13403 477766 386194 2025-06-12T10:20:45Z Rudy Vian 52560 477766 wikitext text/x-wiki {{trigonometria}} ==Risoluzione di triangoli rettangoli== ===Teoremi fondamentali=== [[Image:T_05-01_Opposto.svg|thumbnail|Cateto dall'angolo opposto]] Dalla figura, dove sono tracciati un arco del cerchio trigonometrico e il triangolo rettangolo di ipotenusa c, se si considerano i due triangoli simili si vede subito che è:<br> :<math> a \div c = \sin \alpha \div 1 </math><br> ossia che <b>in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il seno dell'angolo opposto al cateto stesso</b>:<br> :<math> a = c \cdot \sin \alpha </math><br> Essendo α e β angoli complementari, possiamo sostituire sin α con cos β, e quindi:<br> :<math> a = c \cdot \cos \beta </math><br> ossia che in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il coseno dell'angolo adiacente.<br> Inoltre dalla figura si ha che, sempre per i rapporti di similitudine tra i triangoli:<br> :<math> a \div b = \tan \alpha \div 1 </math><br> e quindi:<br> :<math> a = b \tan \alpha </math><br> spesso è comodo ricordare questa formula come:<br> :<math> \tan \alpha =\frac{a}{b} </math><br> ossia che la tangente di un angolo acuto di un triangolo rettangolo è pari al rapporto tra il cateto opposto e l'altro cateto.<br> Ricordando che α è complementare a β, si ha anche che:<br> :<math> a = b \cot \beta </math><br> ossia in un triangolo rettangolo un cateto è pari all' altro cateto per la cotangente dell'angolo acuto ad esso adiacente.<br> Dei sei elementi che definiscono un triangolo (tre angoli e tre lati), in un triangolo rettangolo uno (lángolo retto) è sempre noto; tra i restanti cinque elementi sussistono quindi le tre relazioni:<br> :<math>\left\{\begin{matrix}\beta + \alpha = 90^\circ \\ a = c \sin \alpha \\ b = c \sin \beta\end{matrix}\right.</math><br> Queste costituiscono il sistema fondamentale per la risoluzione del triangolo rettangolo, nel senso che dati due dei cinque elementi (tra cui almeno un lato) gli altri tre si possono calcolare risolvendo il sistema fondamentale, che diventa un sistema di tre equazioni in tre incognite.<br> Anche la relazione a=tan α potrebbe sembrare una relazione fondamentale, ma ricordando che b=c sin β = c cos α si vede che, dividendo membro a membro le due ultime relazioni viste sopra si ha:<br> :<math> \frac {a}{c} = \frac {c \sin \alpha}{c \cos \alpha} = \frac {\sin \alpha}{\cos \alpha} = \tan \alpha </math><br> e quindi la relazione non è indipendente dalle altre.<br> ===Risoluzione dei triangoli rettangoli=== Da quanto detto, è facile considerare nella sua generalità il problema della risoluzione di un qualsiasi triangolo rettangolo, ossia: dati due elementi di un triangolo rettangolo qualsiasi , di cui almeno uno sia un lato, trovare i tre elelemnti incogniti. Si possono avere quattro casi, in funzione di quali sono i dati:<br> * L'ipotenusa e un angolo acuto;<br> * Un cateto e un angolo acuto;<br> * L'ipotenusa e un cateto;<br> * I due cateti.<br> ==Relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi== Dopo aver visto le relazioni tra gli elementi di un triangolo rettangolo, vediamo ora le relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi.<br> ===Teorema dei seni=== [[Image:T_07-01_Elementi_triangolo_acutangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo acutangolo]] Dato il triangolo '''''ABC''''', tracciamo l'altezza '''''AH''''': essendo i due triangoli '''''AHC''''' e '''''ABH''''' rettangoli (di ipotenuse rispettivamente '''''b=AC''''' e '''''c=AB'''''), varranno le relazioni:<br> :<math> h = b \sin \gamma </math><br> <math> h = c \sin \beta </math><br> Uguagliandole tra di loro:<br> :<math> b \sin \gamma = c \sin \beta </math><br> Dividendo ambo i membri per '''''sin β sin γ''''', si ha:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Se, anziché abbassare l'altezza su '''''a''''', la abbassiamo su '''''c''''', otteniamo, con il medesimo procedimento:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{a}{\sin \alpha} </math><br> Uguagliando queste ultime due espressioni si ottiene il '''teorema dei seni''':<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math> </big><br> [[File:T 07-02 Elementi triangolo ottusangolo.svg|alt=Angoli, cateti e altezza di un triangolo ottusangolo|miniatura|Elementi di un triangolo ottusangolo]] Nel caso il triangolo considerato sia ''ottusangolo'', la dimostrazione segue circa le stesse linee: dato il triangolo '''''ABC''''', ottuso in '''''C''''', tracciata la sua altezza '''''h=AH''''', si ha che nei triangoli rettangoli '''''ABH''''' e '''''ACH''''':<br> :<math> h = c \sin \beta </math><br> :<math> h = b \sin \left( 180^\circ - \gamma \right) </math><br> ma essendo '''''sin (180°-γ)=sin γ''''', si ha:<br> :<math> h = c \sin \beta = b \sin \gamma </math><br> Tenendo solo il secondo e il terzo membro e dividendoli entrambi per '''''sin β sin γ''''', si ricava:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Analogamente, abbassando l'altezza da '''''C''''' su '''''c''''', si ottiene la seconda relazione:<br> :<math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} </math><br> Queste due relazioni, uguagliate tra di loro, ci portano al teorema dei seni come visto qui sopra.<br> ===Diametro del cerchio circoscritto ad un triangolo=== [[Image:T_07-03_Cerchio_circoscritto.svg|thumbnail|Diametro del cerchio circoscritto]] Effettueremo i calcoli sul caso specifico di centro del cerchio ''esterno al triangolo''; il caso con centro del cerchio interno al triangolo è perfettamente equivalente.<br> Consideriamo il triangolo '''''ABC''''' inscritto nel cerchio di centro '''''O''''' e sia '''''R''''' il raggio del cerchio.<br> Possiamo costruire il triangolo '''''DBC''''' insistente sul medesimo arco '''''CB''''' e per cui il lato '''''CD''''' passa per il centro: l'angolo '''''CAB''''' e l'angolo '''''CDB''''' sono ''uguali tra loro'', essendo angoli che sottendono lo stesso arco di cerchio; non solo, ma l'angolo '''''DBC''''' è retto in quanto angolo sottendente il diametro '''''CD''''', quindi:<br> :<math> a = 2R \sin \alpha \quad \Rightarrow \quad \frac{a}{\sin \alpha} = 2R </math><br> E quindi, in base al teorema dei seni:<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} = 2R </math> </big><br> ===Teorema delle proiezioni=== In un triangolo qualsiasi (acutangolo), considerato che i triangoli '''''ACH''''' e '''''ABH''''' sono rettangoli, vale:<br> :<math> a = CH + BH = b \cos \gamma + c \cos \beta </math><br> Se il triangolo è ottusangolo:<br> :<math> a = HB - HC = c \cos \beta - b \cos \left(180^\circ - \gamma \right) = c \cos \beta - \left( - b \cos \gamma \right) = c \cos \beta + b \cos \gamma </math><br> Quindi, per qualsiasi triangolo,<br> :<big> <math> a = b \cos \gamma + c \cos \beta </math> </big><br> ===Teorema del coseno=== Se '''''m''''' è la proiezione di '''''c''''' su '''''b''''', dal '''Teorema di Ippocrate''' si ha:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 \mp 2m </math><br> dove il segno è negativo se l'angolo α è acuto, positivo se l'angolo è ottuso.<br> Nel caso dell'angolo acuto si ha:<br> :<math> m = c \cos \alpha </math><br> mentre, nel caso dell'angolo ottuso:<br> :<math> m = c \cos \left( 180^\circ - \alpha \right) </math><br> in entrambi i casi (tenendo conto del cambiamento di segno) e attraverso permutazione circolare dei simboli, si hanno le regole:<br> :<big> <math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha </math><br> :<math> b^2 = a^2 + c^2 - 2ac \cos \beta </math><br> :<math> c^2 = a^2 + b^2 - 2ab \cos \gamma </math> </big><br> ===Teorema delle tangenti=== Per il teorema dei seni, si ha:<br> :<math> \frac{a}{b} = \frac{\sin \alpha}{\sin \beta} </math><br> componendo e scomponendo:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\sin \alpha + \sin \beta}{\sin \alpha - sin \beta} </math><br> Trasformando il secondo membro attraverso le formule di prostaferesi:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} </math><br> Semplificando il secondo membro:<br> :<big> <math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)}{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math> </big><br> ===Formule di Briggs=== Dalla formula di bisezione per il seno, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 - \cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 + c^2 - a^2}{2bc} </math><br> tornando alla prima espressione, con i dati appena ricavati:<br> :<math> \begin{align} 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 -\frac{b^2 + c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{2bc -b^2 -c^2 +a^2}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b^2 +c^2 -2bc \right)}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b -c \right)^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( a +b -c \right) \left( a -b +c \right)}{2bc} \end{align} </math><br> Se '''''p''''' indica il ''semiperimetro'' ('''''a+b+c=2p''''') i termini a numeratore dell'ultima espressione possono essere espressi come:<br> :<math> a +b -c = 2 \left( p -c \right) </math> <br> <math> a -b +c = 2 \left( p -b \right) </math><br> da cui:<br> :<math> \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc} </math><br> e quindi:<br> :<big> <math> \sin \frac{1}{2} \alpha = \sqrt {\frac{\left( p -b \right) \left( p -b \right)}{bc}} </math> </big><br> Si noti che il radicale ''non ha doppio segno'', in quanto in un triangolo qualunque angolo è minore di 180°. Inoltre, essendo '''''α''''' un angolo qualsiasi, la stessa formula si può applicare, con le opportune permutazioni, a '''''β''''' e a '''''γ'''''.<br> Una dimostrazione simile permette di esprimere il coseno: dalla formula di bisezione, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 +\cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 -2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} </math><br> e quindi, come nel caso precedente:<br> :<math> \begin{align} 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 +\frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( 2bc +b^2 +c^2 \right) -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c \right)^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c +a \right) \left( b +c -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \cdot 2 \left( p -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \left( p -a \right)}{bc} \end{align} </math><br> e quindi:<br> :<math> \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{p \left( p -a \right)}{bc} </math><br> ossia<br> :<big> <math> \cos \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}} </math> </big><br> Per ottenere la formula di Briggs basta ora dividere membro a membro le espressioni ottenute per il seno e il coseno:<br> :<math> \begin{align} \tan \frac{1}{2} \alpha &= \frac{\sin \frac{1}{2} \alpha}{\cos \frac{1}{2} \alpha} \\ &= \sqrt{\frac{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc}}{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}}} \end{align} </math><br> e, semplificando:<br> :<big> <math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math> </big><br> identicamente, si ottengono le:<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> ==Risoluzione di triangoli qualsiasi== I teoremi precedenti permettono di risolvere il problema fondamentale della trigonometria: ''dati tre elementi di un triangolo, di cui almeno uno è un lato, determinare la misura degli altri tre elementi''.<br> Nel seguito, per evitare ripetizioni dello stesso disegno, faremo riferimento a un triangolo generico '''''ABC''''' di lati '''''a=BC''''', '''''b=AC''''', '''''c=AB''''' e angoli (interni) '''''α=CAB''''', '''''β=ABC''''', '''''γ=ACB'''''.<br> ===Regola generale=== Ogni triangolo si risolve mediante il '''teorema dei seni''',<br> :<math> \frac {a} {\sin \alpha} = \frac {b}{\sin \beta} = \frac {c}{\sin \gamma} </math><br> però:<br> *Se i dati sono i '''tre lati''', si fa uso della '''formula di Briggs''' e relative permutazioni (p=semiperimetro):<br> ::<math> \tan \frac {1}{2} \alpha = \sqrt {\frac {\left( p-b \right) \left( p-c \right)}{p \left( p-a \right)}} </math><br> *Se i dati sono '''due lati e l'angolo compreso''', si fa uso del '''teorema delle tangenti''' e relative permutazioni:<br> :<math> \frac {a+b}{a-b} = \frac {\tan \frac {1}{2} \left(\alpha + \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math><br> Nel seguito, vedremo alcuni casi di applicazione.<br> ===Quarto criterio di uguaglianza dei triangoli=== Ai tre criteri noti di uguaglianza dei triangoli:<br> :1. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e l'angolo compreso'''''.<br> :2. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due angoli e il lato ad essi contiguo'''''.<br> :3. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''i tre lati'''''<br> se ne aggiunge un quarto:<br> :4. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e gli angoli opposti a una coppia di lati uguali''''', purché '''''gli angoli opposti all'altra coppia di lati uguali siano della stessa specie''''' (ossia entrambi acuti, entrambi retti o entrambi ottusi).<br> [[Image:T_08-01_Quarto_Criterio.svg|thumbnail|Quarto criterio di uguaglianza]] Infatti, con riferimento alla figura, si vede che nei triangoli '''''ABC''''' e '''''A'B'C'''''', si ha '''''c=c'''''', '''''b=b'''''' e '''''β=β''''''; ma considerando anche il terzo triangolo, si vede che il fatto che '''''c=c'=c"''''', '''''b=b'=b"''''' e '''''β=β'=β"''''' non è sufficiente a definire l'uguaglianza dei triangoli: va introdotta l'ulteriore condizione che gli angoli in '''''C''''', '''''C'''''' e '''''C"''''' siano tutti dello stesso tipo; questo avviene nei primi due casi, ma non nel terzo.<br> ===I diversi casi di risoluzione=== Esaminiamo i diversi casi di risoluzione, fermo restando che ogni caso può essere risolto anche attraverso altre vie sempre trigonometriche.<br> ====Dati due lati e l'angolo compreso==== Siano dati i lati '''''b''''' e '''''c''''' e l'angolo compreso tra di loro '''''γ'''''.<br> Si ha immediatamente che:<br> :<math> \alpha + \beta = 180^\circ - \gamma </math><br> Possiamo però conoscere anche la ''differenza'' tra gli angoli '''''α''''' e '''''β''''' attraverso la ''formula delle tangenti'', che scriviamo invertendo le due frazioni:<br> :<math> \frac {\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} = \frac {a-b}{a+b} </math><br> Ricordando quanto detto qui sopra sulla somma degli angoli, si ricava:<br> :<math> \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma </math><br> e quindi (applicando, nell'ultimo passaggio, la relazione fondamentale tra funzioni e cofunzioni):<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = \tan \left( 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma \right) = \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> ossia:<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right) = \frac {a - b}{a + b} \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> da cui possiamo calcolare la semidifferenza tra i due angoli, arrivando al sistema:<br> :<math> \begin{cases} \frac {1}{2} \alpha + \frac {1}{2} \beta = m \\ \frac {1}{2} \alpha - \frac {1}{2} \beta = n \end{cases} </math><br> con '''''m''''' e '''''n''''' numeri dati; per addizione e per sottrazione si ricava quindi:<br> :<math> \alpha = m + n \qquad \beta = m - m </math><br> mentre il terzo lato è ricavabile attraverso una qualsiasi delle relazioni date dal teorema dei seni, ad esempio:<br> :<math> a = c \frac {\sin \alpha}{\sin \gamma} </math><br> ====Dati due angoli e il lato ad essi comune==== Dati ad esempio '''''β''''', '''''γ''''' e '''''a''''' (con '''''β+γ<180°'''''), dal '''''teorema dei seni''''' si ricava:<br> :<math> \alpha = 180^\circ - \left( \beta + \gamma \right) </math><br> :<math> b = \frac{a}{\sin \alpha} \sin \beta </math><br> :<math> c = \frac {a}{\sin \alpha} \sin \gamma </math><br> Questo particolare caso è detto, dato il suo uso, '''''caso fondamentale della triangolazione'''''.<br> ====Dati i tre lati==== Dati '''''a''''', '''''b''''' e '''''c''''', sono normalmente utilizzate le '''''formule di Briggs''''':<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> Tradizionalmente si utilizzano le formule relative alle tangenti che, in caso di utilizzo delle tavole trigonometriche e logaritmiche, semplificano i calcoli.<br> ====Dati due lati e l'angolo opposto ad uno di essi==== Questo è il caso corrispondente al ''quarto criterio di uguaglianza'' visto sopra; in alcuni casi, però, il problema risulta non risolubile, e devono essere discusse le condizioni di risolubilità. Distinguiamo i due casi di angolo '''''α''''' ''acuto'' e ''ottuso''.<br> =====Caso di α acuto===== Se '''''h=CH''''' è l'altezza abbassata da '''''C''''' di piede '''''H''''' sul lato '''''AB''''', deve essere '''''a≥h'''''; ma essendo il triangolo '''''ACH''''' rettangolo, deve valere '''''h = b sin α'''''. Quindi, la condizione di esistenza della soluzione diventa:<br> :<big><math> a \ge b \sin \alpha </math> </big><br> Inoltre, se '''''a<b''''', saremo nelle condizioni di doppia soluzione del quarto criterio, in quanto l'angolo '''''β''''' potrà essere acuto o ottuso; infine, se '''''a≥b''''', la soluzione sarà unica.<br> =====Caso di α ottuso===== In questo caso, non vi sono soluzioni se '''''a≤b'''''; nel caso invece di '''''a>b''''', si ha una soluzione.<br> Stabilita l'esistenza di almeno una soluzione, si può risolvere il triangolo attraverso il '''teorema dei seni'''.<br> [[Categoria:Trigonometria|Triangoli]] 16ezx0pxxh7xtazrk1w6wuwjrjiiocd 477768 477766 2025-06-12T10:29:18Z Rudy Vian 52560 477768 wikitext text/x-wiki {{trigonometria}} ==Risoluzione di triangoli rettangoli== ===Teoremi fondamentali=== [[Image:T_05-01_Opposto.svg|thumbnail|Cateto dall'angolo opposto]] Dalla figura, dove sono tracciati un arco del cerchio trigonometrico e il triangolo rettangolo di ipotenusa c, se si considerano i due triangoli simili si vede subito che è:<br> :<math> a \div c = \sin \alpha \div 1 </math><br> ossia che <b>in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il seno dell'angolo opposto al cateto stesso</b>:<br> :<math> a = c \cdot \sin \alpha </math><br> Essendo α e β angoli complementari, possiamo sostituire sin α con cos β, e quindi:<br> :<math> a = c \cdot \cos \beta </math><br> ossia che in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il coseno dell'angolo adiacente.<br> Inoltre dalla figura si ha che, sempre per i rapporti di similitudine tra i triangoli:<br> :<math> a \div b = \tan \alpha \div 1 </math><br> e quindi:<br> :<math> a = b \tan \alpha </math><br> spesso è comodo ricordare questa formula come:<br> :<math> \tan \alpha =\frac{a}{b} </math><br> ossia che la tangente di un angolo acuto di un triangolo rettangolo è pari al rapporto tra il cateto opposto e l'altro cateto.<br> Ricordando che α è complementare a β, si ha anche che:<br> :<math> a = b \cot \beta </math><br> ossia in un triangolo rettangolo un cateto è pari all' altro cateto per la cotangente dell'angolo acuto ad esso adiacente.<br> Dei sei elementi che definiscono un triangolo (tre angoli e tre lati), in un triangolo rettangolo uno (lángolo retto) è sempre noto; tra i restanti cinque elementi sussistono quindi le tre relazioni:<br> :<math>\left\{\begin{matrix}\beta + \alpha = 90^\circ \\ a = c \sin \alpha \\ b = c \sin \beta\end{matrix}\right.</math><br> Queste costituiscono il sistema fondamentale per la risoluzione del triangolo rettangolo, nel senso che dati due dei cinque elementi (tra cui almeno un lato) gli altri tre si possono calcolare risolvendo il sistema fondamentale, che diventa un sistema di tre equazioni in tre incognite.<br> Anche la relazione a=tan α potrebbe sembrare una relazione fondamentale, ma ricordando che b=c sin β = c cos α si vede che, dividendo membro a membro le due ultime relazioni viste sopra si ha:<br> :<math> \frac {a}{c} = \frac {c \sin \alpha}{c \cos \alpha} = \frac {\sin \alpha}{\cos \alpha} = \tan \alpha </math><br> e quindi la relazione non è indipendente dalle altre.<br> ===Risoluzione dei triangoli rettangoli=== Da quanto detto, è facile considerare nella sua generalità il problema della risoluzione di un qualsiasi triangolo rettangolo, ossia: dati due elementi di un triangolo rettangolo qualsiasi , di cui almeno uno sia un lato, trovare i tre elelemnti incogniti. Si possono avere quattro casi, in funzione di quali sono i dati:<br> * L'ipotenusa e un angolo acuto;<br> * Un cateto e un angolo acuto;<br> * L'ipotenusa e un cateto;<br> * I due cateti.<br> ==Relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi== Dopo aver visto le relazioni tra gli elementi di un triangolo rettangolo, vediamo ora le relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi.<br> ===Teorema dei seni=== [[Image:T_07-01_Elementi_triangolo_acutangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo acutangolo]] Dato il triangolo '''''ABC''''', tracciamo l'altezza '''''AH''''': essendo i due triangoli '''''AHC''''' e '''''ABH''''' rettangoli (di ipotenuse rispettivamente '''''b=AC''''' e '''''c=AB'''''), varranno le relazioni:<br> :<math> h = b \sin \gamma </math><br> <math> h = c \sin \beta </math><br> Uguagliandole tra di loro:<br> :<math> b \sin \gamma = c \sin \beta </math><br> Dividendo ambo i membri per '''''sin β sin γ''''', si ha:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Se, anziché abbassare l'altezza su '''''a''''', la abbassiamo su '''''c''''', otteniamo, con il medesimo procedimento:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{a}{\sin \alpha} </math><br> Uguagliando queste ultime due espressioni si ottiene il '''teorema dei seni''':<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math> </big><br> [[File:T 07-02 Elementi triangolo ottusangolo.svg|alt=Angoli, cateti e altezza di un triangolo ottusangolo|miniatura|Elementi di un triangolo ottusangolo]] Nel caso il triangolo considerato sia ''ottusangolo'', la dimostrazione segue circa le stesse linee: dato il triangolo '''''ABC''''', ottuso in '''''C''''', tracciata la sua altezza '''''h=AH''''', si ha che nei triangoli rettangoli '''''ABH''''' e '''''ACH''''':<br> :<math> h = c \sin \beta </math><br> :<math> h = b \sin \left( 180^\circ - \gamma \right) </math><br> ma essendo '''''sin (180°-γ)=sin γ''''', si ha:<br> :<math> h = c \sin \beta = b \sin \gamma </math><br> Tenendo solo il secondo e il terzo membro e dividendoli entrambi per '''''sin β sin γ''''', si ricava:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Analogamente, abbassando l'altezza da '''''C''''' su '''''c''''', si ottiene la seconda relazione:<br> :<math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} </math><br> Queste due relazioni, uguagliate tra di loro, ci portano al teorema dei seni come visto qui sopra.<br> ===Diametro del cerchio circoscritto ad un triangolo=== [[Image:T_07-03_Cerchio_circoscritto.svg|thumbnail|Diametro del cerchio circoscritto]] Effettueremo i calcoli sul caso specifico di centro del cerchio ''esterno al triangolo''; il caso con centro del cerchio interno al triangolo è perfettamente equivalente.<br> Consideriamo il triangolo '''''ABC''''' inscritto nel cerchio di centro '''''O''''' e sia '''''R''''' il raggio del cerchio.<br> Possiamo costruire il triangolo '''''DBC''''' insistente sul medesimo arco '''''CB''''' e per cui il lato '''''CD''''' passa per il centro: l'angolo '''''CAB''''' e l'angolo '''''CDB''''' sono ''uguali tra loro'', essendo angoli che sottendono lo stesso arco di cerchio; non solo, ma l'angolo '''''DBC''''' è retto in quanto angolo sottendente il diametro '''''CD''''', quindi:<br> :<math> a = 2R \sin \alpha \quad \Rightarrow \quad \frac{a}{\sin \alpha} = 2R </math><br> E quindi, in base al teorema dei seni:<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} = 2R </math> </big><br> ===Teorema delle proiezioni=== In un triangolo qualsiasi (acutangolo), considerato che i triangoli '''''ACH''''' e '''''ABH''''' sono rettangoli, vale:<br> :<math> a = CH + BH = b \cos \gamma + c \cos \beta </math><br> Se il triangolo è ottusangolo:<br> :<math> a = HB - HC = c \cos \beta - b \cos \left(180^\circ - \gamma \right) = c \cos \beta - \left( - b \cos \gamma \right) = c \cos \beta + b \cos \gamma </math><br> Quindi, per qualsiasi triangolo,<br> :<big> <math> a = b \cos \gamma + c \cos \beta </math> </big><br> ===Teorema del coseno=== Se '''''m''''' è la proiezione di '''''c''''' su '''''b''''', dal '''Teorema di Ippocrate''' si ha:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 \mp 2m </math><br> dove il segno è negativo se l'angolo α è acuto, positivo se l'angolo è ottuso.<br> Nel caso dell'angolo acuto si ha:<br> :<math> m = c \cos \alpha </math><br> mentre, nel caso dell'angolo ottuso:<br> :<math> m = c \cos \left( 180^\circ - \alpha \right) </math><br> in entrambi i casi (tenendo conto del cambiamento di segno) e attraverso permutazione circolare dei simboli, si hanno le regole:<br> :<big> <math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha </math><br> :<math> b^2 = a^2 + c^2 - 2ac \cos \beta </math><br> :<math> c^2 = a^2 + b^2 - 2ab \cos \gamma </math> </big><br> ===Teorema delle tangenti=== Per il teorema dei seni, si ha:<br> :<math> \frac{a}{b} = \frac{\sin \alpha}{\sin \beta} </math><br> componendo e scomponendo:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\sin \alpha + \sin \beta}{\sin \alpha - sin \beta} </math><br> Trasformando il secondo membro attraverso le formule di prostaferesi:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} </math><br> Semplificando il secondo membro:<br> :<big> <math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)}{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math> </big><br> ===Formule di Briggs=== Dalla formula di bisezione per il seno, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 - \cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 + c^2 - a^2}{2bc} </math><br> tornando alla prima espressione, con i dati appena ricavati:<br> :<math> \begin{align} 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 -\frac{b^2 + c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{2bc -b^2 -c^2 +a^2}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b^2 +c^2 -2bc \right)}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b -c \right)^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( a +b -c \right) \left( a -b +c \right)}{2bc} \end{align} </math><br> Se '''''p''''' indica il ''semiperimetro'' ('''''a+b+c=2p''''') i termini a numeratore dell'ultima espressione possono essere espressi come:<br> :<math> a +b -c = 2 \left( p -c \right) </math> <br> <math> a -b +c = 2 \left( p -b \right) </math><br> da cui:<br> :<math> \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc} </math><br> e quindi:<br> :<big> <math> \sin \frac{1}{2} \alpha = \sqrt {\frac{\left( p -b \right) \left( p -b \right)}{bc}} </math> </big><br> Si noti che il radicale ''non ha doppio segno'', in quanto in un triangolo qualunque angolo è minore di 180°. Inoltre, essendo '''''α''''' un angolo qualsiasi, la stessa formula si può applicare, con le opportune permutazioni, a '''''β''''' e a '''''γ'''''.<br> Una dimostrazione simile permette di esprimere il coseno: dalla formula di bisezione, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 +\cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 -2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} </math><br> e quindi, come nel caso precedente:<br> :<math> \begin{align} 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 +\frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( 2bc +b^2 +c^2 \right) -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c \right)^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c +a \right) \left( b +c -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \cdot 2 \left( p -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \left( p -a \right)}{bc} \end{align} </math><br> e quindi:<br> :<math> \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{p \left( p -a \right)}{bc} </math><br> ossia<br> :<big> <math> \cos \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}} </math> </big><br> Per ottenere la formula di Briggs basta ora dividere membro a membro le espressioni ottenute per il seno e il coseno:<br> :<math> \begin{align} \tan \frac{1}{2} \alpha &= \frac{\sin \frac{1}{2} \alpha}{\cos \frac{1}{2} \alpha} \\ &= \sqrt{\frac{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc}}{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}}} \end{align} </math><br> e, semplificando:<br> :<big> <math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math> </big><br> identicamente, si ottengono le:<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> ==Risoluzione di triangoli qualsiasi== I teoremi precedenti permettono di risolvere il problema fondamentale della trigonometria: ''dati tre elementi di un triangolo, di cui almeno uno è un lato, determinare la misura degli altri tre elementi''.<br> Nel seguito, per evitare ripetizioni dello stesso disegno, faremo riferimento a un triangolo generico '''''ABC''''' di lati '''''a=BC''''', '''''b=AC''''', '''''c=AB''''' e angoli (interni) '''''α=CAB''''', '''''β=ABC''''', '''''γ=ACB'''''.<br> ===Regola generale=== Ogni triangolo si risolve mediante il '''teorema dei seni''',<br> :<math> \frac {a} {\sin \alpha} = \frac {b}{\sin \beta} = \frac {c}{\sin \gamma} </math><br> però:<br> *Se i dati sono i '''tre lati''', si fa uso della '''formula di Briggs''' e relative permutazioni (p=semiperimetro):<br> ::<math> \tan \frac {1}{2} \alpha = \sqrt {\frac {\left( p-b \right) \left( p-c \right)}{p \left( p-a \right)}} </math><br> *Se i dati sono '''due lati e l'angolo compreso''', si fa uso del '''teorema delle tangenti''' e relative permutazioni:<br> :<math> \frac {a+b}{a-b} = \frac {\tan \frac {1}{2} \left(\alpha + \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math><br> Nel seguito, vedremo alcuni casi di applicazione.<br> ===Quarto criterio di uguaglianza dei triangoli=== Ai tre criteri noti di uguaglianza dei triangoli:<br> :1. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e l'angolo compreso'''''.<br> :2. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due angoli e il lato ad essi contiguo'''''.<br> :3. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''i tre lati'''''<br> se ne aggiunge un quarto:<br> :4. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e gli angoli opposti a una coppia di lati uguali''''', purché '''''gli angoli opposti all'altra coppia di lati uguali siano della stessa specie''''' (ossia entrambi acuti, entrambi retti o entrambi ottusi).<br> [[Image:T_08-01_Quarto_Criterio.svg|thumbnail|Quarto criterio di uguaglianza]] Infatti, con riferimento alla figura, si vede che nei triangoli '''''ABC''''' e '''''A'B'C'''''', si ha '''''c=c'''''', '''''b=b'''''' e '''''β=β''''''; ma considerando anche il terzo triangolo, si vede che il fatto che '''''c=c'=c"''''', '''''b=b'=b"''''' e '''''β=β'=β"''''' non è sufficiente a definire l'uguaglianza dei triangoli: va introdotta l'ulteriore condizione che gli angoli in '''''C''''', '''''C'''''' e '''''C"''''' siano tutti dello stesso tipo; questo avviene nei primi due casi, ma non nel terzo.<br> ===I diversi casi di risoluzione=== Esaminiamo i diversi casi di risoluzione, fermo restando che ogni caso può essere risolto anche attraverso altre vie sempre trigonometriche.<br> ====Dati due lati e l'angolo compreso==== Siano dati i lati '''''b''''' e '''''c''''' e l'angolo compreso tra di loro '''''γ'''''.<br> Si ha immediatamente che:<br> :<math> \alpha + \beta = 180^\circ - \gamma </math><br> Possiamo però conoscere anche la ''differenza'' tra gli angoli '''''α''''' e '''''β''''' attraverso la ''formula delle tangenti'', che scriviamo invertendo le due frazioni:<br> :<math> \frac {\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} = \frac {a-b}{a+b} </math><br> Ricordando quanto detto qui sopra sulla somma degli angoli, si ricava:<br> :<math> \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma </math><br> e quindi (applicando, nell'ultimo passaggio, la relazione fondamentale tra funzioni e cofunzioni):<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = \tan \left( 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma \right) = \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> ossia:<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right) = \frac {a - b}{a + b} \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> da cui possiamo calcolare la semidifferenza tra i due angoli, arrivando al sistema:<br> :<math> \begin{cases} \frac {1}{2} \alpha + \frac {1}{2} \beta = m \\ \frac {1}{2} \alpha - \frac {1}{2} \beta = n \end{cases} </math><br> con '''''m''''' e '''''n''''' numeri dati; per addizione e per sottrazione si ricava quindi:<br> :<math> \alpha = m + n \qquad \beta = m - m </math><br> mentre il terzo lato è ricavabile attraverso una qualsiasi delle relazioni date dal teorema dei seni, ad esempio:<br> :<math> a = c \frac {\sin \alpha}{\sin \gamma} </math><br> ====Dati due angoli e il lato ad essi comune==== Dati ad esempio '''''β''''', '''''γ''''' e '''''a''''' (con '''''β+γ<180°'''''), dal '''''teorema dei seni''''' si ricava:<br> :<math> \alpha = 180^\circ - \left( \beta + \gamma \right) </math><br> :<math> b = \frac{a}{\sin \alpha} \sin \beta </math><br> :<math> c = \frac {a}{\sin \alpha} \sin \gamma </math><br> Questo particolare caso è detto, dato il suo uso, '''''caso fondamentale della triangolazione'''''.<br> ====Dati i tre lati==== Dati '''''a''''', '''''b''''' e '''''c''''', sono normalmente utilizzate le '''''formule di Briggs''''':<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> Tradizionalmente si utilizzano le formule relative alle tangenti che, in caso di utilizzo delle tavole trigonometriche e logaritmiche, semplificano i calcoli.<br> ====Dati due lati e l'angolo opposto ad uno di essi==== Questo è il caso corrispondente al ''quarto criterio di uguaglianza'' visto sopra; in alcuni casi, però, il problema risulta non risolubile, e devono essere discusse le condizioni di risolubilità. Distinguiamo i due casi di angolo '''''α''''' ''acuto'' e ''ottuso''.<br> =====Caso di α acuto===== Se '''''h=CH''''' è l'altezza abbassata da '''''C''''' di piede '''''H''''' sul lato '''''AB''''', deve essere '''''a≥h'''''; ma essendo il triangolo '''''ACH''''' rettangolo, deve valere '''''h = b sin α'''''. Quindi, la condizione di esistenza della soluzione diventa:<br> :<big><math> a \ge b \sin \alpha </math> </big><br> Inoltre, se '''''a<b''''', saremo nelle condizioni di doppia soluzione del quarto criterio, in quanto l'angolo '''''β''''' potrà essere acuto o ottuso; infine, se '''''a≥b''''', la soluzione sarà unica.<br> =====Caso di α ottuso===== In questo caso, non vi sono soluzioni se '''''a≤b'''''; nel caso invece di '''''a>b''''', si ha una soluzione.<br> Stabilita l'esistenza di almeno una soluzione, si può risolvere il triangolo attraverso il '''teorema dei seni'''.<br> {{avanzamento|75%|12 giugno 2025}} [[Categoria:Trigonometria|Triangoli]] m5f6wngfymh46733yssaa87d26oc1zo Chimica industriale/Depurazione delle acque 0 15394 477756 477140 2025-06-12T09:28:07Z Eumolpo 4673 ortografia 477756 wikitext text/x-wiki {{chimica industriale}} ==== Depurazione delle acque ==== =====''Trattamenti preliminari''===== In tutti i processi “naturali” o “artificiali” di depurazione, prima di sottoporre i liquami ai veri e propri processi di depurazione risulta sempre opportuno o indispensabile provvedere a dei trattamenti preliminari, aventi lo scopo di eliminare le parti grossolane, abrasive, oleose, ecc., che non possono essere ammesse ai trattamenti successivi, pena tutta una serie di inconvenienti ai processi o ai macchinari, o addirittura l’impossibilità di operare. Nei liquami si trovano corpi grossolani di ogni genere; allo scopo di evitare di introdurli negli impianti o nei corpi idrici naturali, i liquami sono quasi sempre sottoposti ad un trattamento preliminare di separazione che può essere di grigliatura, di triturazione od entrambe. Altri trattamenti opportuni sono quelli di dissabbiatura e di disoleazione. Vagliatura o grigliatura È la prima stazione di trattamento, sia per acqua superficiale che per acqua di scarico. Il suo scopo è: * Proteggere la struttura a valle dai grandi oggetti in grado di generare ostruzioni in alcune unità dell'impianto, * Separare e rimuovere facilmente materiale di grandi dimensioni trasportato dall'acqua grezza, che potrebbe influenzare negativamente l'efficienza delle successive fasi di trattamento o rendere la loro esecuzione più difficile. L'efficienza del funzionamento delle operazioni di vagliatura dipende dalla distanza fra le barre del vaglio: * Vagliatura fine, per una spaziatura inferiore ai 10 mm * Vagliatura media, per una spaziatura di 10 - 40 mm * Vagliatura grossolana, per una spaziatura superiore ai 40 mm La vagliatura fine è solitamente preceduta da una vagliatura preliminare, grossolana, a scopo protettivo. Stacciatura Risultati simili a quelli attuabili con la grigliatura si ottengono con la stacciatura, che consiste nel far passare il liquame grezzo attraverso reti metalliche o lamiere forate, in genere supportate da un cilindro metallico (tamburo) rotante, con pulizia automatica, attuata con vari dispositivi. Le aperture di passaggio possono essere anche di pochi millimetri, a volte anche inferiori al millimetro, per cui la quantità di materiale raccolto è normalmente assai superiore a quella raccolta con la grigliatura fine. Oltre al consentire l’arresto di materiali particolarmente minuti, gli stacci presentano il vantaggio, rispetto alle griglie, di trattenere tutto il materiale al disopra delle dimensioni dei passaggi della rete; con le griglie, invece, basta che il materiale presente nel liquame si disponga con la maggiore dimensione parallelamente alle sbarre della griglia, che riesce a passare. Dissabbiatura La presenza, nelle acque di rifiuto, di sabbie ed altre sostanze abrasive o pesanti, può comportare notevoli inconvenienti negli impianti di depurazione o, comunque, in tutti i sistemi di smaltimento delle acque di rifiuto, in cui sono presenti tubazioni o macchinari, che possono essere erosi o intasati, e vasche che possono essere riempite da materiale inerte, che ne diminuisce la capacità utile. Si provvede all’eliminazione delle “sabbie” (si intendono come tali anche quelle particelle e corpi che hanno caratteristiche di peso specifico ed idrodinamiche analoghe: pezzetti di vetro e metallo, chicchi di caffè, ceneri, noccioli di frutta, terra, ...) con appositi dispositivi chiamati, appunto, dissabbiatori. La dissabbiatura è una fase assai delicata in quanto deve provvedere ad una separazione differenziata dei solidi: non deve catturare troppe sostanze sospese (poiché con la sabbia si accumulerebbero sostanze organiche putrescibili), né troppo poche, venendo meno alla sua funzione. Normalmente si usano dissabbiatori a canale, conformati con una sezione di forma particolare e dotati all’estremità finale di un organo di regolazione (venturimetro) allo scopo di creare in tutta la sezione liquida una velocità praticamente costante, indipendentemente dalla portata in arrivo e dai livelli delle vasche e dei canali di collegamento posti a valle del dissabbiatore. Mentre nei grandi impianti hanno trovato larga applicazione dissabbiatori a canale dotati di efficienti dispositivi di raccolta meccanica delle sabbie (pompe su ponti mobili, coclee, raschiatori di fondo, ...), nei piccoli-medi impianti vengono adottati dissabbiatori in cui si immette “energia” (aria insufflata o agitatori) dosata opportunamente in modo da mantenere in sospensione le particelle organiche leggere, e da lasciar sedimentare le sabbie. Il dissabbiamento aerato si è dimostrato un metodo molto versatile per l’abbattimento delle sabbie, presentando anche il vantaggio che può essere efficacemente combinato, in una sola struttura, con la disoleatura. Disoleatura Oli e grassi sono presenti in tutti gli scarichi civili, specialmente in quelli di utenze particolari (ristoranti, grandi cucine, ...) e sono tipicamente presenti in molte acque di rifiuto industriali. Il loro abbattimento risulta necessario prima del trattamento depurativo se si considera che oli e grassi possono indurre gravi inconvenienti in tutte le fasi di trattamento. Per la raccolta di oli e grassi immessi in fognatura il modo più razionale è quello di effettuarla in una o più vasche a monte del trattamento depurativo e a valle del dissabbiamento, in quanto le sabbie tenderebbero ad accumularsi nel disoleatore ed ivi resterebbero non prevedendo la disoleatura semplice anche la raccolta del materiale sul fondo. Questa fase comporta nel contempo l’eliminazione dei residui “leggeri” in genere presenti nelle acque reflue, genericamente chiamati “schiume”. Il processo di eliminazione normalmente utilizzato sfrutta aria compressa che facilita la flottazione sulla superficie di oli e grassi. Allorquando oli e grassi sono essenzialmente di origine animale e vegetale, cioè sono abbastanza biodegradabili, in presenza di un impianto biologico si può pensare di avviarli alla stabilizzazione aerobica o anaerobica del fango, dove subiscono una lenta degradazione, o, in impianti a fanghi attivi, di riciclarli continuamente dalla fase di sedimentazione secondaria alla fase di aerazione (piccoli impianti ad aerazione prolungata privi di sedimentazione primaria). Quando, invece, siano presenti concentrazioni di oli minerali lo smaltimento finale deve essere in apposita discarica controllata o l’incenerimento. =====''Trattamenti integrativi''===== Risulta talora opportuno sottoporre le acque reflue ai trattamenti integrativi, la cui convenienza dipende da molte variabili. Essi sono: preaerazione, equalizzazione, disinfezione e postaerazione. Preaerazione Può risultare utile in quegli impianti medio-grandi, dotati di fase di sedimentazione primaria, e consiste nell’immettere nei liquami, entro apposite vasche, aria insufflata (meno frequentemente sono adottati sistemi di aerazione meccanica), con obiettivi molteplici: * arricchire di ossigeno il liquame, evitando fenomeni settici durante la sedimentazione * realizzare un’azione biologica di “preflocculazione” dei liquami, in modo da conseguire una maggior efficienza nell’abbattimento dei solidi sospesi * eliminare una certa porzione dei gas presenti, in particolare NH<sub>3</sub> e H<sub>2</sub>S, per azione di “strippaggio” (ma produzione di odori molesti) La riduzione del BOD conseguibile con la preaerazione è modesta. La fase di preaerazione si presta poi anche ad attuare una flocculazione del liquame successiva alla coagulazione attuata con l’aggiunta di reagenti chimici, cui far poi seguire la sedimentazione. Equalizzazione Le variazioni concomitanti di portata e concentrazione portano a conseguenti variazioni di “carico di massa”, tanto più sensibili quanto minore è la comunità servita. Queste variazioni assumono un significato economico e funzionale particolarmente importante in quanto: * le varie fasi di depurazione devono essere dimensionate sui valori delle punte (o di carico idraulico o di carico organico) * punte improvvise di carico (“shock loads”) possono provocare arresti della fase depurativa, agendo negativamente sulla fase di rimozione biologica, che ha scarsa flessibilità Emerge pertanto la necessità, nei piccoli e medi impianti, di provvedere ad un’equalizzazione, generalmente a monte del trattamento depurativo, con l’adozione di apposite vasche di compensazione (equalizzazione o bilanciamento) Disinfezione La costante presenza, nelle acque di rifiuto civili, di microrganismi patogeni che, in occasioni epidemiche, possono raggiungere concentrazioni elevatissime, oltre che di parassiti assai pericolosi, rende indispensabile poter disporre di sistemi di disinfezione delle acque efficienti e sufficientemente economici, atti ad eliminare, o almeno a ridurre sensibilmente, i pericoli di malattie. Fra i processi di disinfezione utilizzabili per le acque (cloro e suoi derivati, bromo, ozono, raggi UV, sali di Ag, radiazioni ionizzanti, ...) specificatamente per le acque di rifiuto si è imposto l’uso del cloro e dei suoi derivati, sia per la sua efficacia, sia per la sua economicità. Oltre ad esercitare un’azione disinfettante, il cloro induce anche un’azione depurativa (intesa come rimozione per via ossidativa di parte delle sostanze organiche disciolte, contenute nei liquami). Una clorazione semplice del liquame grezzo si rivela utile in quei casi in cui, sversando liquami in un corpo idrico, si desidera evitare di immettervi una carica batterica potenzialmente pericolosa. La clorazione dei liquami grezzi è sempre un processo di dubbia efficacia, da evitarsi non appena possibile, e da utilizzarsi solo in circostanze provvisorie o di emergenza. Postaerazione In corpi d’acqua recettori, ad esempio fiumi a corso lento, in cui occorra garantire comunque ed in qualsiasi punto la presenza di concentrazioni di ossigeno disciolto tali da evitare qualsiasi danno alle forme di vita presenti, l’immissione dell’effluente di un impianto di depurazione non adeguatamente ossigenato può contribuire ad un depauperamento del patrimonio di ossigeno disciolto preesistente. Può risultare pertanto opportuno provvedere all’arricchimento di ossigeno dell’effluente prima della sua immissione nel corpo idrico. Si utilizzano apposite “vasche di postaerazione” nelle quali possono trovare applicazione tutti i vari dispositivi di aerazione utilizzati nell’aerazione dei fanghi attivi. Un metodo semplice di postaerazione, ove le condizioni locali lo permettano, è quello di utilizzare un dislivello in uscita dall’impianto tramite un’aerazione a cascata, sfruttando l’effetto di turbolenza indotta da salti a gradini successivi. ===== Trattamenti primari ===== ''Sedimentazione'' Il processo di sedimentazione (o decantazione) costituisce un trattamento fra i più importanti, utilizzato sia come fase a sé stante, sia come fase preliminare (sedimentazione primaria), sia come fase finale (sedimentazione secondaria). Nella sedimentazione si sfrutta la forza di gravità per separare dall’acqua le particelle solide “sedimentabili”, caratterizzate da peso specifico maggiore di quello dell’acqua e che sono in grado di depositarsi in tempi accettabili. La sedimentazione si realizza in vasche appositamente conformate, in modo da facilitare al massimo: * la separazione delle particelle dal mezzo liquido * la raccolta delle particelle come fango * la concentrazione del fango * l’allontanamento del fango È facile intuire, specie per le vasche a flusso ascensionale, che per un’efficace sedimentazione occorre: * che sia assicurato un sufficiente tempo di detenzione del liquido in vasca * che il carico idraulico superficiale (rapporto Q/S, portata di liquame e superficie della vasca) non superi certi valori-limite. La vasca di sedimentazione è un elemento molto “rigido” del circuito depurativo, comportandosi come vasca a livello fisso, con limitate escursioni: ogni diverso valore della portata in arrivo comporta, in breve tempo, una proporzionale variazione della velocità ascensionale nella vasca, con un’attenuazione limitata dei valori di punta della portata, determinanti il sollevamento del fango depositato sul fondo della vasca e la sua “fuga” nel recapito. I solidi sedimentabili presenti nelle acque reflue sono sommariamente classificabili in due categorie: * particelle “granulose” che sedimentano individualmente, senza sensibili interazioni con le particelle vicine * particelle “fioccose” che per il loro carattere fioccoso e per le forze di attrazione superficiale che le caratterizzano, durante la fase di caduta tendono ad agglomerarsi. Le particelle granulose, dopo un iniziale periodo di moto accelerato, tendono ad assumere una velocità di caduta costante, v, detta velocità di sedimentazione, che viene raggiunta quando l’energia di caduta della particella viene esattamente equilibrata dall’energia dispersa dall’attrito della particella con le molecole di fluido. Nel caso si verifichi un regime di moto laminare la particella scende con una velocità bassa tale da non indurre moti vorticosi nel fluido (legge di Stokes) Nel caso in cui si verifichi regime di moto turbolento, la velocità di sedimentazione delle particelle non varia più linearmente con il loro diametro. Le particelle fioccose, che tendono ad agglomerasi tra loro, aumentano il loro diametro equivalente e, pur continuando a valere le formule precedenti, man mano che aumentano le loro dimensioni, col passare del tempo lungo il loro percorso, aumenta anche la loro velocità di sedimentazione. Il fango raccolto nella fase di sedimentazione primaria ha un aspetto grigiastro, odore molto molesto ed un elevato grado di putrescibilità, è particolarmente ricco di microrganismi, anche patogeni. Occorre perciò che sia opportunamente trattato con un processo di stabilizzazione, in modo che sia reso facilmente e sicuramente manipolabile per i successivi trattamenti di smaltimento. In genere, i fanghi raccolti nella sedimentazione primaria, sono sottoposti ad un trattamento di digestione anaerobica (vedi in seguito). Il trattamento dei fanghi primari con stabilizzazione aerobica è una pratica non usuale, e ancora meno è il trattamento del fango allo stato “fresco” (grandi impianti con incenerimento finale). Più frequente è, eventualmente, la stabilizzazione chimica. Negli impianti molto piccoli (100-200 a.e.) la sedimentazione è molto spesso realizzata nel comparto apposito di sedimentazione di fosse Imhoff mentre per impianti fino a qualche migliaio di a.e., sono ancora utilizzate vasche del tipo statico (flusso ascensionale). Per potenzialità di impianto che richiedono capacità superiori a 1000 m<sup>3</sup>, le vasche a flusso ascensionale diventano troppo profonde per cui si dispongono le vasche sopraelevate oppure si ricorre a vasche a flusso longitudinale o a flusso longitudinale-ascensionale, meno profonde. Attualmente si utilizzano vasche meccanizzate, dotate di fondo con limitata pendenza e di particolari dispositivi di raschiamento meccanico del fondo che, spostandosi molto lentamente, spingono il fango sedimentato verso le tramogge di raccolta. ''Coagulazione - Flottazione'' È d’abitudine classificare in tre categorie i composti dell’acqua: solidi sospesi, particelle colloidali (meno di 1 micron) e sostanze dissolte (meno di alcuni nanometri). Il processo di coagulazione-flocculazione facilita la rimozione dei solidi sospesi e delle particelle colloidali. La coagulazione è la destabilizzazione delle particelle colloidali causata dall’addizione di un reagente chimico detto coagulante. La flocculazione è l’agglomeramento di particelle destabilizzate prima in un microfiocco e poi in corpi fioccosi detti comunemente fiocchi. L’addizione di un altro reagente detto flocculante o di un precursore di fiocchi può promuovere la flocculazione. I fattori che possono favorire la coagulazione-flocculazione sono il gradiente di velocità, il tempo ed il pH. Inversamente, la flottazione è una procedura di separazione solido-liquido o liquido-liquido che è applicata nella rimozione di particelle con densità più basa di quella del liquido in cui si trovano. Ci sono tre tipi di flottazione: naturale, aiutata ed indotta. Flottazione naturale: Valida se la differenza di densità è naturalmente sufficiente per la separazione Flottazione aiutata: Avviene quando si utilizzano mezzi esterni per promuovere la separazione di particelle che sono naturalmente flottabili Flottazione indotta: Avviene quando la densità delle particelle è diminuita artificialmente per farle flottare. Si basa sulla capacità di certe particelle solide e liquide di legarsi sopra bolle di gas (normalmente aria) per formare una “gas-particella” che ha una densità più bassa di quella del liquido La DAF (“Dissolved air flotation”) è un procedimento per indurre la flottazione con bolle d’aria molto fini o «microbolle», di 40-70 microns. ===== Trattamenti secondari ===== ''Microorganismi coinvolti nella depurazione'' I batteri sono la classe di microrganismi che riveste la maggiore importanza nei processi di depurazione; tuttavia possono essere utilizzati nel trattamento delle acque anche alghe, virus, protozoi, rotiferi, funghi e muffe. La presenza di tutte queste specie è strettamente dipendente dalle caratteristiche chimiche e fisiche del sistema ed è inoltre legata alle probabili interazioni fra microbi della stessa specie o di specie diversa. Tali interazioni possono essere sia di tipo positivo (sinergismo, parassitismo) sia di tipo negativo (predazione, competitività). I batteri sono organismi monocellulari eterotrofi, cioè devono assumere dall'esterno le sostanze organiche che non sono in grado di sintetizzare da soli. Possono essere classificati in: * aerobi, se per la loro sopravvivenza è necessaria la presenza di ossigeno; * anaerobi, se per la loro sopravvivenza è necessaria l'assenza di ossigeno; * facoltativi, quando possono vivere in entrambe le condizioni precedenti; Un'ulteriore classificazione basata sulla temperatura ambientale ottimale per la crescita di microrganismi li suddivide in: * criofili (288,15 K) * mesofili (298,15-313,15 K) * termofili (323,15-333,15 K): Il pH ottimale di crescita è compreso fra i valori di 6,5 e 7,5. Tutti i microrganismi come ogni specie vivente, hanno bisogno di nutrimento per la crescita e la moltiplicazione. Lo svolgimento di queste funzioni comporta un consumo di energia. I processi depurativi per via biologica sfruttano proprio le necessità dei batteri di utilizzare sostanze organiche nutritive e sostanze organiche energetiche per soddisfare le loro esigenze. La trasformazione delle sostanze presenti negli scarichi porta alla formazione di materia vivente (rappresentata dai batteri in crescita e moltiplicazione) e di materiali generalmente gassosi, prodotti dal metabolismo dei microrganismi. Considerando un sistema chiuso, l'aumento del numero di microrganismi segue un andamento caratterizzato da diverse fasi. Le prime due fasi consistono nell'attivazione degli enzimi da parte dei microrganismi; gli enzimi, definiti anche biocatalizzatori servono per l'attacco alle sostanze organiche. La terza fase, detta di accrescimento esponenziale, è caratterizzata da un'enorme moltiplicazione di individui dovuta all'elevata concentrazione di nutrimento. Nella quarta fase si assiste dapprima a un rallentamento e successivamente a un arresto della crescita della colonia dovuto all'esaurimento del materiale nutritizio. L'ultima fase consiste nell'autodistruzione dei microrganismi che, non avendo più a disposizione nutrimento esterno, consumano il loro stesso protoplasma autodistruggendosi. I sistemi di depurazione biologici utilizzati, possono essere suddivisi in trattamenti aerobici e anaerobici. Nel primo caso i microrganismi eterotrofi traggono dal carbonio contenuto nella sostanza organica la loro energia, formando anidride carbonica con l'ossigeno, e lo usano come materia prima per la sintesi cellulare. Nel secondo caso, in assenza di ossigeno, i microrganismi eterotrofi traggono energia direttamente dalla demolizione dei composti organici. I processi aerobici hanno la caratteristica di utilizzare l'ossigeno per creare condizioni favorevoli a mantenere una corretta attività dei microrganismi. Il risultato è la formazione di una massa fioccosa biologica, che secondo la tipologia dell'impianto si dispone in determinate zone al suo interno. Questa massa aggrega le particelle colloidali del liquame e adsorbe sostanze disciolte di altro genere. Perché questa massa biologica si mantenga attiva è necessario che la concentrazione di ossigeno disciolto si mantenga sempre sopra ad una specifica concentrazione e poiché il consumo di ossigeno è molto elevato, questo deve essere prodotto artificialmente a mezzo di apposite apparecchiature. L'osservazione al microscopio di una porzione di fango attivo, mostra che il fango attivo presenta una comunità di vita formata da molti organismi differenti. I batteri sono i più importanti ma anche i più piccoli esseri viventi presenti nel fango attivo. Possono raggiungere un numero di molti miliardi per litro. La loro grandezza, va da pochi millesimi a centesimi di millimetro. Sebbene i batteri si presentino sotto molteplici forme, vi sono specie imparentate che, nella maggior parte dei casi, sono così simili da rendere difficile il loro riconoscimento al microscopio. La maggior parte delle specie può essere distinto solo in base alle caratteristiche metaboliche: ad esempio mediante la capacità di convertire ben definite sostanze organiche in altre. I flagellati vengono situati in una posizione intermedia fra il mondo animale e il mondo vegetale. Mediamente più grandi dei batteri, la maggior parte di questi esseri monocellulari raggiunge appena la lunghezza di un ventesimo di millimetro. Questi organismi devono il loro nome alla presenza di uno o più filamenti mobili a flagello, che con il loro movimento permettono agli organismi di spostarsi. I flagellati possono raggiungere una densità di parecchi milioni per litro. A causa della loro dimensione così ridotta, la determinazione è molto difficile. I flagellati, nella maggior parte dei casi, sono visibili al microscopio solo a campo oscuro o in caso di illuminazione in contrasto di fase. Il nome di amebe dal greco amoibé, che significa trasformazione, deriva dalla capacità tipica di questi microrganismi di cambiare incessantemente la loro forma. Allo stesso modo, le diverse specie mostrano, al momento dello spostamento strisciante-fluttuante, una netta differenza nella momentanea formazione delle appendici corporee, i cosiddetti pseudopodi. Le amebe più piccole raggiungono appena la lunghezza di un centesimo di millimetro; vi sono però specie comparative enormi di lunghezza che supera il millimetro, che possono essere viste ad occhio nudo. I ciliati costituiscono il gruppo più multiforme degli organismi presenti nel fango attivo. Sebbene questi siano apparentemente anche esseri viventi monocellulari, la loro struttura interna è notevolmente complicata ed altamente sviluppata. La superficie esterna dei ciliati è ricoperta da molte protuberanze plasmatiche a forma di ciglia, dalle quali deriva il loro nome. Con l'aiuto delle loro ciglia, questi esseri attirano a sé il cibo e si spostano. La molteplicità degli organismi presenti nel fango attivo rappresenta la condizione principale per il rendimento ottimale della decomposizione. Solamente per mezzo della abitudini di alimentazione differenziate di questi esseri viventi, il fango si può adattare alla grande varietà di sostanze presenti nelle acque di scarico. Il fango attivo comprende così diversi regimi alimentari. Molti organismi possono nutrirsi solamente di alimenti in soluzione o in forma colloidale. L'ingestione avviene in modo diffuso sull'intera superficie corporea, oppure presso una ben definita parte sviluppatasi come "bocca cellulare". I principali utilizzatori delle sostanze disciolte nelle acque di scarico sono i batteri. Molti di questi, inoltre, espellono degli enzimi con l'aiuto dei quali riescono a liquefare particolari sostanze alimentari insolute. ''Trattamento biologico a fanghi attivi'' Gli impianti che realizzano la depurazione per via biologica secondo il principio dei fanghi attivi sono armai da lunga data presenti nella storia del trattamento delle acque reflue (1913). Con la sedimentazione si completa il trattamento primario dei liquami e con i trattamenti successivi inizia la fase del trattamento biologico. I reflui, privi della maggior parte delle sostanze sedimentabili ma carichi ancora di sostanze organiche disciolte e colloidali, sono inviati alla fase ossidativa, ove avvengono trattamenti di aerazione intensa artificiale per durate che vanno da 1,5 a 6 ore, a seconda del tipo di liquame e dei criteri di dimensionamento. Come in tutti i processi biologici che avvengono nel mezzo liquido, l’ossigeno occorrente ai microrganismi deve essere disponibile allo stato disciolto. In questo ambiente ricco di ossigeno si instaurano complessi processi fisici, chimici e, soprattutto, biologici: si realizza anzitutto un’ossidazione chimica di composti riducenti quali H<sub>2</sub>S, solfuri, solfiti, aldeidi, mercaptani, ... (“richiesta immediata” di ossigeno), poi con processi fisici e biologici intervengono i microrganismi, presenti in concentrazioni elevatissime, che agglomerano i solidi sedimentabili sfuggiti alla sedimentazione primaria e bloccano i solidi colloidali non sedimentabili (fenomeni di adsorbimento e di coagulazione diretta). Infine, nei tempi successivi più lunghi, i microrganismi utilizzano per il loro sviluppo parte delle sostanze organiche solubili trasformandole in sostanza vivente e rendendole così sedimentabili e, contemporaneamente, procedono all’elaborazione dei solidi sedimentabili e colloidali inglobati nella massa fioccosa, previa solubilizzazione con attacco enzimatico extracellulare. Ne risulta un netto incremento dei microrganismi. Nella successiva fase di sedimentazione secondaria, i fiocchi in cui sono agglomerati sedimentano sul fondo delle vasche, mentre il liquame purificato sfiora dai canali di raccolta e viene avviato ai trattamenti terziari. Un fondamentale risultato del trattamento biologico è quello di rendere sedimentabili sostanze organiche prima disciolte e colloidali che, altrimenti, non potrebbero essere bloccate ed allontanate dalla fase liquida. Le alte concentrazioni di microrganismi nelle vasche di aerazione sono rese possibili dal ricircolo del fango attivo raccolto nella fase di sedimentazione secondaria e condotto a miscelarsi con il liquame influente, in modo che le reazioni biologiche si innescano rapidamente senza tempi di induzione. D’altro canto, i fanghi continuamente ricircolati sono soggetti a tempi di aerazione di gran lunga maggiori dei tempi di detenzione della fase di aerazione, per cui possono subire trasformazioni ben più sostanziali di quelle che sarebbero rese possibili dal solo tempo di ritenzione della vasca. Poiché si verifica un accrescimento della massa batterica e delle sostanze inerti presenti in miscela nella vasca dia aerazione, la concentrazione del fango in vasca andrebbe gradualmente aumentando se non si procedesse all’estrazione ed all’allontanamento periodico del fango di supero. Normalmente il fango di supero vengono miscelati con i fanghi primari ed avviati ai trattamenti specifici dei fanghi. Le sostanze organiche biodegradabili, sia solubili che insolubili, sono quelle che costituiscono essenzialmente il “cibo” dei microrganismi che presiedono ai processi di depurazione biologica. Dopo un’iniziale fase di acclimatamento, in ambiente favorevole e ben ossigenato e con grande quantità di substrato nutritivo a disposizione, i batteri trovano le condizioni ideali per la loro riproduzione, che avviene con progressione geometrica: “fase di crescita logaritmica”. Dopo il periodo di crescita della fase logaritmica, cominciando ad esaurirsi il cibo a disposizione, si determinano condizioni non più ideali di crescita ed inizia la “fase di crescita declinante” o “fase stazionaria” Con un tempo di contatto ancora più elevato, esaurito gran parte del substrato nutritivo, i microrganismi consumano e riducono la loro massa cellulare o muoiono spontaneamente oppure entrano in conflitto tra loro ed inizia la “fase endogena” o “fase di autossidazione” o “fase di lisi”. Accanto alla fase di costruzione si manifesta anche la fase di degradazione o autodistruzione nella fase di “respirazione endogena” o catabolica. Le reazioni che avvengono nei processi biologici sono in genere sensibilmente influenzate dalle variazioni di temperatura nell’ambiente liquido: almeno entro certi limiti, ad un aumento della temperatura corrisponde un aumento della velocità delle reazioni biologiche e, viceversa, al diminuire della temperatura. ''Trattamento biologico a filtri percolatori'' Gli impianti a filtri percolatori sono da annoverarsi tra i primi ideati per una depurazione piuttosto spinta delle acque reflue e fecero la loro comparsa in Inghilterra nel 1893, prima degli impianti a fanghi attivi. I filtri percolatori “tradizionali” sono diventati capostipite di una tecnica generalizzata di trattamenti biologici utilizzando reattori biologici detti “a biomassa fissa” cioè con crescita dei microrganismi su un apposito materiale fisso di supporto (“attached” o “fixed growth”), a differenza degli impianti a fanghi attivi in cui la biomassa è in sospensione (“suspended growth”). Nella sua forma più semplice e tradizionale, il filtro percolatore (o letto percolatore o biofiltro o letto batterico) è costituito da una massa di materiale (pietrisco, pezzi di carbone, coke, scorie di altoforno, ecc.) attraverso la quale il liquame, precedentemente chiarificato e distribuito alla superficie attraverso particolari organi, percola per ruscellamento, cioè scorre sulla superficie dei vari elementi costituenti l’ammasso. L’altezza dello strato filtrante è normalmente di 2-3 metri. Dopo un periodo di applicazione del liquame, generalmente di qualche settimana, sul supporto inerte si forma gradualmente una pellicola o membrana biologica, cioè uno strato di mucillagini dello spessore di 2-3 mm, costituito da un’associazione di batteri, funghi, protozoi, alghe (limitatamente alla parte superiore del letto esposta alla luce) e anche da organismi più complessi come vermi ed insetti. Questi organismi adsorbono e degradano, con processi biologici essenzialmente aerobi, le sostanze organiche nutritive, disciolte e colloidali, presenti nei liquami. Per effetto di complessi fenomeni la membrana biologica si distacca, periodicamente o con continuità, dal materiale di supporto e viene raccolta in una fase di sedimentazione. In definitiva, il processo biologico consente di trasformare in “membrana biologica” le sostanze organiche prima disciolte e colloidali, rendendole sedimentabili, con una meccanica molto simile a quella degli impianti a fanghi attivi. Nei filtri percolatori moderni, il riempimento lapideo è sostituito da supporti in materiale plastico, appositamente sagomati in modo da massimizzare la superficie per unità di volume. Questi materiali plastici, infatti, oltre ad essere imputrescibili, leggeri e facilmente utilizzabili, hanno percentuali di vuoti del 93-97% e superfici specifiche di 100-200 m<sup>2</sup>/m<sup>3</sup>, contro percentuali del 40-60% e superfici specifiche di 50-70 m<sup>2</sup>/m<sup>3</sup> dei materiali lapidei. Dischi biologici Utilizza come supporto per la membrana biologica appositi dischi in materiale plastico, detti dischi biologici ("rotating biologic contactors"), immersi parzialmente (40%) in appositi bacini e ruotanti su un tamburo orizzontale. I dischi, distanziati tra di loro di 2-3 cm, hanno diametro variabile da 1 a 3 metri ed una velocità che varia rispettivamente da 3-4 a 1-2 giri/min. Dopo un certo tempo di esercizio, si forma sulla superficie dei dischi una membrana biologica del tutto analoga a quella dei filtri percolatori tradizionali e che, alternativamente, durante il moto di rotazione, si carica di ossigeno nella fase esposta all’aria, per poi immergersi ed adsorbire e metabolizzare le sostanze organiche disciolte e colloidali presenti nel liquame. La pellicola biologica continua a svilupparsi finché non raggiunge lo spessore massimo dell’ordine di 2-5 mm e quindi si stacca autonomamente dalla superficie del disco. Il liquame viene mantenuto in agitazione dallo stesso movimento dei dischi e viene così impedita la sedimentazione dei solidi sospesi e facilitata la distribuzione dell’ossigeno accumulato dai dischi nella fase di emersione. Il trattamento è normalmente realizzato in più stadi successivi, costituiti da singoli gruppi di dischi in parallelo. ''Sedimentazione secondaria'' Si è già più volte accennato alla grande importanza che assume un’efficiente sedimentazione dell’effluente dalla vasca di aerazione, onde ottenere elevati rendimenti depurativi. La conformazione generale delle vasche di sedimentazione secondaria è simile a quella delle vasche di sedimentazione primaria, con le seguenti differenze fondamentali: * la profondità media è maggiore, dato il carattere fioccoso del fango e la necessità del suo ispessimento * dato sempre il carattere fioccoso del fango, gli stramazzi di raccolta hanno uno sviluppo maggiore * è prevista una raccolta e ricircolo rapido del fango ===== Trattamenti terziari ===== ''Rimozione di azoto e fosforo'' La limitata attitudine dei trattamenti primari e secondari a rimuovere azoto e fosforo ha determinato la necessità di ricorrere a trattamenti specifici. Nitrificazione L’azoto si trova presente nei liquami grezzi principalmente sottoforma di ammoniaca, inizialmente legata nelle molecole organiche complesse e poi solubilizzata in seguito all’ossidazione biologica di queste sostanze. La trasformazione in ammoniaca delle sostanze organiche azotate si attua tramite reazioni successive molto complesse esemplificabili dalla reazione già vista C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>N + 5O<sub>2</sub> -> 5CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O + NH<sub>3</sub> L’azoto ammoniacale può essere successivamente ossidato per via biologica a nitriti: 2NH<sub>3</sub> + 3O<sub>2</sub> -> 2NO<sub>2</sub><sup>-</sup> + 2H<sup>+</sup> + 2H<sub>2</sub>O Infine, i nitriti possono essere ulteriormente ossidati, ancora per via biologica, a nitrati: 2NO<sub>2</sub><sup>-</sup> + O<sub>2</sub> + -> 2NO<sub>3</sub><sup>-</sup> Cumulativamente, la trasformazione complessiva è NH<sub>3</sub> + 2O<sub>2</sub> -> NO<sub>3</sub><sup>-</sup> + H<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O L’ammoniaca e i composti organici ammoniacali sono convertiti in nitrati tramite l’azione congiunta di due gruppi di batteri specializzati nitrificanti, di tipo autotrofo e strettamente aerobici: i Nitrosomas (ossidano ammoniaca a nitriti) e i Nitrobacter (ossidano nitriti a nitrati). Denitrificazione I nitrati formatisi per ossidazione dei composti ammoniacali costituiscono una riserva di ossigeno nell’ambito stesso dell’impianto di depurazione da cui i batteri possono attingere ossigeno in assenza di sufficiente aerazione. L’assorbimento di ossigeno dai nitrati si sviluppa secondo un processo di “denitrificazione” nel senso che la reazione induttiva operata dai batteri determina la formazione di azoto che tende ad allontanarsi come gas dal mezzo liquido: 2NO<sub>3</sub><sup>-</sup> -> 3O<sub>2</sub> + N<sub>2</sub> Questa reazione è attuata da numerosi batteri specializzati del tipo eterotrofo (Pseudomonas, Micrococcus, Achromobacter, Bacillus, Spirillum, ...), facoltativi, nel senso che in presenza di ossigeno disciolto nel mezzo utilizzano l’ossigeno stesso mentre in assenza di ossigeno utilizzano quello contenuto nei nitrati secondo la reazione indicata. Oltre che di ossigeno, questi batteri necessitano di un substrato costituito da sostanze organiche di tipo carbonioso che possono essere contenute nel liquame grezzo o aggiunte allo scopo. Come per la nitrificazione, la velocità di denitrificazione è fortemente influenzata dal pH e dalla temperatura. D’altro canto la nitrificazione stessa comporta un aumento di pH. Rimozione di azoto e fosforo La presenza di azoto e fosforo negli effluenti può comportare l’eutrofizzazione del corpo idrico recettore. Già una certa quota di azoto e fosforo viene rimossa dai trattamenti standard ma con rendimenti limitati e per giunta non facilmente controllabili. Azoto e fosforo risultano elementi indispensabili per la crescita e la moltiplicazione batterica (per il P basta pensare al ciclo ADP <-> ATP), per cui essi possono venire assimilati in percentuali considerevoli negli impianti biologici, con sostanziali rimozioni nel caso di rapido allontanamento dei fanghi di supero (si deve evitare la fase di lisi imputabile alla respirazione endogena). I processi attualmente utilizzati per la rimozione di N e P prevedono una nitrificazione e successiva denitrificazione controllate, entrambe per via biologica: dopo un’abbondante ossidazione biologica con conseguente nitrificazione spinta, si fa passare l’effluente in un ambiente con carenza di ossigeno, in modo che nelle condizioni anossiche della vasca si instaurano le reazioni di denitrificazione. La nitrificazione controllata per via biologica può avvenire nella stessa fase di ossidazione a fanghi attivi (o a filtri percolatori) oppure in vasche a parte. La denitrificazione controllata per via biologica può essere realizzata in vari modi, uno dei quali è l’utilizzo di filtri a sabbia rapidi. In impianti di media-grande potenzialità, la denitrificazione è attuata in vasche del tipo a fanghi attivi, dotate anch’esse di una fase di sedimentazione finale e di un sistema di ricircolo del fango, provviste di semplici miscelatori lenti sommersi che hanno la funzione di mantenere in sospensione le particelle di fango ma non di trasferire ossigeno. La tendenza prevalente è ancora quella di evitare l’aggiunta di sostanze nutritive aggiuntive ricorrendo alle sostanze organiche presenti nel liquame come nutrimento dei batteri denitrificanti anche se con minori rendimenti di denitrificazione. La reazione interessata può essere così indicata: C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>N + 4NO<sub>3</sub> -> 5CO<sub>2</sub> + 2N<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> + 4OH<sup>-</sup> La rimozione controllata del fosforo è stata fino a tempi recenti attuata essenzialmente per mezzo di processi di precipitazione chimica usando prodotti coagulanti-flocculanti. Due tipiche reazioni di precipitazione con solfato di alluminio e con calce, efficaci soprattutto sugli ortofosfati, sono: Al<sub>2</sub>(SO<sub>4</sub>)<sub>3</sub> . 14H<sub>2</sub>O + 2PO<sub>4</sub><sup>3-</sup> -> 2AlPO<sub>4</sub>(s) + 2SO<sub>4</sub><sup>2-</sup> + 14H<sub>2</sub>O 3Ca(OH)<sub>2</sub> + 2PO<sub>4</sub><sup>3-</sup> -> Ca<sub>3</sub>(PO<sub>4</sub>)<sub>2</sub> (s) + 6OH<sup>-</sup> ''Affinamento'' In tutti gli impianti con trattamento secondario del liquame, l’abbattimento dei solidi sospesi che si attua nella sedimentazione secondaria, risulta non perfetto. È per questo che si può ricorrere a trattamenti di affinamento (“polishing”) finale, atti a rimuovere anche buona parte di quelle particelle sospese sfuggite alla sedimentazione e di permettere di ottenere un netto miglioramento della qualità dell’effluente. Alcuni di questi processi (filtrazione, lagunaggio), oltre a produrre un effluente finale più limpido, migliorano l’affidabilità complessiva di tutta la catena dei trattamenti, in quanto hanno un “potere tampone” che consente loro di far fronte a carenze temporanee e all’irregolarità delle fasi a monte. Microfiltri In casi particolari, ad esempio la poca disponibilità di aree, si ricorre ai microfiltri, costituiti da un cilindro, ruotante sul proprio asse, sulla cui superficie (suddivisa in singoli pannelli elementari) è disposta una tela finissima in acciaio inox con orifizi del diametro di 20-50 micron. L’acqua di lavaggio dei filtri, carica dei solidi trattenuti, è restituita a monte della vasca di aerazione o del filtro percolatore. Filtrazione rapida Un filtro rapido è costituito da uno o più strati di materiale granulare, supportati da un fondo drenante, attraversati dall’altro verso il basso dalla corrente di acqua entrante. La filtrazione si realizza con un processo ciclico discontinuo: il filtro viene mantenuto in esercizio finché o l’acqua in uscita è eccessivamente torbida o le perdite di carico indotte dalle impurezze raccolte raggiungono valori eccessivi: a questo punto il flusso di acqua viene interrotto e si procede al lavaggio del materiale filtrante, in controcorrente, a mezzo di un energico flusso di acqua (o acqua e aria) per tempi di 15-20 minuti. Nei filtri moderni, superando il concetto della filtrazione “a superficie”, basata sull’intercettazione della torbidità da parte dei primi strati filtranti, si è fatto ricorso ad una filtrazione “a volume” o “in profondità”, che consente di sfruttare a pieno la massa filtrante, aumentando così la durata di filtrazione. La filtrazione “a volume” viene ottenuta adottando materiale filtrante con granulometria piuttosto elevata (1-2 mm) in modo da lasciar penetrare i solidi sospesi senza intasamenti rapidi della massa filtrante, ed adottando strati filtranti molto alti (1,5-2 m) per far sì ce il fronte di torbidità avanzante nella massa filtrante, impieghi un tempo adeguatamente lungo prima di poter procedere al lavaggio del filtro. ===== Disinfezione ===== ''Clorazione'' Sul liquame precedentemente sottoposto a sedimentazione, o meglio ancora a un trattamento depurativo “completo” di tipo biologico, chimico, ecc., la clorazione si presenta come un processo di disinfezione particolarmente efficace. Una clorazione continua dell’effluente finale dopo una depurazione è sicuramente consigliata quando: * i liquami provengono da strutture ospedaliere; * l’effluente dell’impianto sversa direttamente, senza che sia garantita una sufficiente diluizione, in acque di balneazione o ad uso ricreativo; * l’effluente sversa in un corpo idrico in cui sono effettuate colture di molluschi; * l’effluente viene riciclato ad uso industriale; * l’effluente è utilizzato per irrigazione di colture destinate all’alimentazione umana oppure per l’irrigazione di pascoli per bestiame da latte o comunque aperti al pubblico. Per tutti gli impianti con una certa potenzialità è comunque da ritenere sempre opportuna una clorazione di emergenza, da far entrare in funzione in occasione di epidemie. La disinfezione è normalmente effettuata o con cloro gas o con ipoclorito di sodio. In alcuni casi è stato utilizzato anche biossido di cloro. Clorazione mediante cloro gas L’utilizzo di cloro gassoso esige che il personale di servizio dia dotato di un particolare patentino di abilitazione e, per l’intrinseca pericolosità del cloro, richiede particolari precauzioni di manipolazione. L’utilizzo di cloro gas è indicato per impianti con capacità sufficientemente elevata e, soprattutto, in quei casi in cui è richiesta una clorazione continua. Clorazione mediante ipoclorito Il dosaggio di ipoclorito può essere realizzato con una pompa dosatrice, con possibilità di variazione della capacità dosatrice in relazione alla portata effluente. Attraverso l'aggiunta di ipoclorito di sodio all'acqua si forma acido ipocloroso: NaOCl + H<sub>2</sub>O → HOCl + NaOH<sup>-</sup> L'acido ipocloroso si divide in acido cloridrico (HCl) e ossigeno (O). L'atomo di ossigeno è un agente ossidante molto forte. L'ipoclorito di sodio è efficace contro batteri, virus e funghi. L'ipoclorito di sodio disinfetta allo stesso modo del cloro. Clorazione mediante diossido di cloro La ricerca di un disinfettante sostitutivo al cloro ha fornito parecchie possibili soluzioni. Anche se nessun disinfettante è perfetto, il diossido di cloro è un'ottima alternativa date le sue caratteristiche. Come ozono e cloro, il diossido di cloro è un pesticida ossidante e non una tossina metabolica. Ciò significa che il diossido del cloro uccide i microrganismi tramite interruzione del trasporto delle sostanze nutrienti attraverso la parete cellulare, non tramite interruzione di un processo metabolico. Il diossido di cloro stabilizzato è sostanzialmente ClO<sub>2</sub> diluito in una soluzione acquosa. L'aggiunta di un acido alla concentrazione richiesta attiva il disinfettante. ''Ozonizzazione'' L’ozono, O<sub>3</sub>, forma allotropica dell’ossigeno, è un gas incolore con un caratteristico odore pungente normalmente associato alle scariche elettriche dei temporali. È un gas instabile che decompone a temperatura ambiente: O<sub>3</sub> -> O<sub>2</sub> + O con formazione di ossigeno molecolare e “ossigeno nascente”, caratterizzato da un’elevatissima capacità ossidante, che si esplica in un'efficace azione di rottura di molte molecole organiche complesse in molecole più semplici, che così diventano biodegradabili. Oltre alla capacità battericida, l’ozono ha notevole efficacia nei riguardi dei virus, ha azione decolorante e deodorante. La decomposizione è accelerata dal contatto con superfici solide, con sostanze chimiche e per effetto del calore. L’ozono è normalmente prodotto sul posto facendo passare aria (o ossigeno) in appositi generatori (“ozonizzatori”): una parte dell’ossigeno si trasforma in ozono fer effetto dell’effluvio elettrico fra elettrodi caricati a potenziali di 15000 V a corrente alternata. La miscela di aria/ozono viene poi insufflata nel liquame da trattare o con un diffusore o un venturi. ''UV'' La disinfezione dei reflui da depuratore può anche essere eseguita con raggi UV. Le radiazioni UV emesse dalle lampade sono assorbite dalle cellule, e causano una reazione fotochimica che danneggia il processo di riproduzione dei microrganismi. Contrariamente ad altri mezzi di disinfezione, non è stato ancora provato che i batteri possano sviluppare una resistenza alla radiazione UV. Al contrario, molti organismi patogeni sono estremamente sensibili a questo tipo di radiazione. È uno dei vantaggi principali dell'utilizzo di questo metodo. La disinfezione con raggi UV ha numerosi vantaggi: richiede energia elettrica ed elimina i pericoli derivanti da produzione, trasporto, stoccaggio e uso di agenti chimici; alle giuste dosi (quantità per tempo di esposizione) non produce sottoprodotti tossici; è semplice da effettuare dal punto di vista dell'addetto al depuratore; ha una durata di 20-30 secondi contro i 30 minuti del processo di clorazione; richiede un impianto meno esteso per l'assenza di vasche di contatto. La disinfezione con raggi UV, naturalmente, ha anche svantaggi: le acque da disinfettare con UV devono contenere poco particolato, materiale in sospensione, che impedirebbe l'arrivo dei raggi ai batteri e virus; acque con solidi sospesi in quantità superiore a 30 mg per litro non vengono disinfettate a sufficienza. La manutenzione delle guaine delle lampade deve essere accurata, per evitare la formazione di incrostazioni che schermerebbero i raggi. ===== Trattamento e smaltimento finale del fango ===== Le sostanze inquinanti che vengono eliminate dal flusso liquido tramite il processo depurativo si ritrovano allo stato più o meno concentrato sottoforma di “fanghi” che richiedono un trattamento e smaltimento finale. Accanto alla linea “acque” in ogni impianto di depurazione è pertanto individuabile una più o meno complessa linea “fanghi”, cui viene avviato il fango di supero; esso viene prelevato ed allontanato periodicamente o con continuità dalla linea acque per evitare che le concentrazioni di solidi sospesi presenti superino i valori accettabili per un corretto funzionamento dell’impianto. Inoltre, nonostante i volumi di fango siano proporzionalmente limitati rispetto al volume dei liquami (da 0,3-0,5% per impianti percolatori a 0,8-2% per impianti a f.a.), in termini reali essi sono sempre comunque molto ragguardevoli; nel fango prelevato si trovano poi concentrati i batteri patogeni, i virus ed i parassiti rimossi dai liquami, che possono assumere aspetti di pericolosità ed esigono particolari specifiche cautele. I trattamenti che possono essere ipotizzati per i fanghi dipendono da numerosi fattori: caratteristiche ambientali, locali, caratteristiche intrinseche dei fanghi, potenzialità dell’impianto, tipo di smaltimento finale, ... Normalmente vengono effettuate una fase di concentrazione (ispessimento per gravità, per flottazione o per centrifugazione), una fase di stabilizzazione (digestione aerobica, digestione anaerobica, stabilizzazione chimica), un’eventuale fase di post-ispessimento e/o di condizionamento (condizionamento chimico, pastorizzazione, condizionamento termico) una fase di disidratazione (letti e stagni di essiccamento, centrifugazione, filtropressatura, nastropressatura, filtrazione a vuoto, essiccamento termico), una fase di incenerimento o compostaggio ed uno smaltimento finale (su terreno allo stato solido o liquido, in stagni di accumulo permanenti, in discarica controllata, in corsi d’acqua [non ammesso in Italia], in mare). Il trattamento chimico/biologico dell'acqua reflua riduce gli inquinanti disciolti nell'acqua reflua. Essi devono essere recuperati dal fango di scarico alla fine del processo di trattamento dell'acqua. Il trattamento dei fanghi è necessario per ridurre e migliorare i fanghi prodotti dal trattamento biologico dell'acqua reflua. I fanghi estratti dalla linea acque come fanghi di supero sono ancora in genere caratterizzati da un elevato grado di putrescibilità, ovvero fermentazione settica con formazione di odori molesti e con l’acquisizione di caratteristiche chimico-fisiche che male si adattano ai trattamenti successivi. Diventa quindi indispensabile una fase di stabilizzazione del fango che consenta di ottenere un fango non più putrescibile (biologicamente quasi inattivo), facilmente disidratabile, meglio manipolabile e con riduzione della carica batterica. La stabilizzazione del fango può essere ottenuta per via biologica o per via chimica. Quella conseguita per via biologica, in condizioni controllate, si dice “digestione del fango”. ''Digestione anaerobica'' La digestione anaerobica del fango è applicata da lunga data, praticamente dai primi del ‘900 (fosse Imhoff) e verso gli anni ’40 si è proceduto all’applicazione dei digestori riscaldati artificialmente. Le sostanze organiche presenti nel fango, in mancanza di un sufficiente apporto di ossigeno, diventano sede di processi riduttivi anaerobici che portano ad una progressiva stabilizzazione. Negli impianti di depurazione questi processi vengono attuati in appositi manufatti chiusi, veri e propri fermentatori, detti “digestori anaerobici” in cui le reazioni biologiche si sviluppano in assenza di contatto con l’atmosfera. I microrganismi di tipo facoltativo ed anaerobico utilizzano l’ossigeno occorrente per i processi di nutrizione e di sviluppo, prelevandolo dalla massa delle sostanze organiche biodegradabili presenti nel fango, inducendo un’effettiva riduzione biologica: trasformazione dei composti solforati a base di zolfo in idrogeno solforato e mercaptani, i composti azotati in ammoniaca, i carboidrati in metano ed anidride carbonica. Risultato della digestione anaerobico è la produzione di “biogas”, che è una miscela di gas con la seguente composizione il CH<sub>4</sub> 60-70%, CO<sub>2</sub> 25-30%, N<sub>2</sub> 2-5% oltre a piccole porzioni di altri gas (H<sub>2</sub>S, H<sub>2</sub>), caratterizzato da un buon potere calorifico (6000-7000 kCal/m<sup>3</sup>) e che rappresenta in pratica circa il 90% dell’energia originariamente presente nelle sostanze organiche biodegradabili del fango. Il metano, essendo poco solubile in acqua, si libera facilmente dal fango, accumulandosi nella parte superiore del digestore, da dove viene recuperato, purificato ed avviato alla combustione. Il calore prodotto dalla combustione viene utilizzato per il riscaldamento del digestore. Infatti, un aumento di temperatura della massa di fango favorisce un rapido sviluppo delle reazioni biologiche e, quindi, abbrevia i tempi occorrenti per la digestione tecnica del fango, con una diminuzione dei volumi occorrenti a parità di grado di stabilizzazione del fango. Si può stimare che, mediamente, la produzione di biogas con digestori riscaldati ammonti a 600-1200 litri/kg di solidi volatili “distrutti”, ovvero a 20-25 l/ab x giorno in impianti con sola sedimentazione primaria e 30-50 l/ab x giorno in impianti dotati anche di sedimentazione secondaria. Nei digestori risulta conveniente l’agitazione del fango avente lo scopo di attuare un omogeneo contatto del fango fresco con i microrganismi anaerobi e di creare condizioni omogenee di temperatura nella massa di fango. Nel contempo un’adeguata miscelazione favorisce la diluizione ai limiti di tolleranza di eventuali sostanze tossiche introdotte. I sistemi di miscelazione sono di vario tipo, dai meccanici all’insufflazione di biogas appositamente estratto. Negli impianti a medio ed alto carico, cioè riscaldati a temperature comprese tra 30 e 38 °C, si ha un fango “tecnicamente digerito” (cioè con una riduzione del 50% dei solidi volatili) con un’età del fango dai 30-40 giorni (medio carico) ai 15-20 giorni (alto carico). ''Digestione aerobica'' Negli anni ’50 si è sviluppato, in concomitanza con l’introduzione degli impianti a f.a. ad aerazione prolungata, il processo di digestione aerobica e, negli anni ’60-’70 le notevoli semplificazioni di gestione consentite da questo processo hanno portato a molteplici applicazioni anche su impianti di media potenzialità, in sostituzione della digestione anaerobica. A causa dei continui e crescenti costi dell’energia, il suo campo di applicazione si sta ridimensionando ad impianti di piccola potenzialità. Con la digestione aerobica si completano quei processi di assimilazione e degradazione biologica delle sostanze organiche presenti nel fango, già avviate nella fase di ossidazione biologica. La digestione aerobica è essenzialmente applicata in impianti a f.a., soprattutto in quelli a schema semplificato, senza sedimentazione primaria. In questo caso la degradazione avviene essenzialmente per respirazione endogena. In caso sia presente la sedimentazione, avviene anche una respirazione assimilativa delle sostanze organiche. Il fango viene immesso in modo discontinuo nel digestore, una vasca aperta in cui viene applicata agitazione ed ossigenazione per mezzo di un’insufflazione d’aria assiale. In modo discontinuo viene anche prelevato il surnatante dopo un congruo periodo di ispessimento del fango e dopo arresto dell’ossigenazione. Per impianti di adeguata potenzialità (1000-2000 a.e.) il fango viene immesso in modo continuo evitando che i batteri, nel periodo intercorrente tra due alimentazioni successive, si riducano di numero per reciproca competizione. Affinché un fango possa essere considerato “tecnicamente” digerito per via aerobica, occorre che il processo determini una riduzione di circa il 40% dei solidi volatili e, con condizioni sfavorevoli di temperatura (periodi invernali) occorrono età del fango di 45-60 giorni; con temperature maggiori l’età del fango necessaria si riduce notevolmente (20 giorni a 30 °C). ''Stabilizzazione chimica'' La stabilizzazione chimica del fango può essere raggiunta o creando un ambiente con condizioni tali da rendere impossibile la via e lo sviluppo di microrganismi, oppure con reazioni ossidanti che degradano chimicamente le sostanze organiche. Normalmente viene effettuata o la stabilizzazione con calce, con aggiunta di elevate quantità di calce (viva o idrata) tali da portare il pH del fango a valori di 11-12 a cui viene praticamente inibita la vita dei microrganismi in genere, o l’ossidazione chimica a mezzo di cloro (gas). ''Smaltimento del fango'' Pur avendo lo smaltimento del fango liquido, in agricoltura o per immissione in profondità in acque marine, indubbi vantaggi di semplicità ed immediatezza, ci sono indubbi inconvenienti legati al costo del trasporto di masse liquide diluite. Si comprende pertanto il grande vantaggio conseguibile da una sufficiente disidratazione del fango. Un fango è normalmente considerato solido quando è “palabile”, cioè può essere conformato in cumuli mantenenti la propria forma e può essere raccolto con una pala a mano per essere agevolmente caricato su un mezzo di trasporto. Come per i processi di ispessimento e di stabilizzazione del fango, anche nella disidratazione si ha la formazione di acqua surnatante, più o meno carica di sostanze inquinanti, riciclata normalmente a monte del ciclo depurativo. L’essiccamento dei fanghi può essere ottenuto (impianti fino a 50000 a.e.) in letti di essiccamento per effetto del drenaggio attraverso strati di sabbia e ghiaia e per effetto dell’evaporazione naturale. Per impianti in cui non siano disponibili adeguati spazi per la realizzazione dei letti di essiccamento, diventa indispensabile ricorrere a sistemi meccanici con particolari macchinari (filtri a vuoto, presse a nastri, filtri pressa, centrifughe). Prima dell’avviamento alla disidratazione meccanica, il fango viene normalmente sottoposto ad un processo di condizionamento avente lo scopo di conseguire una più facile disidratabilità. Normalmente si pratica il condizionamento chimico che è attuato immettendo nel fango rettivi particolari quali sali minerali a cationi polivalenti (di ferro ed alluminio, molto utilizzato è il FeCl<SUB>3</SUB>) o polielettroliti organici. I reattivi possono essere usati da soli o in combinazione con calce. Il sistema più drastico per pervenire alla completa eliminazione dell’acqua del fango e nel contempo conseguire una stabilizzazione perfetta (una vera e propria sterilizzazione) è quello di provvedere all’incenerimento del fango con un apposito impianto disposto direttamente nell’area dell’impianto di depurazione. Chiaramente, all’incenerimento si adattano bene i fanghi freschi non stabilizzati. Per l’incenerimento del fango, la cui combustione non può autosostenersi se l’umidità è superiore al 70%, occorre un combustibile di apporto almeno per elevare la temperatura finale e togliere gli odori molesti dai fumi. È anche per questo motivo, oltre che per gli elevati costi iniziali e la delicata gestione, che l’incenerimento è un sistema di trattamento poco raccomandato per i piccoli impianti. Il fango può anche essere sottoposto ad un essiccamento termico, con una varietà di dispositivi (essiccatori a letto fluido, a piani multipli, a tamburo rotante, ...) in grado di abbassare il tenore di acqua a valori del 10-15% e anche inferiori. Il fango stabilizzato, più o meno disidratato, alternativamente alla dispersione sul suolo o in mare, può essere avviato, se privo di sostanze pericolose di cui al D.L. 367/2003, alle operazioni di compostaggio volte alla produzione di fertilizzanti. Il compostaggio consiste in un trattamento biologico aerobico dei rifiuti organici, di carattere termofilo, con temperatura dell’ordine di 60-70 °C, condotto per un periodo di almeno 48 ore, onde attuare una decomposizione sufficientemente spinta delle sostanze organiche che porti alla loro stabilizzazione (in definitiva una stabilizzazione aerobica del tutto analoga a quella vista per il fango liquido). [[Categoria:Chimica industriale|Depurazione delle acque]] eod5bl358nerlcfhhvkyct4b8ghjcx4 Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Molise/Provincia di Isernia/Isernia/Isernia - Cattedrale di San Pietro apostolo 0 35479 477714 477684 2025-06-11T12:00:46Z Momimariani1962 41308 477714 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Isernia-Cattedrale-organo F.lli Marin.jpg|373|Isernia-Cattedrale-consolle organo F.lli Marin.jpg|210}} * '''Costruttore:''' Fratelli Marin * '''Anno:''' 2024 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 34 * '''Canne:''' 1966 * '''Trasmissione:''' meccanica per manuali, pedaliera e registri, elettronica per le combinazioni * '''Consolle:''' a finestra, al centro del corpo fonico * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do<small>1</small>''-''La<small>5</small>''), con colorazione invertita * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di sinistra - ''Esterna'''<ref name=N>Manuale Espressivo</ref> ---- |- |Eufonio || 8' |- |Principale || 4’ |- |Ottava in XV || 2’ |- |Cymbale 2 f. || 1’ |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clarinetto</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clairon</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |Voce celeste || 8’ |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di sinistra - ''Interna'''<ref name=N/> ---- |- |Bordone || 8’ |- |Gamba || 8’ |- |Flauto a camino || 4’ |- |Flauto in XII || 2.2/3’ |- |Flauto in XV || 2’ |- |Flauto in XVII || 1.3/5’ |- |Larigot || 1.1/3’ |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra - ''Interna''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4’ |- |XII || 2.2/3’ |- |XV || 2’ |- |XVII || 1.3/5’ |- |Mixture 4 f. || 1.1/3’ |- |Quintadena || 16’ <ref name=M>Pedale</ref> |- |Bordone || 8’<ref name=M/> |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span><ref name=M/> |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra - ''Esterna''' ---- |- |Quintadena || 16’ |- |Flauto || 8’ |- |Salicionale || 8’ |- |Flauto || 4’ |- |<span style="color:#8b0000;">Dulcian</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Subbasso || 16’<ref name=M/> |- |Basso || 8’<ref name=M/> |- |Basso corale || 4’<ref name=M/> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span><ref name=M/> |- |} |} == Note == <references/> N.B. Le fotografie del nuovo organo sono state gentilmente concesse dall'Autore Eduardo de Vincenzi, con liberatoria inviata, tramite mail, a permissions-it@wikimedia.org with UploadWizard. == Organo precedente == {{doppia immagine|center|Isernia, Cattedrale di San Pietro Apostolo, navata centrale..jpg|300|Isernia, cattedrale di San Pietro Apostolo, consolle dell'organo a canne.jpg|300| }} * '''Costruttore:''' Zarantonello * '''Anno:''' 1958 * '''Restauri/modifiche:''' Ruffatti (manutenzioni e nuova consolle nel transetto, anni '80) * '''Registri:''' 12 * '''Canne:''' 841 * '''Trasmissione:''' elettrica, per la consolle, pneumatica in origine * '''Consolle:''' mobile indipendente, in origine in cantoria * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do<small>1</small>''-''Do<small>6</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Ripieno 4 file || 1.1/3' |- |Flauto || 8' |- |Dulciana || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Flauto || 4' |- |Viola gamba || 8' |- |Viola celeste || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Ottava || 8' |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|commons=Category:Cathedral (Isernia) - Pipe organ|commons_preposizione=sull'|commons_etichetta=organo a canne|w=Cattedrale di San Pietro Apostolo (Isernia)|w_preposizione=sul|etichetta=cattedrale di San Pietro apostolo ad Isernia}} {{Avanzamento|100%|6 giugno 2025}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 5d9sxkq79qwb74mweq384mza8el220l 477742 477714 2025-06-11T18:50:49Z Pufui PcPifpef 7952 Annullata la modifica [[Special:Diff/477714|477714]] di [[Special:Contributions/Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[User talk:Momimariani1962|discussione]]) La divisione in colonne non si applica a questo tipo di organi 477742 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Isernia-Cattedrale-organo F.lli Marin.jpg|373|Isernia-Cattedrale-consolle organo F.lli Marin.jpg|210}} * '''Costruttore:''' Fratelli Marin * '''Anno:''' 2024 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 34 * '''Canne:''' 1966 * '''Trasmissione:''' meccanica per manuali, pedaliera e registri, elettronica per le combinazioni * '''Consolle:''' a finestra, al centro del corpo fonico * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do<small>1</small>''-''La<small>5</small>''), con colorazione invertita * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Quintadena || 16' |- |Principale || 8' |- |Flauto || 8' |- |Salicionale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Flauto || 4' |- |XII || 2.2/3' |- |Decimaquinta || 2' |- |XVII || 1.3/5' |- |Mixture 4 file || 1.1/3' |- |Dulcian || 16' |- |Tromba || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Eufonio || 8' |- |Bordone || 8' |- |Gamba || 8' |- |Principale || 4' |- |Flauto a camino || 4' |- |Flauto in XII || 2.2/3' |- |Ottava || 2' |- |Flautino || 2' |- |Flauto in XVII || 1.3/5' |- |Larigot || 1.1/3' |- |Cymbale 2 file || 1' |- |Tromba armonica || 8' |- |Clarinetto || 8' |- |Clairon || 4' |- |Voce celeste || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Quintadena || 16' |- |Basso || 8' |- |Bordone || 8' |- |Basso corale || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba || 8' |- |} |} == Organo precedente == {{doppia immagine|center|Isernia, Cattedrale di San Pietro Apostolo, navata centrale..jpg|300|Isernia, cattedrale di San Pietro Apostolo, consolle dell'organo a canne.jpg|300| }} * '''Costruttore:''' Zarantonello * '''Anno:''' 1958 * '''Restauri/modifiche:''' Ruffatti (manutenzioni e nuova consolle nel transetto, anni '80) * '''Registri:''' 12 * '''Canne:''' 841 * '''Trasmissione:''' elettrica, per la consolle, pneumatica in origine * '''Consolle:''' mobile indipendente, in origine in cantoria * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do<small>1</small>''-''Do<small>6</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Ripieno 4 file || 1.1/3' |- |Flauto || 8' |- |Dulciana || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Flauto || 4' |- |Viola gamba || 8' |- |Viola celeste || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Ottava || 8' |- |} |} == Note == N.B. Le fotografie del nuovo organo sono state gentilmente concesse dall'Autore Eduardo de Vincenzi, con liberatoria inviata, tramite mail, a permissions-it@wikimedia.org with UploadWizard. == Altri progetti == {{interprogetto|commons=Category:Cathedral (Isernia) - Pipe organ|commons_preposizione=sull'|commons_etichetta=organo a canne|w=Cattedrale di San Pietro Apostolo (Isernia)|w_preposizione=sul|etichetta=cattedrale di San Pietro apostolo ad Isernia}} {{Avanzamento|100%|6 giugno 2025}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] iw28b13lp85n6vr6t8omvxm92k4951z Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Vicenza/Vicenza/Vicenza - Chiesa di San Gaetano 0 36899 477762 445146 2025-06-12T09:38:46Z 2A02:B027:8F01:49E8:FDFF:879C:EC0F:D77C 477762 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Fratelli Ruffatti * '''Anno:''' 1955 * '''Restauri/modifiche:''' Vincenzo Salvato (2001, restauro ed ampliamento<ref>su progetto di Francesco Finotti.</ref>) * '''Registri:''' 34 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' mobile indipendente, a pavimento nel presbiterio * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do<small>1</small>''-''Do<small>6</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi, su cantorie contrapposte ai lati dell'altare * '''Stile:''' Sinfonico {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="10" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- | Principale || 16' |- | Principale || 8' |- | Flauto olimpico || 8' |- | Flauto camino || 8' |- | Dulciana || 8' |- | Ottava || 4' |- | Decimaquinta || 2’ |- | Grave || II/IV |- | Acuta || II |- | Cornetto || II/IV |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">8'</span> |- | Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- | Flauto camino || 8' |- | Gamba || 8’ |- | Coro viole || 8’ |- | Principale || 4’ |- | Flauto || 4' |- | Nazardo || 2.2/3' |- | Decima quinta || 2’ |- | Terza || 1.3/5' |- | Larigot || 1.1/3’ |- | Ripieno || III |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Corno inglese</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Oboe</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">8'</span> |- | Campane <ref>13 note.</ref> |- | Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- | Contrabbasso || 16' |- | Subbasso|| 16’ |- | Gran quinta|| 10.2/3’ |- | Basso || 8’ |- | Bordone || 8’ |- | Tiorba || II |- | Ottava || 4’ |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">16’ |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">8'/4'</span> |- |<span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">Schalmey</span> || <span style="color:#8b0000; cursor:nohelp;">4'</span> |- |} |} == Note == <references/> == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=http://www.francescofinotti.it/12.html#d_12|titolo=Vicenza - IT|editore=francescofinotti.it|accesso=28 giugno 2015}} {{Avanzamento|100%|28 giugno 2019}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] q7idt0dcirdwpi29xk54mla24tq1oqv Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Città metropolitana di Venezia/Venezia/Venezia - Chiesa di Santa Maria del Giglio 0 42625 477770 429706 2025-06-12T10:43:12Z Tom il padernellese 46110 477770 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Santa Maria del Giglio (Venice) Organ.jpg|center|350px]] * '''Costruttore:''' Mascioni (''opus 320'') * '''Anno:''' 1913 * '''Restauri/modifiche:''' Mascioni (2022, restauro). * '''Registri:''' 13 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' pneumatico-tubolare * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parte anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do<small>1</small>''-''La<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' di 27 note (''Do<small>1</small>''-''Re<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, al centro della cantoria a ridosso della parete di fondo dell'abside, alle spalle dell'altare maggiore {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Dolce || 8' |- |Cornetto || 3 file |- |Ripieno || 5 file |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola || 8' |- |Concerto viole || 8' |- |Flauto || 4' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Armonico || 8' |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|commons=Category:Pipe organs in Venice Santa Maria del Giglio|commons_preposizione=sull'|commons_etichetta=organo a canne|w=Chiesa di Santa Maria del Giglio (Venezia)|w_preposizione=sulla|etichetta=chiesa di Santa Maria del Giglio a Venezia}} {{Avanzamento|100%|4 dicembre 2018}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] hteygap11xmblbrdvf02f4d4l7c40rz Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo 0 42786 477736 467437 2025-06-11T17:29:46Z 151.34.95.209 Aggiunta Boara 477736 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Rovigo|Rovigo]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Concattedrale di Santo Stefano Papa|Concattedrale di Santo Stefano Papa]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Chiesa di Sant'Antonio Abate|Chiesa di Sant'Antonio Abate]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Chiesa di San Bartolomeo ap.|Chiesa di San Bartolomeo Apostolo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Chiesa dei Santi Francesco e Giustina|Chiesa dei Santi Francesco e Giustina]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Santuario Cuore Immacolato di Maria e sant'Ilario|Santuario Cuore Immacolato di Maria e sant'Ilario]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Conservatorio F. Venezze|Conservatorio F. Venezze]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Rovigo - Tempio della Beata Vergine del Soccorso detto La Rotonda|Tempio della Beata Vergine del Soccorso detto "La Rotonda"]] == Frazioni == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Boara Polesine - Chiesa di San Zenone|Boara Polesine - Chiesa di San Zenone]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Borsea - Chiesa di San Zenone vescovo|Borsea - Chiesa di San Zenone vescovo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Concadirame - Chiesa della Beata Vergine Maria del Rosario|Concadirame - Chiesa della Beata Vergine Maria del Rosario]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Mardimago - Chiesa di San Floriano martire|Mardimago - Chiesa di San Floriano martire]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Roverdicrè - Chiesa di Santa Caterina Vergine e Martire|Roverdicrè - Chiesa di Santa Caterina Vergine e Martire]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Rovigo/Rovigo/Sarzano - Chiesa di Santa Margherita Vergine e Martire|Sarzano - Chiesa di Santa Margherita Vergine e Martire]] {{Avanzamento|75%|19 dicembre 2024}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] d8wrp0f1vkzx1wb18xwdsx48nc0aal1 Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Vicenza/Vicenza/Vicenza - Santuario di Santa Maria di Monte Berico 0 43362 477761 436664 2025-06-12T09:36:53Z 2A02:B027:8F01:49E8:FDFF:879C:EC0F:D77C 477761 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Organ in the Basilica di Monte Berico, Vicenza.jpg|300px|center]] * '''Costruttore:''' [[w:Mascioni|Mascioni]] (''Opus 579'') <ref>con cassa e parte del materiale fonico appartenente al precedente organo Zordan.</ref> * '''Anno:''' 1943 * '''Restauri/modifiche:''' sì * '''Registri:''' 57 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' fissa, in cantoria, rivolta verso la navata * '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do<small>1</small>''-''Do<small>6</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Positivo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Flauto || 8' |- |Viola || 8' |- |Flauto || 4' |- |Ottava || 4' |- |Quinta || 2.2/3' |- |Piccolo || 2' |- |Terza || 1.3/5' |- |Ripieno || 4 file |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Corno inglese</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clarinetto</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale I || 8' |- |Principale II || 8' |- |Flauto traverso || 8' |- |Dulciana || 8' |- |Flauto camino || 4' |- |Ottava I || 4' |- |Ottava II || 4' |- |Duodecima || 2.2/3' |- |Decimaquinta || 2' |- |Ripieno || 2 file |- |Ripieno || 4 file |- |<span style="color:#8b0000;">Corno inglese</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Chiarina</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |Voce umana || 8' |- |Campane |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''III - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 16' |- |Diapason || 8' |- |Salicionale || 8' |- |Flauto camino || 8' |- |Flauto armonico || 4' |- |Ottava || 4' |- |Flauto in XII || 2.2/3' |- |Silvestre || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino etereo || III |- |<span style="color:#8b0000;">Controtuba</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> <ref>prima ottava appartenente alla Bombarda 16’ del pedale.</ref> |- |<span style="color:#8b0000;">Tuba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Oboe</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tuba</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |Voce celeste || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Voce corale</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Acustico || 32' |- |Contrabbasso || 16' |- |Principale || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Quinta || 10.2/3' |- |Basso || 8' |- |Principale || 8' |- |Bordone || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Bombarda</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Corno inglese</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> <ref>dal Grand’Organo.</ref> |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|preposizione=sul|etichetta=santuario di Santa Maria di Monte Berico}} {{Avanzamento|100%|11 agosto 2019}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] e7tuirfa1w0cp2gltjq3eee339gg3lk Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Città metropolitana di Venezia/Marcon 0 52071 477769 432496 2025-06-12T10:39:47Z 89.96.209.165 477769 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Marcon|Marcon]] raggruppate per edificio: == Capoluogo == [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Città metropolitana di Venezia/Marcon/Marcon - Chiesa di San Giorgio Martire|Chiesa di San Giorgio Martire]] [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Città metropolitana di Venezia/Marcon/Marcon - Chiesa dei Santi Cirillo e Metodio|Chiesa dei Santi Cirillo e Metodio]] [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Marcon]] avq4ngojn6q70erp4jwk0yzykz0xskx Glossario sul Romanico/Gruppo 4 0 52632 477759 452229 2025-06-12T09:31:45Z Eumolpo 4673 ortografia 477759 wikitext text/x-wiki {{w}} {{da rinominare}} Questa è la sezione di [[Glossario_sul_Romanico|Glossario]] riguardo al Romanico creata dal gruppo 4 '''''Agglutinante''''': colla vegetale o tuorlo d’uovo '''''Arazzo''''': tessuto con figure e decori colorati realizzati al telaio '''''Basilica marciana''''': aggettivo riferito a San Marco Evangelista, protettore della città di Venezia '''''Bolo''''': sostanza argillosa dal caratteristico colore rossastro impastata con semplice colla animale '''''Calligrafo''''': colui che compone il testo in bella scrittura '''''Capilettera''''': lettere iniziali di una pagina di testo '''''Caratteri cufici''''': caratteri usati nella fase più antica (7°-10° sec.) della scrittura araba, sia epigrafica sia letteraria, con forme rigide impiantate su una linea di base orizzontale '''''Cenacolo''''': Nell’antichità era un locale di un'abitazione privata nel quale ci si riuniva per consumare un pasto '''''Christus patiens''''': tipologia di croce dipinta in cui Gesù viene rappresentato morto, con il capo reclinato e gli occhi chiusi, in modo da mostrare che Egli soffre e sente il dolore come tutti gli uomini; in questo modo viene messa in evidenza la sua umanità, anziché la sua natura divina '''''Christus triumphas''''': la più antica tipologia di croce dipinta a noi pervenuta, rappresenta Gesù con il corpo e la testa eretti, gli occhi aperti e i piedi divaricati. Con questa Croce si vuole simboleggiare il trionfo di Cristo sulla morte, in quanto in lui non si notano segni di sofferenza o dolore '''''Cimasa''''': allargamento posto all'estremo posteriore della croce. La cimasa portava spesso la scritta ''INRI'', ovvero l'abbreviazione di ''Ièsus Nazarènus Rex Iudaèorum'' (Gesù Nazareno Re dei Giudei) '''''Colobio''''': lunga tunica priva di maniche usata dai più antichi monaci cristiani '''''Decorazione a pastiglia''''': impasto di gesso e bolo successivamente decorato '''''Decorazione grottesca''''': ornamento realizzato con intrecci di fiori, teste e figure di uomini e animali '''''Estremo rigore geometrico''''': è un sistema di componenti geometriche poste perfettamente nell’ambiente e che si adattano ad esso '''''Evangelario''''': libro che riporta i brani del Vangelo da leggere durante la Messa '''''Forma cuspidata''''': a forma di croce '''''Formella''''': è un manufatto che viene solitamente inserito in porte artistiche, come quelle delle chiese o di palazzi di pregio, solitamente metallico, ma anche in marmo, in ceramica o in legno, avente scopo decorativo e costituito da un bassorilievo o altorilievo in forma geometrica, spesso rettangolare o quadrangolare, in generale riproduce eventi storici o episodi delle Sacre scritture '''''Imprimitura''''': ultimo strato preparatorio '''''Incamottatura''''': stendere una tela di lino per attenuare le eventuali variazioni di volume del legno '''''Intarsiato''''': decorazione mediante inserimento a incastro di motivi ornamentali '''''Intrico''''': insieme sconcertante e fortuito di elementi di confusione o di ostacolo '''''Manifattura''''': il complesso delle lavorazioni di una materia prima, in funzione della sua trasformazione, a mano o a macchina, in oggetti di consumo '''''Mano benedittrice''''': sono le tre dita sollevate per indicare la trinità e,anulare e pollice,per la duplice natura umana e divina di Cristo '''''Miniatore''''': colui che realizza i disegni e ripassa i contorni delle figure '''''Miniatura''''': manifestazione pittorica diffusa in Europa e utilizzata per decorare i principali codici conservati nelle biblioteche dei conventi '''''Nicodemo''''': discepolo che cercò di difendere Gesù di fronte al sinedrio(organo giurisdizionale presso gli Ebrei), fu presente anche alla deposizione e al momento della sepoltura '''''Nimbo''''': è un disco di luce che viene posto sulla testa o dietro essa, nelle immagini di divinità '''''Officina''''': bottega, dove al suo interno lavoravano più maestri insieme, per realizzare importanti manufatti artistici '''''Parabola evangelistica''''': narrazione di un fatto immaginario ma appartenente alla vita reale, con il quale si vuole dare un insegnamento religioso '''''Pianeta''''': antico mantello da viaggio '''''Piedicroce''''': allargamento posto all'estremo inferiore della croce, infatti viene detto anche suppedàneo in quanto sosteneva i piedi di Cristo. Può prendere il nome anche di ''Calvario'' in quanto può raffigurare scene della pena di Gesù '''''Posa ieratica''''': compostezza che dà l’idea di imponenza e maestosità '''''Preparazione''''': strati di colla e gesso che alla fine venivano raschiati e levigati per rendere la superficie della tavola liscia '''''Proselitismo''''': è l’attività svolta chi cerca di far convertire degli individui ad una certa religione così da formare e avere un maggior numero di seguaci '''''Punto erba''''': punto semplice di ricamo in cui il filo, lavorando da destra verso sinistra, si riporta un po' indietro rispetto al punto d'uscita; serve a tracciare contorni lungo una linea continua '''''Punzioni''''': utensili metallici a punta sagomata '''''Rancio''''': di colore arancione '''''Reliquiario''''': luogo di conservazione delle reliquie dei santi, spesso arricchito da ornamenti pregiati '''''Ricamo''''': lavoro di cucito, consistente nell'esecuzione di punti decorativi su un tessuto, secondo un disegno predisposto '''''Scanni''''': sedia di prestigio di forma varia, con particolari che rimandano alla maestosità, e destinato a persone che investono speciali funzioni '''''Scomparti''''': sono i due allargamenti laterali del tabellone di una croce. Nelle croci più antiche rappresentavano la Vergine Maria a sinistra e San Giovanni Evangelista a destra, ma poi rappresentarono anche le varie scene della passione '''''Scriptoria''''': luoghi in cui i monaci si dedicavano all’arte del miniare '''''Seta damascata''''': tessuto di seta molto pregiato, di colore unico con armatura a raso, caratterizzato dal contrasto di lucentezza tra il fondo e il disegno, cioè tra l'ordito e la trama '''''Supporto scrittorio''''': materiale sopra al quale veniva realizzata la miniatura '''''Tabellone''''': è la parte verticale della croce su cui poggia il corpo di Cristo '''''Tamburo''''': è un elemento architettonico di forma cilindrica o poligonale che congiunge la cupola con gli appoggi dell’edificio sottostante ad essa '''''Tecnica del guazzo''''': stile pittorico nel quale i pigmenti vengono mescolati in soluzioni acquose '''''Tempera su tavola''''': stile pittorico utilizzato per la realizzazione di pannelli decorativi e per appendere o appoggiare le croci su altari, cappelle o in corrispondenza dell’arco trionfale '''''Temperati''''': sciolti in acqua '''''Terminali''''': sono i due allargamenti orizzontali del bracci laterali della croce. Nel caso in cui gli scomparti rappresentassero le scene della Passione, i terminali venivano usati per raffigurare la Vergine Maria e San Giovanni Evangelista '''''Tiraz''''': il laboratorio reale per la produzione di stoffe più rinomato della Sicilia normanna '''''Vesti panneggiate''''': modo di disporre le pieghe delle vesti a scopo decorativo nelle opere d’arte figurativa e nella scultura [[Categoria:Glossario sul Romanico]] aa2lt4pszhtmc6041o4a1xxutlmpx6n Progetto:WikiDonne/Tirocinio Roma Tre 2025 100 56540 477727 477357 2025-06-11T16:21:00Z Camelia.boban 25520 Ospiti (viseo YouTube) 477727 wikitext text/x-wiki [[File:Roma Tre nuovo logo.png|thumb|300px|destra]] [[File:WDG - Locandina tirocinio Roma Tre 2025.png|thumb|300px]] Dal 20 gennaio al 30 giugno 2024, [[:m:WikiDonne|WikiDonne]] in collaborazione con l'[[w:Università degli Studi Roma Tre|Università degli Studi Roma Tre]], svolge il tirocinio curriculare online sulla '''[[Storia del femminismo italiano]]''' in Wikibooks e [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|Wikipedia]]. {{cassetto |titolo = Dettaglio tirocinio |colore = violet |testo = ===Info=== * '''Titolo'': '''Tirocinio WikiDonne: Piattaforme wiki per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!'' Tirocinio esterno con l'attribuzione di 6/8 CFU, per un totale di 150/200 ore indirizzato alle studentesse e studenti delle lauree magistrali in ''Informazione, Editoria e Giornalismo (LM19)'' e ''E-Learning e media education (LM93)'' dell'Università di Roma Tre. * '''Durata''': Dal 3 febbraio al 29 giugno 2025. * '''Progetti wiki''': Il corso su Wikibooks fa parte del tirocinio curriculare '''[https://drive.google.com/file/d/1SqDD4hIqOxfti2hCJJC30BQ1b28iwp5o/view?usp=drive_link Piattaforme Wikimedia per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!]''', che coinvolge anche altri progetti Wikimedia (Wikipedia, Commons, Wikidata). Il tirocinio si svolgerà in concomittanza su [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|'''Wikipedia''']] e Wikibooks, dove è prevista l'integrazione della voce in Wikipedia con il wikibook contenente le biografie delle esponenti di spicco del feminismo in Italia. ===Scopo=== Scrittura su Wikipedia e altre piattaforme Wikimedia, come strumento di didattica aperta, cultura inclusiva e mezzo per ridurre il divario di genere. * Sviluppare competenze nella ricerca e scrittura collaborativa su piattaforme wiki. * Promuovere la consapevolezza delle questioni di genere e della rappresentazione delle donne nella storia e nella cultura. * Favorire l'uso di strumenti digitali, licenze libere e risorse educative aperte. ===Competenze acquisite=== * Competenze nelle piattaforme wiki: Apprendere come utilizzare e contribuire a piattaforme come Wikipedia, Wikibooks, Commons, Wikidata, e altre piattaforme Wikimedia. * Ricerca e raccolta dati: Diventare abili nella ricerca e nella raccolta di informazioni da fonti affidabili, sviluppando competenze analitiche e critiche. * Scrittura e redazione: Migliorare le abilità di scrittura e redazione, imparando a creare contenuti chiari, concisi e ben strutturati. * Collaborazione e lavoro di squadra: Avere l'opportunità di lavorare in team, migliorando le capacità di comunicazione e collaborazione. * Educazione aperta: Capire i principi dell'educazione aperta e come applicarli nella creazione e condivisione di conoscenza. * Cultura inclusiva: Acquisire una maggiore consapevolezza e sensibilità verso temi di inclusività e rappresentazione di genere. * Gestione del progetto: Imparare a gestire progetti, organizzare attività, e rispettare scadenze. * Competenze digitali: Migliorare le competenze digitali, imparando a utilizzare vari strumenti e tecnologie. ===Programma=== Programma di tirocinio - 200 ore. Orario: dal lunedì alla domenica, ore 9:00-20:30, impegno: 10 ore/settimanali. '''Struttura del tirocinio''': '''1. Introduzione (10 ore)'''. Settimana 3-9 febbraio 2025 (Camelia). * Orientamento e presentazione dei progetti collaborativi Wikimedia e di WikiDonne (1 ora). * Sessioni introduttive su questioni di genere e rappresentazione nei progetti Wikimedia (1 ora). * Comprendere e utilizzare le licenze aperte (3 ore). * Formazione sul funzionamento di Wikipedia, Wikibooks, Commons e Wikidata (5 ore). '''2. Ricerca e raccolta dati (20 ore)'''. Settimana 10-16 e 17-23 febbraio 2025 (Loretta). * Identificazione di temi e biografie di donne rilevanti (3 ore). * Raccolta di fonti e materiale bibliografico (4 ore). * Collaborazione con tutor e supervisori per la valutazione delle fonti (3 ore). '''3. Scrittura e revisione (100 ore)''' * Redazione di voci biografiche su Wikipedia e Wikibooks (70 ore). * Applicazione delle linee guida di scrittura collaborativa: struttura voce, formattazione, template ecc. (10 ore). * Revisione e miglioramento delle voci create, con feedback dei supervisori (20 ore). '''4. Progetti speciali (40 ore)''' * Partecipazione a campagne e contest correlati (Donne in STEM, BBC 100 Women, Art + Feminism, Donne e cambiamento climatico ecc.) e alle pagine di discussione comunitarie (5 ore) * Creazione di contenuti multimediali (foto, video, ecc.) per arricchire le voci (15 ore). * Creazione di materiale di comunicazione (newsletter, articoli sul blog, post sui social media ecc.) per fare conoscere il lavoro fatto (15 ore). * Collaborazione con altri affiliati Wikimedia (progetti multilingue) (5 ore). '''5. Formazione e workshop (20 ore)''' * Partecipazione a workshop su tool Wikimedia, strumenti digitali e metodologie educative aperte (10 ore). * Incontri con ospiti su temi specifici di interesse (es. diritti delle donne, educazione inclusiva) (10 ore). '''6. Valutazione e conclusione (10 ore)''' * Presentazione del lavoro svolto e discussione dei risultati raggiunti (4 ore). * Valutazione del tirocinio da parte dei supervisori e dei partecipanti (3 ore). * Riflessione finale e suggerimenti per progetti futuri (3 ore). }} ==Docenti e tutor== * [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] * [[Utente:LorManLor|LorManLor]] ==Partecipanti== Le studentesse sono pregate di [[Aiuto:Come registrarsi|registrare individualmente un account]] e di aggiungere la propria firma usando '''solo''' la wikisintassi prevista ([[Aiuto:Firma]]) qui sotto. ; primo gruppo # [[Utente:Deborahpiperno|Deborahpiperno]] ([[Utente:Deborahpiperno/Sandbox|sandbox]], cap. 7) # [[Utente:Ale.Amodeo5|Ale.Amodeo5]] ([[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox|sandbox]], cap. 6) # [[Utente:Giafia|Giafia]] ([[Utente:Giafia/Sandbox|sandbox]], cap. 4 e 5) # [[Utente:Il chiaroscuro|Ilaria Lorenzini]] ([[Utente:Il chiaroscuro/Sandbox|sandbox]], cap. 1 e 2) # [[Utente:NoemiMcc|NoemiMcc]] ([[Utente:NoemiMcc/Sandbox|sandbox]], cap. 5) # [[Utente:Eleonora Presciuttini|Eleonora Presciuttini]] ([[Utente:Eleonora Presciuttini/Sandbox|sandbox]], cap. 2 e 3) # [[Utente:Chi.carlon|Chi.carlon]] ([[Utente:Chi.carlon/Sandbox|sandbox]], cap. 8) # [[Utente:Maruyari|Maruyari]] ([[Utente:Maruyari/Sandbox|sandbox]]) ; secondo gruppo (Moodle) # [[Utente:Eleonorapanunzi|Eleonora]] ([[Utente:Eleonorapanunzi/Sandbox|sandbox, modulo 2]]) # [[Utente:Alessia Crescenzo|Alessia Crescenzo]] ([[Utente:Alessia Crescenzo/Sandbox|sandbox, modulo 4]]) # [[Utente:Natalea02|Antonella]] ([[Utente:Natalea02/Sandbox|sandbox, modulo 1]]) # [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] ([[Utente:Camelia.boban/Modulo 3 (MOOC)|sandbox, modulo 3]]) ==Wikibook da scrivere== * [[Storia del femminismo italiano]] * {{Vedi anche|Progetto:WikiDonne/Tirocinio Roma Tre 2025/Struttura wikibook}} === Divisione del lavoro === * '''Obiettivi''' {{doing|Camelia}} * '''1. Prima ondata femminista: radici del femminismo in Italia''' ** ''[[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0._Introduzione|1.0]] Introduzione'' *** Femminismo. Definizioni <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.1._La_Querelle_des_Femmes:_fondamenta_del_pensiero_proto-femminista_(XIV-XVIII_secolo)|1.0.1]] Querelle des femmes <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.2._L'illuminismo_e_i_diritti_delle_donne|1.0.2]] Illuminismo e Rivoluzione francese <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> ** ''[[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1._Il_XIX_secolo|1.1]] Il XIX secolo'' *** [[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1.1_Donne_e_Risorgimento|1.1.1]] Il '48 <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.2._Condizione_femminile_nel_periodo_post-unitario|1.1.2]] Risorgimento, Italia post-unitaria e questione femminile <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.3._La_stampa_delle_donne|1.1.3]] La stampa delle donne <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:NoemiMcc/Sandbox#1.1.4._La_nascita_del_femminismo_come_movimento_politico_e_l'associazionismo_femminile|1.1.4]] L'associazionismo femminile <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> *** 1.1.5 Il movimento suffragista <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> ** ''[[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2._Dal_primo_Novecento_alla_Prima_guerra_mondiale|1.2]] Dal primo Novecento alla prima guerra mondiale'' *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.1_Il_movimento_delle_donne_nei_primi_decenni_del_Novecento|1.2.1]] Colonialismo, nazionalismo, femminismo, pacifismo <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.2._La_stampa_femminile_socialista|1.2.2]] I periodici <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.3._La_Prima_guerra_mondiale|1.2.3]] La Prima guerra mondiale <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> ** ''[[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3._Il_regime_fascista|1.3]] Il regime fascista'' *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.1._Istruzione,_lavoro,_diritti,_politica_demografica|1.3.1]] Fascismo e i ruoli delle donne (1922-1945) <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.2_La_stampa_femminile_fascista|1.3.2]] I periodici <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.3_Organizzazioni_femminili_fasciste|1.3.2]] Organizzazioni femminili fasciste e antifasciste <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> ** ''[[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4_La_Resistenza_e_il_Dopoguerra|1.4]] La Resistenza e il dopoguerra'' *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.1_Resistenza_e_partecipazione_femminile|1.4.1]] Resistenza e partecipazione femminile <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.2_Femminismo_tra_Resistenza_e_Repubblica_.281945-1968.29|1.4.2]] Femminismo tra Resistenza e Repubblica (1945-1968) <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> ===Esempio template testo tratto da Wikipedia=== <code><nowiki>{{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}}</nowiki></code> {{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}} ==Dashboard== [https://outreachdashboard.wmflabs.org/courses/UNIROMA3/WDG_-_Tirocinio_curriculare_2025 Metriche], tool Dashboard. ==Risorse== * [[:w:Progetto:WikiDonne/Aiuto]] (pagina di aiuto WikiDonne) * [[:File:Registrarsi, creare la pagina utente WD 2022.pdf|Registrarsi, creare la pagina utente]] * [[:File:WDG - WikiDonne. Tradurre voci con Content Translator.pdf|Tradurre voci con Content Translator]] * [[Aiuto:Come registrarsi]] (come registrare un account) * [[Aiuto:Firma]] (come, dove e quando firmare) * [[:w:Wikipedia:Copyright]] (approfondimenti sul Copyright e sul Diritto d'autore) * [[Aiuto:Wikificare]] e [[Aiuto:Manuale di stile]] (linee guida formatazione wiki e manuale di stile) * [[:w:Wikipedia:VisualEditor/Manuale]] (l'uso di Visual Editor) * [[Wikipedia:Uso delle fonti]] (come utilizzare le fonti) * [[:w:Aiuto:Copyright immagini/Percorso guidato/6]] (percorso guidato su come utilizzare l'immagine da Wikipedia in altra lingua) * [[:w:Aiuto:Carica un file]] (percorso guidato sul caricamento di un file) ==Bibliografia== * Liviana Gazzetta, ''Orizzonti nuovi: Storia del primo femminismo in Italia (1865-1925)'', editore Viella, Roma (2018), ISBN 9788867289776. * [https://societadellestoriche.it/categoria/pubblicazioni/agenda-1990-1999/ Agenda (1990-1999)], Società Italiana delle Storiche (SIS) * [https://www.viella.it/catalogo/collana/47 Storia delle donne e di genere], SIS e Viella, collana * Sergio D'Errico, [https://www.storiacostituzionaledelrisorgimento.it/wp-content/uploads/2021/02/ILRUOLODELLEDONNENELRISORGIMENTODISERGIODERRICO.pdf Il Ruolo delle Donne nel Risorgimento], Storia costituzionale del Risorgimento * Giovanni Maria Flick, [https://www.apertacontrada.it/2012/07/07/la-questione-femminile-a-150-anni-e-oltre-dallunita-ditalia/2/ La questione femminile a 150 anni e oltre dall'Unità d'Italia], Aperta contrada, 7 Luglio 2012 * [https://www.storiauniversale.it/1-LA-STORIA-DELLE-DONNE-E-DEL-FEMMINISMO.htm La storia delle donne e del femminismo], Storia universale * [https://www.storiauniversale.it/11-IL-REGNO-MILLENARIO-DEL-PATRIARCATO.htm 1.1. Il regno millenario del patriarcato] * [https://www.storiauniversale.it/12-LA-MISOGINIA-DEL-CRISTIANESIMO-PAOLINO.htm 1.2. La misoginia del cristianesimo paolino] ** [https://www.storiauniversale.it/13-LE-PRIME-EROINE-MODERNE-DEL-PROTO-FEMMINISMO.htm 1.3. Le prime eroine moderne del proto-femminismo] ** [https://www.storiauniversale.it/15-IL-FEMMINISMO-BORGHESE-DELLE-SUFFRAGETTE.htm 1.5. Il femminismo borghese delle suffragette] ** [https://www.storiauniversale.it/2-IL-MARXISMO-E-LA-QUESTIONE-DELLEMANCIPAZIONE-DELLA-DONNA.htm 2. Il marxismo e la questione dell’emancipazione della donna] ** [https://www.storiauniversale.it/4-I-DIRITTI-DELLE-DONNE-CONQUISTATI-DALLA-RIVOLUZIONE-BOLSCEVICA.htm 4. i diritti delle donne conquistati dalla rivoluzione bolscevica] ** [https://www.storiauniversale.it/53-LA-LIBERAZIONE-DELLE-DONNE-DAL-PATRIARCATO-MILLENARIO.htm 5.3. La liberazione delle donne dal patriarcato millenario] * Simonetta Soldani, [https://www.treccani.it/enciclopedia/l-italia-al-femminile_(L'Unificazione)/ L'Italia al femminile. L'Unificazione (2011)], Treccani * Florindo Di Monaco, [https://vitaminevaganti.com/2022/06/25/la-donna-nel-settecento-socialita-mondanita-parita/ La donna nel Settecento. Socialità, mondanità, parità], Vitamine vaganti, 25 giugno 2022. * [https://cristories.com/2015/03/10/condizione-sociale-della-donna-nel-xviii-secolo/ Condizione sociale della donna nel XVIII secolo], 10 marzo 2015. * Tiziana Bernardi, [https://www.treccani.it/enciclopedia/le-donne-nella-societa-dei-lumi_(Storia-della-civilt%C3%A0-europea-a-cura-di-Umberto-Eco)/ Le donne nella società dei Lumi], Treccani. * Simona Salustri, [https://www.fondazionealtobelli.it/sindacatoi-nel-ventennio-fascista-di-simona-salustri/ Sindacato/i nel Ventennio fascista: il ruolo delle donne (1919-1945)], Fondazione Altobelli * [https://museonazionaleresistenza.it/story/storie-di-donne-antifascismo-e-resistenza/ Storie di donne, antifascismo e Resistenza (1933-1945)], Museo Nazionale della Resistenza * Sandra Plastina, [https://www.carocci.it/prodotto/filosofe-della-modernita Filosofe della modernità. Il pensiero delle donne dal Rinascimento all'Illuminismo], Carocci editore (Roma, 2011), ISBN 9788843049622. * [https://www.unive.it/pag/31211/ N. 31, 07/2016 - Le donne italiane nel I conflitto mondiale DEP] - Deportate, esuli, profughe * [https://tesi.luiss.it/28472/1/085822_MARSALA_ISABELLA.pdf Origini e storia del movimento femminista italiano ], tesi di Isabella Marsala, LUISS, Anno Accademico 2020/2021 ==Ospiti (video YouTube== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana Rosiestep * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista Lorenza Colicigno * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista Rosanna Oliva de Conciliis * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4° ospite: il filosofo femminista Lorenzo Gasparrini * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista Anarkikka * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena ==Collegamenti esterni== * [http://digiteca.bsmc.it/# Digiteca], Biblioteca di storia moderna e contemporanea, Roma * [https://www.casainternazionaledelledonne.org/associazioni/archivia/ Archivia], Casa Internazionale delle Donne, Roma * [https://www.viella.it/riviste/testata/6 Genesis], rivista della Società Italiana delle Storiche ** [https://www.viella.it/rivista/9791254698952 Genesis. XXIII / 1, 2024. Sguardi femministi sulla storiografia], Genesis, 2024 ** [https://www.viella.it/rivista/9791254693193 Genesis. XXI / 2, 2022. Disuguaglianze. Il valore delle donne], Genesis, 2022 * [https://cloud.sbn.it/opac2/IEI/02/ricercaSemplice Polo IEI], Biblioteca di storia moderna e contemporanea * [https://acnpsearch.unibo.it/# ACNP], Catalogo italiano dei periodici, UNIBO * [https://opac.sbn.it/home OPAC SBN], Catalogo collettivo delle biblioteche del Servizio Bibliotecario Nazionale * [https://manus.iccu.sbn.it/web/manus Manus Online (MOL)], database ICCU * [https://www.novecento.org/notiziario/risorse-tematiche-per-la-didattica-anche-a-distanza-6417/#genere Soria di genere], Novecento [[Categoria:WikiDonne]] b8e0tgk0rygi0jy9rk62kno7vvwqq9d 477729 477727 2025-06-11T16:23:17Z Camelia.boban 25520 /* Ospiti (video YouTube */ 477729 wikitext text/x-wiki [[File:Roma Tre nuovo logo.png|thumb|300px|destra]] [[File:WDG - Locandina tirocinio Roma Tre 2025.png|thumb|300px]] Dal 20 gennaio al 30 giugno 2024, [[:m:WikiDonne|WikiDonne]] in collaborazione con l'[[w:Università degli Studi Roma Tre|Università degli Studi Roma Tre]], svolge il tirocinio curriculare online sulla '''[[Storia del femminismo italiano]]''' in Wikibooks e [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|Wikipedia]]. {{cassetto |titolo = Dettaglio tirocinio |colore = violet |testo = ===Info=== * '''Titolo'': '''Tirocinio WikiDonne: Piattaforme wiki per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!'' Tirocinio esterno con l'attribuzione di 6/8 CFU, per un totale di 150/200 ore indirizzato alle studentesse e studenti delle lauree magistrali in ''Informazione, Editoria e Giornalismo (LM19)'' e ''E-Learning e media education (LM93)'' dell'Università di Roma Tre. * '''Durata''': Dal 3 febbraio al 29 giugno 2025. * '''Progetti wiki''': Il corso su Wikibooks fa parte del tirocinio curriculare '''[https://drive.google.com/file/d/1SqDD4hIqOxfti2hCJJC30BQ1b28iwp5o/view?usp=drive_link Piattaforme Wikimedia per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!]''', che coinvolge anche altri progetti Wikimedia (Wikipedia, Commons, Wikidata). Il tirocinio si svolgerà in concomittanza su [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|'''Wikipedia''']] e Wikibooks, dove è prevista l'integrazione della voce in Wikipedia con il wikibook contenente le biografie delle esponenti di spicco del feminismo in Italia. ===Scopo=== Scrittura su Wikipedia e altre piattaforme Wikimedia, come strumento di didattica aperta, cultura inclusiva e mezzo per ridurre il divario di genere. * Sviluppare competenze nella ricerca e scrittura collaborativa su piattaforme wiki. * Promuovere la consapevolezza delle questioni di genere e della rappresentazione delle donne nella storia e nella cultura. * Favorire l'uso di strumenti digitali, licenze libere e risorse educative aperte. ===Competenze acquisite=== * Competenze nelle piattaforme wiki: Apprendere come utilizzare e contribuire a piattaforme come Wikipedia, Wikibooks, Commons, Wikidata, e altre piattaforme Wikimedia. * Ricerca e raccolta dati: Diventare abili nella ricerca e nella raccolta di informazioni da fonti affidabili, sviluppando competenze analitiche e critiche. * Scrittura e redazione: Migliorare le abilità di scrittura e redazione, imparando a creare contenuti chiari, concisi e ben strutturati. * Collaborazione e lavoro di squadra: Avere l'opportunità di lavorare in team, migliorando le capacità di comunicazione e collaborazione. * Educazione aperta: Capire i principi dell'educazione aperta e come applicarli nella creazione e condivisione di conoscenza. * Cultura inclusiva: Acquisire una maggiore consapevolezza e sensibilità verso temi di inclusività e rappresentazione di genere. * Gestione del progetto: Imparare a gestire progetti, organizzare attività, e rispettare scadenze. * Competenze digitali: Migliorare le competenze digitali, imparando a utilizzare vari strumenti e tecnologie. ===Programma=== Programma di tirocinio - 200 ore. Orario: dal lunedì alla domenica, ore 9:00-20:30, impegno: 10 ore/settimanali. '''Struttura del tirocinio''': '''1. Introduzione (10 ore)'''. Settimana 3-9 febbraio 2025 (Camelia). * Orientamento e presentazione dei progetti collaborativi Wikimedia e di WikiDonne (1 ora). * Sessioni introduttive su questioni di genere e rappresentazione nei progetti Wikimedia (1 ora). * Comprendere e utilizzare le licenze aperte (3 ore). * Formazione sul funzionamento di Wikipedia, Wikibooks, Commons e Wikidata (5 ore). '''2. Ricerca e raccolta dati (20 ore)'''. Settimana 10-16 e 17-23 febbraio 2025 (Loretta). * Identificazione di temi e biografie di donne rilevanti (3 ore). * Raccolta di fonti e materiale bibliografico (4 ore). * Collaborazione con tutor e supervisori per la valutazione delle fonti (3 ore). '''3. Scrittura e revisione (100 ore)''' * Redazione di voci biografiche su Wikipedia e Wikibooks (70 ore). * Applicazione delle linee guida di scrittura collaborativa: struttura voce, formattazione, template ecc. (10 ore). * Revisione e miglioramento delle voci create, con feedback dei supervisori (20 ore). '''4. Progetti speciali (40 ore)''' * Partecipazione a campagne e contest correlati (Donne in STEM, BBC 100 Women, Art + Feminism, Donne e cambiamento climatico ecc.) e alle pagine di discussione comunitarie (5 ore) * Creazione di contenuti multimediali (foto, video, ecc.) per arricchire le voci (15 ore). * Creazione di materiale di comunicazione (newsletter, articoli sul blog, post sui social media ecc.) per fare conoscere il lavoro fatto (15 ore). * Collaborazione con altri affiliati Wikimedia (progetti multilingue) (5 ore). '''5. Formazione e workshop (20 ore)''' * Partecipazione a workshop su tool Wikimedia, strumenti digitali e metodologie educative aperte (10 ore). * Incontri con ospiti su temi specifici di interesse (es. diritti delle donne, educazione inclusiva) (10 ore). '''6. Valutazione e conclusione (10 ore)''' * Presentazione del lavoro svolto e discussione dei risultati raggiunti (4 ore). * Valutazione del tirocinio da parte dei supervisori e dei partecipanti (3 ore). * Riflessione finale e suggerimenti per progetti futuri (3 ore). }} ==Docenti e tutor== * [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] * [[Utente:LorManLor|LorManLor]] ==Partecipanti== Le studentesse sono pregate di [[Aiuto:Come registrarsi|registrare individualmente un account]] e di aggiungere la propria firma usando '''solo''' la wikisintassi prevista ([[Aiuto:Firma]]) qui sotto. ; primo gruppo # [[Utente:Deborahpiperno|Deborahpiperno]] ([[Utente:Deborahpiperno/Sandbox|sandbox]], cap. 7) # [[Utente:Ale.Amodeo5|Ale.Amodeo5]] ([[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox|sandbox]], cap. 6) # [[Utente:Giafia|Giafia]] ([[Utente:Giafia/Sandbox|sandbox]], cap. 4 e 5) # [[Utente:Il chiaroscuro|Ilaria Lorenzini]] ([[Utente:Il chiaroscuro/Sandbox|sandbox]], cap. 1 e 2) # [[Utente:NoemiMcc|NoemiMcc]] ([[Utente:NoemiMcc/Sandbox|sandbox]], cap. 5) # [[Utente:Eleonora Presciuttini|Eleonora Presciuttini]] ([[Utente:Eleonora Presciuttini/Sandbox|sandbox]], cap. 2 e 3) # [[Utente:Chi.carlon|Chi.carlon]] ([[Utente:Chi.carlon/Sandbox|sandbox]], cap. 8) # [[Utente:Maruyari|Maruyari]] ([[Utente:Maruyari/Sandbox|sandbox]]) ; secondo gruppo (Moodle) # [[Utente:Eleonorapanunzi|Eleonora]] ([[Utente:Eleonorapanunzi/Sandbox|sandbox, modulo 2]]) # [[Utente:Alessia Crescenzo|Alessia Crescenzo]] ([[Utente:Alessia Crescenzo/Sandbox|sandbox, modulo 4]]) # [[Utente:Natalea02|Antonella]] ([[Utente:Natalea02/Sandbox|sandbox, modulo 1]]) # [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] ([[Utente:Camelia.boban/Modulo 3 (MOOC)|sandbox, modulo 3]]) ==Wikibook da scrivere== * [[Storia del femminismo italiano]] * {{Vedi anche|Progetto:WikiDonne/Tirocinio Roma Tre 2025/Struttura wikibook}} === Divisione del lavoro === * '''Obiettivi''' {{doing|Camelia}} * '''1. Prima ondata femminista: radici del femminismo in Italia''' ** ''[[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0._Introduzione|1.0]] Introduzione'' *** Femminismo. Definizioni <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.1._La_Querelle_des_Femmes:_fondamenta_del_pensiero_proto-femminista_(XIV-XVIII_secolo)|1.0.1]] Querelle des femmes <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.2._L'illuminismo_e_i_diritti_delle_donne|1.0.2]] Illuminismo e Rivoluzione francese <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> ** ''[[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1._Il_XIX_secolo|1.1]] Il XIX secolo'' *** [[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1.1_Donne_e_Risorgimento|1.1.1]] Il '48 <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.2._Condizione_femminile_nel_periodo_post-unitario|1.1.2]] Risorgimento, Italia post-unitaria e questione femminile <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.3._La_stampa_delle_donne|1.1.3]] La stampa delle donne <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:NoemiMcc/Sandbox#1.1.4._La_nascita_del_femminismo_come_movimento_politico_e_l'associazionismo_femminile|1.1.4]] L'associazionismo femminile <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> *** 1.1.5 Il movimento suffragista <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> ** ''[[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2._Dal_primo_Novecento_alla_Prima_guerra_mondiale|1.2]] Dal primo Novecento alla prima guerra mondiale'' *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.1_Il_movimento_delle_donne_nei_primi_decenni_del_Novecento|1.2.1]] Colonialismo, nazionalismo, femminismo, pacifismo <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.2._La_stampa_femminile_socialista|1.2.2]] I periodici <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.3._La_Prima_guerra_mondiale|1.2.3]] La Prima guerra mondiale <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> ** ''[[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3._Il_regime_fascista|1.3]] Il regime fascista'' *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.1._Istruzione,_lavoro,_diritti,_politica_demografica|1.3.1]] Fascismo e i ruoli delle donne (1922-1945) <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.2_La_stampa_femminile_fascista|1.3.2]] I periodici <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.3_Organizzazioni_femminili_fasciste|1.3.2]] Organizzazioni femminili fasciste e antifasciste <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> ** ''[[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4_La_Resistenza_e_il_Dopoguerra|1.4]] La Resistenza e il dopoguerra'' *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.1_Resistenza_e_partecipazione_femminile|1.4.1]] Resistenza e partecipazione femminile <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.2_Femminismo_tra_Resistenza_e_Repubblica_.281945-1968.29|1.4.2]] Femminismo tra Resistenza e Repubblica (1945-1968) <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> ===Esempio template testo tratto da Wikipedia=== <code><nowiki>{{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}}</nowiki></code> {{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}} ==Dashboard== [https://outreachdashboard.wmflabs.org/courses/UNIROMA3/WDG_-_Tirocinio_curriculare_2025 Metriche], tool Dashboard. ==Risorse== * [[:w:Progetto:WikiDonne/Aiuto]] (pagina di aiuto WikiDonne) * [[:File:Registrarsi, creare la pagina utente WD 2022.pdf|Registrarsi, creare la pagina utente]] * [[:File:WDG - WikiDonne. Tradurre voci con Content Translator.pdf|Tradurre voci con Content Translator]] * [[Aiuto:Come registrarsi]] (come registrare un account) * [[Aiuto:Firma]] (come, dove e quando firmare) * [[:w:Wikipedia:Copyright]] (approfondimenti sul Copyright e sul Diritto d'autore) * [[Aiuto:Wikificare]] e [[Aiuto:Manuale di stile]] (linee guida formatazione wiki e manuale di stile) * [[:w:Wikipedia:VisualEditor/Manuale]] (l'uso di Visual Editor) * [[Wikipedia:Uso delle fonti]] (come utilizzare le fonti) * [[:w:Aiuto:Copyright immagini/Percorso guidato/6]] (percorso guidato su come utilizzare l'immagine da Wikipedia in altra lingua) * [[:w:Aiuto:Carica un file]] (percorso guidato sul caricamento di un file) ==Bibliografia== * Liviana Gazzetta, ''Orizzonti nuovi: Storia del primo femminismo in Italia (1865-1925)'', editore Viella, Roma (2018), ISBN 9788867289776. * [https://societadellestoriche.it/categoria/pubblicazioni/agenda-1990-1999/ Agenda (1990-1999)], Società Italiana delle Storiche (SIS) * [https://www.viella.it/catalogo/collana/47 Storia delle donne e di genere], SIS e Viella, collana * Sergio D'Errico, [https://www.storiacostituzionaledelrisorgimento.it/wp-content/uploads/2021/02/ILRUOLODELLEDONNENELRISORGIMENTODISERGIODERRICO.pdf Il Ruolo delle Donne nel Risorgimento], Storia costituzionale del Risorgimento * Giovanni Maria Flick, [https://www.apertacontrada.it/2012/07/07/la-questione-femminile-a-150-anni-e-oltre-dallunita-ditalia/2/ La questione femminile a 150 anni e oltre dall'Unità d'Italia], Aperta contrada, 7 Luglio 2012 * [https://www.storiauniversale.it/1-LA-STORIA-DELLE-DONNE-E-DEL-FEMMINISMO.htm La storia delle donne e del femminismo], Storia universale * [https://www.storiauniversale.it/11-IL-REGNO-MILLENARIO-DEL-PATRIARCATO.htm 1.1. Il regno millenario del patriarcato] * [https://www.storiauniversale.it/12-LA-MISOGINIA-DEL-CRISTIANESIMO-PAOLINO.htm 1.2. La misoginia del cristianesimo paolino] ** [https://www.storiauniversale.it/13-LE-PRIME-EROINE-MODERNE-DEL-PROTO-FEMMINISMO.htm 1.3. Le prime eroine moderne del proto-femminismo] ** [https://www.storiauniversale.it/15-IL-FEMMINISMO-BORGHESE-DELLE-SUFFRAGETTE.htm 1.5. Il femminismo borghese delle suffragette] ** [https://www.storiauniversale.it/2-IL-MARXISMO-E-LA-QUESTIONE-DELLEMANCIPAZIONE-DELLA-DONNA.htm 2. Il marxismo e la questione dell’emancipazione della donna] ** [https://www.storiauniversale.it/4-I-DIRITTI-DELLE-DONNE-CONQUISTATI-DALLA-RIVOLUZIONE-BOLSCEVICA.htm 4. i diritti delle donne conquistati dalla rivoluzione bolscevica] ** [https://www.storiauniversale.it/53-LA-LIBERAZIONE-DELLE-DONNE-DAL-PATRIARCATO-MILLENARIO.htm 5.3. La liberazione delle donne dal patriarcato millenario] * Simonetta Soldani, [https://www.treccani.it/enciclopedia/l-italia-al-femminile_(L'Unificazione)/ L'Italia al femminile. L'Unificazione (2011)], Treccani * Florindo Di Monaco, [https://vitaminevaganti.com/2022/06/25/la-donna-nel-settecento-socialita-mondanita-parita/ La donna nel Settecento. Socialità, mondanità, parità], Vitamine vaganti, 25 giugno 2022. * [https://cristories.com/2015/03/10/condizione-sociale-della-donna-nel-xviii-secolo/ Condizione sociale della donna nel XVIII secolo], 10 marzo 2015. * Tiziana Bernardi, [https://www.treccani.it/enciclopedia/le-donne-nella-societa-dei-lumi_(Storia-della-civilt%C3%A0-europea-a-cura-di-Umberto-Eco)/ Le donne nella società dei Lumi], Treccani. * Simona Salustri, [https://www.fondazionealtobelli.it/sindacatoi-nel-ventennio-fascista-di-simona-salustri/ Sindacato/i nel Ventennio fascista: il ruolo delle donne (1919-1945)], Fondazione Altobelli * [https://museonazionaleresistenza.it/story/storie-di-donne-antifascismo-e-resistenza/ Storie di donne, antifascismo e Resistenza (1933-1945)], Museo Nazionale della Resistenza * Sandra Plastina, [https://www.carocci.it/prodotto/filosofe-della-modernita Filosofe della modernità. Il pensiero delle donne dal Rinascimento all'Illuminismo], Carocci editore (Roma, 2011), ISBN 9788843049622. * [https://www.unive.it/pag/31211/ N. 31, 07/2016 - Le donne italiane nel I conflitto mondiale DEP] - Deportate, esuli, profughe * [https://tesi.luiss.it/28472/1/085822_MARSALA_ISABELLA.pdf Origini e storia del movimento femminista italiano ], tesi di Isabella Marsala, LUISS, Anno Accademico 2020/2021 ==Ospiti (video YouTube== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana Rosie Stephenson-Goodknight (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista Lorenza Colicigno * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista Rosanna Oliva de Conciliis * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4° ospite: il filosofo femminista Lorenzo Gasparrini * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista Anarkikka * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena ==Collegamenti esterni== * [http://digiteca.bsmc.it/# Digiteca], Biblioteca di storia moderna e contemporanea, Roma * [https://www.casainternazionaledelledonne.org/associazioni/archivia/ Archivia], Casa Internazionale delle Donne, Roma * [https://www.viella.it/riviste/testata/6 Genesis], rivista della Società Italiana delle Storiche ** [https://www.viella.it/rivista/9791254698952 Genesis. XXIII / 1, 2024. Sguardi femministi sulla storiografia], Genesis, 2024 ** [https://www.viella.it/rivista/9791254693193 Genesis. XXI / 2, 2022. Disuguaglianze. Il valore delle donne], Genesis, 2022 * [https://cloud.sbn.it/opac2/IEI/02/ricercaSemplice Polo IEI], Biblioteca di storia moderna e contemporanea * [https://acnpsearch.unibo.it/# ACNP], Catalogo italiano dei periodici, UNIBO * [https://opac.sbn.it/home OPAC SBN], Catalogo collettivo delle biblioteche del Servizio Bibliotecario Nazionale * [https://manus.iccu.sbn.it/web/manus Manus Online (MOL)], database ICCU * [https://www.novecento.org/notiziario/risorse-tematiche-per-la-didattica-anche-a-distanza-6417/#genere Soria di genere], Novecento [[Categoria:WikiDonne]] h685r1muyakgpo979767kqvojn2prob 477730 477729 2025-06-11T16:24:15Z Camelia.boban 25520 /* Ospiti (video YouTube */ 477730 wikitext text/x-wiki [[File:Roma Tre nuovo logo.png|thumb|300px|destra]] [[File:WDG - Locandina tirocinio Roma Tre 2025.png|thumb|300px]] Dal 20 gennaio al 30 giugno 2024, [[:m:WikiDonne|WikiDonne]] in collaborazione con l'[[w:Università degli Studi Roma Tre|Università degli Studi Roma Tre]], svolge il tirocinio curriculare online sulla '''[[Storia del femminismo italiano]]''' in Wikibooks e [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|Wikipedia]]. {{cassetto |titolo = Dettaglio tirocinio |colore = violet |testo = ===Info=== * '''Titolo'': '''Tirocinio WikiDonne: Piattaforme wiki per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!'' Tirocinio esterno con l'attribuzione di 6/8 CFU, per un totale di 150/200 ore indirizzato alle studentesse e studenti delle lauree magistrali in ''Informazione, Editoria e Giornalismo (LM19)'' e ''E-Learning e media education (LM93)'' dell'Università di Roma Tre. * '''Durata''': Dal 3 febbraio al 29 giugno 2025. * '''Progetti wiki''': Il corso su Wikibooks fa parte del tirocinio curriculare '''[https://drive.google.com/file/d/1SqDD4hIqOxfti2hCJJC30BQ1b28iwp5o/view?usp=drive_link Piattaforme Wikimedia per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!]''', che coinvolge anche altri progetti Wikimedia (Wikipedia, Commons, Wikidata). Il tirocinio si svolgerà in concomittanza su [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|'''Wikipedia''']] e Wikibooks, dove è prevista l'integrazione della voce in Wikipedia con il wikibook contenente le biografie delle esponenti di spicco del feminismo in Italia. ===Scopo=== Scrittura su Wikipedia e altre piattaforme Wikimedia, come strumento di didattica aperta, cultura inclusiva e mezzo per ridurre il divario di genere. * Sviluppare competenze nella ricerca e scrittura collaborativa su piattaforme wiki. * Promuovere la consapevolezza delle questioni di genere e della rappresentazione delle donne nella storia e nella cultura. * Favorire l'uso di strumenti digitali, licenze libere e risorse educative aperte. ===Competenze acquisite=== * Competenze nelle piattaforme wiki: Apprendere come utilizzare e contribuire a piattaforme come Wikipedia, Wikibooks, Commons, Wikidata, e altre piattaforme Wikimedia. * Ricerca e raccolta dati: Diventare abili nella ricerca e nella raccolta di informazioni da fonti affidabili, sviluppando competenze analitiche e critiche. * Scrittura e redazione: Migliorare le abilità di scrittura e redazione, imparando a creare contenuti chiari, concisi e ben strutturati. * Collaborazione e lavoro di squadra: Avere l'opportunità di lavorare in team, migliorando le capacità di comunicazione e collaborazione. * Educazione aperta: Capire i principi dell'educazione aperta e come applicarli nella creazione e condivisione di conoscenza. * Cultura inclusiva: Acquisire una maggiore consapevolezza e sensibilità verso temi di inclusività e rappresentazione di genere. * Gestione del progetto: Imparare a gestire progetti, organizzare attività, e rispettare scadenze. * Competenze digitali: Migliorare le competenze digitali, imparando a utilizzare vari strumenti e tecnologie. ===Programma=== Programma di tirocinio - 200 ore. Orario: dal lunedì alla domenica, ore 9:00-20:30, impegno: 10 ore/settimanali. '''Struttura del tirocinio''': '''1. Introduzione (10 ore)'''. Settimana 3-9 febbraio 2025 (Camelia). * Orientamento e presentazione dei progetti collaborativi Wikimedia e di WikiDonne (1 ora). * Sessioni introduttive su questioni di genere e rappresentazione nei progetti Wikimedia (1 ora). * Comprendere e utilizzare le licenze aperte (3 ore). * Formazione sul funzionamento di Wikipedia, Wikibooks, Commons e Wikidata (5 ore). '''2. Ricerca e raccolta dati (20 ore)'''. Settimana 10-16 e 17-23 febbraio 2025 (Loretta). * Identificazione di temi e biografie di donne rilevanti (3 ore). * Raccolta di fonti e materiale bibliografico (4 ore). * Collaborazione con tutor e supervisori per la valutazione delle fonti (3 ore). '''3. Scrittura e revisione (100 ore)''' * Redazione di voci biografiche su Wikipedia e Wikibooks (70 ore). * Applicazione delle linee guida di scrittura collaborativa: struttura voce, formattazione, template ecc. (10 ore). * Revisione e miglioramento delle voci create, con feedback dei supervisori (20 ore). '''4. Progetti speciali (40 ore)''' * Partecipazione a campagne e contest correlati (Donne in STEM, BBC 100 Women, Art + Feminism, Donne e cambiamento climatico ecc.) e alle pagine di discussione comunitarie (5 ore) * Creazione di contenuti multimediali (foto, video, ecc.) per arricchire le voci (15 ore). * Creazione di materiale di comunicazione (newsletter, articoli sul blog, post sui social media ecc.) per fare conoscere il lavoro fatto (15 ore). * Collaborazione con altri affiliati Wikimedia (progetti multilingue) (5 ore). '''5. Formazione e workshop (20 ore)''' * Partecipazione a workshop su tool Wikimedia, strumenti digitali e metodologie educative aperte (10 ore). * Incontri con ospiti su temi specifici di interesse (es. diritti delle donne, educazione inclusiva) (10 ore). '''6. Valutazione e conclusione (10 ore)''' * Presentazione del lavoro svolto e discussione dei risultati raggiunti (4 ore). * Valutazione del tirocinio da parte dei supervisori e dei partecipanti (3 ore). * Riflessione finale e suggerimenti per progetti futuri (3 ore). }} ==Docenti e tutor== * [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] * [[Utente:LorManLor|LorManLor]] ==Partecipanti== Le studentesse sono pregate di [[Aiuto:Come registrarsi|registrare individualmente un account]] e di aggiungere la propria firma usando '''solo''' la wikisintassi prevista ([[Aiuto:Firma]]) qui sotto. ; primo gruppo # [[Utente:Deborahpiperno|Deborahpiperno]] ([[Utente:Deborahpiperno/Sandbox|sandbox]], cap. 7) # [[Utente:Ale.Amodeo5|Ale.Amodeo5]] ([[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox|sandbox]], cap. 6) # [[Utente:Giafia|Giafia]] ([[Utente:Giafia/Sandbox|sandbox]], cap. 4 e 5) # [[Utente:Il chiaroscuro|Ilaria Lorenzini]] ([[Utente:Il chiaroscuro/Sandbox|sandbox]], cap. 1 e 2) # [[Utente:NoemiMcc|NoemiMcc]] ([[Utente:NoemiMcc/Sandbox|sandbox]], cap. 5) # [[Utente:Eleonora Presciuttini|Eleonora Presciuttini]] ([[Utente:Eleonora Presciuttini/Sandbox|sandbox]], cap. 2 e 3) # [[Utente:Chi.carlon|Chi.carlon]] ([[Utente:Chi.carlon/Sandbox|sandbox]], cap. 8) # [[Utente:Maruyari|Maruyari]] ([[Utente:Maruyari/Sandbox|sandbox]]) ; secondo gruppo (Moodle) # [[Utente:Eleonorapanunzi|Eleonora]] ([[Utente:Eleonorapanunzi/Sandbox|sandbox, modulo 2]]) # [[Utente:Alessia Crescenzo|Alessia Crescenzo]] ([[Utente:Alessia Crescenzo/Sandbox|sandbox, modulo 4]]) # [[Utente:Natalea02|Antonella]] ([[Utente:Natalea02/Sandbox|sandbox, modulo 1]]) # [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] ([[Utente:Camelia.boban/Modulo 3 (MOOC)|sandbox, modulo 3]]) ==Wikibook da scrivere== * [[Storia del femminismo italiano]] * {{Vedi anche|Progetto:WikiDonne/Tirocinio Roma Tre 2025/Struttura wikibook}} === Divisione del lavoro === * '''Obiettivi''' {{doing|Camelia}} * '''1. Prima ondata femminista: radici del femminismo in Italia''' ** ''[[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0._Introduzione|1.0]] Introduzione'' *** Femminismo. Definizioni <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.1._La_Querelle_des_Femmes:_fondamenta_del_pensiero_proto-femminista_(XIV-XVIII_secolo)|1.0.1]] Querelle des femmes <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.2._L'illuminismo_e_i_diritti_delle_donne|1.0.2]] Illuminismo e Rivoluzione francese <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> ** ''[[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1._Il_XIX_secolo|1.1]] Il XIX secolo'' *** [[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1.1_Donne_e_Risorgimento|1.1.1]] Il '48 <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.2._Condizione_femminile_nel_periodo_post-unitario|1.1.2]] Risorgimento, Italia post-unitaria e questione femminile <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.3._La_stampa_delle_donne|1.1.3]] La stampa delle donne <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:NoemiMcc/Sandbox#1.1.4._La_nascita_del_femminismo_come_movimento_politico_e_l'associazionismo_femminile|1.1.4]] L'associazionismo femminile <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> *** 1.1.5 Il movimento suffragista <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> ** ''[[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2._Dal_primo_Novecento_alla_Prima_guerra_mondiale|1.2]] Dal primo Novecento alla prima guerra mondiale'' *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.1_Il_movimento_delle_donne_nei_primi_decenni_del_Novecento|1.2.1]] Colonialismo, nazionalismo, femminismo, pacifismo <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.2._La_stampa_femminile_socialista|1.2.2]] I periodici <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.3._La_Prima_guerra_mondiale|1.2.3]] La Prima guerra mondiale <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> ** ''[[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3._Il_regime_fascista|1.3]] Il regime fascista'' *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.1._Istruzione,_lavoro,_diritti,_politica_demografica|1.3.1]] Fascismo e i ruoli delle donne (1922-1945) <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.2_La_stampa_femminile_fascista|1.3.2]] I periodici <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.3_Organizzazioni_femminili_fasciste|1.3.2]] Organizzazioni femminili fasciste e antifasciste <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> ** ''[[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4_La_Resistenza_e_il_Dopoguerra|1.4]] La Resistenza e il dopoguerra'' *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.1_Resistenza_e_partecipazione_femminile|1.4.1]] Resistenza e partecipazione femminile <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.2_Femminismo_tra_Resistenza_e_Repubblica_.281945-1968.29|1.4.2]] Femminismo tra Resistenza e Repubblica (1945-1968) <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> ===Esempio template testo tratto da Wikipedia=== <code><nowiki>{{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}}</nowiki></code> {{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}} ==Dashboard== [https://outreachdashboard.wmflabs.org/courses/UNIROMA3/WDG_-_Tirocinio_curriculare_2025 Metriche], tool Dashboard. ==Risorse== * [[:w:Progetto:WikiDonne/Aiuto]] (pagina di aiuto WikiDonne) * [[:File:Registrarsi, creare la pagina utente WD 2022.pdf|Registrarsi, creare la pagina utente]] * [[:File:WDG - WikiDonne. Tradurre voci con Content Translator.pdf|Tradurre voci con Content Translator]] * [[Aiuto:Come registrarsi]] (come registrare un account) * [[Aiuto:Firma]] (come, dove e quando firmare) * [[:w:Wikipedia:Copyright]] (approfondimenti sul Copyright e sul Diritto d'autore) * [[Aiuto:Wikificare]] e [[Aiuto:Manuale di stile]] (linee guida formatazione wiki e manuale di stile) * [[:w:Wikipedia:VisualEditor/Manuale]] (l'uso di Visual Editor) * [[Wikipedia:Uso delle fonti]] (come utilizzare le fonti) * [[:w:Aiuto:Copyright immagini/Percorso guidato/6]] (percorso guidato su come utilizzare l'immagine da Wikipedia in altra lingua) * [[:w:Aiuto:Carica un file]] (percorso guidato sul caricamento di un file) ==Bibliografia== * Liviana Gazzetta, ''Orizzonti nuovi: Storia del primo femminismo in Italia (1865-1925)'', editore Viella, Roma (2018), ISBN 9788867289776. * [https://societadellestoriche.it/categoria/pubblicazioni/agenda-1990-1999/ Agenda (1990-1999)], Società Italiana delle Storiche (SIS) * [https://www.viella.it/catalogo/collana/47 Storia delle donne e di genere], SIS e Viella, collana * Sergio D'Errico, [https://www.storiacostituzionaledelrisorgimento.it/wp-content/uploads/2021/02/ILRUOLODELLEDONNENELRISORGIMENTODISERGIODERRICO.pdf Il Ruolo delle Donne nel Risorgimento], Storia costituzionale del Risorgimento * Giovanni Maria Flick, [https://www.apertacontrada.it/2012/07/07/la-questione-femminile-a-150-anni-e-oltre-dallunita-ditalia/2/ La questione femminile a 150 anni e oltre dall'Unità d'Italia], Aperta contrada, 7 Luglio 2012 * [https://www.storiauniversale.it/1-LA-STORIA-DELLE-DONNE-E-DEL-FEMMINISMO.htm La storia delle donne e del femminismo], Storia universale * [https://www.storiauniversale.it/11-IL-REGNO-MILLENARIO-DEL-PATRIARCATO.htm 1.1. Il regno millenario del patriarcato] * [https://www.storiauniversale.it/12-LA-MISOGINIA-DEL-CRISTIANESIMO-PAOLINO.htm 1.2. La misoginia del cristianesimo paolino] ** [https://www.storiauniversale.it/13-LE-PRIME-EROINE-MODERNE-DEL-PROTO-FEMMINISMO.htm 1.3. Le prime eroine moderne del proto-femminismo] ** [https://www.storiauniversale.it/15-IL-FEMMINISMO-BORGHESE-DELLE-SUFFRAGETTE.htm 1.5. Il femminismo borghese delle suffragette] ** [https://www.storiauniversale.it/2-IL-MARXISMO-E-LA-QUESTIONE-DELLEMANCIPAZIONE-DELLA-DONNA.htm 2. Il marxismo e la questione dell’emancipazione della donna] ** [https://www.storiauniversale.it/4-I-DIRITTI-DELLE-DONNE-CONQUISTATI-DALLA-RIVOLUZIONE-BOLSCEVICA.htm 4. i diritti delle donne conquistati dalla rivoluzione bolscevica] ** [https://www.storiauniversale.it/53-LA-LIBERAZIONE-DELLE-DONNE-DAL-PATRIARCATO-MILLENARIO.htm 5.3. La liberazione delle donne dal patriarcato millenario] * Simonetta Soldani, [https://www.treccani.it/enciclopedia/l-italia-al-femminile_(L'Unificazione)/ L'Italia al femminile. L'Unificazione (2011)], Treccani * Florindo Di Monaco, [https://vitaminevaganti.com/2022/06/25/la-donna-nel-settecento-socialita-mondanita-parita/ La donna nel Settecento. Socialità, mondanità, parità], Vitamine vaganti, 25 giugno 2022. * [https://cristories.com/2015/03/10/condizione-sociale-della-donna-nel-xviii-secolo/ Condizione sociale della donna nel XVIII secolo], 10 marzo 2015. * Tiziana Bernardi, [https://www.treccani.it/enciclopedia/le-donne-nella-societa-dei-lumi_(Storia-della-civilt%C3%A0-europea-a-cura-di-Umberto-Eco)/ Le donne nella società dei Lumi], Treccani. * Simona Salustri, [https://www.fondazionealtobelli.it/sindacatoi-nel-ventennio-fascista-di-simona-salustri/ Sindacato/i nel Ventennio fascista: il ruolo delle donne (1919-1945)], Fondazione Altobelli * [https://museonazionaleresistenza.it/story/storie-di-donne-antifascismo-e-resistenza/ Storie di donne, antifascismo e Resistenza (1933-1945)], Museo Nazionale della Resistenza * Sandra Plastina, [https://www.carocci.it/prodotto/filosofe-della-modernita Filosofe della modernità. Il pensiero delle donne dal Rinascimento all'Illuminismo], Carocci editore (Roma, 2011), ISBN 9788843049622. * [https://www.unive.it/pag/31211/ N. 31, 07/2016 - Le donne italiane nel I conflitto mondiale DEP] - Deportate, esuli, profughe * [https://tesi.luiss.it/28472/1/085822_MARSALA_ISABELLA.pdf Origini e storia del movimento femminista italiano ], tesi di Isabella Marsala, LUISS, Anno Accademico 2020/2021 ==Ospiti (video YouTube== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana Rosie Stephenson-Goodknight (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista Lorenza Colicigno * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista Rosanna Oliva de Conciliis * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4ª ospite: il filosofo femminista Lorenzo Gasparrini * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista Anarkikka * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena ==Collegamenti esterni== * [http://digiteca.bsmc.it/# Digiteca], Biblioteca di storia moderna e contemporanea, Roma * [https://www.casainternazionaledelledonne.org/associazioni/archivia/ Archivia], Casa Internazionale delle Donne, Roma * [https://www.viella.it/riviste/testata/6 Genesis], rivista della Società Italiana delle Storiche ** [https://www.viella.it/rivista/9791254698952 Genesis. XXIII / 1, 2024. Sguardi femministi sulla storiografia], Genesis, 2024 ** [https://www.viella.it/rivista/9791254693193 Genesis. XXI / 2, 2022. Disuguaglianze. Il valore delle donne], Genesis, 2022 * [https://cloud.sbn.it/opac2/IEI/02/ricercaSemplice Polo IEI], Biblioteca di storia moderna e contemporanea * [https://acnpsearch.unibo.it/# ACNP], Catalogo italiano dei periodici, UNIBO * [https://opac.sbn.it/home OPAC SBN], Catalogo collettivo delle biblioteche del Servizio Bibliotecario Nazionale * [https://manus.iccu.sbn.it/web/manus Manus Online (MOL)], database ICCU * [https://www.novecento.org/notiziario/risorse-tematiche-per-la-didattica-anche-a-distanza-6417/#genere Soria di genere], Novecento [[Categoria:WikiDonne]] o28pd5c30vooa060w4vyt3fjz28eicr 477734 477730 2025-06-11T16:32:58Z Camelia.boban 25520 /* Ospiti (video YouTube */ 477734 wikitext text/x-wiki [[File:Roma Tre nuovo logo.png|thumb|300px|destra]] [[File:WDG - Locandina tirocinio Roma Tre 2025.png|thumb|300px]] Dal 20 gennaio al 30 giugno 2024, [[:m:WikiDonne|WikiDonne]] in collaborazione con l'[[w:Università degli Studi Roma Tre|Università degli Studi Roma Tre]], svolge il tirocinio curriculare online sulla '''[[Storia del femminismo italiano]]''' in Wikibooks e [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|Wikipedia]]. {{cassetto |titolo = Dettaglio tirocinio |colore = violet |testo = ===Info=== * '''Titolo'': '''Tirocinio WikiDonne: Piattaforme wiki per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!'' Tirocinio esterno con l'attribuzione di 6/8 CFU, per un totale di 150/200 ore indirizzato alle studentesse e studenti delle lauree magistrali in ''Informazione, Editoria e Giornalismo (LM19)'' e ''E-Learning e media education (LM93)'' dell'Università di Roma Tre. * '''Durata''': Dal 3 febbraio al 29 giugno 2025. * '''Progetti wiki''': Il corso su Wikibooks fa parte del tirocinio curriculare '''[https://drive.google.com/file/d/1SqDD4hIqOxfti2hCJJC30BQ1b28iwp5o/view?usp=drive_link Piattaforme Wikimedia per un'educazione aperta e una cultura inclusiva!]''', che coinvolge anche altri progetti Wikimedia (Wikipedia, Commons, Wikidata). Il tirocinio si svolgerà in concomittanza su [[:w:Progetto:Coordinamento/Università/UNIROMA3/LM/Storia del femminismo italiano 2025|'''Wikipedia''']] e Wikibooks, dove è prevista l'integrazione della voce in Wikipedia con il wikibook contenente le biografie delle esponenti di spicco del feminismo in Italia. ===Scopo=== Scrittura su Wikipedia e altre piattaforme Wikimedia, come strumento di didattica aperta, cultura inclusiva e mezzo per ridurre il divario di genere. * Sviluppare competenze nella ricerca e scrittura collaborativa su piattaforme wiki. * Promuovere la consapevolezza delle questioni di genere e della rappresentazione delle donne nella storia e nella cultura. * Favorire l'uso di strumenti digitali, licenze libere e risorse educative aperte. ===Competenze acquisite=== * Competenze nelle piattaforme wiki: Apprendere come utilizzare e contribuire a piattaforme come Wikipedia, Wikibooks, Commons, Wikidata, e altre piattaforme Wikimedia. * Ricerca e raccolta dati: Diventare abili nella ricerca e nella raccolta di informazioni da fonti affidabili, sviluppando competenze analitiche e critiche. * Scrittura e redazione: Migliorare le abilità di scrittura e redazione, imparando a creare contenuti chiari, concisi e ben strutturati. * Collaborazione e lavoro di squadra: Avere l'opportunità di lavorare in team, migliorando le capacità di comunicazione e collaborazione. * Educazione aperta: Capire i principi dell'educazione aperta e come applicarli nella creazione e condivisione di conoscenza. * Cultura inclusiva: Acquisire una maggiore consapevolezza e sensibilità verso temi di inclusività e rappresentazione di genere. * Gestione del progetto: Imparare a gestire progetti, organizzare attività, e rispettare scadenze. * Competenze digitali: Migliorare le competenze digitali, imparando a utilizzare vari strumenti e tecnologie. ===Programma=== Programma di tirocinio - 200 ore. Orario: dal lunedì alla domenica, ore 9:00-20:30, impegno: 10 ore/settimanali. '''Struttura del tirocinio''': '''1. Introduzione (10 ore)'''. Settimana 3-9 febbraio 2025 (Camelia). * Orientamento e presentazione dei progetti collaborativi Wikimedia e di WikiDonne (1 ora). * Sessioni introduttive su questioni di genere e rappresentazione nei progetti Wikimedia (1 ora). * Comprendere e utilizzare le licenze aperte (3 ore). * Formazione sul funzionamento di Wikipedia, Wikibooks, Commons e Wikidata (5 ore). '''2. Ricerca e raccolta dati (20 ore)'''. Settimana 10-16 e 17-23 febbraio 2025 (Loretta). * Identificazione di temi e biografie di donne rilevanti (3 ore). * Raccolta di fonti e materiale bibliografico (4 ore). * Collaborazione con tutor e supervisori per la valutazione delle fonti (3 ore). '''3. Scrittura e revisione (100 ore)''' * Redazione di voci biografiche su Wikipedia e Wikibooks (70 ore). * Applicazione delle linee guida di scrittura collaborativa: struttura voce, formattazione, template ecc. (10 ore). * Revisione e miglioramento delle voci create, con feedback dei supervisori (20 ore). '''4. Progetti speciali (40 ore)''' * Partecipazione a campagne e contest correlati (Donne in STEM, BBC 100 Women, Art + Feminism, Donne e cambiamento climatico ecc.) e alle pagine di discussione comunitarie (5 ore) * Creazione di contenuti multimediali (foto, video, ecc.) per arricchire le voci (15 ore). * Creazione di materiale di comunicazione (newsletter, articoli sul blog, post sui social media ecc.) per fare conoscere il lavoro fatto (15 ore). * Collaborazione con altri affiliati Wikimedia (progetti multilingue) (5 ore). '''5. Formazione e workshop (20 ore)''' * Partecipazione a workshop su tool Wikimedia, strumenti digitali e metodologie educative aperte (10 ore). * Incontri con ospiti su temi specifici di interesse (es. diritti delle donne, educazione inclusiva) (10 ore). '''6. Valutazione e conclusione (10 ore)''' * Presentazione del lavoro svolto e discussione dei risultati raggiunti (4 ore). * Valutazione del tirocinio da parte dei supervisori e dei partecipanti (3 ore). * Riflessione finale e suggerimenti per progetti futuri (3 ore). }} ==Docenti e tutor== * [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] * [[Utente:LorManLor|LorManLor]] ==Partecipanti== Le studentesse sono pregate di [[Aiuto:Come registrarsi|registrare individualmente un account]] e di aggiungere la propria firma usando '''solo''' la wikisintassi prevista ([[Aiuto:Firma]]) qui sotto. ; primo gruppo # [[Utente:Deborahpiperno|Deborahpiperno]] ([[Utente:Deborahpiperno/Sandbox|sandbox]], cap. 7) # [[Utente:Ale.Amodeo5|Ale.Amodeo5]] ([[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox|sandbox]], cap. 6) # [[Utente:Giafia|Giafia]] ([[Utente:Giafia/Sandbox|sandbox]], cap. 4 e 5) # [[Utente:Il chiaroscuro|Ilaria Lorenzini]] ([[Utente:Il chiaroscuro/Sandbox|sandbox]], cap. 1 e 2) # [[Utente:NoemiMcc|NoemiMcc]] ([[Utente:NoemiMcc/Sandbox|sandbox]], cap. 5) # [[Utente:Eleonora Presciuttini|Eleonora Presciuttini]] ([[Utente:Eleonora Presciuttini/Sandbox|sandbox]], cap. 2 e 3) # [[Utente:Chi.carlon|Chi.carlon]] ([[Utente:Chi.carlon/Sandbox|sandbox]], cap. 8) # [[Utente:Maruyari|Maruyari]] ([[Utente:Maruyari/Sandbox|sandbox]]) ; secondo gruppo (Moodle) # [[Utente:Eleonorapanunzi|Eleonora]] ([[Utente:Eleonorapanunzi/Sandbox|sandbox, modulo 2]]) # [[Utente:Alessia Crescenzo|Alessia Crescenzo]] ([[Utente:Alessia Crescenzo/Sandbox|sandbox, modulo 4]]) # [[Utente:Natalea02|Antonella]] ([[Utente:Natalea02/Sandbox|sandbox, modulo 1]]) # [[Utente:Camelia.boban|Camelia]] ([[Utente:Camelia.boban/Modulo 3 (MOOC)|sandbox, modulo 3]]) ==Wikibook da scrivere== * [[Storia del femminismo italiano]] * {{Vedi anche|Progetto:WikiDonne/Tirocinio Roma Tre 2025/Struttura wikibook}} === Divisione del lavoro === * '''Obiettivi''' {{doing|Camelia}} * '''1. Prima ondata femminista: radici del femminismo in Italia''' ** ''[[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0._Introduzione|1.0]] Introduzione'' *** Femminismo. Definizioni <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.1._La_Querelle_des_Femmes:_fondamenta_del_pensiero_proto-femminista_(XIV-XVIII_secolo)|1.0.1]] Querelle des femmes <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Il_chiaroscuro/Sandbox#1.0.2._L'illuminismo_e_i_diritti_delle_donne|1.0.2]] Illuminismo e Rivoluzione francese <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> ** ''[[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1._Il_XIX_secolo|1.1]] Il XIX secolo'' *** [[Utente:Eleonora_Presciuttini/Sandbox#1.1.1_Donne_e_Risorgimento|1.1.1]] Il '48 <span style="color:green;">{{doing|Eleonora e Ilaria}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.2._Condizione_femminile_nel_periodo_post-unitario|1.1.2]] Risorgimento, Italia post-unitaria e questione femminile <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:Giafia/Sandbox#1.1.3._La_stampa_delle_donne|1.1.3]] La stampa delle donne <span style="color:orange;">{{doing|Giada}}</span> *** [[Utente:NoemiMcc/Sandbox#1.1.4._La_nascita_del_femminismo_come_movimento_politico_e_l'associazionismo_femminile|1.1.4]] L'associazionismo femminile <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> *** 1.1.5 Il movimento suffragista <span style="color:blue;">{{doing|Noemi}}</span> ** ''[[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2._Dal_primo_Novecento_alla_Prima_guerra_mondiale|1.2]] Dal primo Novecento alla prima guerra mondiale'' *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.1_Il_movimento_delle_donne_nei_primi_decenni_del_Novecento|1.2.1]] Colonialismo, nazionalismo, femminismo, pacifismo <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.2._La_stampa_femminile_socialista|1.2.2]] I periodici <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> *** [[Utente:Ale.Amodeo5/Sandbox#1.2.3._La_Prima_guerra_mondiale|1.2.3]] La Prima guerra mondiale <span style="color:magenta;">{{doing|Alessia}}</span> ** ''[[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3._Il_regime_fascista|1.3]] Il regime fascista'' *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.1._Istruzione,_lavoro,_diritti,_politica_demografica|1.3.1]] Fascismo e i ruoli delle donne (1922-1945) <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.2_La_stampa_femminile_fascista|1.3.2]] I periodici <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> *** [[Utente:Deborahpiperno/Sandbox#1.3.3_Organizzazioni_femminili_fasciste|1.3.2]] Organizzazioni femminili fasciste e antifasciste <span style="color:purple;">{{doing|Deborah}}</span> ** ''[[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4_La_Resistenza_e_il_Dopoguerra|1.4]] La Resistenza e il dopoguerra'' *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.1_Resistenza_e_partecipazione_femminile|1.4.1]] Resistenza e partecipazione femminile <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> *** [[Utente:Chi.carlon/Sandbox#1.4.2_Femminismo_tra_Resistenza_e_Repubblica_.281945-1968.29|1.4.2]] Femminismo tra Resistenza e Repubblica (1945-1968) <span style="color:red;">{{doing|Chiara}}</span> ===Esempio template testo tratto da Wikipedia=== <code><nowiki>{{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}}</nowiki></code> {{spostamento|1=https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Anna_Kuliscioff&oldid=143886689}} ==Dashboard== [https://outreachdashboard.wmflabs.org/courses/UNIROMA3/WDG_-_Tirocinio_curriculare_2025 Metriche], tool Dashboard. ==Risorse== * [[:w:Progetto:WikiDonne/Aiuto]] (pagina di aiuto WikiDonne) * [[:File:Registrarsi, creare la pagina utente WD 2022.pdf|Registrarsi, creare la pagina utente]] * [[:File:WDG - WikiDonne. Tradurre voci con Content Translator.pdf|Tradurre voci con Content Translator]] * [[Aiuto:Come registrarsi]] (come registrare un account) * [[Aiuto:Firma]] (come, dove e quando firmare) * [[:w:Wikipedia:Copyright]] (approfondimenti sul Copyright e sul Diritto d'autore) * [[Aiuto:Wikificare]] e [[Aiuto:Manuale di stile]] (linee guida formatazione wiki e manuale di stile) * [[:w:Wikipedia:VisualEditor/Manuale]] (l'uso di Visual Editor) * [[Wikipedia:Uso delle fonti]] (come utilizzare le fonti) * [[:w:Aiuto:Copyright immagini/Percorso guidato/6]] (percorso guidato su come utilizzare l'immagine da Wikipedia in altra lingua) * [[:w:Aiuto:Carica un file]] (percorso guidato sul caricamento di un file) ==Bibliografia== * Liviana Gazzetta, ''Orizzonti nuovi: Storia del primo femminismo in Italia (1865-1925)'', editore Viella, Roma (2018), ISBN 9788867289776. * [https://societadellestoriche.it/categoria/pubblicazioni/agenda-1990-1999/ Agenda (1990-1999)], Società Italiana delle Storiche (SIS) * [https://www.viella.it/catalogo/collana/47 Storia delle donne e di genere], SIS e Viella, collana * Sergio D'Errico, [https://www.storiacostituzionaledelrisorgimento.it/wp-content/uploads/2021/02/ILRUOLODELLEDONNENELRISORGIMENTODISERGIODERRICO.pdf Il Ruolo delle Donne nel Risorgimento], Storia costituzionale del Risorgimento * Giovanni Maria Flick, [https://www.apertacontrada.it/2012/07/07/la-questione-femminile-a-150-anni-e-oltre-dallunita-ditalia/2/ La questione femminile a 150 anni e oltre dall'Unità d'Italia], Aperta contrada, 7 Luglio 2012 * [https://www.storiauniversale.it/1-LA-STORIA-DELLE-DONNE-E-DEL-FEMMINISMO.htm La storia delle donne e del femminismo], Storia universale * [https://www.storiauniversale.it/11-IL-REGNO-MILLENARIO-DEL-PATRIARCATO.htm 1.1. Il regno millenario del patriarcato] * [https://www.storiauniversale.it/12-LA-MISOGINIA-DEL-CRISTIANESIMO-PAOLINO.htm 1.2. La misoginia del cristianesimo paolino] ** [https://www.storiauniversale.it/13-LE-PRIME-EROINE-MODERNE-DEL-PROTO-FEMMINISMO.htm 1.3. Le prime eroine moderne del proto-femminismo] ** [https://www.storiauniversale.it/15-IL-FEMMINISMO-BORGHESE-DELLE-SUFFRAGETTE.htm 1.5. Il femminismo borghese delle suffragette] ** [https://www.storiauniversale.it/2-IL-MARXISMO-E-LA-QUESTIONE-DELLEMANCIPAZIONE-DELLA-DONNA.htm 2. Il marxismo e la questione dell’emancipazione della donna] ** [https://www.storiauniversale.it/4-I-DIRITTI-DELLE-DONNE-CONQUISTATI-DALLA-RIVOLUZIONE-BOLSCEVICA.htm 4. i diritti delle donne conquistati dalla rivoluzione bolscevica] ** [https://www.storiauniversale.it/53-LA-LIBERAZIONE-DELLE-DONNE-DAL-PATRIARCATO-MILLENARIO.htm 5.3. La liberazione delle donne dal patriarcato millenario] * Simonetta Soldani, [https://www.treccani.it/enciclopedia/l-italia-al-femminile_(L'Unificazione)/ L'Italia al femminile. L'Unificazione (2011)], Treccani * Florindo Di Monaco, [https://vitaminevaganti.com/2022/06/25/la-donna-nel-settecento-socialita-mondanita-parita/ La donna nel Settecento. Socialità, mondanità, parità], Vitamine vaganti, 25 giugno 2022. * [https://cristories.com/2015/03/10/condizione-sociale-della-donna-nel-xviii-secolo/ Condizione sociale della donna nel XVIII secolo], 10 marzo 2015. * Tiziana Bernardi, [https://www.treccani.it/enciclopedia/le-donne-nella-societa-dei-lumi_(Storia-della-civilt%C3%A0-europea-a-cura-di-Umberto-Eco)/ Le donne nella società dei Lumi], Treccani. * Simona Salustri, [https://www.fondazionealtobelli.it/sindacatoi-nel-ventennio-fascista-di-simona-salustri/ Sindacato/i nel Ventennio fascista: il ruolo delle donne (1919-1945)], Fondazione Altobelli * [https://museonazionaleresistenza.it/story/storie-di-donne-antifascismo-e-resistenza/ Storie di donne, antifascismo e Resistenza (1933-1945)], Museo Nazionale della Resistenza * Sandra Plastina, [https://www.carocci.it/prodotto/filosofe-della-modernita Filosofe della modernità. Il pensiero delle donne dal Rinascimento all'Illuminismo], Carocci editore (Roma, 2011), ISBN 9788843049622. * [https://www.unive.it/pag/31211/ N. 31, 07/2016 - Le donne italiane nel I conflitto mondiale DEP] - Deportate, esuli, profughe * [https://tesi.luiss.it/28472/1/085822_MARSALA_ISABELLA.pdf Origini e storia del movimento femminista italiano ], tesi di Isabella Marsala, LUISS, Anno Accademico 2020/2021 ==Ospiti (video YouTube)== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana [[w:en:Rosie Stephenson-Goodknight|Rosie Stephenson-Goodknight]] (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista [[Utente:Lorenza Colicigno|Lorenza Colicigno]] * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista [[w:Rosa Oliva|Rosanna Oliva de Conciliis]] * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4ª ospite: il filosofo femminista [[w:en:Lorenzo Gasparrini|Lorenzo Gasparrini]] * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista [[Le ragazze sanno disegnare/Stefania Spanò|Anarkikka]] * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena ==Collegamenti esterni== * [http://digiteca.bsmc.it/# Digiteca], Biblioteca di storia moderna e contemporanea, Roma * [https://www.casainternazionaledelledonne.org/associazioni/archivia/ Archivia], Casa Internazionale delle Donne, Roma * [https://www.viella.it/riviste/testata/6 Genesis], rivista della Società Italiana delle Storiche ** [https://www.viella.it/rivista/9791254698952 Genesis. XXIII / 1, 2024. Sguardi femministi sulla storiografia], Genesis, 2024 ** [https://www.viella.it/rivista/9791254693193 Genesis. XXI / 2, 2022. Disuguaglianze. Il valore delle donne], Genesis, 2022 * [https://cloud.sbn.it/opac2/IEI/02/ricercaSemplice Polo IEI], Biblioteca di storia moderna e contemporanea * [https://acnpsearch.unibo.it/# ACNP], Catalogo italiano dei periodici, UNIBO * [https://opac.sbn.it/home OPAC SBN], Catalogo collettivo delle biblioteche del Servizio Bibliotecario Nazionale * [https://manus.iccu.sbn.it/web/manus Manus Online (MOL)], database ICCU * [https://www.novecento.org/notiziario/risorse-tematiche-per-la-didattica-anche-a-distanza-6417/#genere Soria di genere], Novecento [[Categoria:WikiDonne]] fx74fjlpgec4ad0xmltzvuc924xjhqo Storia del femminismo italiano 0 57045 477722 477693 2025-06-11T15:38:36Z Camelia.boban 25520 Coordinamento 477722 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano 1}} <div style="text-align:center"> [[File:Wikibooks-logo.svg|40px|Wikibook]]<br/> ''Benvenutə nel wikibook:'' </div> <div style="text-align:center"><span style="font-size:1.7em;color:#643264">'''Storia del femminismo italiano'''</span> <span style="font-size:1.2em;">''Dalle premesse storiche al primo dopoguerra''</span><br/> <!--''[[Serie femminismo italiano|Nr. 1 della Serie femminismo italiano]]''--> <span style="font-size: 1.5em;">'''2025'''</span> <br/> <span style="font-size:1.0em;">''Autrici:'' '''[[Utente:Il chiaroscuro|Ilaria Lorenzini]] (cap. 1 e 2), [[Utente:Eleonora Presciuttini|Eleonora Presciuttini]] (cap. 2 e 3), [[Utente:Giafia|Giada Fiacco]] (cap. 4 e 5),<br/> [[Utente:NoemiMcc|Noemi Macciocca]] (cap. 5), [[Utente:Ale.Amodeo5|Alessia Amodeo]] (cap. 6), [[Utente:Deborahpiperno|Deborah Piperno]] (cap. 7), [[Utente:Chi.carlon|Chiara Carlon]] (cap. 8)'''</span> <br/> ''Curatrice:'' '''[[Utente:LorManLor|Loretta Manzato]]''' <br/> ''Coordinamento e supporto tecnico:'' '''[[Utente:Camelia.boban|Camelia Boban]]''' <br/> ''Consulenza scientifica:'' '''Rosanna De Longis''' e '''Lorenza Colicigno''' <br/> [[File:WDG - Copertina wikibook Storia del femminismo italiano 02.png|407px|Copertina wikibook Storia del femminismo italiano]] </div> <div style="color:#643264;text-align:center;font-size:1.0em;"> {{q|Questa armonia feminista dura infatti finché le donne fanno della questione femminile una semplice accademia. Ma il giorno che esse scendono nell'arena delle lotte politiche – e non ne possono fare a meno, se sul serio si propongono la conquista dei diritti politici – ecco che l’incanto svanisce e le donne combattono non più come feministe, ma come appartenenti a date classi sociali e a dati partiti politici.|<small>''Anna Kuliscioff, [https://www.fondazioneannakuliscioff.it/wp-content/uploads/2020/12/anna-kuliscioff-scritti.pdf Scritti], Collana "Figure del 900", Fondazione Anna Kulisciof, p. 104''</small>}} </div> [[Categoria:Storia del femminismo italiano]] [[Categoria:Storia]] [[Categoria:Superiori]] [[Categoria:Formazione superiore]] [[Categoria:Libri per ordine alfabetico/S]] [[Categoria:Dewey 920]] [[Categoria:WikiDonne]] [[Categoria:Libri 100%]] {{Avanzamento|100%|10 giugno 2025}} ny7s6s7sngg2f7qusfddtwzhx76smav Chimica organica per il liceo/Cicloalcani 0 57301 477748 477449 2025-06-12T09:24:38Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Ball_and_stick_model_of_cyclooctane.png|Ball_and_stick_model_of_cyclooctane.png]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477748 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- |[[File:Ball and stick model of cyclopropane.png|centro|senza_cornice|130x130px]] |[[File:Ball and stick model of cyclopropane.png|centro|senza_cornice|130x130px]] |[[File:Ball and stick model of cyclopentane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: [[File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|centro|senza_cornice]] La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. [[File:Newman projection of cyclopropane.svg|miniatura|157x157px|Proiezione di Newman del ciclopropano|centro]] Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. [[File:Newman projection of cyclobutane.svg|centro|miniatura|150x150px|Proiezione di Newman del ciclobutano]] Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. [[File:Newman projection of cyclopentane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] rmxw7q1yilvl7ehh5ydyqevhggesy3k 477749 477748 2025-06-12T09:24:48Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Ball_and_stick_model_of_cyclopentane.png|Ball_and_stick_model_of_cyclopentane.png]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477749 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- |[[File:Ball and stick model of cyclopropane.png|centro|senza_cornice|130x130px]] |[[File:Ball and stick model of cyclopropane.png|centro|senza_cornice|130x130px]] | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: [[File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|centro|senza_cornice]] La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. [[File:Newman projection of cyclopropane.svg|miniatura|157x157px|Proiezione di Newman del ciclopropano|centro]] Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. [[File:Newman projection of cyclobutane.svg|centro|miniatura|150x150px|Proiezione di Newman del ciclobutano]] Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. [[File:Newman projection of cyclopentane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] b8hto2j0wcmbvavkn2nu81fv23b5u6l 477750 477749 2025-06-12T09:24:57Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Ball_and_stick_model_of_cyclopropane.png|Ball_and_stick_model_of_cyclopropane.png]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477750 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: [[File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|centro|senza_cornice]] La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. [[File:Newman projection of cyclopropane.svg|miniatura|157x157px|Proiezione di Newman del ciclopropano|centro]] Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. [[File:Newman projection of cyclobutane.svg|centro|miniatura|150x150px|Proiezione di Newman del ciclobutano]] Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. [[File:Newman projection of cyclopentane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 6xtogyq48pver0xbjrpbxqg5zeoe8np 477751 477750 2025-06-12T09:25:54Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Newman_projection_of_cyclobutane.svg|Newman_projection_of_cyclobutane.svg]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477751 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: [[File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|centro|senza_cornice]] La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. [[File:Newman projection of cyclopropane.svg|miniatura|157x157px|Proiezione di Newman del ciclopropano|centro]] Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. [[File:Newman projection of cyclopentane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] nqkcibjzvsd2c5uwc8ojhnfaxej7os8 477752 477751 2025-06-12T09:26:07Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Newman_projection_of_cyclopentane.svg|Newman_projection_of_cyclopentane.svg]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477752 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: [[File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|centro|senza_cornice]] La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. [[File:Newman projection of cyclopropane.svg|miniatura|157x157px|Proiezione di Newman del ciclopropano|centro]] Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 38ox4dgpu4w5bn89r8uhdg9ww8ihka9 477753 477752 2025-06-12T09:26:16Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Newman_projection_of_cyclopropane.svg|Newman_projection_of_cyclopropane.svg]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477753 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: [[File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|centro|senza_cornice]] La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] qlspa7mzwl4y2mbh75rb0sccusw5kfg 477755 477753 2025-06-12T09:26:26Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg|Representation_of_bent_bonds_in_cyclopropane_(1).svg]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477755 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). [[File:Skeletal structures of ribose and thymidine deoxynucleotide from DNA (1).svg|centro|senza_cornice|350x350px]] Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] qke5sfk28j4we305az8swub6qar4tb6 477757 477755 2025-06-12T09:30:01Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Skeletal_structures_of_ribose_and_thymidine_deoxynucleotide_from_DNA_(1).svg|Skeletal_structures_of_ribose_and_thymidine_deoxynucleotide_from_DNA_(1).svg]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license sin 477757 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. [[File:Struttura cicloalcani.png|centro|senza_cornice|500x500px]] Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] lidpxjdobr6r747wp0l0qsg6rzn6i82 477758 477757 2025-06-12T09:30:11Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Struttura_cicloalcani.png|Struttura_cicloalcani.png]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:Krd|Krd]] because: No license since 30 May 2025. 477758 wikitext text/x-wiki == I cicloalcani == === Denominazione === ===== Obiettivi ===== * Denominare un cicloalcano sostituito o sostituente data la sua struttura di Kekulé, struttura abbreviata o struttura condensata. * Disegnare la struttura di Kekulé, abbreviata o condensata per un cicloalcano sostituito o sostituente dato il suo nome IUPAC. ===== Appunti di studio ===== Se conosci già il sistema IUPAC per la denominazione degli alcani, la nomenclatura dei cicloalcani non presenterà particolari difficoltà. Molti composti organici presenti in natura contengono anelli di atomi di carbonio. Questi composti sono noti come '''cicloalcani'''. I cicloalcani contengono solo legami carbonio-idrogeno e legami singoli carbonio-carbonio. Gli esempi più semplici di questa classe sono costituiti da un singolo anello di carbonio non sostituito, e questi formano una serie omologa simile alla serie non ramificata. Come gli alcani, le molecole di cicloalcano sono spesso rappresentate come strutture scheletriche in cui si presume che ogni intersezione tra due linee abbia un atomo di carbonio con il corrispondente numero di atomi di idrogeno. Il cicloesano, uno dei cicloalcani più comuni, è mostrato di seguito come esempio. [[File:Cyclohexane-compressed.svg|senza_cornice|174x174px]] = [[File:Cyclohexane for highschool.svg|senza_cornice|161x161px]] = [[File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|senza_cornice|125x125px]] Gli idrocarburi ciclici hanno il prefisso "ciclo-". I nomi IUPAC, le formule molecolari e le strutture scheletriche dei cicloalcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra 3 e 10 sono riportati nella tabella. {| class="wikitable" !Cicloalcani !Formula molecolare !Struttura scheletrica |- |Ciclopropano |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Equilateral Triangle (PSF).png|centro|senza_cornice|46x46px]] |- |Ciclobutano |C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|101x101px]] |- |Ciclopentano |C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|68x68px]] |- |Ciclohesano |C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Regular hexagon.svg|centro|senza_cornice|81x81px]] |- |Cicloeptano |C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Cicloottano |C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclononano |C<sub>9</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Regular nonagon.svg|centro|senza_cornice|70x70px]] |- |Ciclodecano |C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> |[[File:3D representation of cyclobutane 01012020.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |} La formula generale per un cicloalcano composto da ''n'' atomi di carbonio è C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> e non C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub><small><sub>2+</sub></small> come per gli alcani. Sebbene un cicloalcano abbia due atomi di idrogeno in meno rispetto all'alcano equivalente, ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, quindi sono comunque considerati saturi di idrogeno. ==== Nomenclatura IUPAC ==== La denominazione dei cicloalcani sostituiti segue gli stessi passaggi di base utilizzati per la denominazione degli alcani. # Determinare la catena principale # Numerare i sostituenti dell'anello a partire da un sostituente in modo che il sostituente più vicino abbia il numero più basso possibile. Se sono presenti più scelte che rimangono invariate, passare al sostituente successivo e assegnargli il numero più basso possibile # Nominare i sostituenti e ordinarli alfabeticamente Di seguito sono riportate regole più specifiche per la denominazione dei cicloalcani sostituiti con esempi. * Determinare il cicloalcano da utilizzare come catena principale. Se è presente una catena alchilica lineare con un numero di atomi di carbonio maggiore rispetto al cicloalcano, la catena alchilica deve essere utilizzata come catena principale primaria. I sostituenti dei cicloalcani terminano con "''-ile''". Se nella molecola sono presenti due cicloalcani, utilizzare come genitore il cicloalcano con il numero più alto di atomi di carbonio. * [[File:Skeletal structure of 3-cyclopropyl-6-methyldecane with atoms numbered.svg|miniatura|125x125px]] ===== Esempio: ===== La catena lineare più lunga contiene 10 atomi di carbonio, rispetto al ciclopropano, che ne contiene solo 3. La catena principale di questa molecola è il decano e il ciclopropano è un sostituente. Il nome di questa molecola è 3-ciclopropil-6-metildecano. [[File:Skeletal structure of cyclobutylcyclopentane.svg|miniatura|128x128px]] ===== Esempio: ===== Questa molecola contiene due diversi cicloalcani. Poiché contiene più atomi di carbonio, l'anello ciclopentanico verrà chiamato catena principale. L'anello più piccolo, il ciclobutano, verrà chiamato sostituente sulla catena principale. Il nome di questa molecola è ciclobutilciclopentano. * Quando sull'anello è presente un solo sostituente, il carbonio dell'anello legato al sostituente è automaticamente il carbonio #1. L'indicazione del numero del carbonio con il sostituente nel nome è facoltativa. ===== Esempio ===== {| class="wikitable" |[[File:Skeletal structure of 1-chlorocyclobutane with atoms numbered.svg|centro|senza_cornice|48x48px]] |[[File:Skeletal structure of 1-propylcyclohexane with atoms numbered in ring.svg|centro|senza_cornice|84x84px]] |- |1-clorociclobutano o clorociclobutano |1-propilcicloesano o propilcicloesano |} * Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile. * Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione. [[File:4.1 cyclonaming b.svg|miniatura|161x161px]] ===== Esempio ===== In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 4-bromo-1% 2C2-dimethylcyclohexane.svg|miniatura|209x209px]] ===== Esempio ===== Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC. ====== Soluzione ====== Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto. La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza. [[File:4-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice|580x580px]] Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1-chloro-3-methylcyclopentane with atoms numbered.svg|miniatura|162x162px]] ===== Esempio ===== 2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3. [[File:Skeletal structure of 2-bromo-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|134x134px]] ===== Esempio ===== (2-bromo-1,1-dimetilcicloesano) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico. [[File:Skeletal structure of 2-fluoro-1% 2C1-dimethylcyclohexane with atoms numbered.svg|miniatura|136x136px]] ===== Esempio ===== 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano '''NON''' 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza) Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria. === Composti policiclici === Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti '''biciclici''' (due anelli), '''triciclici''' (tre anelli) e, in generale, '''policiclici''' . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente. {| class="wikitable" |+Esempi di bicicloalcani isomerici !Anelli isolati !Anelli Spiro !Anelli fusi !Anelli a ponte |- align="center" |Nessun atomo comune |Un atomo comune |Un legame comune |Due atomi comuni |- |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with isolated rings.svg|centro|senza_cornice|149x149px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with spiro rings.svg|centro|senza_cornice|220x220px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with fused rings.svg|centro|senza_cornice|205x205px]] |[[File:Skeletal structures of bicyclic systems with bridged rings.svg|centro|senza_cornice|239x239px]] |} [[File:Skeletal structure of cholesterol% 2C a polycyclic ring system.svg|miniatura|Colesterolo (policiclico)]] I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede. ===== Esercizio ===== Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane. [[File:Cicloalcani struttura.svg|senza_cornice|280x280px]] ====== Risposta ====== # 1,3-dimetilcicloesano # 2-ciclopropilbutano # 1-etil-3-metilcicloottano # 1-bromo-3-metilciclobutano # 1,2,4-trietilcicloeptano # 1-cloro-2,4-dimetilciclopentano ===== Esercizio ===== Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto. # 2,3-diciclopropilpentano # 1,2,3-trietilciclopentano # 3-ciclobutil-2-metilesano # 2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano # 1-bromo-5-propilciclododecano ====== Risposta ====== [[File:Naming.svg|senza_cornice|482x482px]] === Isomeria cis-trans nei cicloalcani === [modifica | modifica sorgente] ==== Obiettivi ==== [modifica | modifica sorgente] Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * disegnare le formule strutturali che distinguono tra cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans .'' * costruire modelli di cicloalcani disostituiti ''cis'' e ''trans'' utilizzando modelli molecolari a sfere e bastoncini. ==== Termini chiave ==== [modifica | modifica sorgente] Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * isomero costituzionale * stereoisomero * ''cis'' - ''trans'' isomeri Precedentemente, isomeri costituzionali sono state definite come molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa connettività atomica. In questa sezione, una nuova classe di isomeri, stereoisomeri, saranno introdotti. Stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività atomica, ma differiscono nell'orientamento spaziale relativo degli atomi. I cicloalcani sono simili a quelli a catena aperta alcani sotto molti aspetti. Entrambi tendono ad essere apolari e relativamente inerti. Una differenza importante è che i cicloalcani hanno molta meno libertà di movimento rispetto ai cicloalcani a catena aperta. Come discusso nelle sezioni 3.6 e 3.7 , la catena aperta alcani sono in grado di ruotare attorno ai loro legami sigma carbonio-carbonio. Le strutture ad anello dei cicloalcani impediscono tale libera rotazione, rendendoli più rigidi e in qualche modo planari. I cicloalcani disostituiti sono una classe di molecole che presentano stereoisomeria. Il 1,2-dibromociclopentano può esistere in due forme diverse stereoisomeri: ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''trans'' -1,2-dibromociclopentano. Il ''cis'' -1,2-dibromociclopentano e ''il trans'' -1,2-dibromociclopentano stereoisomeri. Le strutture molecolari dell'1,2-dibromociclopentano sono illustrate di seguito. Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica. Differiscono solo nell'orientamento spaziale relativo dei due bromuri sull'anello. Nell'1,2 -dibromociclopentano ''cis'' , entrambi gli atomi di bromo si trovano sulla stessa "faccia" dell'anello ciclopentanico, mentre nell'1,2 -dibromociclopentano ''trans'' , i due bromuri si trovano su facce opposte dell'anello. Stereoisomeri richiedono che venga aggiunto un prefisso di nomenclatura aggiuntivo al nome IUPAC per indicare il loro orientamento spaziale. Di-sostituiti cicloalcano stereoisomeri sono designati dai prefissi nomenclaturali '''''cis''''' (latino, che significa da questa parte) e '''''trans''''' (latino, che significa attraverso). [[File:Skeletal structure and boat conformation of cis-1,2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure and boat conformation of trans-1, 2C2-dibromocyclopentane.svg|centro|miniatura]] ==== Rappresentazione di strutture 3D ==== Per convenzione, i chimici utilizzano legami pesanti, a forma di cuneo, per indicare un sostituente situato sopra il piano dell'anello (che esce dalla pagina), una linea tratteggiata per i legami con atomi o gruppi situati sotto l'anello (che rientrano nella pagina) e linee continue per i legami nel piano della pagina. [[File:Skeletal structure of cis-1, 2C3-dimethylcyclobutane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-5-bromo-12C6-trimethyl-1, 2C3-cycloheptadiene.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of trans-22C1-dimethylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] [[File:Skeletal structure of cis-3, 2C5-divinylcyclopentene.svg|centro|miniatura]] In generale, se due atomi ''di carbonio sp3'' in un anello hanno due gruppi sostituenti diversi (esclusi gli altri atomi dell'anello), è possibile la stereoisomeria cis/trans. Tuttavia, le designazioni cis/trans non vengono utilizzate se entrambi i gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio. Ad esempio, il cloro e il gruppo metilico si trovano sullo stesso atomo di carbonio nell'1-cloro-1-metilcicloesano e il prefisso ''trans'' non dovrebbe essere utilizzato. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-1-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] Se più di due atomi di carbonio ad anello hanno sostituenti, la notazione stereochimica che distingue i vari isomeri diventa più complesso e i prefissi ''cis'' e ''trans non possono essere utilizzati per nominare formalmente'' ''la molecola.'' Tuttavia, la relazione tra due sostituenti qualsiasi può essere descritta informalmente utilizzando ''cis'' o ''trans'' . Ad esempio, nel cicloesano trisostituito riportato di seguito, il gruppo metilico è ''cis rispetto'' al gruppo etile e anche ''trans'' rispetto al cloro. Tuttavia, l'intera molecola non può essere designatao come ''isomero cis'' o trans . Le sezioni successive descriveranno come denominare queste molecole più complesse. [[File:Skeletal structure of 1-chloro-3-ethyl-5-methylcyclohexane.svg|centro|miniatura]] ==== Esempio ==== Nomina i seguenti cicloalcani: [[File:Skeletal structures of a) cis-12C2-dimethylcyclopropane.svg|centro|miniatura]] Soluzione: Questi due esempi rappresentano i due modi principali per mostrare l'orientamento spaziale nei cicloalcani. # Nell'esempio "a" il cicloalcano è mostrato piatto e sul piano della pagina. Il posizionamento dei sostituenti è mostrato utilizzando legami a cuneo. Il posizionamento cis/trans può essere determinato osservando il tipo di legami legati ai sostituenti. Se i sostituenti si trovano entrambi sullo stesso lato dell'anello (Cis), entrambi avranno legami a cuneo o a trattino. Se i sostituenti si trovano sul lato opposto dell'anello (Trans), un sostituente avrà un legame a cuneo e l'altro un legame a trattino. Poiché entrambi i sostituenti bromo hanno un legame a cuneo, si trovano sullo stesso lato dell'anello e sono cis. Il nome di questa molecola è cis-1,4-dibromocicloesano. # L'esempio "b" mostra il cicloalcano anello approssimativamente perpendicolare al piano della pagina. Fatto questo, la faccia superiore e quella inferiore dell'anello sono definite e ciascun atomo di carbonio nell'anello avrà un legame sulla faccia superiore e un legame sulla faccia inferiore. I sostituenti cis saranno entrambi sulla faccia superiore o su quella inferiore. I sostituenti trans ne avranno uno sulla faccia superiore e uno su quella inferiore. Nell'esempio "b", uno dei sostituenti metilici si trova sulla faccia superiore dell'anello e uno sulla faccia inferiore, il che li rende trans l'uno rispetto all'altro. Il nome di questa molecola è ''trans'' -1,2-dimetilciclopropano. ==== Esercizio 1 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3-diclorociclobutano ==== Risposta ==== ==== Esercizio 2 ==== La nomenclatura Cis/Trans può essere utilizzata per descrivere il posizionamento relativo dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. Qui sotto è rappresentato il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. L'OH e il gruppo metilico adiacente sono cis o trans tra loro? Cosa puoi dedurre dalle posizioni relative degli idrogeni indicati? [[File:Exercise 4.0.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== Sia l'OH che il gruppo metilico presentano legami a cuneo. Ciò implica che si trovino entrambi dallo stesso lato dell'anello del testosterone, rendendoli cis. Due degli idrogeni presentano legami a cuneo, mentre uno ha un legame a cuneo. Ciò significa che due degli idrogeni si trovano da un lato dell'anello del testosterone, mentre uno si trova dall'altro. ==== Esercizio 3 ==== Nomina i seguenti composti: [[File:Esercizio 4.1.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.2.png|centro|miniatura]] [[File:Exercise 4.3.png|centro|miniatura]] ==== Risposta ==== ''Cis'' -1-bromo-3-clorociclobutano ''Trans'' -1,4-dimetilcicloottano ''Trans'' -1-bromo-3-etilciclopentano ==== Esercizio 4 ==== Disegna le seguenti molecole: # ''trans'' -1,3-dimetilcicloesano # ''trans-'' 1,2-dibromociclopentano # ''cis'' -1,3 -diclorociclobutano ==== Risposta ==== === Calore di combustione come misura di forza del legame === La combustione dei composti del [[w:Carbonio|carbonio]], in particolare degli [[w:Idrocarburi|idrocarburi]], è stata la più importante fonte di energia termica per le civiltà umane nel corso della storia documentata. L'importanza pratica di questa reazione non può essere negata, ma i massicci e incontrollati cambiamenti chimici che avvengono nella combustione rendono difficile dedurne i meccanismi. Usando la combustione del propano come esempio, dalla seguente equazione vediamo che ogni legame covalente nei reagenti è stato rotto e un insieme completamente nuovo di legami covalenti si è formato nei prodotti. Nessun'altra reazione comune comporta un cambiamento così profondo e pervasivo, e il meccanismo della combustione è così complesso che i chimici stanno appena iniziando a esplorarne e comprenderne alcune caratteristiche elementari. '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ 5O<sub>2</sub>⟶3CO<sub>2</sub>+ 4H<sub>2</sub>O+Calore''' Poiché tutti i legami covalenti nelle molecole dei reagenti sono rotti, la quantità di calore sviluppata in questa reazione, e in qualsiasi altra reazione di combustione, è correlata alla forza di questi legami (e, naturalmente, alla forza dei legami formati nei prodotti). Le misurazioni possono fornire informazioni utili sulla struttura delle molecole e sulla loro relativa stabilità. Per esempio, il calore di combustione è utile per determinare la stabilità relativa di isomeri. Ad esempio, il pentano ha un calore di combustione di -782 kcal/mol, mentre quella del suo isomero, il 2,2-dimetilpropano (neopentano), è di -777 kcal/mol. Questi valori indicano che il 2,3-dimetilpentano è 5 kcal/mol più stabile del pentano, poiché ha un calore di combustione più basso. === Tensione dell'anello === LA tavola elenca i calori di combustione dati per alcuni cicloalcani semplici. Questi cicloalcani non hanno la stessa formula molecolare, quindi il calore di combustione per ogni unità CH 2 presente in ogni molecola viene calcolato (la quarta colonna) per fornire un confronto utile. Dai dati, il ciclopropano e il ciclobutano hanno calori di combustione per CH2 significativamente più elevati , mentre il cicloesano ha il più basso calore di combustione. Ciò indica che il cicloesano è più stabile del ciclopropano e del ciclobutano e, in effetti, che il cicloesano ha la stessa stabilità relativa della catena lunga di alcani che non sono ciclici. Questa differenza di stabilità è osservabile in natura, dove gli anelli a sei elementi sono di gran lunga i più comuni. Cosa causa la differenza di stabilità o la tensione nei piccoli cicloalcani? {| class="wikitable" |- align="center" !Cicloalcano (CA 2 ) n !CH 2 Unità n !ΔH 25 º kcal/mol !ΔH 25 º per unità CH 2 !Tensione ad anello kcal/mol |- align="center" |Ciclopropano |n = 3 |468.7 |156.2 |27.6 |- align="center" |Ciclobutano |n = 4 |614.3 |153,6 |26.4 |- align="center" |Ciclopentano |n = 5 |741.5 |148.3 |6.5 |- align="center" |Cicloesano |n = 6 |882.1 |147.0 |0.0 |- align="center" |Cicloeptano |n = 7 |1035.4 |147,9 |6.3 |- align="center" |Cicloottano |n = 8 |1186.0 |148.2 |9.6 |- align="center" |Ciclononano |n = 9 |1335.0 |148.3 |11.7 |- align="center" |Ciclodecano |n = 10 |1481 |148.1 |11.0 |- align="center" |CH 3 (CH 2 ) m CH 3 |m = grande |— |147.0 |0.0 |} === La teoria di Bayer sullo sforzo negli anelli di cicloalcani === Nel 1890, il famoso chimico organico tedesco A. Baeyer suggerì che il ciclopropano e il ciclobutano fossero meno stabili del cicloesano, perché gli anelli più piccoli erano più "tensionati". Esistono molti tipi diversi di tensione che contribuiscono alla tensione d'anello complessiva nei cicloalcani, tra cui la deformazione angolare, sforzo torsionale, e la deformazione sterica. Lo sforzo torsionale e la deformazione sterica sono stati precedentemente definiti nella discussione di conformazioni di butano. [[File:Ciclopropqao.png|miniatura|Struttura del ciclopropano]] La deformazione angolare si verifica quando i carboni ibridati sp³ nei cicloalcani non hanno l'ideale previsto angolo di legame di 109,5° , causando un aumento dell'energia potenziale. Un esempio di deformazione angolare può essere visto nel diagramma del ciclopropano qui sotto in cui l'angolo di legame è di 60 ° tra i carboni. Gli angoli di legame compressi causano una scarsa sovrapposizione degli orbitali ibridi che formano i legami sigma carbonio-carbonio, il che a sua volta crea destabilizzazione. = Conformazioni dei cicloalcani = === Obiettivi === # descrivere e abbozzare la conformazione del ciclopropano, del ciclobutano e del ciclopentano. # descrivere i legami nel ciclopropano e usarli per spiegare l'elevata reattività di questo composto. # analizzare la stabilità del ciclobutano, del ciclopentano e dei loro derivati ​​sostituiti in termini di deformazione angolare, sforzo torsionale e interazioni steriche. Sia nel ciclobutano che nel ciclopentano, lo sforzo torsionale si riduce a costo di aumentare la deformazione angolare. Sebbene i disegni lineari consueti dei cicloalcani semplici siano poligoni geometrici, la forma effettiva di questi composti nella maggior parte dei casi è molto diversa. {| class="wikitable" |ciclopropano |ciclobutano |ciclopentano |cicloesano |cicloeptano |cicloottano |- |[[File:Regular triangle.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular quadrilateral.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Regular pentagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:FS S wb.png|centro|senza_cornice|100x100px]] |[[File:Heptagon.jpg|centro|senza_cornice|101x101px]] |[[File:Regular octagon.svg|centro|senza_cornice|100x100px]] |- | | | |[[File:Ball and stick model of cyclohexane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] |[[File:Ball and stick model of cycloheptane.png|centro|senza_cornice|150x150px]] | |} Il ciclopropano è necessariamente planare (piatto), con gli atomi di carbonio ai vertici di un triangolo equilatero. Gli angoli di legame di 60° sono molto più piccoli degli angoli ottimali di 109,5° di un normale atomo di carbonio tetraedrico, e la risultante deformazione angolare influenza notevolmente il comportamento chimico di questo cicloalcano. Anche il ciclopropano subisce in modo sostanziale la tensione eclissante, poiché tutti i legami carbonio-carbonio sono completamente eclissati. Il ciclobutano riduce alcuni legamitensione eclissantepiegando (il fuori piano angolo diedroè di circa 25º), ma l'eclissi totale edeformazione angolarerimane elevato. Il ciclopentano ha pochissimadeformazione angolare(gli angoli di un pentagono sono 108º), ma il suotensione eclissantesarebbe grande (circa 40 kJ/mol) se rimanesse planare. Di conseguenza, l'anello a cinque elementi adotta una struttura a pieghe non planare quando possibile. Anelli più grandi del ciclopentano presenterebbero una deformazione angolare se fossero planari. Tuttavia, questa deformazione, insieme alla deformazione eclissante insita in una struttura planare, può essere alleviata increspando l'anello. Il cicloesano è un buon esempio di sistema carbociclico che elimina virtualmente la deformazione eclissante e angolare adottando conformazioni non planari. Il cicloeptano e il cicloottano presentano una deformazione maggiore rispetto al cicloesano, in gran parte dovuta all'affollamento transanulare (ingombro sterico da parte di gruppi su lati opposti dell'anello). I sistemi ciclici sono leggermente diversi dai sistemi a catena aperta. In una catena aperta, qualsiasi legame può essere ruotato di 360°, passando attraverso molte conformazioni diverse. Questa rotazione completa non è possibile in un sistema ciclico, perché le parti che cercherebbero di allontanarsi l'una dall'altra rimarrebbero comunque connesse tra loro. Pertanto, i sistemi ciclici hanno meno "gradi di libertà" rispetto ai sistemi alifatici; hanno una "rotazione limitata". A causa della rotazione limitata dei sistemi ciclici, la maggior parte di essi presenta forme molto più definite rispetto alle loro controparti alifatiche. Diamo un'occhiata alle forme base di alcuni anelli comuni. Molti composti biologicamente importanti sono costruiti attorno a strutture contenenti anelli, quindi è importante familiarizzarci con essi. In natura, si incontrano frequentemente anelli da tre a sei elementi, quindi ci concentreremo su quelli. === Ciclopropano === Un anello a tre elementi non ha alcuna libertà rotazionale. Un piano è definito da tre punti, quindi i tre atomi di carbonio nel ciclopropano sono tutti vincolati a giacere sullo stesso piano. Questa mancanza di flessibilità non consente al ciclopropano di formare conformazioni più stabili, non planari. [[File:Regular triangle.svg|sinistra|miniatura|130x130px|Ciclopropano]] [[File:3D representation of cyclopropane.svg|senza_cornice|180x180px]] La principale fonte di tensione d'anello nel ciclopropano è la tensione angolare. Tutti gli atomi di carbonio nel ciclopropano sono tetraedrici e preferirebbero avere un angolo di legame di 109,5°. Gli angoli di un triangolo equilatero sono in realtà di 60°, circa la metà dell'angolo ottimale. La grande deviazione dall'angolo di legame ottimale significa che i legami sigma C-C che formano l'anello del ciclopropano sono piegati. Il legame massimo si verifica quando gli orbitali sovrapposti sono rivolti direttamente l'uno verso l'altro. Gli angoli di legame fortemente deformati nel ciclopropano significano che gli orbitali che formano i legami C-C si sovrappongono con una leggera angolazione, rendendoli più deboli. Questa tensione viene parzialmente superata utilizzando i cosiddetti "legami a banana", in cui la sovrapposizione tra gli orbitali non è più direttamente in linea tra i due nuclei, come mostrato qui in tre rappresentazioni del legame nel ciclopropano: La natura vincolata del ciclopropano fa sì che i legami C-H adiacenti siano tutti mantenuti in conformazioni eclissate. Il ciclopropano è sempre alla massima deformazione torsionale. Questa deformazione può essere illustrata in una proiezione di Newman del ciclopropano, come mostrato di lato. Il ciclopropano non è sufficientemente grande da introdurre alcuna tensione sterica. La tensione sterica non diventa un fattore determinante fino al raggiungimento di anelli a sei elementi. Prima di allora, gli anelli non sono sufficientemente flessibili da consentire l'interazione tra due sostituenti. La combinazione di tensione torsionale e angolare crea una notevole tensione d'anello nel ciclopropano, che indebolisce i legami C-C (255 kJ/mol) rispetto ai legami C-C nel propano a catena aperta (370 kJ/mol). === Ciclobutano === Il ciclobutano è un anello a quattro elementi. Il maggior numero di idrogeni nell'anello causerebbe una notevole deformazione torsionale se il ciclobutano fosse planare. [[File:Regular quadrilateral.svg|centro|miniatura|130x130px|ciclobutano]] In tre dimensioni, il ciclobutano è sufficientemente flessibile da assumere una forma "increspata" che fa sì che gli atomi di idrogeno dell'anello C-H si discostino leggermente dall'essere completamente eclissati. Questa conformazione attenua parte della deformazione torsionale, ma aumenta la deformazione angolare poiché gli angoli di legame dell'anello diminuiscono a 88°. In un disegno a tratteggio, questa forma a farfalla è solitamente rappresentata di lato, con i bordi più vicini disegnati con linee più scure. [[File:3D representation of cyclobutane.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] La deviazione dei legami C-H dell'anello del ciclobutano dall'essere completamente eclissati può essere chiaramente osservata osservando le proiezioni di Newman segnate lungo uno dei legami C-C. Con angoli di legame di 88° anziché 109,5°, il ciclobutano presenta una tensione angolare significativa, ma inferiore a quella del ciclopropano. Sebbene la tensione torsionale sia ancora presente, i legami C-H adiacenti non sono esattamente eclissati nella conformazione a grinze del ciclobutano. La tensione sterica è molto bassa. Il ciclobutano non è ancora abbastanza grande da consentire ai sostituenti di estendersi e causare affollamento. Nel complesso, la tensione d'anello nel ciclobutano (110 kJ/mol) è leggermente inferiore a quella del ciclopropano (115 kJ/mol). === Ciclopentano === I ciclopentani sono ancora più stabili dei ciclobutani e rappresentano il secondo anello cicloalcano più comune in natura, dopo i cicloesani. Il ciclopentano planare non presenta praticamente alcuna deformazione angolare, ma un'enorme quantità di deformazione torsionale. Per ridurre la deformazione torsionale, il ciclopentano assume una conformazione non planare, sebbene aumenti leggermente la deformazione angolare. [[File:Regular pentagon.svg|centro|miniatura|150x150px|Ciclopentano]] La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è nota come "involucro", con quattro atomi dell'anello sullo stesso piano e uno fuori piano (si noti che questa forma ricorda un involucro con la linguetta aperta). Il carbonio fuori piano si dice in posizione endo ("endo" significa "dentro"). L'involucro rimuove la tensione torsionale lungo i lati e la linguetta dell'involucro. Tuttavia, gli atomi di carbonio adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dalla linguetta. [[File:3D representation of cyclopentane.svg|centro|miniatura|150x150px|Struttura 3D del ciclopentano (notare che il carbonio in alto a destra è la posizione endo).]] A temperatura ambiente, il ciclopentano subisce un rapido processo di rotazione dei legami in cui ciascuno dei cinque atomi di carbonio si trova a turno in posizione endo. Il ciclopentano si deforma solo leggermente assumendo una forma a "involucro", in cui un angolo del pentagono è sollevato rispetto al piano degli altri quattro. L'involucro elimina la tensione torsionale lungo i lati e il lembo dell'involucro, consentendo ai legami di trovarsi in una posizione quasi completamente sfalsata. Tuttavia, i legami adiacenti sono eclissati lungo il "fondo" dell'involucro, lontano dal lembo. Osservando le proiezioni di Newman del ciclopentano, segnate lungo uno dei legami C-C, si notano i legami C-H sfalsati. * La tensione angolare nella conformazione a busta del ciclopentano è bassa. L'angolo ideale in un pentagono regolare è di circa 107°, molto vicino all'angolo di legame tetraedrico preferito di 109,5°. * Il ciclopentano presenta una certa tensione torsionale. La conformazione a busta riduce la tensione torsionale posizionando alcuni legami quasi sfalsati. Tuttavia, altri legami risultano ancora quasi completamente eclissati. * Il ciclopentano non è sufficientemente grande da consentire la creazione di tensione sterica. * Nel complesso, il ciclopentano presenta una tensione d'anello molto bassa (26 kJ/mol) rispetto al ciclopropano e al ciclobutano. === Cicloalcani C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub> in natura === Se uno dei legami carbonio-carbonio viene rotto nel ciclopropano o nel ciclobutano, l'anello si apre "a scatto", liberando energia man mano che i legami riassumono la loro geometria tetraedrica preferita. L'efficacia di due antibiotici, la fosfomicina e la penicillina, è dovuta in gran parte all'elevata reattività degli anelli a tre e quattro elementi presenti nelle loro strutture. [[File:Skeletal structures of fosfomycin and penicillin G (1).svg|centro|senza_cornice|400x400px]] Uno degli anelli a cinque atomi più importanti in natura è uno zucchero chiamato ribosio: sia il DNA che l'RNA sono costruiti su "scheletri" derivati ​​dal ribosio. Nella foto sotto è raffigurato un desossinucleotide di timidina (T) da un tratto di DNA. Poiché il ribosio ha perso uno dei gruppi OH (al carbonio 2 dell'anello del ribosio), questo fa parte di un acido desossiribonucleico (DNA). Se l'OH al carbonio 2 dell'anello del ribosio fosse presente, questo farebbe parte di un acido ribonucleico (RNA). Le conformazioni a più bassa energia per il ribosio sono le forme a involucro in cui C3 o C2 sono endo, sullo stesso lato del sostituente C5. [[File:C3-endo conformation of ribose% 2C as seen in RNA.svg|centro|senza_cornice|150x150px]] ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero? Ipotizzando 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, quale sarebbe la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). ==== Esercizio ==== Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio si troverebbe più probabilmente in posizione endo? ===== Risposta ===== L'atomo di carbonio dell'anello legato al gruppo metilico sarebbe molto probabilmente l'atomo di carbonio endo. Il gruppo metilico di grandi dimensioni creerebbe la maggiore deformazione torsionale se eclissato. Trovandosi in posizione endo, i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo la deformazione. ==== Esercizio ==== Se il ciclobutano fosse planare, quante interazioni a eclisse H-H ci sarebbero e, assumendo 4 kJ/mol per interazione a eclisse H-H, qual è la tensione su questa molecola "planare"? ===== Risposta ===== Ci sono otto interazioni a eclisse (due per legame C-C). La tensione aggiuntiva su questa molecola sarebbe di 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8). === Conformazioni dei cicloesani monosostituiti === ==== Obiettivi ==== * spiegare la maggiore stabilità dei conformeri equatoriali dei cicloesani monosostituiti rispetto alle loro controparti assiali, utilizzando il concetto di interazione 1,3-diassiale * confrontare le interazioni gauche nel butano con le interazioni 1,3-diassiali nel conformero assiale del metilcicloesano * organizzare un dato elenco di sostituenti in ordine crescente o decrescente di interazioni 1,3-diassiali Le interazioni 1,3-diassiali sono interazioni steriche tra un sostituente assiale situato sull'atomo di carbonio 1 di un anello cicloesano e gli atomi di idrogeno (o altri sostituenti) situati sugli atomi di carbonio 3 e 5. Quando un sostituente viene aggiunto a un anello cicloesano, le due possibili conformazioni a sedia create durante un'inversione d'anello non sono ugualmente stabili. Nell'esempio del metilcicloesano, la conformazione in cui il gruppo metilico si trova in posizione equatoriale è più stabile della conformazione assiale di 7,6 kJ/mol a 25 °C. Le percentuali delle due diverse conformazioni all'equilibrio possono essere determinate risolvendo la seguente equazione per K (la costante di equilibrio): ΔE = -RTlnK. In questa equazione ΔE è la differenza di energia tra le due conformazioni, R è la costante dei gas (8,314 J/mol•K), T è la temperatura in Kelvin e K è la costante di equilibrio per la conversione dell'inversione d'anello. Utilizzando questa equazione, possiamo calcolare un valore di K pari a 21, il che significa che circa il 95% delle molecole di metilcicloesano ha il gruppo metilico in posizione equatoriale a 25 °C. [[File:Ring flip of 1-methylcyclohexane% 2C where equatorial methyl group is more stable by 7 kJ% 3Amol.svg|centro|senza_cornice|270x270px]] La differenza di energia tra le due conformazioni deriva dalla tensione, chiamata interazione 1,3-diassiale, che si crea quando il gruppo metilico assiale subisce un affollamento sterico con i due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell'anello cicloesano. Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell'idrogeno subiscono un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi sono in orientamento equatoriale. Quando il gruppo metilico è in posizione equatoriale, questa tensione non è presente, il che rende il conformero equatoriale più stabile e favorito nell'equilibrio di inversione dell'anello. [[File:Depiction of 1% 2C3-diaxial strain in methylcyclohexane.svg|centro|senza_cornice]] In realtà, la deformazione sterica 1,3-diassiale è direttamente correlata alla deformazione sterica creata nel conformero gauche del butano, discussa nella Sezione 3-7. Quando il butano si trova nella conformazione gauche, si crea una deformazione di 3,8 kJ/mol a causa dell'affollamento sterico di due gruppi metilici con un angolo diedro di 60°. Osservando la proiezione di Newman del metilcicloesano assiale, il gruppo metilico forma un angolo diedro di 60° con il carbonio dell'anello nella parte posteriore. Questo crea all'incirca la stessa quantità di deformazione sterica del conformero gauche del butano. Dato che in realtà ci sono due interazioni di questo tipo nel metilcicloesano assiale, è logico che ci siano 2(3,8 kJ/mol) = 7,6 kJ/mol di deformazione sterica in questa conformazione. La proiezione di Newman del metilcicloesano equatoriale non mostra tali interazioni ed è quindi più stabile. [[File:Newman projections of methylcyclohexane and n-butane.svg|centro|miniatura|Proiezioni di Newman del metilcicloesano e del butano che mostrano la similarità delle interazioni 1,3-diassiali e gauche.]] Si possono considerare anche i valori di deformazione per altri sostituenti del cicloesano. L'ingombro sterico relativo sperimentato dai diversi gruppi sostituenti orientati in posizione assiale rispetto a quella equatoriale sul cicloesano ha determinato l'entità della deformazione generata. La deformazione generata può essere utilizzata per valutare la tendenza relativa dei sostituenti a esistere in posizione equatoriale o assiale. Osservando i valori di energia in questa tabella, è chiaro che all'aumentare delle dimensioni del sostituente, anche l'energia 1,3-diassiale tende ad aumentare. Si noti che è la dimensione e non il peso molecolare del gruppo ad essere importante. La Tabella 4.7.1 riassume alcuni di questi valori di deformazione. {| class="wikitable" |'''Substituent''' |'''-ΔG''°'' (kcal/mol)''' |'''Substituent''' |'''-ΔG'''''°'' '''(kcal/mol)''' |- |CH<sub>3</sub>− |1.7 |O<sub>2</sub>N− |1.1 |- |CH<sub>2</sub>H<sub>5</sub>− |1.8 |N≡C− |0.2 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH− |2.2 |CH<sub>3</sub>O− |0.5 |- |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C− |≥ 5.0 |HO<sub>2</sub>C− |0.7 |- |F− |0.3 |H<sub>2</sub>C=CH− |1.3 |- |Cl− |0.5 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>− |3.0 |- |Br− |0.5 | | |- |I− |0.5 | | |} ==== Esercizi ==== 1) Nella molecola di cicloesiletino c'è poca tensione sterica, perché? [[File:Clipboard eef02648981988cc9f49c5a9cad852543.png|centro|senza_cornice]] 2) Calcola la differenza di energia tra la conformazione assiale ed equatoriale del bromocicloesano? 3) Utilizzando la risposta alla domanda 2, stimare le percentuali di conformazioni assiali ed equatoriali del bromocicloesano a 25°C. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) C'è pochissima deformazione 1,3-diassiale quando si passa da un sostituente metilico (3,8 kJ/mol) a un sostituente etilico (4,0 kJ/mol), perché? Potrebbe essere utile utilizzare un modello molecolare per rispondere a questa domanda. ==== Soluzioni ==== 1) Il gruppo etino è lineare e quindi non influenza gli idrogeni in posizione 1,3 nella stessa misura in cui lo farebbe un gruppo più voluminoso o piegato (ad esempio il gruppo etene). Questo porta a una minore tensione sulla molecola. 2) La conformazione equatoriale del bromocicloesano presenta due interazioni 1,3 diassiali. La tabella sopra riportata indica che ciascuna interazione determina una deformazione di 1,2 kJ/mol. La deformazione totale nel bromocicloesano equatoriale sarà pari a 2(1,2 kJ/mol) = 2,4 kJ/mol. 3) Ricordando che la conformazione assiale ha un'energia maggiore, la differenza di energia tra le due conformazioni è ΔE = (E equatoriale - E assiale) = (0 - 2,4 kJ/mol) = -2,4 kJ/mol. Dopo aver convertito °C in Kelvin e kJ/mol in J/mol, possiamo usare l'equazione ΔE = -RT lnK per trovare che -ΔE/RT = lnK o (2,4 x 103 J/mol) / (8,313 kJ/mol K • 298 K) = lnK. Da questo calcoliamo che K = 2,6. Poiché la reazione di inversione dell'anello è un equilibrio, possiamo dire che K = [Equatoriale] / [Assiale]. Se si assume che [Equatoriale] = X, allora [Assiale] deve essere 1-X. Inserendo questi valori nell'espressione di equilibrio si ottiene K = [X] / [1-X]. Dopo aver inserito il valore calcolato per K, X può essere risolto algebricamente. 2,6 = [X] / [1-X] → 2,6 - 2,6X = X → 2,6 = 3,6X → 2,6/3,6 = X = 0,72. Ciò significa che il bromocicloesano si trova in posizione equatoriale il 72% delle volte e in posizione assiale il 28% delle volte. [[File:Clipboard efe3e6991c98b666b0f5c580d71ce39b1.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 4) Il fatto che i legami sigma C-C possano ruotare liberamente consente al sostituente etile di assumere una conformazione che allontana il voluminoso gruppo CH3 dall'anello cicloesano. Questo costringe il sostituente etile ad avere solo interazioni 1,3-diassiali tra gli idrogeni, il che comporta solo una leggera differenza rispetto a un gruppo metilico. [[File:Clipboard e12b669bb19ed72c57a9f7fb51bbe38e0.png|centro|senza_cornice|310x310px]] 034mig5bck3tra1qw7qcgeju16k4ic7 Storia del femminismo italiano/Obiettivi del libro 0 57399 477728 477665 2025-06-11T16:22:49Z Camelia.boban 25520 Ospiti (video YouTube) 477728 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} ==Obiettivi del libro/wikibook == Questo wikibook nasce con l'intento di documentare la storia del femminismo<ref>{{cita web|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/femminismo/|titolo=Femminismo|sito=Enciclopedia Treccani}}</ref> italiano: evidenziando le sue tappe fondamentali, presentando correnti e protagoniste, contribuendo alla costruzione di una memoria collettiva più inclusiva e consapevole. Ma anche per dare visibilità alle donne nella storia, mettendo in luce il ruolo centrale che hanno avuto nei movimenti di emancipazione, nei processi di trasformazione sociale e nella conquista dei diritti civili, politici e culturali in Italia. Attraverso la scrittura collaborativa, il wikibook promuove la conoscenza del femminismo italiano, offrendo un panorama - ricco di fonti e bibliografia - dei vari periodi del femminismo italiano, dalle origini ottocentesche ai movimenti contemporanei, con attenzione anche alle voci minoritarie e alle intersezioni con altre lotte (pacifismo, sufraggismo e più tardi ambientalismo, antirazzismo, diritti LGBTQIA+). ==Ospiti (video YouTube)== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana Rosie Stephenson-Goodknight (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista Lorenza Colicigno * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista Rosanna Oliva de Conciliis * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4° ospite: il filosofo femminista Lorenzo Gasparrini * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista Anarkikka * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena == Note == <references/> ==Altri progetti== * [[w:Storia del femminismo|Storia del femminismo]] * [[w:Femminismo in Italia|Femminismo in Italia]] [[Categoria:Storia del femminismo italiano|Obiettivi del libro]] boexchoqwvrk9gc7srzu0fwwih9ul49 477731 477728 2025-06-11T16:24:38Z Camelia.boban 25520 /* Ospiti (video YouTube) */ 477731 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} ==Obiettivi del libro/wikibook == Questo wikibook nasce con l'intento di documentare la storia del femminismo<ref>{{cita web|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/femminismo/|titolo=Femminismo|sito=Enciclopedia Treccani}}</ref> italiano: evidenziando le sue tappe fondamentali, presentando correnti e protagoniste, contribuendo alla costruzione di una memoria collettiva più inclusiva e consapevole. Ma anche per dare visibilità alle donne nella storia, mettendo in luce il ruolo centrale che hanno avuto nei movimenti di emancipazione, nei processi di trasformazione sociale e nella conquista dei diritti civili, politici e culturali in Italia. Attraverso la scrittura collaborativa, il wikibook promuove la conoscenza del femminismo italiano, offrendo un panorama - ricco di fonti e bibliografia - dei vari periodi del femminismo italiano, dalle origini ottocentesche ai movimenti contemporanei, con attenzione anche alle voci minoritarie e alle intersezioni con altre lotte (pacifismo, sufraggismo e più tardi ambientalismo, antirazzismo, diritti LGBTQIA+). ==Ospiti (video YouTube)== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana Rosie Stephenson-Goodknight (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista Lorenza Colicigno * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista Rosanna Oliva de Conciliis * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4ª ospite: il filosofo femminista Lorenzo Gasparrini * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista Anarkikka * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena == Note == <references/> ==Altri progetti== * [[w:Storia del femminismo|Storia del femminismo]] * [[w:Femminismo in Italia|Femminismo in Italia]] [[Categoria:Storia del femminismo italiano|Obiettivi del libro]] e7rttck7774g9wwpogt88634s9vns83 477732 477731 2025-06-11T16:28:06Z Camelia.boban 25520 Wikilink 477732 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} ==Obiettivi del libro/wikibook == Questo wikibook nasce con l'intento di documentare la storia del femminismo<ref>{{cita web|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/femminismo/|titolo=Femminismo|sito=Enciclopedia Treccani}}</ref> italiano: evidenziando le sue tappe fondamentali, presentando correnti e protagoniste, contribuendo alla costruzione di una memoria collettiva più inclusiva e consapevole. Ma anche per dare visibilità alle donne nella storia, mettendo in luce il ruolo centrale che hanno avuto nei movimenti di emancipazione, nei processi di trasformazione sociale e nella conquista dei diritti civili, politici e culturali in Italia. Attraverso la scrittura collaborativa, il wikibook promuove la conoscenza del femminismo italiano, offrendo un panorama - ricco di fonti e bibliografia - dei vari periodi del femminismo italiano, dalle origini ottocentesche ai movimenti contemporanei, con attenzione anche alle voci minoritarie e alle intersezioni con altre lotte (pacifismo, sufraggismo e più tardi ambientalismo, antirazzismo, diritti LGBTQIA+). ==Ospiti (video YouTube)== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana [[w:en:Rosie Stephenson-Goodknight|Rosie Stephenson-Goodknight]] (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista [[Utente:Lorenza Colicigno|Lorenza Colicigno]] * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista [[w:Rosanna Oliva|Rosanna Oliva de Conciliis]] * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4ª ospite: il filosofo femminista [[w:en:Lorenzo Gasparrini|Lorenzo Gasparrini]] * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista [[Le ragazze sanno disegnare/Stefania Spanò|Anarkikka]] * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena == Note == <references/> ==Altri progetti== * [[w:Storia del femminismo|Storia del femminismo]] * [[w:Femminismo in Italia|Femminismo in Italia]] [[Categoria:Storia del femminismo italiano|Obiettivi del libro]] icsy09yy9be1tsf8bz7n7gnwqxws8n0 477733 477732 2025-06-11T16:32:50Z Camelia.boban 25520 /* Ospiti (video YouTube) */ 477733 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} ==Obiettivi del libro/wikibook == Questo wikibook nasce con l'intento di documentare la storia del femminismo<ref>{{cita web|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/femminismo/|titolo=Femminismo|sito=Enciclopedia Treccani}}</ref> italiano: evidenziando le sue tappe fondamentali, presentando correnti e protagoniste, contribuendo alla costruzione di una memoria collettiva più inclusiva e consapevole. Ma anche per dare visibilità alle donne nella storia, mettendo in luce il ruolo centrale che hanno avuto nei movimenti di emancipazione, nei processi di trasformazione sociale e nella conquista dei diritti civili, politici e culturali in Italia. Attraverso la scrittura collaborativa, il wikibook promuove la conoscenza del femminismo italiano, offrendo un panorama - ricco di fonti e bibliografia - dei vari periodi del femminismo italiano, dalle origini ottocentesche ai movimenti contemporanei, con attenzione anche alle voci minoritarie e alle intersezioni con altre lotte (pacifismo, sufraggismo e più tardi ambientalismo, antirazzismo, diritti LGBTQIA+). ==Ospiti (video YouTube)== * [https://www.youtube.com/watch?v=JhAilqrPRM8&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (12 febbraio 2025)], 1ª ospite: la wikimediana [[w:en:Rosie Stephenson-Goodknight|Rosie Stephenson-Goodknight]] (Rosiestep) * [https://www.youtube.com/watch?v=GM4xh-JbfbI&t=2s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (20 febbraio 2025)], 2ª ospite: la scrittrice e giornalista [[Utente:Lorenza Colicigno|Lorenza Colicigno]] * [https://www.youtube.com/watch?v=jFYDCN92nQc&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (26 febbraio 2025)], 3ª ospite: la giurista [[w:Rosa Oliva|Rosanna Oliva de Conciliis]] * [https://www.youtube.com/watch?v=2NJ0mODqroA&t=179s&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 marzo 2025)], 4ª ospite: il filosofo femminista [[w:en:Lorenzo Gasparrini|Lorenzo Gasparrini]] * [https://www.youtube.com/watch?v=bF0tpCh2LNE&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (4 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (1) * [https://www.youtube.com/watch?v=b6tBuWJmD0I&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (11 marzo 2025)], 5ª ospite: la storica Rosanna De Longis (2) * [https://www.youtube.com/watch?v=mfvN-kOuQ8g&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (3 aprile 2025)], 6ª ospite: l'illustratrice e vignettista femminista [[Le ragazze sanno disegnare/Stefania Spanò|Anarkikka]] * [https://www.youtube.com/watch?v=CFhMTzVUeDk&ab_channel=WikiDonne Tirocinio WikiDonne - UNIROMA3 (9 aprile 2025)], 7ª ospite: la docente Pina Arena == Note == <references/> ==Altri progetti== * [[w:Storia del femminismo|Storia del femminismo]] * [[w:Femminismo in Italia|Femminismo in Italia]] [[Categoria:Storia del femminismo italiano|Obiettivi del libro]] 1zygakecrbzbdw8j9dtoue6spc36nmf Storia del femminismo italiano/1. Origini del termine "femminismo" e questioni storiografiche 0 57622 477723 477364 2025-06-11T15:44:41Z Camelia.boban 25520 Refusi 477723 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} ==1. Origini del termine "femminismo" e questioni storiografiche== === 1.1 Concetto ed etimologia del termine "femminismo" === Il [[w:Femminismo|femminismo]] è un insieme articolato di idee, teorie, analisi critiche e pratiche, sia individuali che collettive, sviluppatesi nel corso della storia con l'obiettivo di identificare, denunciare e superare le disuguaglianze e le ingiustizie basate sul [[w:Genere_(scienze_sociali)|genere]]. Si fonda sulla critica alle strutture di potere e alle costruzioni culturali che, storicamente e socialmente, hanno relegato le donne in una posizione di subordinazione rispetto agli uomini. Nel contesto occidentale, i termini "femminismo" e "femminista" sono utilizzati per descrivere sia le teorie che promuovono l'uguaglianza e/o la valorizzazione delle differenze e dell'autonomia delle donne, sia le organizzazioni che si mobilitano per il conseguimento di tali obiettivi, sia i soggetti che si identificano con questi principi e azioni.<ref>{{Cita|Offen|p. 492}}</ref> ==== 1.1.1. Origine e sviluppo del termine ==== Dal punto di vista etimologico, la genesi del termine presenta una progressione [[w:Semantica|semantica]] significativa. Nella lingua inglese, il termine ''feminism'' presente nell'''Appendice'' della revised edition del ''Webster's American Dictionary of the English Language'' del 1841, indica le qualità associate al genere femminile in senso descrittivo e biologico (''the qualities of females''), un significato ripreso anche nell'edizione del 1857 de ''A New English and Italian Pronouncing and Explanatory Dictionary'' di John Millhouse.<ref>{{Cita libro|titolo=Feminism|anno=1841|p=963|opera=Webster's American Dictionary of the English Language (revised edition)|lingua=en|url=https://books.google.it/books?redir_esc=y&hl=it&id=EohAAAAAYAAJ&q=feminism#v=onepage&q=963&f=false}}</ref><ref>{{Cita libro|autore=John Millhouse, Ferdinando Bracciforti|titolo=New English and Italian pronouncing and explanatory dictionary|anno=1857|editore=J. Millhouse, Trübner|città=London|lingua=en, it|edizione=2}}</ref> [[File:Charles Gallot - Hubertine Auclert, Suffrage des femmes.jpg|miniatura|sinistra|Hubertine Auclert in un ritratto di Ritratto di Charles Gallot]] A partire dal 1875 il termine viene utilizzato nel linguaggio medico per descrivere la comparsa di [[w:Sesso_(biologia)|caratteri sessuali]] secondari femminili in individui di sesso maschile. In Francia, nella tesi medica di Ferdinand-Valère Fanneau de La Cour, ''Du féminisme et de l’infantilisme chez les tuberculeux'', si riferisce al processo di [[w:Femminilizzazione_(biologia)|femminilizzazione]] osservabile nei corpi di uomini affetti da [[w:Tubercolosi|tubercolosi]].<ref>{{Cita|Fayolle|p. 2}}</ref> Nel 1872 [[w:Alexandre_Dumas_figlio|Alexandre Dumas figlio]] utilizza il termine ''féministes'' in senso dispregiativo nel suo pamphlet ''L'homme-femme: réponse à M. Henri d’Ideville'', riferendosi agli uomini che sostenevano i [[w:Diritti_delle_donne|diritti delle donne]], attribuendo loro una connotazione di scarsa virilità.<ref>{{Cita|Offen|p. 494}}</ref> Dieci anni dopo, nel 1882, [[w:Hubertine_Auclert|Hubertine Auclert]], sostenitrice del [[w:Suffragio_femminile|suffragio femminile]] (1848-1914) e fondatrice nel 1876 della società ''Le droit des femmes'', in una lettera di pretesta inviata al prefetto usa il termine ''féministes'' per indicare "i sostenitori dell'[[w:Emancipazione|emancipazione]] delle donne", tra i quali si annovera. Karen Offen nei suoi studi sull'origine di "''féminism''e" e "''féministe''" evidenzia come, a partire dal 1892, questi termini entrino nell'uso comune in Francia, Svizzera e Belgio, in concomitanza con l'emergere dei [[w:Suffragio_femminile|movimenti suffragisti]], acquistando un significato politico-sociale.<ref>{{Cita|Offen|p. 495}}</ref> Nel contesto italiano, fino agli anni novanta dell'Ottocento ''"''emancipazionismo''"'' risulta essere il termine predominante.<ref name=":2">{{Cita|Willson|p. 212}}</ref> "Femminismo" comincia a diffondersi a partire dal 1896, per poi affermarsi nei primi anni del Novecento, utilizzato da molte delle stesse attiviste per autodefinirsi.<ref>{{Cita|Willson|p. 211}}</ref><ref>{{Cita libro|autore=Emma Scaramuzza|titolo=Di madri, di figlie e di sorelle: amicizia e impegno politico in Lombardia nel “lungo Ottocento”|anno=2010|editore=Franco Angeli|città=Milano|p=88 n.|opera=Politica e Amicizia. Relazioni, conflitti e differenze di genere (1860-1915)}}</ref> Nel 1897 l'articolo di [[w:Anna_Kuliscioff|Anna Kuliscioff]], ''Il feminismo'', pubblicato nella rivista ''[[w:Critica_sociale|Critica sociale]]'', evidenzia come negli ambienti e soprattutto nella stampa socialista, esso sia già diventato motivo di differenziazione politica, in quanto ritenuto un fenomeno "borghese" estraneo alla [[w:Lotta_di_classe|lotta di classe]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Anna Kuliscioff|data=16 giugno 1897|titolo=Il feminismo|rivista=Critica sociale|pp=185-187|url=https://www.bibliotecaginobianco.it/flip/CSO/CSO07-1200}}</ref> La lotta per i diritti civili e politici delle donne, e in particolare la questione della parità salariale e della tutela delle lavoratrici, sono definiti "questione femminile", che potrà essere risolta solo con l'abbattimento del [[w:Capitalismo|capitalismo]].<ref>{{Cita|Willson|pp. 213-215}}</ref> ==== 1.1.2. Il termine come stigma ==== Carolyne Fayolle nel suo studio ''Des corps "monstres". Historique du stigmate féministe. Rhétoriques antiféministes'', ha sostenuto che la "minaccia della confusione di genere e la sua dimensione patologica" sarebbero al centro della nascita del termine "femminismo", come anche evidenziato dal suo uso in contesto medico. Fin dalla [[w:Rivoluzione_francese|Rivoluzione francese]], nota la studiosa, sarebbero state oggetto di stigma le donne - come [[w:Olympe_de_Gouges|Olympe de Gouges]] - che non si adeguavano ai ruoli di genere socialmente assegnati e coloro che sostenevano i diritti femminili, associati a una condizione di anormalità, "mostro metà uomo e metà donna", o patologicizzati in forme di disturbo fisico o psicologico.<ref>{{Cita|Fayolle|pp. 1-5}}</ref> === 1.2. "Femminismo" ed "emancipazionismo" nella storiografia italiana === Numerose studiose che si sono occupate della storia del primo movimento per i diritti delle donne in Italia hanno distinto i termini "femminismo" ed "emancipazionismo", attribuendo loro significati, valenze e collocazioni storiche differenti.<ref>{{Cita|Willson|pp. 210, 223-224}}</ref> [[w:Franca_Pieroni_Bortolotti|Franca Pieroni Bortolotti]], pioniera della storia delle donne in Italia e attenta al rapporto tra emancipazione femminile e storia politica generale, ai legami tra movimento delle donne e partiti politici, ha operato una distinzione tra l'emancipazionismo ottocentesco, fondato su istanze egualitarie di matrice mazziniana, repubblicana e radicale prima, operaista e socialista poi, e il femminismo del primo Novecento, da lei interpretato come una forma di regressione per l'abbandono delle rivendicazioni paritarie.<ref>{{Cita libro|autore=Franca Pieroni Bortolotti|titolo=Alle origini del movimento femminile in Italia, 1848-1892|anno=1975|editore=Einaudi|città=Torino|pp=17-18}}</ref><ref>{{Cita|Gagliani|pp. 64-65}}</ref> [[w:Annarita_Buttafuoco|Annarita Buttafuoco]], concentrata maggiormente sulla storia interna delle associazioni femminili, sui loro rapporti, sull'autonomia organizzativa e sui progetti politici, ha invece evidenziato la portata innovativa della nascita di un vero e proprio movimento delle donne, visibile e strutturato nel contesto politico italiano. A differenza di Pieroni Bortolotti, non ha letto in chiave involutiva il passaggio tra Ottocento e Novecento, sottolineando piuttosto una cesura significativa nei momenti bellici, in particolare con la guerra di Libia e la prima guerra mondiale.<ref>{{Cita|Gagliani| p. 65}}</ref> Quanto alla terminologia, Buttafuoco ha tuttavia preferito il termine “emancipazionismo” per designare il movimento a cavallo dei due secoli, riservando "femminismo" a quello maturato negli anni settanta del Novecento.<ref>{{Cita|Willson|p. 218}}</ref> [[File:Franca Pieroni Bortolotti.png|sinistra|miniatura|Franca Pieroni Bortolotti, pioniera degli studi sul primo femminismo in Italia]] Perry Willson ha osservato come questa "confusione terminologica" che connota la [[w:Storiografia|storiografia]] italiana si accompagni spesso ad un giudizio di valore negativo nei confronti del movimento delle donne dell'età liberale, definito prevalentemente con il termine "emancipazionismo" o "associazionismo femminile", anche se "femminismo" era un termine già in voga all'inizio del Novecento, come testimoniano autorevoli fonti dell'epoca. Ricorda ad esempio come [[w:Carmela_Baricelli|Carmela Baricelli]], direttrice de ''L'Alleanza,'' uno dei settimanali più radicali del periodo, nel 1908 definisse il suo giornale "femminile e femminista", così come l'Unione femminile chiamasse il proprio "femminismo pratico" e le cattoliche "femminismo cristiano".<ref>{{Cita|Willson|pp. 212-213}}</ref> Secondo Willson, la reticenza nell’uso del termine ''femminismo'' per il periodo prebellico si spiega con la sua progressiva impopolarità nella storia italiana: osteggiato dal [[w:Fascismo|fascismo]] - che però nella fase iniziale vide l’adesione di numerose militanti del movimento - il femminismo fu stigmatizzato anche dalla sinistra, sia nei primi decenni del Novecento che nel [[w:Secondo_dopoguerra_in_Italia|secondo dopoguerra]], come "femminismo borghese". Nel periodo del [[w:Femminismo_in_Italia|neofemminismo degli anni settanta]], le nuove generazioni di donne contrapposero il termine "liberazione" a quello di "emancipazione", associato alle organizzazioni femminili di massa del dopoguerra, come l'[[w:Unione_donne_in_Italia|UDI]] e [[w:Centro_italiano_femminile|il CiF]], da cui intendevano prendere le distanze.<ref>{{Cita|Willson|pp. 216-217, 221}}</ref> Willson segnala tuttavia come nel corso del secondo decennio del XXI secolo si sia registrata una crescente preferenza, da parte della storiografia, per il termine "femminismo", in particolare negli studi sul movimento delle donne durante la [[w:Prima_guerra_mondiale|prima guerra mondiale]] e in relazione a contesti internazionali. La questione terminologica, tuttavia, rimane a suo parere una questione aperta e oggetto di riflessione nel dibattito storiografico italiano.<ref>{{Cita|Willson|pp. 221-228}}</ref> == Note == <references/> == Bibliografia == * {{Cita pubblicazione|autore=Caroline Fayolle|anno=2018|titolo=Des corps « monstres ». Historique du stigmate féministe|rivista=Glad! Revue sur le langage, le genre, les sexualités|numero=4|pp=1-5|lingua=fr|doi=10.4000/glad.1034|cid=Fayolle}} * {{Cita libro|autore=Dianella Gagliani|titolo=Itinerari della ricerca storica. Questioni di cittadinanza e di politica|anno=2001|editore=Jouvence|città=Roma|pp=55-76|opera=Annarita Buttafuoco. Ritratto di una storica|curatore=Anna Rossi-Doria|cid=Gagliani}} * {{Cita libro|autore=Karen Green|titolo=A History of Women’s Political Thought in Europe, 1700–1800|anno=2014|editore=Cambridge University Press|città=Cambridge|lingua=en|OCLC=917154498|cid=Green}} * {{Cita pubblicazione|autore=Joan Kelly|anno=1982|titolo=Early Feminist Theory and the "Querelle des Femmes", 1400-1789|rivista=The University of Chicago Press|volume=8|numero=1|pp=4-28|lingua=en|cid=Kelly}} * {{Cita libro|autore=Rebecca Messbarger|titolo=The Italian Enlightenment Reform of the Querelle des Femmes|anno=2005|editore=University of Chicago Press|città=Chicago|cid=Messbarger|OCLC=55887354|lingua=en|pp=1-22|curatore=Rebecca Messbarger, Paula Findlen|opera=The contest for knowledge : debates over women's learning in Eighteenth-century Italy}} * {{Cita pubblicazione|autore=Karen Offen|anno=1987|titolo=Sur l'origine des mots "féminisme" et "féministe"|rivista=Revue d'histoire moderne et contemporaine|volume=34|numero=3|pp=492-496|lingua=fr|cid=Offen}} * {{Cita pubblicazione|autore=Perry Willson|anno=2019|titolo=Confusione terminologica: "femminismo” ed “emancipazionismo” nell’Italia liberale|rivista=Italia Contemporanea|editore=|numero=290|pp=209-229|cid=Willson}} [[Categoria:Storia del femminismo italiano]] dyvcv1bujm71e4vzuqcvb6ji3r0i72s Storia del femminismo italiano/5. L'associazionismo femminile e la nascita di un movimento politico 0 57625 477724 477353 2025-06-11T15:47:15Z Camelia.boban 25520 Refusi 477724 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} == 5. L'associazionismo femminile e la nascita di un movimento politico == Negli ultimi decenni del XIX secolo, la crescente consapevolezza dei diritti delle donne, l'aumentato accesso agli studi e al mondo del lavoro, la nascita dei primi partiti di massa, favorirono la nascita delle prime associazioni di rivendicazione dei diritti politici e civili femminili, come il diritto di voto, l'istruzione e il miglioramento delle condizioni di vita delle lavoratrici. === 5.1. Forme dell'associazionismo femminile post-unitario === L'associazionismo femminile, visibile su larga scala nella seconda metà dell'Ottocento e giunto al suo culmine in [[w:Età_giolittiana|età giolittiana,]] fu caratterizzato da grande eterogeneità: [[w:_Sibilla_Aleramo|Sibilla Aleramo]] osservò che esso assomigliava a una "torre di Babele" per la molteplicità di idee e orientamenti.<ref>Annarita Buttafuoco, ''Cronache femminili: temi e momenti della stampa emancipazionista in Italia dall'Unità al fascismo'', Università di Siena, Dipartimento di studi storico-sociali e filosofici, 1988, p. 89</ref> Vi coesistevano posizioni laiche, socialiste, cattoliche e borghesi; vi erano gruppi autonomi e gruppi legati a partiti politici. [[File:Signora Argentina Altobelli Bonetti, c. 1904.png|sinistra|miniatura|Argentina Altobelli]] La maggior parte delle donne proveniva da classi sociali elevate; tra le socialiste, molte appartenevano al ceto medio e svolgevano il mestiere di maestre, mentre erano rare le donne provenienti da contesti rurali o che svolgevano attività di coinvolgimento delle donne contadine. Costituì un'eccezione [[w:Argentina_Altobelli|Argentina Altobelli]], che nel 1905 venne nominata segretaria nazionale di [[w:Federterra|Federterra]].<ref>{{Cita|Willson|p. 25}}</ref> Tra le peculiarità del movimento emancipazionista spiccava la significativa presenza di donne di origine straniera o appartenenti a minoranze religiose (protestanti, ebree), spesso di alta formazione culturale.<ref>Liviana Gazzetta, ''Presenze protestanti nel primo femminismo italiano: Protagoniste ed esperienze tra '800 e '900'', in ''Revue d'histoire du protestantisme'', 4/3, 2019, pp. 423-442</ref> Fiorenza Taricone nei suoi studi ha cercato di definire le matrici teoriche di questo "arcipelago disomogeneo". Pur riconoscendo che esso agì spesso trasversalmente e sostenendo temi comuni all'interesse femminile, in primis la tutela della maternità, ne ha proposto una classificazione sulla base delle principali "tendenze" individuate al suo interno: il richiamo ai diritti inalienabili di uguaglianza sanciti dalla [[w:Rivoluzione_Francese|Rivoluzione Francese]]; l'accento maggiormente posto sulle libertà, ispirato alla tradizione liberale di [[w:John_Stuart_Mill|John Stuart Mill]], rappresentato dalla figura di [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]]; il [[w:Mazzinianesimo|mazzinianesimo]], ritenuto l'humus da cui avrebbe preso vita il primo associazionismo di stampo "risorgimentale"; l'associazionismo "di area", cattolico o ispirato alle teorie socialiste; l'associazionismo "pro suffragio" centrato sulla richiesta del voto amministrativo e politico; l'associazionismo nazionalista, confluito in gran parte nel fascismo, di cui fu rappresentante [[w:Teresa_Labriola|Teresa Labriola]].<ref>{{Cita libro|autore=Fiorenza Taricone|titolo=Donne in movimento e associazionismo femminile nel primo Novecento. Relazione per il Convegno Cammini di donne da Genova al mondo - dal mondo a Genova, Genova 22-23 ottobre 2004|anno=2004|pp=1-4}}</ref> I vari organismi associativi che fiorirono soprattutto a cavallo dei due secoli scelsero come parte della propria designazione alcuni termini ricorrenti ma vari - Alleanza, Assistenza, Associazione, Ausilio, Comitato, Federazione, Lega, Società, Unione - indice questo di un'impegno riversato su campi, attività e obiettivi variegati, dalla gestione di case benefiche per derelitti e associazioni contro l'accattonaggio, alla difesa di particolari gruppi professionali, dalla lotta all'alcolismo, all'istituzione di società per l'istruzione e l’educazione delle donne e ai comitati pro-voto.<ref>Fiorenza Taricone, ''Donne in movimento e associazionismo femminile nel primo Novecento. Relazione per il Convegno Cammini di donne da Genova al mondo - dal mondo a Genova, Genova 22-23 ottobre 2004'', 2004, pp. 5-6</ref> Sul finire del secolo, una prima importante differenziazione all'interno del movimento venne operata dalle donne socialiste che presero le distanze dal cosiddetto "femminismo borghese" in nome della lotta di classe. Un'anticipazione di questa posizione si ebbe nel confronto/scontro che, sul finire dell'Ottocento, interessò due grandi figure del movimento, Anna Maria Mozzoni e [[w:Anna_Kuliscioff|Anna Kuliscioff]]. All'inizio del Novecento alcuni eventi misero in luce la frammentarietà del movimento e le diverse visioni presenti al suo interno: il primo Congresso delle Donne italiane e le [[w:Colonialismo_italiano|guerre coloniali]].<ref>{{Cita|Willson|p. 42}}</ref> Secondo la storica britannica Perry Willson, mentre negli ultimi decenni dell'Ottocento avrebbe prevalso la corrente laica e progressista, nel nuovo secolo, specie in seguito all’appoggio fornito dalla maggioranza del movimento, comprese alcune femministe di spicco, all'impresa coloniale libica, la corrente più moderata e conservatrice si sarebbe imposta sull'intero movimento.<ref>{{Cita|Willson|p. 26}}</ref> === 5.2. Le pioniere: Anna Maria Mozzoni === [[File:Anna Maria Mozzoni.jpg|miniatura|Anna Maria Mozzoni (1837-1920)]] [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]], cresciuta in una famiglia di tradizione risorgimentale nella [[w:Regno_Lombardo-Veneto|Lombardia asburgica]], fu testimone della perdita dei diritti civili delle donne dopo l'Unità d'Italia, sancita dal [[w:Codice_civile_del_Regno_d'Italia|Codice Pisanelli]]. A partire dagli anni sessanta dell'Ottocento pubblicò diversi scritti sulla condizione femminile e nel 1870 tradusse ''[[w:La_servitù_delle_donne|The Subjection of Women]]'' di [[w:John_Stuart_Mill|John Stuart Mill]]. In un contesto dominato dal discorso "maternalista" che legava i diritti delle donne al loro ruolo di madri dei futuri cittadini, Mozzoni si distinse per una visione radicale, di ispirazione illuminista: rivendicava diritti pari per tutti gli esseri umani e vedeva il lavoro salariato come strumento di emancipazione femminile.<ref>Simonetta Soldani, ''Mozzoni, Marianna'', in ''Dizionario Biografico degli Italiani'', vol. 77, 2012</ref> === 5.3. La nascita del femminismo come movimento politico=== Secondo [[w:_Annarita_Buttafuoco|Annarita Buttafuoco]], il 10 dicembre 1880 segna una data fondamentale nella storia delle donne in Italia: la fondazione a Milano della Lega promotrice degli interessi femminili da parte di Anna Maria Mozzoni, che rappresenta per la storica l'evento che segna il passaggio del femminismo da complesso di idee a movimento politico.<ref>Annarita Buttafuoco, ''Questioni di cittadinanza: donne e diritti sociali nell’Italia liberale,'' Siena, Protagon, 1997, p. 47</ref> Prima organizzazione italiana apertamente femminista, la Lega promosse campagne per il suffragio femminile, la parità salariale e il riconoscimento della paternità. Nel 1881, in un contesto di crescente industrializzazione e di aumento dell’occupazione femminile nelle fabbriche e nelle professioni, si affiancò all'Unione delle lavoranti, composta da salariate come le sigaraie milanesi, per sostenere le donne lavoratrici e le loro condizioni di lavoro.<ref>{{Cita|Pieroni Bortolotti 1975|pp. 191-193}}</ref><ref name=":0">{{Cita|Willson|p. 24}}</ref> Su modello della Lega, scioltasi nei primi anni novanta, dal 1893 nacquero in varie città italiane, come Milano, Torino, Firenze, Roma, le Leghe per la tutela degli interessi femminili, che posero al centro la tutela delle lavoratrici, l'istruzione e la protezione della maternità. Sebbene spesso politicamente miste, molte aderenti provenivano dall'area socialista. Le leghe, che ebbero come riferimento una rivista, ''Vita femminile'' (1895-1897), furono sciolte nel 1898 durante la repressione seguita ai [[w:Moti_popolari_del_1898|moti popolari.]]<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Rosanna de Longis|anno=1982|titolo=Scienza come politica: "Vita femminile" (1895-1897)|rivista=Nuova DWF|volume=21|pp=35-51}}</ref> Alcune vennero poi ricostituite.<ref>''Suffragette italiane verso la cittadinanza (1861-1946)'', Fondazione Anna Kuliscioff ; Unione femminile nazionale, 2016, pp. 5-8</ref> Queste esperienze segnarono l'inizio di un processo di visibilità e crescita del movimento femminista italiano che avrebbe raggiunto il suo culmine nel primo decennio del Novecento.<ref name=":0" /> === 5.4. Il rapporto tra femminismo e socialismo. Mozzoni e Kuliscioff === Il [[w:_Partito_Socialista_Italiano|Partito Socialista Italiano]], di ispirazione [[w:marxismo|marxista]], venne fondato a Genova nel 1892, al culmine di un processo di unificazione del preesistente e variegato movimento operaio e socialista. Si riconoscevano in quest'area politica diverse esponenti del movimento emancipazionista. Anna Maria Mozzoni, la maggior esponente italiana del femminismo liberale ed egualitario, aveva in precedenza aderito al Partito Operaio e partecipato alla nascita del Partito dei lavoratori italiani; Anna Kuliscioff fu una figura chiave nella vita politica e culturale del PSI. Contribuirono al movimento socialista anche le attiviste [[w:Paolina_Schiff|Paolina Schiff]], [[w:_Carlotta_Clerici|Carlotta Clerici]], [[w:_Linda_Malnati|Linda Malnati]], [[w:Teresa_Labriola|Teresa Labriola]].<ref>{{Cita web|autore=Fabrizio Montanari|url=https://www.24emilia.com/femminismo-socialista-tra-ottocento-e-novecento/?utm_source=chatgpt.com|titolo=Femminismo socialista tra Ottocento e Novecento|accesso=11 maggio 2025|data=23 dicembre 2024}}</ref> Il legame tra movimento femminile e socialismo, tuttavia, fu complesso: da un lato i socialisti si dichiaravano ufficialmente a favore dell’«emancipazione femminile» e offrirono alle donne uno spazio di militanza, dall’altro tendenzialmente subordinarono la "questione femminile" alla più ampia "questione sociale".<ref>{{Cita|Willson|p. 28}}</ref> [[File:Nunes Vais, Mario (1856-1932) - Anna Kuliscioff a Firenze (1908).jpg|sinistra|miniatura|Anna Kuliscioff, 1908]] Anna Maria Mozzoni riteneva un diritto inalienabile l'eguaglianza giuridica e politica tra i sessi, ponendo il suffragio femminile come priorità da conquistare per tutte le donne, indipendentemente dalla loro classe sociale. Nel 1877 presentò una mozione al Parlamento italiano per il diritto di voto alle donne, e nel 1906 reiterò la richiesta.<ref>{{Cita web|autore=Simonetta Soldani|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/marianna-mozzoni_(Dizionario-Biografico)/|titolo=Mozzoni, Marianna|accesso=11 maggio 2025}}</ref> Nel 1880 fondò a Milano la Lega promotrice degli interessi femminili, la prima organizzazione femminista italiana. Pur vicina al socialismo, Mozzoni mantenne una visione autonoma, contestando l’idea, sostenuta dai dirigenti del Partito, che la "questione della donna" fosse da ritenersi esclusivamente una questione economica, che si sarebbe risolta "con la risoluzione di quella".<ref>Anna Maria Mozzoni, ''Care sorelle del lavoro'', in ''Differenze'', n. 1, 1976, pp. 18-19</ref> Una visione, quest'ultima, condivisa invece da Anna Kuliscioff, rivoluzionaria russa emigrata in Europa, medica e militante, figura di spicco del Partito Socialista. Sebbene riconoscesse l'importanza dell’emancipazione e del suffragio femminile, Kuliscioff diffidò delle rivendicazioni "borghesi" del femminismo, accusate di ignorare le differenze di classe.<ref>Maria Casalini, ''Femminismo e socialismo in Anna Kuliscioff. 1890-1907'', in ''Italia contemporanea'', n. 143, 1981, p. 23</ref> Nel 1910, tuttavia, in quella che venne definita “la disputa in famiglia” avviata con il compagno di vita [[w:Filippo_Turati|Filippo Turati]], Kuliscioff si oppose alla posizione del PSI  che privilegiava il suffragio maschile temendo che il voto femminile potesse favorire le forze conservatrici. Nel maggio 1912 ottenne che il partito si impegnasse a sostenere il voto femminile con un emendamento che fu poi respinto dalla Camera, spingendola a commentare: “Ormai l’italiano per essere cittadino non ha che una sola precauzione da prendere: nascere maschio".<ref>Marta Ajò, ''La donna nel socialismo italiano, 1892-1978'', Kien Publishing International, 2022, pp. 62-65</ref><ref>Anna Kuliscioff, ''Scritti'', prefazione di Walter Galbusera, Milano, Fondazione Anna Kuliscioff, 2015, p. 12</ref> Kuliscioff si concentrò principalmente sulla tutela del lavoro femminile, battendosi per migliori condizioni di lavoro, parità salariale e tutele per la maternità. Contribuì all'elaborazione della [[w:Legge_19_luglio_1902,_n._242|legge Carcano del 1902]] per la tutela del lavoro delle donne e dei fanciulli, vedendo nella legislazione protettiva un passo necessario verso l'emancipazione. Mozzoni fin dalla fine degli anni Novanta, in polemica con Kuliscioff, criticò i contenuti di questa proposta, ritenendo che tali misure - da cui la legge successivamente approvata escluse la parità salariale - potessero rafforzare stereotipi di fragilità femminile, contribuendo a relegare nuovamente le donne al ruolo domestico.<ref>Paolo Passaniti, ''Lavoro e cittadinanza femminile : Anna Kuliscioff e la prima legge sul lavoro delle donne'', Milano, Franco Angeli, 2016, p. 72</ref><ref>{{Cita|Pieroni Bortolotti 1975|p. 258}}</ref> === 5.5. L'affermarsi della stampa emancipazionista === Nella seconda metà dell'Ottocento la stampa periodica assunse un ruolo centrale come veicolo delle istanze emancipazioniste e come strumento di connessione per le donne impegnate nel nascente movimento associativo. [[File:Fragonard,_The_Reader_crop.jpg|sinistra|miniatura|Jean-Honoré Fragonard, ''La lettrice'', ca 1770-1772]] Il raggiungimento dell'unificazione non portò a un immediato cambiamento nel rapporto tra donne e giornali. Ostacoli significativi ne limitarono la diffusione, come l'alto tasso di analfabetismo femminile, particolarmente elevato nel Sud, e la percezione negativa, di anomalia o trasgressione, provata da molte donne italiane all'idea di comprare o leggere periodici emancipazionisti.<ref name=":32">{{Cita|Pisano 2004|p. 22}}</ref> Nonostante queste difficoltà, la seconda metà dell' Ottocento vide la nascita di importanti testate emancipazioniste, animate dall'obiettivo di ridefinire il ruolo delle donne nella società e di promuovere una maggiore consapevolezza sulla necessità di riforme. Queste riviste, pur operando spesso con risorse economiche e contenuti culturali limitati, si proponevano di risvegliare nelle lettrici la coscienza di poter essere portatrici di un cambiamento. La loro tiratura rimase circoscritta ad un'élite femminile della classe medio-alta, già sensibile alle tematiche dell'emancipazione.<ref name=":42">{{Cita|Buttafuoco 1989|p. 366}}</ref> Esse, tuttavia, nella loro fase pionieristica, svolsero un ruolo fondamentale nel preparare il terreno per la nascita di un vero e proprio movimento politico delle donne in Italia<ref name=":42" />. Le prime importanti riviste emancipazioniste includono ''La voce delle donne'' (1865) diretta da Giovanna Bertola Garcea e ''La Missione della Donna'' (1874), fondata ad Alba da Olimpia Saccati. Quest'ultimo quindicinale aderiva alle posizioni più radicali del femminismo dell'epoca, focalizzandosi su parità salariale e diritto di voto.<ref name=":3">{{Cita|Pisano 2004|p. 22}}</ref> Nel 1881 pubblicò il suo primo numero a Firenze ''Cordelia'', diretta da [[w:Anna_Franchi|Anna Franchi]], seconda donna ad entrare nell'Associazione giornalisti milanesi e firmataria del primo manifesto a favore del voto femminile'''.'''<ref>{{Cita|Pisano 2004|p. 24}}</ref> Nel 1887 uscì la ''Rassegna degli interessi femminili'', diretta da [[w:Fanny_Salazar_Zampini|Fanny Zampini Salazar]]'''.''' Questi periodici segnarono una svolta nella storia della stampa femminile, favorendo la nascita della figura della giornalista-attivista femminista, come [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]] e [[w:Anna_Kuliscioff|Anna Kuliscioff]]. Quest’ultima fu collaboratrice, direttrice e fondatrice di numerosi giornali di ispirazione socialista, nonché la prima donna ammessa all'Associazione giornalisti milanesi. Nel caso di Anna Maria Mozzoni, la sua attività giornalistica fu costantemente intrecciata alla militanza per i diritti delle donne e la promozione dell'uguaglianza sociale tra i sessi. <ref name=":3" /> Un aspetto centrale del dibattito nella stampa femminile del secondo Ottocento fu la ricerca di una nuova identità femminile, oscillante tra quelle che alcune studiose del movimento avrebbero individuato come le due tendenze principali: la tendenza all'uguaglianza, rappresentata principalmente da Anna Maria Mozzoni, che promuoveva un modello di donna in cui l'identità di genere non influenzava la definizione della cittadinanza, concepita come categoria neutra con uguali diritti e doveri per uomini e donne, e la tendenza alla differenza, che valorizzava l'identità di genere e le qualità tradizionalmente associate al mondo femminile (sensibilità, altruismo, senso del sacrificio), auspicando un'evoluzione della società verso questi valori e sottolineando la specificità dell'esperienza e dell'identità femminile.<ref>{{Cita|Buttafuoco 1989|p. 365}}</ref> ==== 5.5.1. ''La Donna'' (1868-1891) ==== Nata in un contesto post-risorgimentale, ''La Donna,'' fondata a Padova nel 1868 da [[w:Gualberta_Alaide_Beccari|Gualberta Alaide Beccari]] che la diresse fino alla sua chiusura nel 1891, si ispirava ai principi [[w:Giuseppe_Mazzini|mazziniani]], promuovendo l'ideale della "madre-cittadina": una donna emancipata attraverso l'istruzione e l'indipendenza economica, deputata all'educazione dei nuovi cittadini e al rinnovamento morale dello Stato italiano. Il sottotitolo della rivista, ''Periodico morale e istruttiv''o, rifletteva questa missione educativa e civile. Considerata il primo periodico italiano interamente redatto da donne, ''La Donna'' rappresentò un punto di riferimento per il movimento emancipazionista femminile dell'epoca.<ref>{{Cita|Gazzetta 2021|p. 25}}</ref> Sin da subito mostrò un'apertura internazionale, citando le suffragette inglesi e traducendo periodici francesi. Beccari faceva parte della rete transnazionale del mazzinianesimo femminile che contestava il modello tradizionale italiano, e creò una rete di corrispondenti internazionali, preoccupata della percezione dell'Italia all'estero. La rivista trattava una vasta gamma di argomenti, tra cui l'istruzione femminile, sostenendo l'accesso delle donne all'istruzione superiore e universitaria; i diritti civili e politici, promuovendo la parità salariale, l'accesso a tutte le professioni e il diritto di voto per le donne; le riforme sociali, opponendosi alla prostituzione di stato, considerata una forma di schiavitù legata a povertà e celibato, e sostenendo l'introduzione del divorzio e l'abolizione dell'insegnamento religioso nelle scuole.<ref>{{Cita|Gazzetta 2021|p. 31}}</ref> Tra le collaboratrici più attive vi fu Anna Maria Mozzoni, che utilizzò la rivista come piattaforma per le sue battaglie contro la regolamentazione della prostituzione e per l'emancipazione femminile. La rivista era espressione anche di opinioni divergenti. Beccari, ad esempio, sosteneva che l'emancipazione consistesse nel recupero di un'uguaglianza originaria basata sulla complementarità dei sessi. Ernesta Napollon Margarita, in contrasto con la direttrice e Mozzoni, riteneva invece prioritaria una seria formazione per rendere le donne consapevoli dei loro doveri di madri e cittadine. Elena Ballio inizialmente attribuiva parte della responsabilità dell'inferiorità femminile alle donne stesse, per poi riconoscere nell'istruzione la chiave della rigenerazione. Prevaleva nella rivista il timore che un'emancipazione "assoluta" portasse alla perdita della femminilità e dei valori ad essa associati, con un'identificazione col maschile.<ref>{{Cita|Buttafuoco 1989|p. 378-379}}</ref> Dal punto di vista della strutturazione e dei contenuti, il quindicinale si distinse per la sua struttura innovativa, basata su corrispondenze epistolari tra la direttrice e le lettrici, creando un dialogo attivo e partecipativo. Oltre agli articoli di approfondimento, pubblicava racconti, poesie, resoconti di interventi parlamentari e notizie su iniziative femminili, contribuendo alla formazione di una coscienza collettiva tra le donne italiane. Nel corso degli anni, la rivista seguì la Beccari nei suoi trasferimenti a Venezia e Bologna, adattandosi ai cambiamenti sociali e politici del tempo. Tuttavia, a causa delle difficoltà economiche, delle condizioni di salute della direttrice e dell'evoluzione del movimento femminile verso posizioni più moderate o socialiste, ''La Donna'' cessò le pubblicazioni nel 1891, lasciando un'impronta significativa nel panorama culturale italiano per il contributo dato alla diffusione delle idee emancipazioniste e come esempio pionieristico di giornalismo femminile.<ref>{{Cita web|autore=Francesca Forzan|url=https://ilbolive.unipd.it/it/news/cultura/donna-lotta-pregiudizi-fine-800?utm_source=chatgpt.com|titolo='La donna' e la lotta ai pregiudizi di fine ‘800|accesso=19 maggio 2025|data=13 settembre 2018}}</ref> == Note == <references /> == Bibliografia == * {{Cita libro|autore=Franca Pieroni Bortolotti|titolo=Alle origini del movimento femminile in Italia, 1848-1892|anno=1975|editore=Einaudi|città=Torino|cid=Pieroni Bortolotti 1975}} * {{Cita libro|autore=Annarita Buttafuoco|titolo=Cronache femminili : temi e momenti della stampa emancipazionista in Italia dall'Unità al Fascismo|anno=1988|editore=Università degli studi di Siena|città=Arezzo|OCLC=848669348|cid=Buttafuoco 1988}} * {{Cita libro|autore=Annarita Buttafuoco|titolo=“In servitù regine”. Educazione ed emancipazione nella stampa politica femminile,|anno=1989|editore=Angeli|città=Milano|opera=L’educazione delle donne. Scuole e modelli di vita femminile nell’Italia dell’Ottocento|cid=Buttafuoco 1989|OCLC=466323667|curatore=Simonetta Soldani}} * {{Cita libro|autore=Liviana Gazzetta|titolo=Relazioni e rispecchiamenti. Un decennio di femminismo italiano in prospettiva internazionale (1868-1877)|anno=2021|editore=Laboratoire italien. Politique et société|curatore=Laura Fournier-Finocchiaro, Liviana Gazzetta, Barbara Meazzi|OCLC=9164987389|cid=Gazzetta 2021|opera=Voix et parcours du féminisme dans les revues de femmes (1870-1970)}} * {{Cita libro|autore=Laura Pisano|titolo=Donne del giornalismo italiano : da Eleonora Fonseca Pimentel a Ilaria Alpi : dizionario storico bio-bibliografico : secoli XVIII-XX|anno=2004|editore=Angeli|città=Milano|cid=Pisano 2004|OCLC=799290565}} * {{Cita libro|autore=Perry Willson|titolo=Women in Twentieth-Century Italy|anno=2010|editore=Palgrave Macmillan|città=Houndmills, Basingstoke|OCLC=474868220|cid=Willson|lingua=en}} [[Categoria:Storia del femminismo italiano]] 68a33lvr3mcvaxfh47yimds2c6ujrtd 477725 477724 2025-06-11T15:50:15Z Camelia.boban 25520 Refusi 477725 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} == 5. L'associazionismo femminile e la nascita di un movimento politico == Negli ultimi decenni del XIX secolo, la crescente consapevolezza dei diritti delle donne, l'aumentato accesso agli studi e al mondo del lavoro, la nascita dei primi partiti di massa, favorirono la nascita delle prime associazioni di rivendicazione dei diritti politici e civili femminili, come il diritto di voto, l'istruzione e il miglioramento delle condizioni di vita delle lavoratrici. === 5.1. Forme dell'associazionismo femminile post-unitario === L'associazionismo femminile, visibile su larga scala nella seconda metà dell'Ottocento e giunto al suo culmine in [[w:Età_giolittiana|età giolittiana,]] fu caratterizzato da grande eterogeneità: [[w:_Sibilla_Aleramo|Sibilla Aleramo]] osservò che esso assomigliava a una "torre di Babele" per la molteplicità di idee e orientamenti.<ref>Annarita Buttafuoco, ''Cronache femminili: temi e momenti della stampa emancipazionista in Italia dall'Unità al fascismo'', Università di Siena, Dipartimento di studi storico-sociali e filosofici, 1988, p. 89</ref> Vi coesistevano posizioni laiche, socialiste, cattoliche e borghesi; vi erano gruppi autonomi e gruppi legati a partiti politici. [[File:Signora Argentina Altobelli Bonetti, c. 1904.png|sinistra|miniatura|Argentina Altobelli]] La maggior parte delle donne proveniva da classi sociali elevate; tra le socialiste, molte appartenevano al ceto medio e svolgevano il mestiere di maestre, mentre erano rare le donne provenienti da contesti rurali o che svolgevano attività di coinvolgimento delle donne contadine. Costituì un'eccezione [[w:Argentina_Altobelli|Argentina Altobelli]], che nel 1905 venne nominata segretaria nazionale di [[w:Federterra|Federterra]].<ref>{{Cita|Willson|p. 25}}</ref> Tra le peculiarità del movimento emancipazionista spiccava la significativa presenza di donne di origine straniera o appartenenti a minoranze religiose (protestanti, ebree), spesso di alta formazione culturale.<ref>Liviana Gazzetta, ''Presenze protestanti nel primo femminismo italiano: Protagoniste ed esperienze tra '800 e '900'', in ''Revue d'histoire du protestantisme'', 4/3, 2019, pp. 423-442</ref> Fiorenza Taricone nei suoi studi ha cercato di definire le matrici teoriche di questo "arcipelago disomogeneo". Pur riconoscendo che esso agì spesso trasversalmente e sostenendo temi comuni all'interesse femminile, in primis la tutela della maternità, ne ha proposto una classificazione sulla base delle principali "tendenze" individuate al suo interno: il richiamo ai diritti inalienabili di uguaglianza sanciti dalla [[w:Rivoluzione_Francese|Rivoluzione Francese]]; l'accento maggiormente posto sulle libertà, ispirato alla tradizione liberale di [[w:John_Stuart_Mill|John Stuart Mill]], rappresentato dalla figura di [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]]; il [[w:Mazzinianesimo|mazzinianesimo]], ritenuto l'humus da cui avrebbe preso vita il primo associazionismo di stampo "risorgimentale"; l'associazionismo "di area", cattolico o ispirato alle teorie socialiste; l'associazionismo "pro suffragio" centrato sulla richiesta del voto amministrativo e politico; l'associazionismo nazionalista, confluito in gran parte nel fascismo, di cui fu rappresentante [[w:Teresa_Labriola|Teresa Labriola]].<ref>{{Cita libro|autore=Fiorenza Taricone|titolo=Donne in movimento e associazionismo femminile nel primo Novecento. Relazione per il Convegno Cammini di donne da Genova al mondo - dal mondo a Genova, Genova 22-23 ottobre 2004|anno=2004|pp=1-4}}</ref> I vari organismi associativi che fiorirono soprattutto a cavallo dei due secoli scelsero come parte della propria designazione alcuni termini ricorrenti ma vari - Alleanza, Assistenza, Associazione, Ausilio, Comitato, Federazione, Lega, Società, Unione - indice questo di un'impegno riversato su campi, attività e obiettivi variegati, dalla gestione di case benefiche per derelitti e associazioni contro l'accattonaggio, alla difesa di particolari gruppi professionali, dalla lotta all'alcolismo, all'istituzione di società per l'istruzione e l’educazione delle donne e ai comitati pro-voto.<ref>Fiorenza Taricone, ''Donne in movimento e associazionismo femminile nel primo Novecento. Relazione per il Convegno Cammini di donne da Genova al mondo - dal mondo a Genova, Genova 22-23 ottobre 2004'', 2004, pp. 5-6</ref> Sul finire del secolo, una prima importante differenziazione all'interno del movimento venne operata dalle donne socialiste che presero le distanze dal cosiddetto "femminismo borghese" in nome della lotta di classe. Un'anticipazione di questa posizione si ebbe nel confronto/scontro che, sul finire dell'Ottocento, interessò due grandi figure del movimento, Anna Maria Mozzoni e [[w:Anna_Kuliscioff|Anna Kuliscioff]]. All'inizio del Novecento alcuni eventi misero in luce la frammentarietà del movimento e le diverse visioni presenti al suo interno: il primo Congresso delle Donne italiane e le [[w:Colonialismo_italiano|guerre coloniali]].<ref>{{Cita|Willson|p. 42}}</ref> Secondo la storica britannica Perry Willson, mentre negli ultimi decenni dell'Ottocento avrebbe prevalso la corrente laica e progressista, nel nuovo secolo, specie in seguito all’appoggio fornito dalla maggioranza del movimento, comprese alcune femministe di spicco, all'impresa coloniale libica, la corrente più moderata e conservatrice si sarebbe imposta sull'intero movimento.<ref>{{Cita|Willson|p. 26}}</ref> === 5.2. Le pioniere: Anna Maria Mozzoni === [[File:Anna Maria Mozzoni.jpg|miniatura|Anna Maria Mozzoni (1837-1920)]] [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]], cresciuta in una famiglia di tradizione risorgimentale nella [[w:Regno_Lombardo-Veneto|Lombardia asburgica]], fu testimone della perdita dei diritti civili delle donne dopo l'Unità d'Italia, sancita dal [[w:Codice_civile_del_Regno_d'Italia|Codice Pisanelli]]. A partire dagli anni Sessanta dell'Ottocento pubblicò diversi scritti sulla condizione femminile e nel 1870 tradusse ''[[w:La_servitù_delle_donne|The Subjection of Women]]'' di [[w:John_Stuart_Mill|John Stuart Mill]]. In un contesto dominato dal discorso "maternalista" che legava i diritti delle donne al loro ruolo di madri dei futuri cittadini, Mozzoni si distinse per una visione radicale, di ispirazione illuminista: rivendicava diritti pari per tutti gli esseri umani e vedeva il lavoro salariato come strumento di emancipazione femminile.<ref>Simonetta Soldani, ''Mozzoni, Marianna'', in ''Dizionario Biografico degli Italiani'', vol. 77, 2012</ref> === 5.3. La nascita del femminismo come movimento politico=== Secondo [[w:_Annarita_Buttafuoco|Annarita Buttafuoco]], il 10 dicembre 1880 segna una data fondamentale nella storia delle donne in Italia: la fondazione a Milano della Lega promotrice degli interessi femminili da parte di Anna Maria Mozzoni, che rappresenta per la storica l'evento che segna il passaggio del femminismo da complesso di idee a movimento politico.<ref>Annarita Buttafuoco, ''Questioni di cittadinanza: donne e diritti sociali nell’Italia liberale,'' Siena, Protagon, 1997, p. 47</ref> Prima organizzazione italiana apertamente femminista, la Lega promosse campagne per il suffragio femminile, la parità salariale e il riconoscimento della paternità. Nel 1881, in un contesto di crescente industrializzazione e di aumento dell’occupazione femminile nelle fabbriche e nelle professioni, si affiancò all'Unione delle lavoranti, composta da salariate come le sigaraie milanesi, per sostenere le donne lavoratrici e migliorare le loro condizioni di lavoro.<ref>{{Cita|Pieroni Bortolotti 1975|pp. 191-193}}</ref><ref name=":0">{{Cita|Willson|p. 24}}</ref> Su modello della Lega, scioltasi nei primi anni Novanta, dal 1893 nacquero in varie città italiane, come Milano, Torino, Firenze, Roma, le Leghe per la tutela degli interessi femminili, che posero al centro la tutela delle lavoratrici, l'istruzione e la protezione della maternità. Sebbene spesso politicamente miste, molte aderenti provenivano dall'area socialista. Le Leghe, che ebbero come riferimento una rivista, ''Vita femminile'' (1895-1897), furono sciolte nel 1898 durante la repressione seguita ai [[w:Moti_popolari_del_1898|moti popolari.]]<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Rosanna de Longis|anno=1982|titolo=Scienza come politica: "Vita femminile" (1895-1897)|rivista=Nuova DWF|volume=21|pp=35-51}}</ref> Alcune vennero poi ricostituite.<ref>''Suffragette italiane verso la cittadinanza (1861-1946)'', Fondazione Anna Kuliscioff ; Unione femminile nazionale, 2016, pp. 5-8</ref> Queste esperienze segnarono l'inizio di un processo di visibilità e crescita del movimento femminista italiano che avrebbe raggiunto il suo culmine nel primo decennio del Novecento.<ref name=":0" /> === 5.4. Il rapporto tra femminismo e socialismo. Mozzoni e Kuliscioff === Il [[w:_Partito_Socialista_Italiano|Partito Socialista Italiano]], di ispirazione [[w:marxismo|marxista]], venne fondato a Genova nel 1892, al culmine di un processo di unificazione del preesistente e variegato movimento operaio e socialista. Si riconoscevano in quest'area politica diverse esponenti del movimento emancipazionista. Anna Maria Mozzoni, la maggior esponente italiana del femminismo liberale ed egualitario, aveva in precedenza aderito al Partito Operaio e partecipato alla nascita del Partito dei lavoratori italiani; Anna Kuliscioff fu una figura chiave nella vita politica e culturale del PSI. Contribuirono al movimento socialista anche le attiviste [[w:Paolina_Schiff|Paolina Schiff]], [[w:_Carlotta_Clerici|Carlotta Clerici]], [[w:_Linda_Malnati|Linda Malnati]], [[w:Teresa_Labriola|Teresa Labriola]].<ref>{{Cita web|autore=Fabrizio Montanari|url=https://www.24emilia.com/femminismo-socialista-tra-ottocento-e-novecento/?utm_source=chatgpt.com|titolo=Femminismo socialista tra Ottocento e Novecento|accesso=11 maggio 2025|data=23 dicembre 2024}}</ref> Il legame tra movimento femminile e socialismo, tuttavia, fu complesso: da un lato i socialisti si dichiaravano ufficialmente a favore dell’«emancipazione femminile» e offrirono alle donne uno spazio di militanza, dall’altro tendenzialmente subordinarono la "questione femminile" alla più ampia "questione sociale".<ref>{{Cita|Willson|p. 28}}</ref> [[File:Nunes Vais, Mario (1856-1932) - Anna Kuliscioff a Firenze (1908).jpg|sinistra|miniatura|Anna Kuliscioff, 1908]] Anna Maria Mozzoni riteneva un diritto inalienabile l'eguaglianza giuridica e politica tra i sessi, ponendo il suffragio femminile come priorità da conquistare per tutte le donne, indipendentemente dalla loro classe sociale. Nel 1877 presentò una mozione al Parlamento italiano per il diritto di voto alle donne, e nel 1906 reiterò la richiesta.<ref>{{Cita web|autore=Simonetta Soldani|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/marianna-mozzoni_(Dizionario-Biografico)/|titolo=Mozzoni, Marianna|accesso=11 maggio 2025}}</ref> Nel 1880 fondò a Milano la Lega promotrice degli interessi femminili, la prima organizzazione femminista italiana. Pur vicina al socialismo, Mozzoni mantenne una visione autonoma, contestando l’idea, sostenuta dai dirigenti del Partito, che la "questione della donna" fosse da ritenersi esclusivamente una questione economica, che si sarebbe risolta "con la risoluzione di quella".<ref>Anna Maria Mozzoni, ''Care sorelle del lavoro'', in ''Differenze'', n. 1, 1976, pp. 18-19</ref> Una visione, quest'ultima, condivisa invece da Anna Kuliscioff, rivoluzionaria russa emigrata in Europa, medica e militante, figura di spicco del Partito Socialista. Sebbene riconoscesse l'importanza dell’emancipazione e del suffragio femminile, Kuliscioff diffidò delle rivendicazioni "borghesi" del femminismo, accusate di ignorare le differenze di classe.<ref>Maria Casalini, ''Femminismo e socialismo in Anna Kuliscioff. 1890-1907'', in ''Italia contemporanea'', n. 143, 1981, p. 23</ref> Nel 1910, tuttavia, in quella che venne definita “la disputa in famiglia” avviata con il compagno di vita [[w:Filippo_Turati|Filippo Turati]], Kuliscioff si oppose alla posizione del PSI  che privilegiava il suffragio maschile temendo che il voto femminile potesse favorire le forze conservatrici. Nel maggio 1912 ottenne che il partito si impegnasse a sostenere il voto femminile con un emendamento che fu poi respinto dalla Camera, spingendola a commentare: “Ormai l’italiano per essere cittadino non ha che una sola precauzione da prendere: nascere maschio".<ref>Marta Ajò, ''La donna nel socialismo italiano, 1892-1978'', Kien Publishing International, 2022, pp. 62-65</ref><ref>Anna Kuliscioff, ''Scritti'', prefazione di Walter Galbusera, Milano, Fondazione Anna Kuliscioff, 2015, p. 12</ref> Kuliscioff si concentrò principalmente sulla tutela del lavoro femminile, battendosi per migliori condizioni di lavoro, parità salariale e tutele per la maternità. Contribuì all'elaborazione della [[w:Legge_19_luglio_1902,_n._242|legge Carcano del 1902]] per la tutela del lavoro delle donne e dei fanciulli, vedendo nella legislazione protettiva un passo necessario verso l'emancipazione. Mozzoni fin dalla fine degli anni Novanta, in polemica con Kuliscioff, criticò i contenuti di questa proposta, ritenendo che tali misure - da cui la legge successivamente approvata escluse la parità salariale - potessero rafforzare stereotipi di fragilità femminile, contribuendo a relegare nuovamente le donne al ruolo domestico.<ref>Paolo Passaniti, ''Lavoro e cittadinanza femminile : Anna Kuliscioff e la prima legge sul lavoro delle donne'', Milano, Franco Angeli, 2016, p. 72</ref><ref>{{Cita|Pieroni Bortolotti 1975|p. 258}}</ref> === 5.5. L'affermarsi della stampa emancipazionista === Nella seconda metà dell'Ottocento la stampa periodica assunse un ruolo centrale come veicolo delle istanze emancipazioniste e come strumento di connessione per le donne impegnate nel nascente movimento associativo. [[File:Fragonard,_The_Reader_crop.jpg|sinistra|miniatura|Jean-Honoré Fragonard, ''La lettrice'', ca 1770-1772]] Il raggiungimento dell'unificazione non portò a un immediato cambiamento nel rapporto tra donne e giornali. Ostacoli significativi ne limitarono la diffusione, come l'alto tasso di analfabetismo femminile, particolarmente elevato nel Sud, e la percezione negativa, di anomalia o trasgressione, provata da molte donne italiane all'idea di comprare o leggere periodici emancipazionisti.<ref name=":32">{{Cita|Pisano 2004|p. 22}}</ref> Nonostante queste difficoltà, la seconda metà dell'Ottocento vide la nascita di importanti testate emancipazioniste, animate dall'obiettivo di ridefinire il ruolo delle donne nella società e di promuovere una maggiore consapevolezza sulla necessità di riforme. Queste riviste, pur operando spesso con risorse economiche e contenuti culturali limitati, si proponevano di risvegliare nelle lettrici la coscienza di poter essere portatrici di un cambiamento. La loro tiratura rimase circoscritta ad un'élite femminile della classe medio-alta, già sensibile alle tematiche dell'emancipazione.<ref name=":42">{{Cita|Buttafuoco 1989|p. 366}}</ref> Esse, tuttavia, nella loro fase pionieristica, svolsero un ruolo fondamentale nel preparare il terreno per la nascita di un vero e proprio movimento politico delle donne in Italia<ref name=":42" />. Le prime importanti riviste emancipazioniste includono ''La voce delle donne'' (1865) diretta da Giovanna Bertola Garcea e ''La Missione della Donna'' (1874), fondata ad Alba da Olimpia Saccati. Quest'ultimo quindicinale aderiva alle posizioni più radicali del femminismo dell'epoca, focalizzandosi su parità salariale e diritto di voto.<ref name=":3">{{Cita|Pisano 2004|p. 22}}</ref> Nel 1881 pubblicò il suo primo numero a Firenze ''Cordelia'', diretta da [[w:Anna_Franchi|Anna Franchi]], seconda donna a entrare nell'Associazione giornalisti milanesi e firmataria del primo manifesto a favore del voto femminile'''.'''<ref>{{Cita|Pisano 2004|p. 24}}</ref> Nel 1887 uscì la ''Rassegna degli interessi femminili'', diretta da [[w:Fanny_Salazar_Zampini|Fanny Zampini Salazar]]'''.''' Questi periodici segnarono una svolta nella storia della stampa femminile, favorendo la nascita della figura della giornalista-attivista femminista, come [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]] e [[w:Anna_Kuliscioff|Anna Kuliscioff]]. Quest’ultima fu collaboratrice, direttrice e fondatrice di numerosi giornali di ispirazione socialista, nonché la prima donna ammessa all'Associazione giornalisti milanesi. Nel caso di Anna Maria Mozzoni, la sua attività giornalistica fu costantemente intrecciata alla militanza per i diritti delle donne e la promozione dell'uguaglianza sociale tra i sessi. <ref name=":3" /> Un aspetto centrale del dibattito nella stampa femminile del secondo Ottocento fu la ricerca di una nuova identità femminile, oscillante tra quelle che alcune studiose del movimento avrebbero individuato come le due tendenze principali: la tendenza all'uguaglianza, rappresentata principalmente da Anna Maria Mozzoni, che promuoveva un modello di donna in cui l'identità di genere non influenzava la definizione della cittadinanza, concepita come categoria neutra con uguali diritti e doveri per uomini e donne, e la tendenza alla differenza, che valorizzava l'identità di genere e le qualità tradizionalmente associate al mondo femminile (sensibilità, altruismo, senso del sacrificio), auspicando un'evoluzione della società verso questi valori e sottolineando la specificità dell'esperienza e dell'identità femminile.<ref>{{Cita|Buttafuoco 1989|p. 365}}</ref> ==== 5.5.1. ''La Donna'' (1868-1891) ==== Nata in un contesto post-risorgimentale, ''La Donna,'' fondata a Padova nel 1868 da [[w:Gualberta_Alaide_Beccari|Gualberta Alaide Beccari]] che la diresse fino alla sua chiusura nel 1891, si ispirava ai principi [[w:Giuseppe_Mazzini|mazziniani]], promuovendo l'ideale della "madre-cittadina": una donna emancipata attraverso l'istruzione e l'indipendenza economica, deputata all'educazione dei nuovi cittadini e al rinnovamento morale dello Stato italiano. Il sottotitolo della rivista, ''Periodico morale e istruttiv''o, rifletteva questa missione educativa e civile. Considerata il primo periodico italiano interamente redatto da donne, ''La Donna'' rappresentò un punto di riferimento per il movimento emancipazionista femminile dell'epoca.<ref>{{Cita|Gazzetta 2021|p. 25}}</ref> Sin da subito mostrò un'apertura internazionale, citando le suffragette inglesi e traducendo periodici francesi. Beccari faceva parte della rete transnazionale del mazzinianesimo femminile che contestava il modello tradizionale italiano, e creò una rete di corrispondenti internazionali, preoccupata della percezione dell'Italia all'estero. La rivista trattava una vasta gamma di argomenti, tra cui l'istruzione femminile, sostenendo l'accesso delle donne all'istruzione superiore e universitaria; i diritti civili e politici, promuovendo la parità salariale, l'accesso a tutte le professioni e il diritto di voto per le donne; le riforme sociali, opponendosi alla prostituzione di stato, considerata una forma di schiavitù legata a povertà e celibato, e sostenendo l'introduzione del divorzio e l'abolizione dell'insegnamento religioso nelle scuole.<ref>{{Cita|Gazzetta 2021|p. 31}}</ref> Tra le collaboratrici più attive vi fu Anna Maria Mozzoni, che utilizzò la rivista come piattaforma per le sue battaglie contro la regolamentazione della prostituzione e per l'emancipazione femminile. La rivista era espressione anche di opinioni divergenti. Beccari, ad esempio, sosteneva che l'emancipazione consistesse nel recupero di un'uguaglianza originaria basata sulla complementarità dei sessi. Ernesta Napollon Margarita, in contrasto con la direttrice e Mozzoni, riteneva invece prioritaria una seria formazione per rendere le donne consapevoli dei loro doveri di madri e cittadine. Elena Ballio inizialmente attribuiva parte della responsabilità dell'inferiorità femminile alle donne stesse, per poi riconoscere nell'istruzione la chiave della rigenerazione. Prevaleva nella rivista il timore che un'emancipazione "assoluta" portasse alla perdita della femminilità e dei valori ad essa associati, con un'identificazione col maschile.<ref>{{Cita|Buttafuoco 1989|p. 378-379}}</ref> Dal punto di vista della strutturazione e dei contenuti, il quindicinale si distinse per la sua struttura innovativa, basata su corrispondenze epistolari tra la direttrice e le lettrici, creando un dialogo attivo e partecipativo. Oltre agli articoli di approfondimento, pubblicava racconti, poesie, resoconti di interventi parlamentari e notizie su iniziative femminili, contribuendo alla formazione di una coscienza collettiva tra le donne italiane. Nel corso degli anni, la rivista seguì la Beccari nei suoi trasferimenti a Venezia e Bologna, adattandosi ai cambiamenti sociali e politici del tempo. Tuttavia, a causa delle difficoltà economiche, delle condizioni di salute della direttrice e dell'evoluzione del movimento femminile verso posizioni più moderate o socialiste, ''La Donna'' cessò le pubblicazioni nel 1891, lasciando un'impronta significativa nel panorama culturale italiano per il contributo dato alla diffusione delle idee emancipazioniste e come esempio pionieristico di giornalismo femminile.<ref>{{Cita web|autore=Francesca Forzan|url=https://ilbolive.unipd.it/it/news/cultura/donna-lotta-pregiudizi-fine-800?utm_source=chatgpt.com|titolo='La donna' e la lotta ai pregiudizi di fine ‘800|accesso=19 maggio 2025|data=13 settembre 2018}}</ref> == Note == <references /> == Bibliografia == * {{Cita libro|autore=Franca Pieroni Bortolotti|titolo=Alle origini del movimento femminile in Italia, 1848-1892|anno=1975|editore=Einaudi|città=Torino|cid=Pieroni Bortolotti 1975}} * {{Cita libro|autore=Annarita Buttafuoco|titolo=Cronache femminili : temi e momenti della stampa emancipazionista in Italia dall'Unità al Fascismo|anno=1988|editore=Università degli studi di Siena|città=Arezzo|OCLC=848669348|cid=Buttafuoco 1988}} * {{Cita libro|autore=Annarita Buttafuoco|titolo=“In servitù regine”. Educazione ed emancipazione nella stampa politica femminile,|anno=1989|editore=Angeli|città=Milano|opera=L’educazione delle donne. Scuole e modelli di vita femminile nell’Italia dell'Ottocento|cid=Buttafuoco 1989|OCLC=466323667|curatore=Simonetta Soldani}} * {{Cita libro|autore=Liviana Gazzetta|titolo=Relazioni e rispecchiamenti. Un decennio di femminismo italiano in prospettiva internazionale (1868-1877)|anno=2021|editore=Laboratoire italien. Politique et société|curatore=Laura Fournier-Finocchiaro, Liviana Gazzetta, Barbara Meazzi|OCLC=9164987389|cid=Gazzetta 2021|opera=Voix et parcours du féminisme dans les revues de femmes (1870-1970)}} * {{Cita libro|autore=Laura Pisano|titolo=Donne del giornalismo italiano : da Eleonora Fonseca Pimentel a Ilaria Alpi : dizionario storico bio-bibliografico : secoli XVIII-XX|anno=2004|editore=Angeli|città=Milano|cid=Pisano 2004|OCLC=799290565}} * {{Cita libro|autore=Perry Willson|titolo=Women in Twentieth-Century Italy|anno=2010|editore=Palgrave Macmillan|città=Houndmills, Basingstoke|OCLC=474868220|cid=Willson|lingua=en}} [[Categoria:Storia del femminismo italiano]] 0rk106i3kjyj7egqmlpyc1v4josbkqs Storia del femminismo italiano/6. Dal primo Novecento alla Prima guerra mondiale 0 57626 477735 477652 2025-06-11T16:39:14Z Camelia.boban 25520 Refusi e riformulazioni 477735 wikitext text/x-wiki {{Storia del femminismo italiano}} {{Storia del femminismo italiano 1}} == 6. Dal primo Novecento alla Prima guerra mondiale == === 6.1. Il movimento delle donne nei primi decenni del Novecento === Nei primi anni del Novecento il movimento delle donne affermò la sua visibilità e si radicò lo stesso termine "[[w:Femminismo|femminismo]]". Si diffusero gruppi locali, crebbe notevolmente il numero delle riviste politiche femministe e nacquero le prime associazioni nazionali stabili.<ref name=":gazzetta1">{{Cita|Gazzetta|pp. 125-127}}</ref> Le organizzazioni femminili, con radici ideali molto diverse, si impegnarono in una miriade di attività pratiche in campo assistenziale, educativo e nei servizi, elaborando ipotesi di riforma. Furono presenti negli istituti Pro infanzia, nei Patronati, negli asili-famiglia, nelle casse di maternità, in associazioni e comitati contro la tratta delle bianche o in iniziative a favore dei minori. Nelle principali città stabilirono rapporti con le autorità politiche locali per partecipare alle nomine negli enti di assistenza o di carità, avviando forme embrionali di rappresentanza pubblica femminile.<ref name=":gazzetta1" /> La loro maggiore partecipazione negli organismi pubblici fu consentita da alcuni provvedimenti legislativi, come quello che nel 1910 estese alle donne titolari di attività commerciali, industriali o agricole che pagavano determinate imposte, il diritto di voto per le elezioni delle Camere di Commercio, e, nel 1911, quello che ammetteva il voto femminile e le candidature di donne alle cariche elettive negli istituti scolastici.<ref>{{Cita|Willson|p. 38}}</ref> Questo attivismo in ambito sociale e assistenziale, denominato anche "femminismo pratico", avrebbe costituito un terreno di crescita di competenze femminili, non semplicemente riconducibili alla [[w:Filantropia|filantropia]], che poteva tradursi in capacità utili per la gestione della sfera pubblica.<ref>{{Cita|Gazzetta|p. 126}}</ref> ==== 6.1.1. Le prime organizzazioni nazionali ==== Nei primi anni del Novecento si costituirono le prime organizzazioni femminili a carattere nazionale. L’Associazione per la donna, di orientamento democratico e radicale - tra le sue ispiratrici vi fu [[w:Anna_Maria_Mozzoni|Anna Maria Mozzoni]] - fu fondata nel 1897 a Roma. Soppressa dal governo nel 1898, e ricostituita nel 1900, dopo essersi diffusa in diverse città italiane, nel 1907 assunse la denominazione [[w:Associazione_Nazionale_per_la_Donna|Associazione Nazionale per la Donna]]. Tra le fondatrici vi furono [[w:Elisa_Agnini|Elisa Agnini]], Giacinta Martini Marescotti, Virginia Nathan, [[w:Maria_Montessori|Maria Montessori]] ed Eva De Vicentiis.<ref>{{Cita|Willson|p. 27}}</ref> [[File:Ersilia Majno.jpg|sinistra|miniatura|Ersilia Majno, tra le fondatrici dell'Unione Femminile Nazionale]] L'Unione Femminile, fondata a Milano nel 1899 da [[w:Ersilia_Bronzini|Ersilia Majno Bronzini]], Nina Rignano Sullam, Ada Garlanda Negri e altre emancipazioniste di diversa provenienza sociale, promosse un programma incentrato sull'impegno pratico - progetti di beneficenza, campagne per la riforma dell'assistenza e per la tutela delle lavoratrici (operaie, maestre, impiegate, insegnanti di scuola media) - sostenendo nel contempo anche il suffragio amministrativo e politico, l'abrogazione dell' [[w:Autorizzazione_maritale|autorizzazione maritale]] e il divorzio. Nel 1905, estesasi in molte città italiane, divenne l’[[w:Unione_femminile_nazionale|Unione femminile nazionale]] (UFN).<ref name=":12">{{Cita|Willson|p. 30}}</ref> Pur annoverando diverse militanti e simpatizzanti socialiste, mantenne un approccio interclassista e un programma ampio che poneva al centro l'assistenza, l'istruzione e l'emancipazione delle donne attraverso iniziative culturali e sociali. Molte donne che facevano parte dell'UFN, tra cui la stessa Majno, presero parte ai consigli di amministrazione degli istituti caritativi; nel 1907 circa 1500 donne erano direttrici o amministratrici di tali enti.<ref name=":12" /> L'associazione pubblicò il periodico ''Unione Femminile'' (1901-1905), importante strumento di diffusione delle idee emancipazioniste. <ref>{{Cita web|url=https://unionefemminile.it/la-nostra-storia/|titolo=Breve storia dell’Unione femminile nazionale|accesso=11 maggio 2025}}</ref> Il [[w:Consiglio_Nazionale_delle_Donne_Italiane|Consiglio Nazionale delle Donne Italiane]] (CNDI, costituito nel 1903 grazie ai contatti con l'[[w:International_Council_of_Women|International Council of Women]] (Icw), era un'organizzazione laica e interclassista di stampo conservatore, costituita per lo più da donne aristocratiche e dell'alta borghesia, in gran parte antisocialiste. Fondato, tra le altre, dalla [[w:Elena_d'Orléans|duchessa d’Aosta]], la principessa [[w:Maria_Letizia_Bonaparte|Letizia di Savoia]] e la contessa [[w:Gabriella_Rasponi_Spalletti|Spalletti Rasponi]], mirò fin dalla sua nascita al coordinamento delle diverse associazioni femminili italiane e a rappresentare il movimento a livello internazionale: nel 1914 contava 129 associazioni e circa 26.000 erano le aderenti.<ref>{{Cita|Gazzetta|p. 135}}</ref> Prima della Grande guerra non sostenne mai apertamente il suffragio femminile, nella convinzione che le donne fossero ancora impreparate al voto. Il suo organo di stampa fu ''Vita femminile italiana'' (1907-1911).<ref>{{Cita|Willson|pp. 34-35}}</ref> ==== 6.1.2. Il movimento per il suffragio ==== Intorno al 1905 cominciarono a diffondersi in diverse città italiane i Comitati pro suffragio e il tema del voto femminile divenne centrale nel movimento. Sulla base della legge elettorale del 1895 che non escludeva esplicitamente le donne, vennero incoraggiate a iscriversi alle liste elettorali quelle che fossero in possesso dei requisiti. Le commissioni elettorali spesso accettarono le iscrizioni, ma le Corti d'Appello le annullarono. Nel 1906 il comitato Pro suffragio di Roma, presieduto da Giacinta Martini Marescotti e divenuto il fulcro dell'azione dei comitati regionali, cambiò il proprio nome in Comitato nazionale pro-suffragio femminile e si affiliò all'[[w:International_Alliance_of_Women|International Women's Suffrage Alliance]]. Una petizione a favore del suffragio, redatta da Anna Maria Mozzoni e che raccolse migliaia di firme in tutta Italia, venne presentata al Parlamento all’inizio del 1907.<ref>{{Cita|Willson|pp. 38-39}}</ref> Nonostante l'appoggio di repubblicani e radicali, il progetto di legge Mirabelli fu respinto a febbraio, con un atteggiamento ambiguo da parte dei socialisti. Il dibattito parlamentare spinse [[w:Giolitti|Giolitti]] a istituire una commissione per valutare il voto amministrativo alle donne, che tuttavia non giunse a conclusioni, poiché l'esito del voto femminile venne ritenuto troppo incerto.<ref name=":4">{{Cita|Willson|p. 39}}</ref> ==== 6.1.3. Il femminismo cristiano ==== Nei primi due decenni del Novecento, il movimento femminile di area cattolica in Italia si configurò come un insieme eterogeneo di iniziative e orientamenti. Una delle espressioni più significative fu il femminismo cristiano e spiritualista, rappresentato principalmente da [[w:Adelaide_Coari|Adelaide Coari]], insegnante e attivista milanese. Coari fondò e diresse la rivista ''[[w:Pensiero_e_Azione|Pensiero e Azione]]'' (1904-1908), organo del Fascio femminile democratico cristiano e, dal 1905, della Federazione femminile milanese, un coordinamento di associazioni cattoliche femminili a livello locale. Il Fascio femminile, influenzato dal pensiero di [[w:Romolo_Murri|Romolo Murri]], costituì la corrente più progressista del femminismo cattolico, promuovendo la sindacalizzazione e l'istruzione delle operaie e rivendicando diritti civili, tra cui il voto amministrativo. La rivista ''Pensiero e Azione'' sostenne un "programma minimo femminista" che includeva la parità salariale e l'accesso alle professioni qualificate.<ref name=":02">{{Cita web|autore=Silvia Gazzola|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/adelaide-coari_(Dizionario-Biografico)/|titolo=Coari, Adelaide|accesso=14 maggio 2025}}</ref> Prima della conclusione dell'esperienza di Coari all'interno del movimento, a seguito della repressione antimodernista promossa dalla gerarchia ecclesiastica in ottemperanza all'enciclica ''Pascendi Dominici Gregis'' di [[w:Pio_X|Pio X]], la Federazione femminile organizzò un importante convegno finalizzato a un confronto con il femminismo laico, al fine di esplorare possibili convergenze.<ref name=":02" /> Nonostante questo evento avesse stimolato un proficuo dibattito tra le partecipanti, la collaborazione tra donne laiche e cattoliche subì una frattura l'anno successivo, durante il primo Congresso Nazionale delle donne (Roma, 1908), in merito alla questione dell'insegnamento religioso.<ref>{{Cita|Gazzetta|pp. 138-139}}</ref> L'inconciliabilità emersa tra i due ambiti fornì alla corrente più conservatrice delle donne cattoliche l'opportunità di affermarsi. Questo fronte, rappresentato dalla rivista ''L'Azione Muliebre'', diretta dal 1904 dalla contessa [[w:Elena_da_Persico|Elena da Persico]], esponente dell'intransigentismo cattolico, acquisì maggiore influenza e consistenza numerica dopo il Congresso del 1908. Tale tendenza promosse la fondazione dell'Unione Donne di Azione Cattolica (UDAC). Questa organizzazione, guidata dal 1909 al 1917 dalla principessa Cristina Giustiniani Bandini, fu posta sotto il controllo del [[w:Stato_Pontificio|Vaticano]], intenzionato a contrastare l'espansione del femminismo laico. L'obiettivo principale dell'UDAC fu il rafforzamento dell'identità religiosa delle donne e la promozione di un'azione culturale e sociale ispirata ai principi cristiani.<ref>{{Cita|Willson|p. 37}}</ref> L'UDAC concentrò la propria attività sull'insegnamento del catechismo, la promozione della libertà d'istruzione, la difesa del matrimonio religioso e l'opposizione al divorzio. Nel 1912, l'organizzazione contava 180 comitati e 30.000 socie. Durante la Prima Guerra Mondiale, l'associazione si dedicò all'assistenza delle famiglie dei combattenti, delle vedove e degli orfani, consolidando il proprio ruolo nel tessuto sociale italiano.<ref>{{Cita web|url=https://isacem.it/it/fondi-archivistici/unione-donne-di-azione-cattolica-1908-1970-ud|titolo=Unione donne di Azione cattolica, 1908-1970 (Ud)|accesso=14 maggio 2025}}</ref> ==== 6.1.4. Il Primo Congresso Nazionale delle Donne Italiane (1908) ==== [[File:Congresso_delle_donne_italiane_1908.jpg|miniatura|Il Congresso delle donne italiane 1908, illustrazione da ''La domenica del Corrier''e, maggio 1908]] Il Congresso di Roma del 1908, organizzato dal [[w:Consiglio_Nazionale_delle_Donne_Italiane|CNDI]] e inaugurato dalla [[w:Elena_del_Montenegro|Regina Elena]] fu il primo congresso nazionale del movimento femminile: vi parteciparono oltre 1.400 delegate di circa 70 organizzazioni in rappresentanza di tutte le posizioni politiche (radicali, socialiste, moderate, cattoliche). Venne strutturato in sei sezioni tematiche: Educazione e istruzione, Assistenza e previdenza, Condizione morale e giuridica della donna, Igiene, Letteratura e arte. Il Congresso mise in luce profonde divisioni, in particolare sull'opportunità o meno di richiedere la sovvenzione statale delle casse di maternità, sulle modalità del suffragio (universale o limitato) e sul ruolo della religione nell'educazione. Su quest'ultimo punto, in particolare, venne approvata la mozione di [[w:Linda_Malnati|Linda Malnati]] che proponeva la soppressione dell’insegnamento religioso nelle scuole elementari, da sostituirsi con lo studio comparato delle religioni. A seguito delle forti divergenze maturate durante i lavori del Congresso, si produsse una frattura, diventata insanabile, tra emancipazioniste laiche e cattoliche, cui, l'anno seguente, seguì un'ulteriore divisione all'interno dei Comitati pro suffragio, a seguito di un'iniziativa promossa da [[w:Teresa_Labriola|Teresa Labriola]].<ref>Claudia Frattini, ''Il primo congresso delle donne italiane, Roma 1908 : opinione pubblica e femminismo'', [Roma], Biblink, 2008</ref> Nel 1909, insieme ad altre giovani suffragiste, l'avvocata e attivista, figlia del filosofo marxista [[w:Antonio_Labriola|Antonio Labriola]], insieme ad altre giovani suffragiste, al fine di promuovere l'approvazione di una legge che consentisse il voto alle donne, propose una nuova tattica. Ispirandosi al movimento britannico, prospettò di sostenere la campagna elettorale di cinquanta deputati che si fossero dichiarati favorevoli al suffragio femminile. Questa proposta provocò una spaccatura nei comitati pro suffragio, portando alla destituzione della presidente e all'ascesa di Labriola alla guida del movimento; anche le socialiste, affatto inclini ad appoggiare candidati non socialiste, espressero irritazione per questa scelta.<ref name=":4" /> Un altro grave motivo di scontro, che portò alla definitiva uscita delle socialiste dai Comitati pro suffragio, sarebbe stato il sostegno offerto da parti consistenti del movimento alle guerre coloniali italiane. === 6.2. Le guerre coloniali (1882-1912). Pacifismo ed emancipazionismo === [[File:Possessions italiennes en Afrique-1896.jpg|miniatura|Possedimenti italiani in Africa, 1896]] Il periodo delle guerre coloniali italiane (1882–1912) rappresentò un momento cruciale per il movimento delle donne, evidenziando profonde divisioni interne tra pacifismo, patriottismo e aspirazioni emancipazioniste. Le prime [[w:colonialismo_italiano|imprese coloniali italiane]], a partire dall'occupazione di [[w:Assab|Assab]] nel 1882 e culminate con la [[w:Guerra_italo-turca|guerra di Libia nel 1911]], suscitarono reazioni contrastanti all'interno del movimento femminile. Dopo la sconfitta di [[w:Adua|Adua]] nel 1896, molte donne parteciparono attivamente a manifestazioni contro la guerra, organizzando cortei e occupazioni dei binari ferroviari per impedire la partenza dei soldati. Femministe con forti radici democratico-radicali e socialiste espressero una netta opposizione alle guerre coloniali, considerate aggressioni ingiustificate.<ref name=":0">{{Cita|Bianchi 2015|p. 8}}</ref> Le Leghe per la tutela degli interessi femminili, di ispirazione socialista, promossero una vasta mobilitazione anticoloniale in molti paesi e città italiane. A Roma, l'Associazione Femminile, cofondata dalla femminista [[w:Elisa_Lollini|Elisa Lollini]], nel 1896 elaborò un manifesto contro l'«insana impresa» coloniale in Africa, raccogliendo firme per il ritiro immediato delle truppe, in linea con la tradizione dell'emancipazionismo democratico-radicale.<ref name=":1">{{Cita|Gazzetta|pp. 161-162}}</ref> [[w:Teresita_Pasini_Bonfatti|Teresita Pasini Bonfatti]], nota come Alma Dolens, fu una delle figure più rappresentative del pacifismo femminile socialista. Relatrice alle Conferenze Nazionali per la Pace del 1909 e 1910, cercò di legare suffragismo, pacifismo e sindacalismo. Nel 1910 fondò a Milano la Società operaia pro arbitrato e disarmo, che divenne la più grande società pacifista del periodo prebellico, con la nascita di comitati locali in diverse città italiane.<ref name=":2">{{Cita|Bianchi 2015|p. 9}}</ref> ==== 6.2.1. Il femminismo moderato e il sostegno all'impresa libica ==== [[File:Cartolina Tripolitania e Cirenaica 1911.jpg|sinistra|miniatura|Cartolina diffusa nel 1911-1912 che esalta "i valorosi combattenti nel nome d'Italia nostra in Tripolitania e in Cirenaica"]] Nel primo decennio del Novecento la corrente del femminismo moderato, divenuta maggioritaria, si distinse per la posizione filogovernativa e i toni patriottici. Ampie fasce, legate al Consiglio Nazionale delle Donne Italiane (CNDI), sostennero l'impresa coloniale, così come la maggioranza delle forze politiche, compresi i radicali e una parte dei pacifisti italiani. [[w:Sofia_Bisi_Albini|Sofia Bisi Albini]] nel 1897 si era dichiarata contraria sia all'impresa crispina che alle proteste, svolgendo un ruolo di mediatrice tra coloro che condannavano le guerre e chi, come [[w:Ada_Negri|Ada Negri]], negava che tali posizioni pacifiste rappresentassero il sentimento della nazione e il "vero contegno delle madri italiane"; nel 1911, descrisse la guerra di Libia come «un meraviglioso risveglio di nobile sentimento patriottico».<ref name=":1" /> Questo sostegno era spesso motivato dalla convinzione che la partecipazione delle donne allo sforzo nazionale, attraverso attività di assistenza e sostegno, potesse contribuire al loro riconoscimento come cittadine a pieno titolo. L'Unione Femminile Nazionale, pur non appoggiando la guerra, si prodigò nell'assistenza alle famiglie dei combattenti, forse nella speranza di ottenere un qualche riconoscimento politico, come il diritto di voto . ==== 6.2.2. La frattura interna al movimento femminile ==== La frattura tra le diverse posizioni in seno al movimento si manifestò nell'autunno del 1911 in occasione del primo Congresso della Pro Suffragio svoltosi a Torino, nel quale vennero ignorati gli appelli di Alma Dolens e Elisa Lollini perché il Congresso approvasse una mozione contro la guerra e a favore dell'arbitrato.<ref name=":2" /> Pochi giorni dopo, nel Congresso socialista di Modena, i dirigenti del Partito Socialista, riferendosi al sostegno alla guerra di Libia offerto da Teresa Labriola e Giacinta Marescotti della Federazione pro suffragio, imposero alle aderenti di abbandonare tutti gli organismi pro suffragio di cui facevano parte, sancendo definitivamente, in nome della lotta di classe, la rottura di ogni rapporto con il "femminismo borghese" .<ref name=":3">{{Cita|Gazzetta|p. 165}}</ref> ==== 6.2.3. La stampa femminile socialista ==== [[File:La difesa delle lavoratrici.djvu|miniatura|''La difesa delle lavoratrici'' (1912-1925)]] Il periodo delle guerre coloniali vide anche l'emergere della stampa femminile politica e il consolidarsi di diverse posizioni all'interno del movimento, spesso animate dal dibattito sul tema del nazionalismo, vivificato dal mito risorgimentale che aveva profondamente influenzato il movimento emancipazionista.<ref name=":gazzetta1" /><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Stefania Bartoloni|anno=1992|titolo=L’associazionismo femminile nella prima guerra mondiale e la mobilitazione per l’assistenza civile e la propaganda|rivista=Donna lombarda, 1860-1945|città=Milano|pp=65-70|cid=Bartoloni}}</ref> In area socialista fecero la loro comparsa diversi periodici femminili socialisti, come ''La donna socialista'' (Bologna 1905-1906) diretto da [[w:Ines_Oddone|Ines Oddone]], ''Su compagne!'' (Venezia, 1911), diretto da [[w:Angelica_Balabanoff|Angelica Balabanoff]] e ''La difesa delle lavoratrici'' (1912-1925)''.'' Fu tuttavia quest'ultimo giornale, fondato a Milano nel 1912 da [[w:Anna_Kuliscioff|Anna Kuliscioff]] e rivolto alle donne lavoratrici, a diventare il primo giornale di donne socialiste ad essere finanziato interamente dal Partito. L'anno della sua nascita coincise con quello in cui, in seno al Congresso nazionale del PSI a Reggio Emilia, venne costituita l'Unione nazionale delle donne socialiste. Durante il suo primo anno di vita, la rivista promosse una campagna contro la guerra di Libia, assegnando al tema dell'antimilitarismo - centrato sul tema della maternità offesa - una notevole rilevanza. Il periodico uscì per circa tredici anni, cambiando spesso direzione editoriale. In precedenza diretto solo da donne, durante la prima guerra mondiale, a causa della linea filointerventista assunta dall'allora direttrice Giselda Brebbia, venne commissariato e la direzione assunta da un redattore dell'''[[w:Avanti|Avanti]]'' fino alla fine del confitto.<ref>{{Cita web|autore=Rosanna De Lomgis|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/ines-oddone_(Dizionario-Biografico)/|titolo=Oddone, Ines|accesso=11 maggio 2025}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Bruna Bianchi|anno=2015|titolo=Il militarismo, la maternità, la pace. Voci dal femminismo italiano (1868-1918)|rivista=Memorie nuova serie|numero=3|pp=19-21}}</ref> La cessazione delle pubblicazioni avvenne nel 1925, in concomitanza con l'instaurazione del regime fascista. === 6.3. La Prima guerra mondiale === Durante la [[w:Prima_Guerra_Mondiale|Prima Guerra Mondiale]] la vita delle donne italiane fu sottoposta a profonde trasformazioni, a causa delle nuove condizioni create dal conflitto prolungato. [[File:Donna operaia in industria bellica.jpg|miniatura|Donna operaia in una industria bellica]] Nel Nord e nel Centro Italia circa 198.000 giovani donne furono impiegate nelle fabbriche che lavoravano per la produzione di guerra, sia nei grandi stabilimenti che in piccole fabbriche sorte in centri minori o campagne adiacenti.<ref name=":pescarolo">{{Cita|Pescarolo|pp. 2-20}}</ref> Molte donne svolsero un lavoro a domicilio, soprattutto per la confezione delle divise militari, attività gestita da associazioni patriottiche che diede lavoro a circa 600.000 donne, con salari molto bassi. Nelle campagne del Nord e del Centro, la manodopera femminile sostituì quella maschile nei lavori pesanti, con salari inferiori. Nel Sud, sia le opportunità di lavoro industriale che agricolo erano scarse, anche a causa di consuetudini culturali che rendevano difficile l'impiego femminile in certi settori <ref name=":procacci">{{Cita|Procacci|pp. 86-110}}</ref>. Nonostante la convinzione diffusa che le donne avessero sostituito gli uomini "nei lavori maschili", le fonti indicano che un vero e proprio travaso non avvenne, tranne che in alcuni rami dell'[[w:Industria_metalmeccanica|industria metalmeccanica]]. Questo accadde perché gli operai qualificati maschi spesso ottennero l'esonero dal servizio militare, e negli ambiti a prevalenza maschile si preferì impiegare ragazzi, sebbene meno precisi e più inclini agli incidenti rispetto alle donne. Secondo alcuni studi il "mito della sostituzione" sarebbe stato alimentato dal forte contrasto psicologico tra le ideologie consolidate del femminile, basate sull'immagine della donna madre e donatrice di vita, e la nuova visibilità di giovani donne che maneggiavano strumenti di morte come munizioni, che avrebbe dilatato la percezione di un "mondo alla rovescia"<ref name=":pescarolo" />. La guerra ebbe un impatto profondo sulla vita quotidiana delle donne sul fronte interno. Le donne sostituirono gli uomini nei lavori agricoli e nelle fabbriche, spesso in condizioni difficili e pericolose<ref name=":bianchi2016">{{Cita|Bianchi 2016|pp. 5-9}}</ref>. Le esperienze traumatiche legate alla guerra ebbero gravi conseguenze anche sulla loro salute psichica. Tra le varie ripercussioni, vi fu anche lo sfollamento di migliaia di persone, in prevalenza donne, che si trovarono a dover sviluppare nuove competenze decisionali e gestionali<ref name=":procacci" />. ==== 6.3.1. Interventismo patriottico e pacifismo ==== Nel periodo precedente la guerra e durante il conflitto, una parte del movimento femminile mantenne posizioni pacifiste e antimilitariste, organizzando proteste. Le anarchiche italiane si opposero alla guerra fin da prima del 1915, legando il rifiuto della guerra alla specificità femminile della maternità, al ruolo educativo delle madri e alla lotta contro il maschilismo militarista, come si rileva nelle loro riviste ''La donna libertaria'' (1912-1913) ''e'' ''L’Alba libertaria'' (1915)<ref name=":guidi1">{{Cita|Guidi|pp. 2-9}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Laura Fournier-Finocchiaro|anno=2021|titolo=Anarchismo e femminismo nelle riviste La donna libertaria (1912-1913) e L’Alba libertaria (1915)|rivista=Laboratoire italien|numero=26|url=https://journals.openedition.org/laboratoireitalien/6955?lang=it}}</ref>. Forte scalpore destarono nel mondo libertario le prese di posizione interventiste della nota e ammirata attivista [[w:Maria_Rygier|Maria Rygier]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Roberto Carocci|anno=2021|titolo=L’interventismo anarchico nella Prima guerra mondiale. Il caso di Attilio Paolinelli|rivista=Acronia. Studi di storia dell’anarchismo e dei movimenti radicali|numero=1}}</ref> All'interno dello schieramento socialista emersero differenze di vedute. In gran parte le donne socialiste rimasero fedeli all'ideale pacifista, tuttavia, accanto a militanti intransigenti che si opposero a qualsiasi forma di guerra, sia di difesa che di intervento, vi furono altre che, pur fedeli all'ideale della pace, sottolinearono la minaccia rappresentata dall'aggressività austro-tedesca per l'Italia e considerarono legittima una guerra di difesa<ref name=":bianchi2006">{{Cita|Bianchi 2016|pp. 1-17}}</ref>. In alcuni casi si assistette a un'inversione delle posizioni sostenute durante il periodo delle guerre coloniali; alcune esponenti sostennero l'intervento, con pubblicazioni che legavano la partecipazione alla guerra alle rivendicazioni politiche e promuovevano un nazionalismo declinato al femminile. [[w:Emilia_Mariani|Emilia Mariani]], [[w:Irma_Melany_Scodnik|Irma Melany Scodnik]] e Anna Maria Mozzoni si espressero fin da subito a favore dell'intervento; Anna Kuliscioff e altre, come [[w:Margherita_Sarfatti|Margherita Sarfatti]], assunsero un atteggiamento progressivamente indirizzato verso il richiamo al patriottismo.<ref name=":gazzetta3">{{Cita|Gazzetta|pp. 161-187}}</ref> Ampie fasce del movimento femminile, pur attraversate da divisioni interne sul tema dell'intervento, parteciparono attivamente allo sforzo bellico bellico<ref name=":guidi2">{{Cita|Guidi|pp. 86-195}}</ref>. Organizzazioni come l'Unione Femminile Nazionale e il CNDI si impegnarono in attività di assistenza e cooperazione con lo Stato.   L'Unione Femminile, che aveva come obiettivo dichiarato l'emancipazione femminile attraverso la crescita materiale e intellettuale, sviluppò iniziative di "maternità sociale" e assistenza ai combattenti, ritenendo che queste attività fossero un'occasione per attribuire un "valore politico al tradizionale lavoro sociale delle donne nell'ambito dell'istruzione, del volontariato e della protezione all'infanzia". <ref>{{Cita pubblicazione|autore=Francesco Scomazzon|anno=2016|titolo=Concordia parvae res crescunt, discordia maximae dilabuntur: l’Unione Femminile nazionale in tempo di guerra (1915-1919)|rivista=DEP - Deportate, esuli, profughe|numero=31|pp=36-53|url=https://www.unive.it/pag/fileadmin/user_upload/dipartimenti/DSLCC/documenti/DEP/numeri/n31/004_Scomazzon_modello.pdf}}</ref> Il CNDI, a sua volta, svolse un ruolo di cooperazione con le strutture socio-assistenziali dello Stato, e fu totalmente coinvolto nello sforzo patriottico, vedendo nella guerra un fattore determinante per l'affermazione di una più ampia cittadinanza femminile<ref name=":gazzetta3" />. === 6.4. Guerra ed emancipazione delle donne === Con la Prima Guerra Mondiale e gli uomini al fronte, le donne furono spinte a occupare spazi e ruoli inediti, molte entrarono nel mondo del lavoro, inclusi settori precedentemente considerati esclusivamente maschili. Per molte donne questa rappresentò una "nuova esperienza di libertà e responsabilità" e portò all'acquisizione di nuove competenze e capacità decisionali<ref name=":pescarolo" />. Le strutture patriarcali resistettero; non furono accolte richieste come il suffragio e continuarono a persistere stereotipi sulla debolezza intellettuale o emotiva delle donne <ref>{{Cita pubblicazione|autore=Francesco Frizzera|anno=2016|titolo=Escluse dalla narrazione pubblica. Profughe trentine nella Grande guerra|rivista=DEP - Deportate, esuli, profughe|numero=31|pp=245-247}}</ref>. Il dopoguerra fu caratterizzato da una chiara "restaurazione dell'ordine" tradizionale. I valori militari esaltati dal conflitto rafforzarono i modelli patriarcali, ad esempio attraverso l'adozione di provvedimenti volti a facilitare il ritorno degli uomini nei posti di lavoro, che causarono una "espulsione" delle donne dall'industria. Le aspirazioni alla cittadinanza e ai diritti civili rimasero disattese<ref name=":procacci">{{Cita|Procacci|pp. 86-110}}</ref>. Per molte donne, quindi, l'esperienza di maggiore autonomia fu una "emancipazione in prestito", spesso seguita da un ritorno, atteso o imposto, ai ruoli tradizionali. L'unica significativa conquista sul piano formale fu l'approvazione della [[w:Legge_Sacchi|legge Sacchi]] nel 1919, che abolì l'autorizzazione maritale e aprì legalmente alle donne tutte le professioni, anche se con significative eccezioni. La sua piena applicazione richiese tuttavia molto tempo<ref name=":pescarolo" />. Questo quadro complesso ha alimentato un dibattito storiografico con interpretazioni divergenti sul rapporto donne e guerra. Se i primi studi hanno interpretato la guerra come uno "spartiacque" significativo nel percorso emancipatorio, altri hanno in seguito ridimensionato la narrazione di un progresso lineare, sottolineando il "carattere ciclico e disomogeneo" dell'emancipazione e ponendo l'accento sulla "restaurazione dell'ordine" che seguì il conflitto. == Note == <references /> == Bibliografia == * {{Cita pubblicazione|autore=Donatella Alesi|anno=2001|titolo=La donna 1904-1915: un progetto giornalistico di primo Novecento|rivista=Italia contemporanea:|numero=222|pp=43-63|cid=Alesi}} * {{Cita libro|autore=Stefania Bartoloni|titolo=L'associazionismo femminile nella prima guerra mondiale e la mobilitazione per l'assistenza e la propaganda|anno=1992|editore=Franco Angeli|città=Milano|pp=65-91|opera=Donna lombarda: 1860-1945|curatore=Ada Gigli Marchetti, Nanda Torcellan}} * {{Cita libro|autore=Bruna Bianchi|titolo=Militarismo e pacifismo nella sinistra italiana : dalla grande guerra alla Resistenza|anno=2006|editore=Unicopli|città=Milano|OCLC=878603919|cid=Bianchi2006}} * {{Cita pubblicazione|autore=Bruna Bianchi|anno=2015|titolo=Il militarismo, la maternità, la pace. Voci dal femminismo italiano (1868-1918)|rivista=Memorie nuova serie|numero=3|pp=1-38|cid=Bianchi 2015}} * {{Cita pubblicazione|autore=Bruna Bianchi|anno=2016|titolo=Living in War. Women in Italian Historiography|rivista=DEP - Deportate, esuli, profughe|numero=31|p=5-35|lingua=en|url=https://www.unive.it/pag/fileadmin/user_upload/dipartimenti/DSLCC/documenti/DEP/numeri/n31/003_Bianchi_modello.pdf|cid=Bianchi 2016}} * {{Cita libro|titolo=Vivere in guerra. Le donne italiane nel primo conflitto mondiale [numero monografico]|anno=2016|curatore=Matteo Ermacora, Maria Grazia Suriano|opera=DEP - Deportate, esuli, profughe, n. 31|url=https://www.unive.it/pag/31211/}} * {{Cita pubblicazione|autore=Laura Fournier-Finocchiaro|anno=2021|titolo=Introduzione: Voci e percorsi del femminismo nelle riviste delle donne (1870-1970)|rivista=Laboratoire italien. Politique et société|numero=26|pp=1-8|cid=Finocchiaro, Gazzetta, Meazzi|autore2=Liviana Gazzetta|autore3=Barbara Meazzi}} * {{Cita pubblicazione|autore=Francesco Frizzera|anno=2016|titolo=Escluse dalla narrazione pubblica. Profughe trentine nella Grande guerra.|rivista=DEP - Deportate, esuli, profughe|volume=31|pp=215-247|url=https://www.unive.it/pag/fileadmin/user_upload/dipartimenti/DSLCC/documenti/DEP/numeri/n31/012_Frizzera_modello.pdf}} * {{Cita libro|titolo=Orizzonti nuovi, Storia del primo femminismo in Italia|anno=2018|editore=Viella|OCLC=1404796897|cid=Gazzetta|nome=Liviana|cognome=Gazzetta}} * {{Cita libro|autore=Laura Guidi|titolo=Vivere la guerra: percorsi biografici e ruoli di genere tra Risorgimento e primo conflitto mondiale|anno=2007|editore=Clio Press|città=Napoli|OCLC=236550930|cid=Guidi}} * {{Cita libro|autore=Alessandra Pescarolo|titolo=Il lavoro delle donne nell'Italia contemporanea|anno=2019|editore=Viella|città=Roma|OCLC=1105615269|cid=Pescarolo}} * {{Cita pubblicazione|autore=Giovanna Procacci|anno=2016|titolo=Le donne e le manifestazioni popolari durante la neutralità e negli anni di guerra (1914-1918)|rivista=DEP - Deportate, esuli, profughe|numero=31|pp=86-121|url=https://www.unive.it/pag/fileadmin/user_upload/dipartimenti/DSLCC/documenti/DEP/numeri/n31/006_Procacci_modello.pdf|cid=Procacci}} * {{Cita pubblicazione|autore=Fiorenza Taricone|anno=2021|titolo=La Difesa delle Lavoratrici: socialiste a confronto|rivista=Laboratoire italien, politique et société|volume=26|url=https://journals.openedition.org/laboratoireitalien/6920|cid=Taricone}} * {{Cita libro|autore=Perry Willson|titolo=Women in Twentieth-Century Italy|anno=2010|editore=Palgrave Macmillan|città=Houndmills, Basingstoke|OCLC=474868220|cid=Willson|lingua=en}} e2qhojp6dj6wcapm39bgpzfa0ew3vnk Connessioni/Capitolo 1 0 57655 477715 477700 2025-06-11T12:03:19Z Monozigote 19063 /* Significato ed elezione nell'ebraismo */ testo+compl. 477715 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Maurycy Gottlieb - Jews Praying in the Synagogue on Yom Kippur.jpg|740px|}} == Cosa fa dell'ebreo un ebreo? == {{Vedi pedia|Portale:Ebraismo|Ebraismo|Ebrei|Ebrei (popolo antico)}} Forse dovremmo iniziare con ciò che ''non'' rende gli ebrei ebrei. Il popolo ebraico non è una razza, una cultura o un gruppo etnico. Non esiste una parola nell'ebraico biblico che significhi "razza", almeno non come intendiamo il termine ai nostri giorni; abbiamo ''[[w:goy (ebraismo)|goy]]'', ovvero "nazione", e ''am'', ovvero "popolo". Esistono nazioni e gruppi di persone, ma sono proprio questo: ''persone'', esseri umani, ''benei adam'', "figli di Adamo" e figli di Dio. Non c'è nulla nell'ebraico biblico paragonabile al termine greco ''barbaros'', ovvero "barbaro", che significa "non-greco" e quindi in qualche modo meno umano del greco. Il [[w:Tempio di Gerusalemme|Beit HaMikdash]], che era il Sacro Tempio di Gerusalemme, aveva un Cortile dei Gentili, un luogo dove i nonebrei erano liberi di riunirsi nel luogo sacro – qualcosa, per quanto ne so, che era unico nel mondo antico. In gran parte del mondo antico, stranieri e "nonmembri" non avevano posto nei luoghi santi, così come un non-musulmano non ha posto alla Mecca. Il termine ''razza'' è disumanizzante perché in ultima analisi è essenzializzante, come ha dimostrato la modernità: essere inseriti in una tale categoria significa ricevere un carattere ineluttabile e irrevocabile, che viene gerarchizzato. Colui che consideriamo in termini di razza viene relegato alla categoria di un Esso che può essere pesato e misurato, osservato e contato, manipolato, sfruttato e schiavizzato. "L'umanità è sempre assente", disse una volta [[Franz Rosenzweig]] (1886-1929). "Presente è un uomo, questo o quello".<ref>Franz Rosenzweig, ''Understanding the Sick and the Healthy'', trad. Nahum Glatzer (Cambridge, MA: Harvard University Press, 1999), 72.</ref> L'umanità è un'astrazione e quindi non ci pone alcuna richiesta etica, richiesta che può sorgere solo da questo essere umano in carne e ossa davanti a me. Ciò che egli dice dell'umanità si applica anche alla razza: è un'astrazione, mai presente in una relazione faccia a faccia – ''non c'è razza in faccia''. [[Emmanuel Levinas]] ha detto: "Il modo migliore per incontrare l'Altro è non notare nemmeno il colore dei suoi occhi",<ref>Emmanuel Levinas, ''Ethics and Infinity'', trad. Richard A. Cohen (Pittsburgh, PA: Duquesne University Press, 1985), 85.</ref> anche mentre li fissiamo negli occhi. "Quegli occhi", dice Lévinas, "che sono assolutamente senza protezione, la parte più nuda del corpo umano, offrono tuttavia una resistenza assoluta al possesso".<ref>Emmanuel Levinas, ''Difficult Freedom: Essays on Judaism'', trad. Sean Hand (Baltimore, MD: Johns Hopkins University Press, 1990), 8.</ref> Secondo l’insegnamento ebraico, lo stesso si può dire della pelle, dove il vero incontro tra umano e umano sta nel non notare nemmeno il colore della pelle, che non risiede nel suo colore ma nel suo essere esposta, nel confine vulnerabile tra il mondo e tutto ciò che è umano nell’essere umano. Le persone non sono né astrazioni né oggetti: sono carne e sangue, esseri umani con un nome. Quindi la disumanizzazione dell'essere umano avviene con la cancellazione del nome, come è accaduto durante l'Olocausto. Chi "ha un nome", dice Rosenzweig, "non può più essere una cosa... Esso [il nome] è incapace di essere completamente assorbito nella categoria, perché non può esserci alcuna categoria a cui appartenere; esso è la sua propria categoria".<ref>Franz Rosenzweig, ''The Star of Redemption'', trad. William W. Hallo (Boston, MA: Beacon Press, 1972), 186–187.</ref> Ciò che Levinas dice del volto si può dire anche del nome: "Il volto è significazione, e significazione ''senza contesto''. Voglio dire che l'Altro, nella rettitudine del suo volto, non è un personaggio all'interno di un contesto. Di solito,... il significato di qualcosa è nella sua relazione con un'altra cosa. Qui, al contrario, il volto ''è significato in sé''".<ref>Levinas, ''Ethics and Infinity'', 86–87; emphasis added.</ref> Il popolo ebraico ha un nome. È il nome di un individuo ebreo che lo ha strappato a Dio come una benedizione ({{passo biblico2|Genesi|32:27-29}}), poiché ciascuno dei nostri nomi, ciascuna delle nostre identità destinate, deve, in un certo senso, essere strappato a Dio come una benedizione da Dio. Un nome che può essere visto come letteralmente strappato a Dio è il nome che significa "colui che lotta con Dio": è Israele. Israele non è una razza, una cultura o un ethnos: Israele è un incontro, un evento, un verbo. Basta percorrere un isolato o due per le strade di Tel Aviv per vedere che gli ebrei sono di tutti i colori e provengono da tutte le culture. Eppure ognuno appartiene ad ''Am Yisrael'', il Popolo di Israele, a prescindere dal colore o dalla cultura. Persino la definizione nazista di ebreo non lo collocava in una categoria strettamente razziale. Una delle [[w:Leggi di Norimberga|Leggi di Norimberga]] promulgate il 15 settembre 1935 era la [[w:Leggi di Norimberga#Legge sulla cittadinanza del_Reich|Legge sulla Cittadinanza del Reich]]. L'Articolo 2, Comma 2, di tale legge stabiliva che chiunque avesse "uno o due" nonni ebrei era un ebreo di sangue misto, e che "i nonni ebrei purosangue [erano] coloro che appartenevano alla comunità religiosa ebraica", ovvero coloro che erano seguaci dell'ebraismo. L'Articolo 5, Comma 2, stabilisce che anche chiunque si converta all'ebraismo deve essere considerato ebreo.<ref>Cfr. Yehuda Bauer, ''A History of the Holocaust, revised edition'' (New York: Franklin Watts, 2002), 111–112.</ref> Non ci si può convertire a una razza o a un gruppo etnico. Tra gli autori delle leggi figurano il Dr. Franz Albrecht Medicus (1890-1967), il Dr. Bernhard Lösner (1890-1952) e il Dr. Wilhelm Stückart (1902-1953),<ref>Paul R. Bartrop e Eve E. Grimm, ''Perpetrating the Holocaust: Leaders, Enablers, and Collaborators'' (Santa Barbara, CA: ABC-CLIO, 2019), 276.</ref> uomini tra i più istruiti d'Europa. Includendo i convertiti all'ebraismo nella definizione di chi è ebreo, sapevano benissimo che un ebreo è fondamentalmente definito dall'ebraismo. Come insisteva l'ideologo nazista Alfred Rosenberg (1893-1946), tutti gli ebrei sono inclini a pensare in modo talmudico, "che siano speculatori in Borsa atei, fanatici religiosi o ebrei talmudici osservanti".<ref>Alfred Rosenberg, ''Race and Race History and Other Essays'', ed. Robert Pois (New York: Harper & Row, 1974), 181.</ref> Perché? Perché tutti gli ebrei sono portatori del "contagio" dell'ebraismo, come dichiarò Rosenberg, insistendo sul fatto che l'umanità è avvelenata non dal sangue ebraico, ma dall'ebraismo.<ref>''Ibid.'', 131–132.</ref> Se qualcuno si converte all'ebraismo, è perché è portatore del contagio. La chiave per capire cosa rende gli ebrei ebrei, quindi, è l’''ebraismo''. Mi è stato spesso chiesto: "Gli ebrei sono ebrei per via dell'incidente biologico di avere una madre ebrea o perché scelgono di seguire l'ebraismo?". La domanda stessa tradisce un pregiudizio caratteristico del pensiero moderno, dove supponiamo che tutto ciò che accade sia un incidente della natura o il risultato della volontà umana. La risposta da un punto di vista ebraico è: nessuna delle due. Un ebreo è un'anima che Dio ha ''creato'' come ebreo, che ha mandato in questo reame per intraprendere il compito della ''redenzione'' attraverso i mezzi ''rivelati'' nella [[Torah]]. L'individuo non sceglie di essere ebreo: è Dio che sceglie. E non è un incidente. E i convertiti? Non scelgono forse di essere ebrei? Non sono "ebrei per scelta"? La risposta breve è: no. Il [[w:Talmud|Talmud]] ci dice che anche i convertiti erano tra le anime ebraiche che si trovavano sul Monte Sinai, vive, morte e ancora da nascere (''Shevuot'' 39a). Un convertito all'ebraismo è un'anima ebrea che si è risvegliata alla consapevolezza di essere ebreo, eletto fin dalla nascita. Non esiste un ebreo per scelta: un ebreo è ''già'' scelto, già incaricato di dire al mondo che ''ogni'' essere umano è scelto per un compito ''indispensabile'' a tutta la creazione. È alla luce di questa consapevolezza che un ebreo, convertito o meno, deve ora fare una scelta. In effetti, un convertito è colui che sta agendo sulla base della consapevolezza di essere sempre stato ebreo. Una volta avvenuta la conversione all'ebraismo, l'individuo non è più un convertito: è un ebreo, come intesero gli autori delle Leggi di Norimberga. Capivano che senza la Torah non ci sarebbero stati ebrei, e senza gli ebrei non ci sarebbe stata la Torah. Sapevano che l'[[w:Alleanza (Bibbia)|Alleanza della Torah]] che definisce l'ebraismo porta con sé un certo insegnamento e una certa testimonianza contrari alla tradizione totalitaria e ontologica che ha origine ad Atene e che alla fine porta ad Auschwitz. === Atene e Gerusalemme === Emil Fackenheim ha affermato che "nulla rende un filosofo ''ebreo'' in modo così potente quanto la ‘Torah’".<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 107–108.</ref> Ciò che Fackenheim dice del filosofo ebreo può essere detto dell'ebreo. Perché essere ebreo risiede in un modo di pensare, che sia abbandonato o abbracciato. Risiede in un modo di pensare a Dio, al mondo e all'umanità. Per un ebreo, come ha affermato Rabbi [[w:Adin Steinsaltz|Adin Steinsaltz]] (1937-2020), "it is not only that one thinks in terms of Torah, but also that the Torah thinks within oneself. It is an object that becomes a subject, capable of expressing itself in one’s own thoughts ''and actions''".<ref>Adin Steinsaltz, ''The Long Shorter Way: Discourses on Chasidic Thought'', trad. Yehuda Hanegbi (Northvale, NJ: Jason Aronson, 1988), 28; mio corsivo.</ref> Dal punto di vista dell'ebraismo, la Torah che rende ebreo un ebreo non è un datum morto né un pittoresco e curioso volume di sapere dimenticato; no, è il respiro della vita che si trae dall'agire secondo i suoi comandamenti rivelati, santificando così Dio, il mondo e l'umanità. Proprio come il nome Israele è un verbo, così anche l'ebreo è un verbo. Questa visione del rapporto tra la Torah e ciò che rende ebrei gli ebrei è al centro della tensione tra Atene e Gerusalemme, anche prima della rivolta dei Maccabei contro i Greci, dal 167 al 160 AEV. "In order to understand ourselves and to illuminate our trackless way into the future", scrive [[w:Leo Strauss|Leo Strauss]] (1899-1973), "we must understand Jerusalem and Athens".<ref>Leo Strauss, ''Studies in Platonic Political Philosophy'' (Chicago: University of Chicago Press, 1985), 147.</ref> Mentre Atene, spiega, significa "free inquiry", Gerusalemme denota "obedient love".<ref>Leo Strauss, ''The Rebirth of Classical Political Rationalism: An Introduction to the Thought of Leo Strauss, selected by Thomas L. Pangle'' (Chicago: University of Chicago Press, 1989), 72.</ref> Se la differenza tra Atene e Gerusalemme risiede nella libera ricerca contrapposta all'amore obbediente, risiede nell'autolegislazione autonoma contrapposta al comandamento divino. E se è così, allora scopriamo un percorso che conduce da Atene ad Auschwitz, dove nessuno era più autonomo o più autolegislatore dei nazisti e nessuna verità subì un attacco più radicale della verità del comandamento divinamente rivelato, a cominciare dall'assoluto divieto divino di omicidio. Ciò che è iniziato con l'escludere Dio dalla realtà si è concluso con lo spingere gli ebrei nelle camere a gas. La filosofia volge l'orecchio ad Auschwitz e non sente altro che [[wikt:sound and fury|un suono e una furia]] che non significano nulla. Ed è paralizzata. In contrasto con questa paralisi, abbiamo la risposta degli Israeliti quando Mosè presentò loro la Torah: "Tutto ciò che il Signore ha detto, noi lo faremo ed eseguiremo" ({{passo biblico2|Esodo|24:7}}). Questa è esattamente la risposta alla Voce Imponente di Auschwitz che ora deve essere data, come ha sostenuto Fackenheim.<ref>Cfr. Emil L. Fackenheim, ''The Jewish Return into History: Reflections in the Age of Auschwitz and a New Jerusalem'' (New York: Schocken Books, 1978), 19ff.</ref> Il che significa: a differenza di un pensatore che sostiene che dopo Auschwitz gli ebrei debbano rifiutare le nozioni di alleanza e di elezione,<ref>Cfr. per esempio, Richard L. Rubenstein, ''After Auschwitz: History, Theology, and Contemporary Judaism'', 2ad ed. (Baltimore, MD: The Johns Hopkins University Press, 1992), 173.</ref> Fackenheim insiste sul fatto che dopo Auschwitz un ebreo è eletto più profondamente che mai. E afferma: "Judaism survives through Jews, and Jews, however indirectly, survive through Judaism".<ref>Emil L. Fackenheim, "The Rebirth of the Holy Remnant", lezione presentata al Yad Vashem, 17 giugno 1993, manoscritto inedito.</ref> Ciò che sopravvive in entrambi è una testimonianza della sacralità dell'essere umano che i nazisti si proponevano di cancellare. La via verso la verità, ieri come oggi, risiede, ancora una volta, nell'agire per amore, in risposta alla parola rivelata della Torah, perché solo dando vita alla parola attraverso le nostre azioni possiamo sperare di ascoltarla e comprenderla. Questo, in parte, è ciò che rende gli ebrei ebrei. Insistendo sul fatto che la via verso la verità risieda nella "libera ricerca" dell'alta corte della ragione, la filosofia speculativa della tradizione ellenistica avrebbe prima dedotto la strada giusta e poi compiuto il primo passo. Sicurezza e protezione, assicurazione e rassicurazione sono di fondamentale importanza, come vediamo quando Adamo rispose al grido di Dio "Dove sei?" dicendo: "Ho avuto paura" ({{passo biblico2|Genesi|3:9-10}}). La filosofia avrebbe prima ascoltato e poi agito, come [[w:Talete|Talete di Mileto]] (ca. 624-548 AEV), che una notte cadde in una fossa mentre camminava e guardava il cielo; non appena ne uscì, giurò che da quel momento in poi avrebbe avuto la certezza della terra ferma sotto i suoi piedi prima di muovere un passo.<ref>Cfr. Platone, ''[[w:Teeteto|Teeteto]]'', ''ad hoc''.</ref> Determinato a essere sicuro di quella terra ferma, tuttavia, perse la visione del cielo, della dimensione dell'altezza, senza la quale non c'è significato. A dire il vero, il significato promesso dalla terra ferma della ragione sillogistica è, in definitiva, un inganno. Nelle parole di Strauss, "by saying that we wish to hear first and then to act, we have already decided in favor of Athens against Jerusalem".<ref>Strauss, ''Studies in Platonic Political Philosophy'', 150.</ref> La differenza sta proprio nell'oggetto della [[w:Rivolta maccabea|rivolta dei Maccabei]] contro i Greci. Con l'istituzione nel 163 AEV dell'ultimo stato ebraico prima del 1948, i Maccabei decisero a favore di Gerusalemme contro Atene. Decidere a favore di Gerusalemme rispetto ad Atene significa decidere a favore della Torah, della preghiera e degli atti di amorevole gentilezza (cfr. ''Pirke Avot'' 1:2) rispetto all'autorità e al potere della ragione, della volontà e della determinazione – atti di amorevole gentilezza soprattutto, che richiedono una certa rinuncia all'autorità e al potere. Questa decisione è ciò che rende gli ebrei ebrei. Il maestro chassidico [[w:Nachman di Breslov|Nachman di Breslov]] (1772-1810) insegnò che gli atti di amorevole gentilezza sono essenziali per qualsiasi comprensione che il pensiero possa raggiungere, poiché senza gentilezza non c'è saggezza, non c'è umanità.<ref>Cfr. Louis I. Newman, ed., ''The Hasidic Anthology'' (New York: Schocken Books, 1963), 257.</ref> Questo punto essenziale è illustrato nella storia di come uno dei più grandi saggi talmudici, [[w:Rabbi Akiva|Rabbi Akiva]], ottenne la sua dottrina. Un giorno il profeta Elia apparve alla porta di Akiva, afflitto dalla povertà, e della sua novella sposa Rachele, in uno dei suoi travestimenti preferiti: quello di mendicante. Spiegò che aveva un disperato bisogno di un po' di paglia su cui sua moglie potesse sdraiarsi, poiché stava per partorire. Akiva gli diede la paglia che aveva chiesto e disse a Rachele: "Vedi? Alcune persone sono più povere di noi". Avendo assistito alla compassione del marito per i bisognosi, la giovane Rachele riconobbe la sua saggezza, sebbene Akiva fosse un povero pastore che non sapeva né leggere né scrivere. E così ebbe la saggezza di mandarlo a studiare con Rabbi [[w:Eliezer ben Hurcanus|Eliezer ben Hyrkanos]] e [[w:Joshua ben Hananiah|Rabbi Yeoshua]]. Quando tornò a casa dodici anni dopo, espresse il desiderio che tornasse a studiare per altri dodici anni. Quando tornò a casa da sua moglie, dopo il secondo periodo di apprendimento, aveva con sé {{FORMATNUM:24000}} discepoli (''Nedarim'' 50a). Anche qui, nella visione della gentilezza come espressione di saggezza, scopriamo che l'ebraismo che determina chi è ebreo non è tanto un sistema di credenze quanto un modo di vivere derivato da un modo di pensare, un punto profondamente compreso da [[Franz Rosenzweig]]. Nella sua opera più importante, ''[[w:La stella della redenzione|La Stella della Redenzione]]'' (1919), egli contrappone la vita concreta dell'ebraismo al ragionamento astratto della [[w:idealismo|filosofia idealista]]. In contrasto con il discorso di causalità, razionalità e moralità, Rosenzweig identifica le categorie chiave dell'ebraismo come creazione, rivelazione e redenzione. Partendo dalla nozione ebraica di Dio come colui che è altro dall'essere, scrive: "Revelation is at all times new only because it is primordially old. It makes the primeval creation over into an ever newly created present... The divine word... is revelation only because it is at the same time the word of creation".<ref>Rosenzweig, ''The Star of Redemption'', 111.</ref> Questa intuizione è centrale nel pensiero proprio dell'ebraismo: la parola della rivelazione è parola della creazione proprio perché ciascuna è un movimento verso una relazione che apre la strada alla redenzione. === La centralità della relazione nell'ebraismo === {{Vedi anche|La Coscienza di Levinas}} Tra i molti pensatori ebrei profondamente influenzati da Rosenzweig, [[Emmanuel Levinas]] è il più importante. Considerando la relazione che definisce l'ebraismo in termini di etica, Levinas interpreta Dio come Colui che ci rivela una certa "connessione" con Lui, una ''tzavta'', e ''tzavta'' è la radice di ''[[w:mitzvah|mitzvah]]'' {{lang|he|מצווה}}, la parola che significa "comandamento". La rivelazione è la rivelazione di una connessione con il Creatore attraverso il comandamento; è la rivelazione della responsabilità di cui solo io posso rispondere. "Gli attributi di Dio", sottolinea Levinas, "non sono dati all'indicativo, ma all'imperativo. La conoscenza di Dio ci giunge come un comandamento, come una ''mitzvah''. Conoscere Dio significa sapere ciò che si deve fare".<ref>Levinas, ''Difficult Freedom'', 17.</ref> Anche quando Dio ci pone una domanda, come fece con Adamo ({{passo biblico2|Genesi|3:9}}) e Caino ({{passo biblico2|Genesi|4:9-10}}), parla all'imperativo. Tale conoscenza non può essere dedotta: ci giunge solo quando ci viene comandato, solo quando siamo chiamati a rispondere: "''Hineni'' – Eccomi per te", a e per un altro. Levinas vede l'etica al centro dell'ebraismo e della vita ebraica come un'"etica dell'eteronomia che non è una servitù, ma il servizio di Dio attraverso la responsabilità per il prossimo, in cui sono insostituibile".<ref>Emmanuel Levinas, ''Outside the Subject'', trad. Michael B. Smith (Stanford, CA: Stanford University Press, 1994), 35.</ref> Egli sostiene che l'etica caratteristica dell'ebraismo non è un momento nell'essere o concepita dal pensiero speculativo.<ref>Emmanuel Levinas, ''Of God Who Comes to Mind'', trad. Bettina Bergo (Stanford, CA: Stanford University Press, 1998), 56.</ref> Piuttosto, è diversa o migliore dell'essere: è il dover divino che entra nell'essere come un comandamento da oltre l'essere (rivelazione), prima dell'essere (creazione).<ref>Cfr. Levinas, ''Ethics and Infinity'', 109.</ref> Similmente, Dio e l'umanità non condividono un'essenza; piuttosto, ciascuno è al di là dell'essenza, poiché ciascuno è ''insostituibile''. In una parola, Dio Creatore e colui che è stato creato a Sua immagine e somiglianza sono ''santi''. In quanto essere etico, quindi, l'essere umano è una "frattura dell'essere", manifestata nel movimento divinamente comandato verso l'altro essere umano, un movimento verso una relazione, per il bene dell'altro essere umano. Poiché la rivelazione della ''mitzvah'' da parte della Torah è l'affermazione di una relazione, la ''mitzvah'', dice Levinas, "non è un formalismo morale", ma è piuttosto "la ''presenza'' viva dell'amore",<ref>Levinas, ''Outside the Subject'', 57.</ref> che si manifesta proprio nel comandamento di amare. Dio non è amore, dice Levinas; piuttosto, Dio è il ''comandamento'' di amare,<ref>Cfr. Emmanuel Levinas, “The Paradox of Morality,” in Robert Bernasconi e David Wood, eds., ''The Provocation of Levinas: Rethinking the Other'' (London: Routledge and Kegan Paul, 1988), 176–177.</ref> di "amare il prossimo tuo", ''veahavta lereakha'' (Levitico 19:18), e di "amare lo straniero", ''veahavta lo [hager] kamokha'', "come te stesso" (Levitico 19:34). Secondo il [[w:Ba'al Shem Tov|Baal Shem Tov]] (1698-1760), fondatore del [[w:chassidismo|chassidismo]], questo comandamento di amare l'altro, prossimo o straniero che sia, è il fondamento dell'ebraismo e dell'intera Torah (''Toledot Yaakov Yosef, Korach'' 2). Questo amore per l'altro è ciò che rende gli ebrei ebrei. Se esaminiamo la parola ebraica ''kamokha'', "come te stesso", così come ''le-'' in ''lereakha'', "il tuo prossimo", una traduzione migliore sarebbe: "Mostrerai amore ''verso'' il tuo prossimo, perché quella relazione d'amore è ciò che sei", come suggeriva il Baal Shem (''Toledot Yaakov Yosef, Veetchanan'' 5). Il comandamento di amare il prossimo è seguito dalla frase "Io sono HaShem", a indicare che la relazione umana e la relazione superiore sono un tutt'uno. Mentre il pensiero speculativo deriva il concetto di Dio da un principio morale,<ref>Cfr. per esempio, Immanuel Kant, ''Religion Within the Limits of Reason Alone'', trad. Theodore M. Greene e Hoyt H. Hudson (New York: HarperOne, 1960), 171.</ref> l'ebraismo vede Dio non come un concetto, un principio o una causa, ma come la Voce vivente del comandamento etico, che si manifesta nel comandamento.<ref>Cfr. per esempio, Emmanuel Levinas, ''Collected Philosophical Papers'', trad. Alphonso Lingis (Dordrecht: Martinus Nijhoff, 1987), 59.</ref> Rabbi [[:en:w:Kalonymus Kalman Shapira|Kalonymos Kalmish Shapira]] (1889–1943 nella [[Shoah]]), il Rebbe del [[w:Ghetto di Varsavia|Ghetto di Varsavia]], chiarisce il collegamento tra il Santo e la ''mitzvah'' che Egli comanda. Secondo i mistici, la parola ''mitzvah'' (''mem-tzadi-vav-hey'' {{lang|he|מצווה}}) contiene il Santo Nome di quattro lettere (''yud-heh-vav-hey''), cosicché il Santo è nella ''mitzvah''. Mentre le ultime due lettere del Nome, ''vav-hey'', sono evidenti nelle ultime due lettere della ''mitzvah'', le prime due sono nascoste nelle lettere ''mem-tzadi'' della ''mitzvah''. Trasformate secondo il metodo interpretativo di ''[[:en:w:Atbash|At-bash]]'' {{lang|he|אתבש}}, ''mem'' e ''tzadi'' diventano ''yud'' e ''heh'', le prime due lettere del Nome. I comandamenti della Torah formano un portale attraverso il quale il Santo Nome entra nel mondo: Dio è presente concretamente nel comandamento.<ref>Kalonymos Kalmish Shapira, ''Sacred Fire: Torah from the Years of Fury 1939–1942'', trad. J. Hershy Worch, ed. Deborah Miller (Northvale, NJ: Jason Aronson, 2000), 61; la trasformazione ''[[w:Atbash|At-bash]]'' è un mezzo di interpretazione, mediante il quale la prima lettera dell'alfabeto viene scambiata con l'ultima lettera, la seconda lettera dell'alfabeto con la penultima lettera e così via.</ref> Mentre il pensiero speculativo enfatizza l'autonomia del sé, il comandamento dell'amore, fondante dell'ebraismo, si concentra sulla responsabilità eteronoma del sé nei confronti dell'altro. Mentre il pensiero speculativo è interessato alla libertà autonoma del sé, la Torah insiste sulla ricerca della giustizia: ''Tzedek, tzedek tirdof'', "Giustizia, giustizia perseguirai" ({{passo biblico2|Deuteronomio|16:20}}). La parola ebraica ''tzedek'' o "giustizia" significa anche "rettitudine" ed è la radice della parola per "carità", ''tzedakah'', sottolineando ancora una volta l'accento della Torah su una relazione di carne e sangue, e non sul concetto astratto. "Il senso dell'essere, il senso della creazione", afferma Levinas, "è realizzare la Torah"<ref>Emmanuel Levinas, ''Nine Talmudic Readings'', trad. Annette Aronowicz (Bloomington: Indiana University Press, 1990), 41.</ref> attraverso un atto concreto di [[:en:w:Chesed|amorevole gentilezza]] verso il nostro prossimo. In effetti, questa realizzazione della Torah è il senso dell'ebraismo e di ciò che rende gli ebrei ebrei. La realizzazione della Torah non avviene nella mente e nemmeno nel cuore, ma ''tra'' due esseri umani, in una parola gentile o in un semplice saluto rivolto dall'uno all'altro. Così il saggio talmudico [[:en:w:Helbo|Rabbi Chelbo]] insegnò, in nome di [[:en:w:Rav Huna|Rabbi Huna]], che ogni volta che si incontra un'altra persona, si dovrebbe essere il primo a porgere un saluto (''Berakhot'' 6b). Allo stesso modo, Levinas considera il benvenuto o il saluto offerto all'altra persona il fondamento dell'ebraismo.<ref>Levinas, ''Difficult Freedom'', 173.</ref> Poiché salutare l'altra persona è un dovere per ''me'', non condivido alcuna uguaglianza con l'altro essere umano; anzi, lui o lei viene sempre per primo, un concetto profondo che trova espressione in qualcosa di così banale come dire a un altro: "Dopo di te". Poiché l'altra persona è ''superiore'' a me, ho una responsabilità in ''più'' rispetto all'altra, ovvero la responsabilità di morire piuttosto che infliggere la morte all'altro, come insegnato nel Talmud (''Pesachim'' 25a–25b). "Il timore di Dio", afferma Levinas, "è concretamente il mio timore per il prossimo",<ref>Levinas, ''Outside the Subject'', 47.</ref> così che la morte che mi riguarda/preoccupa non è la mia morte, ma la morte del mio prossimo. E devo testimoniare questa preoccupazione anche a costo della mia vita. Per l'ebraismo che rende gli ebrei ebrei, la relazione è tutto. Nel mezzo della relazione tra esseri umani si trova lo spazio intermedio da cui l'anima (''neshamah'') trae il suo respiro (''neshimah''): l'anima non vive dentro di noi, ma ''tra'' di noi. Pertanto, nel ''Midrash'', Menachem bar Rabbi Yose insegna che tra i Dieci Detti che danno vita al cielo e alla terra ci sono le parole di {{passo biblico2|Genesi|2:18}}: "Non è bene che l'uomo sia solo" (''Bereshit Rabbah'' 17:1), perché tutta la creazione si fonda sulla ''relazione''. Questo insegnamento è la chiave per la comprensione della Torah, fondamento dell'ebraismo. È l'insegnamento che rende ebrei gli ebrei. È l'insegnamento con cui inizia la Torah: ''Bereshit bara Elokim et hashamayim v’et haaretz'', "In principio Dio creò i cieli e la terra" ({{passo biblico2|Genesi|1:1}}). === "In principio...": l’essenza dell’ebraismo === ''Bereshit'', "in principio", non si riferisce al primo di una sequenza di cose, ma piuttosto alla cosa più importante, ovvero che Dio ha ''creato'': ''Bereshit bara Elokim...'' Ciò che precede l'inizio, tuttavia, è sigillato dal muro che forma il lato destro della lettera ''beit''. Nel margine della creazione – nello spazio vuoto prima della ''beit'' – c'è solo il silenzio divino pre-originario che "precede" la creazione. Eppure è un silenzio che non è lasciato al margine. Piuttosto, come la creazione stessa, questo silenzio è continuo. Il maestro chassidico [[:en:w:Levi Yitzchok of Berditchev|Levi Yitzchak di Berditchev]] (1740-1809) insegnò che quando Dio diede la Torah, Egli diede non solo le parole, ma anche il silenzio tra le parole.<ref>[[Elie Wiesel]], ''Against Silence: The Voice and Vision of Elie Wiesel'', vol. 2, ed. Irving Abrahamson (New York: Holocaust Library, 1985), 82.</ref> Esso dimora nell’''alef'', nella lettera silenziosa che, secondo il Baal Shem, è nascosta in ogni parola della lingua sacra (''Keter Shem Tov'' 45). Il silenzio che è l’''alef'' è il Santo nella lingua santa: secondo i saggi, l’''alef'' è composta da uno ''yud'' sopra, uno ''yud'' sotto e un ''vav'' che li collega.<ref>Cfr. per esempio, Nechunia ben Hakanah, ''Sefer HaTemunah'' (Jerusalem: Nezer Sharga, 1998), 2.</ref> Il valore numerico di ''yud'' (10) più ''vav'' (6) più ''yud'' (10) è ventisei, che è il valore del ''[[w:Tetragramma biblico|Tetragrammaton]]'', il Nome di Dio di quattro lettere. Avvenendo attraverso una parola divina, la creazione è un movimento verso una relazione: la parola è pronunciata da ''qualcuno'', da una ''persona'', non da un principio. Il movimento verso una relazione è indicato dalla parola ''bara'', che significa "creato". Infatti, bara, come osservò [[Nahmanide]] (1194–1270), è un termine affine a ''brit'', che significa "alleanza".<ref>Cfr. Nachmanides, ''Commentary on the Torah'', vol. 1, trad. Charles B. Chavel (New York: Shilo, 1971), 112.</ref> In questo versetto, inoltre, la parola per "Dio" è ''Elokim''. Lo ''[[Zohar]]'' spiega: {{citazione|Quando il Misteriosissimo desiderò rivelarSi, Egli produsse dapprima un singolo punto che fu trasmutato in un pensiero, e in questo Egli eseguì innumerevoli disegni e incise innumerevoli incisioni. Inoltre, incise con la sacra e mistica lampada un disegno mistico e santissimo, che era un meraviglioso edificio che emergeva dal centro del pensiero. Questo è chiamato ''Mi'', o "Chi", e fu l'inizio dell'edificio, esistente e non-esistente, profondamente sepolto, inconoscibile per nome. Fu chiamato solo ''Mi''. Desiderava manifestarsi ed essere chiamato per nome. Pertanto si rivestì di una veste fulgida e preziosa e creò ''Eleh'', o "Questi", ed ''Eleh'' acquisì un nome. Le lettere delle due parole si mescolarono, formando il nome completo ''E-l-o-k-i-m''.|''[[Zohar]]'' I 2a}} Sebbene l'insegnamento secondo cui ''Dio creò'' sia un Primo Principio della Torah e dell'ebraismo, Dio non è né un Primo Principio né una Causa Prima: Dio è un ''Chi'', e non un ''Cosa''. Non è possibile stipulare un'alleanza con un principio o una causa. Nessuno ha mai gridato "Padre!" al Primo Principio, né Abramo è mai entrato in una disputa sui giusti di Sodoma e Gomorra per cercare di muovere il Motore Immobile (cfr. {{passo biblico2|Genesi|18:16-33}}). La frase orante "chi è come Te", pronunciata da Mosè mentre attraversava il mare ({{passo biblico2|Esodo|15:11}}), non è solo una domanda retorica ― è un'affermazione: proprio il ''Chi'' è ciò che assomiglia a Dio. Dal punto di vista dell'ebraismo che rende ebrei gli ebrei, quindi, la presenza stessa di un ''Chi'' nel mezzo dell'essere è una trascendenza dell'essere. Poiché la creazione implica un movimento verso una relazione di alleanza, l'ebraismo non si preoccupa di ''ciò che ha causato'' il mondo, ma di ''chi lo ha creato'', dall'al di là dell'essere, e di come dobbiamo considerare la nostra relazione con il Creatore. Considerando Dio una presenza viva e autorevole con cui l'essere umano entra in relazione, il pensiero ebraico che appartiene all'ebraismo è relazionale, come evidenziato, ad esempio, nel "pensiero parlante" di Rosenzweig. Rosenzweig asserisce: "''Speaking thinking'' is oriented toward the need of an other and, what is the same thing, in the taking of time seriously".<ref>[[Franz Rosenzweig]], ''Franz Rosenzweig’s “The New Thinking”'', trad. e ed. Alan Udoff & Barbara E. Galli (Syracuse, NY: Syracuse University Press, 1999), 87.</ref> Prendere sul serio il significato significa prendere sul serio il tempo: il significato risiede in ciò che deve ''ancora essere'' compiuto. Nelle parole di [[Abraham Joshua Heschel]] (1901-1972), "Time is the presence of God in the world of space".<ref>[[Abraham Joshua Heschel]], ''The Sabbath: Its Meaning for Modern Man'' (New York: Farrar, Straus and Giroux, 1981), 100.</ref> La determinazione di chi siamo, come ebrei e come esseri umani, non si dispiega entro i confini dell'ego, ma in una liberazione dall'ego; la verità non sta nel cartesiano "Penso, dunque sono",<ref>René Descartes, ''Meditations on First Philosophy'', 3a ed., trad. Donald A. Cress (Indianapolis, IN: Hackett, 1993), 19–20.</ref> ma piuttosto in "Dio pensa, dunque sono". Vale a dire: "Sono convocato per amore di un altro, dunque sono". Il Primo Principio dei filosofi è totalmente indifferente all'essere umano e quindi totalmente estraneo all'ebraismo. Inteso come perfezione, un tale dio non ha bisogno di nulla: come afferma Aristotele (384-322 AEV), non ama né ha bisogno di amore (si veda, ad esempio, l’''[[w:Etica Eudemia|Etica Eudemia]]'' di Aristotele, VII, 1244b). Né chiede ciò che Dio chiede ad Adamo e a ciascuno di noi in ogni istante: "Dove sei?". La domanda del Santo non è "Cosa pensi?" o "Come ti senti?", ma "Dove sei rispetto al tuo prossimo e a Me?". Ecco perché "non è bene che l'uomo sia solo" ({{passo biblico2|Genesi|2:18}}). Nell'ebraismo, siamo ciò che siamo nel mezzo di una relazione, non nei recessi dell'ego pensante. L’ebraismo si fonda su questo spazio intermedio di relazione concreta, cosicché l’essere umano è isolato – da oltre sé stesso, nonostante sé stesso – come lo fu Adamo. Questa condizione di essere già individuata fin dal tempo immemorabile di Adamo, una condizione che conferisce già significato a qualsiasi contesto dato prima di ogni contesto, emerge con l'apparizione del Tu. Quindi, analizzando più approfonditamente il verso iniziale della [[Torah]], ricordiamo un altro insegnamento dello ''[[Zohar]]''. Invece di leggere ''Bereshit bara Elokim et ha-...'' come "In principio Dio creò il...", lo ''Zohar'' lo legge come "In principio Dio creò ''alef, tav, hey'' di ''atah'': Tu". Dice lo ''Zohar'': "La parola ''et'' è composta dalle lettere ''alef'' e ''tav'', che includono tra loro tutte le lettere, essendo la prima e l'ultima dell'alfabeto. In seguito fu aggiunto ''hey'', in modo che tutte le lettere fossero collegate a ''hey'', e questo diede il nome ''atah'' (Tu)" (''[[Zohar]]'' I 15b). Solo un ''chi'' – solo chi porta un nome e non un'essenza – può dire ''tu'' ed essere chiamato ''tu''. Se, come sostiene [[w:Martin Buber|Martin Buber]] (1878–1965), la parola ''Tu'' può essere detta solo con tutto l’essere,<ref>Martin Buber, ''I and Thou'', trad. Walter Kaufmann (New York: Charles Scribner’s Sons, 1970), 54.</ref> parlare con tutto l’essere, corpo e anima, significa dire Tu. "In principio", scrive [[Elie Wiesel]] (1928-2016), "l'uomo è solo. Solo come Dio è solo. Aprendo gli occhi non chiede: Chi sono io? Chiede: Chi sei tu?".<ref>Elie Wiesel, ''Messengers of God: Biblical Portraits and Legends'', trad. Marion Wiesel (New York: Random House, 1976), 1.</ref> Tuttavia, nel suo romanzo ''[[:en:w:The Oath (Wiesel novel)|The Oath]]'' leggiamo: "When he opened his eyes, Adam did not ask God: Who are ''you''? He asked: Who am ''I''?".<ref>[[Elie Wiesel]], ''The Oath'' (New York: Avon, 1973), 19.</ref> Una contraddizione? No. Per l'anima che prende vita nel mezzo di una relazione, non c'è un Io senza il Tu. Nelle parole di Buber, "When one says You, the I of the word pair I–You is said, too".<ref>Buber, ''I and Thou'', 54.</ref> Proprio come questo è vero per l'essere umano, così è vero per il Creatore: quando Egli dice Tu, Si rivela come Io, come ''Anokhi'', che è la prima parola della rivelazione pronunciata sul Monte Sinai ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}), la parola che, secondo l'ebraismo, corrisponde a "In principio" (cfr. ''Mekilta de-Rabbi Ismael, Bachodesh'' 8; ''Pesikta Rabbati'' 21:19; ''Zohar'' I 90a). La parola "Io" pronunciata da Dio al momento della Rivelazione significa la Sua pronuncia del Tu al momento della Creazione. Nell'atto della creazione, quindi, il Creatore si rivela non come una potenza autoritaria, ma come Colui che dice "Tu" con cura, sollecitudine e gentilezza in un "diminuire" o ''tzimtzum'' di Sé stesso. Da oltre l'essere, Egli convoca il cielo e la terra all'esistenza e ci grida: "Dove sei ''tu''?". In quel grido, Egli Si rivela come una Presenza autorevole che anela a una relazione con noi: "Dove sei tu?" è ''Ayekah?!'', e la sua radice ''eikhah'' significa "Come?!", come in un grido di lamento, un grido di chi è stato ferito dalla caduta da una relazione: come hai potuto minare il significato stesso della tua vita infinitamente preziosa? Rivelando il Suo desiderio per la relazione che conferisce significato alla Sua creazione, Dio rivela un aspetto intimo di Se Stesso; ponendoci una domanda, Egli suscita in noi una risposta e annuncia la nostra responsabilità. Il ''Midrash'' insegna che Dio crea i cieli, ''et hashamayim'', prima di creare la terra, per elevare una dimensione di altezza da cui tutto ciò che è al di sotto riceve il suo significato (''Tanchuma Bereshit'' 1). "L'altezza ordina l'essere", scrive Levinas: {{citazione|Height introduces a sense into being. It is already lived across the experience of the human body. It leads human societies to raise up altars. It is not because men, through their bodies, have an experience of the vertical that the human is placed under the sign of height; because being is ordained to height the human body is placed in a space in which the high and the low are distinguished and the sky is discovered.|Levinas, ''Collected Philosophical Papers'', 100}} Da qui lo stupore umano per il cielo. Quando Heschel dichiara: "I asked for wonder", dichiara la sua meraviglia per il cielo.<ref>[[Abraham Joshua Heschel]], ''I Asked for Wonder'' (New York: Crossroad, 1983).</ref> E così nei Salmi leggiamo: "La tua potenza è nei cieli" ({{passo biblico2|Salmi|19}}). Al tempo dell'Olocausto, tuttavia, mentre il Regno della Notte discendeva per inghiottire la Luce dell'eterno, così le nubi di fumo dei crematori si levarono per cancellare i cieli. Ma ne parleremo più avanti. Dove, secondo l'ebraismo che rende ebrei gli ebrei, incontriamo questa dimensione di altezza? Non nell'isolamento delle nostre speculazioni astratte o dei nostri sentimenti spirituali, per quanto elevati possano essere, ma nell'incontro concreto con ''questo essere umano''. In tale incontro siamo scossi dal sonno del nostro compiacimento. Rendendomi conto che non deduco ciò che è necessario, che non determino se sono chiamato, e che ''chi sono'' risiede nella mia capacità di rispondere: "Eccomi, per te", realizzo chi sono, come ebreo e come essere umano. Ciò che rende ebrei gli ebrei risiede nell'eteronomia di questo turbamento causato dalla presenza concreta dell'altro essere umano, e non, come sosteneva [[w:Immanuel Kant|Immanuel Kant]] (1724-1804), nella propria autonoma autolegislazione.<ref>Cfr. Immanuel Kant, ''Grounding for the Metaphysics of Morals'', trad. James W. Ellington, 3rd ed. (Indianapolis, IN: Hackett, 1993), 52.</ref> Dio Si rivela attraverso il turbamento del testimone, come ha detto Levinas,<ref>Levinas, ''Ethics and Infinity'', 109.</ref> perché Dio stesso è turbato, a tal punto da gridare: ''"Ayekah!?"'' [[w:Pesach|Pesach]], la liberazione dall'Egitto, è un momento decisivo in ciò che definisce gli ebrei come tali; è chiamata ''zman cheruteinu'', la "stagione della nostra liberazione". La liberazione, tuttavia, non risiede nella fuga dall'Egitto, ma nella Rivelazione al Sinai, nelle tavole della [[Torah]]. E così, quando leggiamo che i comandamenti furono "incisi", ''charut'', il Talmud ci insegna a leggerlo non come ''charut'' ma come ''cherut'', come "libertà" (''Eruvin'' 54a): essere liberi significa essere comandati, inviati in missione, con un senso di scopo e significato. Nessuno è più schiavo di chi cade nella morsa dell'assenza di scopo e di significato che è la disperazione. La mia liberazione da questa disperazione non consiste nel fare ciò che io voglio fare, ma nella realizzazione di ciò che io ''devo'' fare, di ciò che mi viene ''comandato'' di fare, non da dentro di me ma mio malgrado, in un'abrogazione dell'ego, come dice Levinas: "All my inwardness is invested in the form of a despite-me, for-another... It is the very fact of finding oneselfwhile losing oneself".<ref>Emmanuel Levinas, ''Otherwise Than Being or Beyond Essence'', trad. Alphonso Lingis (The Hague: Nijhoff, 1981), 11.</ref> Proprio l'illusione chiamata ''il sé'' è il covo della disperazione che si nutre del sé. Così il Talmud insegna che è meglio agire perché siamo comandati dall'alto piuttosto che agire di nostra spontanea volontà (''Avodah Zarah'' 3a). Inteso nei termini di una relazione primordiale con Colui che comanda, il sé non è mai uguale a se stesso. Nella transizione dal pensiero alla parola all'azione – una transizione che è una caratteristica distintiva dell'ebraismo – c'è sempre qualcosa ''di più'' che l'essere umano deve diventare ma non ''è'' mai. Comprendiamo più profondamente cosa significhi dire che l'essere umano è una breccia nell'essere. Questo è ciò che significa avere un nome, e non un'essenza: significa essere chiamati ''per nome'' a essere ''di più''. Così abbiamo il comandamento di amare il Santo con tutto il nostro cuore, con tutta la nostra anima e con tutto il nostro "di più", ''bekol meodekha'' ({{passo biblico2|Deuteronomio|6:5}}). Il ''più'' qui è più di ciò che siamo: è ciò che ''non siamo ancora''. È più di tutto ciò che esiste, più dell'essere, ciò che Levinas chiama "altrimenti che essere (otherwise than being)". È ''kadosh'', "santo", così che ci viene comandato di essere santi ({{passo biblico2|Levitico|11:44}}). Questo ''di più'' è ciò che rende gli ebrei ebrei. Significa una condizione di essere scelti per fare di più, essere di più, come una luce per le nazioni ({{passo biblico2|Isaia|49:6}}), non eletti ma ''incaricati, assegnati''. Trabocca dalle pareti del Tempio, le cui finestre furono progettate non per far entrare la luce ma per farla uscire (''Midrash Tanchuma Tetzaveh'' 6). Come il Tempio, quindi, il popolo ebraico simboleggia la presenza del Santo nel mondo; è la ''Knesset Yisrael'', la "Comunità di Israele", che lo ''[[Zohar]]'' equipara alla [[w:Shekhinah|Shekhinah]] o Presenza Divina (''Zohar'' II 93a). Questo è ciò che rende gli ebrei ebrei. === Il collegamento post-Olocausto con la questione === La domanda che guida questa riflessione – cosa rende gli ebrei ebrei? – ha i suoi contesti moderni. È una domanda post-Olocausto. Si tratta di una domanda sulle origini dell'Olocausto e su cosa definisca l'antisemitismo che ha trovato la sua espressione più estrema nell'Olocausto. Il mio caro amico e mentore, Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]] {{lang|he|ז״ל}} (1948-2020) offre un'importante intuizione: {{citazione|Kant called for its [Judaism’s] euthanasia. Hegel took Judaism as his model of a slave morality. Nietzsche fulminated against it as the “falsification” of all natural values. In the twentieth century, Sartre could see no content to Jewish existence other than the defiance of anti-Semitism. Martin Heidegger, the greatest German philosopher of his time, became an active Nazi. Modern Western philosophy, promising a new era of tolerance, manifestly failed to extend that tolerance to Judaism and the Jews. Against this background, the transition from Enlightenment to Holocaust is less paradoxical than it might otherwise seem.|[[:en:w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]], ''Crisis and Covenant: Jewish Thought after the Holocaust'' (Manchester, UK: Manchester University Press, 1992), 268–269}} Fin dall'Illuminismo, come ha sottolineato Fackenheim, "the denial of the living God was an essential aspect of man’s scientific and moral self-emancipation. If man was to be fully free in his world, God had to be expelled from it... The living God had to become a mere ‘Deity,’ a ‘Cosmic Principle’ – remote, indifferent, and mute"<ref>Emil L. Fackenheim, "Jewish Existence and the Living God: The Religious Duty of Survival", in Arthur A. Cohen, ed., ''Arguments and Doctrines: A Reader of Jewish Thinking in the Aftermath of the Holocaust'' (New York: Harper & Row, 1970), 260.</ref> – ancora una volta, un ''Cosa'', e non un ''Chi''. E aggiunge: "The moment the living God became questionable, Jewish existence became questionable".<ref>''Ibid.'', 261.</ref> Inizia così il processo di eliminazione di tutto ciò che rende gli ebrei ebrei. E l'eliminazione di ciò che rende gli ebrei ebrei apre la porta allo sterminio degli ebrei. Poiché il pensiero speculativo fondato sulla ragione non può pensare in termini di più di tutto ciò che esiste, non può pensare in termini di sacro ma, al massimo, solo di bene – non un bene assoluto, morale, comandato, bensì un bene ontologico, una buona condizione determinata dalla volontà dell'ego autonomo. Nell'ebraismo la categoria del "santo", del ''kadosh'', è la categoria di ciò che è diverso da qualsiasi altra cosa: ''ain kamokha'', come è scritto nei Salmi, "non c'è nulla come Te" ({{passo biblico|Salmi|86:8}}). Significando "separato" o "distinto" da tutte le altre cose, ''kadosh'' non si riferisce a una cosa speciale tra le tante nel panorama ontologico. Piuttosto, designa ciò che si trova al di fuori di tutte le categorie ontologiche e quindi ciò che conferisce significato all'essere. L'essere non può essere il fondamento del proprio significato più di quanto un uomo possa sollevarsi prendendosi per i capelli. Se il significato dell'essere è realizzare la [[Torah]], il significato dell'essere è portare la santità in questo reame: per l'ebraismo, il significato dell'essere è portare significato all'essere da ciò che è diverso dall'essere. Altrimenti, l'essere non può avere alcun significato. Per l'ebraismo, il ''Santo'', che in un inizio antecedente a tutti gli inizi creò i cieli e la terra, non è l'"Essere Supremo". Non è il "Bene", la "Perfezione", la "Potenza" ultimi, né alcun'altra cosa che appartenga ai superlativi ontologici del pensiero speculativo. Al di là di ogni superlativo, al di là di ogni vita, Egli è Colui che dà significato alla vita comandandoci di ''vivere'' come ebrei. === In cosa differisce l'ebraismo? === Abbiamo visto che le categorie di creazione, rivelazione e redenzione plasmano l'ebraismo che rende gli ebrei ebrei. Da quanto detto, quindi, ci si può chiedere: "Anche le tradizioni delle religioni di Abramo, come il Cristianesimo e l'Islam, aderiscono alle nozioni di creazione, rivelazione e redenzione. In che cosa si differenzia quindi l'ebraismo?". In effetti, con l'Incarnazione – Dio fatto carne – al centro della sua dottrina, il cristianesimo tradizionale può sembrare concreto in tutto e per tutto. Eppure, non esiste essere meno concreto dell'Incarnazione. Una chiave per comprendere perché tale sia il caso risiede nella [[Serie cristologica|cristologia]] del cristianesimo. Lo stesso insegnamento che trasforma Dio in un essere umano in carne e ossa trasforma l'essere umano in carne e ossa in un'astrazione, eterizzando l'uomo che è al centro della religione in un concetto astratto: l'Incarnazione. Man mano che il Gesù [[w:kenosis|kenotico]] diventa oggetto di adorazione, diventa sempre meno carne e sangue. Perché non esiste adorazione della carne e del sangue. Con quell'astrazione dell'ebreo in carne e ossa che ha portato la religione cristiana al mondo, si astrae l'essere umano in un "peccatore" fin dalla nascita. Proprio come il crimine dell'ebreo sotto il Terzo Reich sarebbe stato il crimine di essere nato, così il peccato di ogni essere umano risiederebbe nell'eredità del peccato di Adamo, nel peccato di essere nato. Un'idea sbagliata comune riguardo alla differenza tra ebraismo e cristianesimo è che gli ebrei continuino ad attendere la venuta del Messia, mentre i cristiani credono che il Messia sia già venuto. Verissimo. Ma il Messia che gli ebrei attendono ha poca somiglianza con colui che, secondo i cristiani, è già venuto. La visione cristiana fondamentale del Messia è espressa nel Credo degli Apostoli,<ref>Cfr. C. E. B. Cranfield, ''The Apostles’ Creed: A Faith to Live By'' (London: Continuum, 2004), 3.</ref> che, in breve, afferma che Gesù Cristo, il Figlio di Dio, fu concepito dallo Spirito Santo e nacque dalla Vergine Maria. Fu mandato nel mondo per essere crocifisso come espiazione per l'essenza peccaminosa dell'umanità. Espiando il peccato inerente al nostro essere, sconfisse la morte e così risuscitò dai morti il ​​terzo giorno dopo la sua crocifissione. Asceso al cielo, tornerà un giorno per giudicare l'umanità secondo la loro fede in lui come Cristo, il Figlio di Dio, parte della Trinità del Padre, del Figlio e dello Spirito Santo. Poiché il peccato è associato alla morte, il Messia che espia il peccato attraverso la Crocifissione sconfigge anche la morte attraverso la Resurrezione. Una volta compiuto questo compito con il grido "È compiuto" ({{passo biblico2|Giovanni|19:30}}), la storia diventa una questione di attesa del Giudizio Universale, quando i credenti saranno separati dai non credenti ({{passo biblico2|Matteo|25:31}}). Per coloro che credono in lui e meritano così la vita eterna ({{passo biblico2|Giovanni|3:16}}), il tempo diventa poco più che la durata dell'attesa: non lavorare per la venuta del Messia, ma semplicemente aspettare, mentre ci inoltriamo in questa valle di lacrime, alla ricerca della nostra vita autentica in cielo. Il pensiero cristiano sul Messia è sublime e profondo, ma non è ebraico. Il Talmud insegna che il Messia è in mezzo a noi in ogni generazione (''Sanhedrin'' 98a), quindi non dobbiamo attendere la sua venuta; piuttosto, dobbiamo rendere possibile la sua manifestazione attraverso la pratica delle ''mitzvot''. Questa missione messianica, e non l'adesione a un credo, è ciò che rende gli ebrei ebrei. Realizzare questa missione senza fine è lo scopo ultimo dei comandamenti della Torah. Con la venuta del Messia, vedremo la Torah vissuta nei pensieri, nelle parole e nelle azioni di tutta l'umanità. Le categorie dell'ebraismo non possono adattarsi alle categorie del cristianesimo, né il pensiero cristiano può adattarsi a questo pensiero ebraico, in particolare per quanto riguarda la redenzione. Questo spiega molto dell'antisemitismo cristiano che, come vedremo, avrebbe contribuito all'Olocausto. L'antisemitismo, cristiano e di altro tipo, non deve essere contrastato semplicemente con qualcosa come l'educazione alla tolleranza e certamente non con una qualche forma di assimilazione degli ebrei, che è di per sé un tentativo antisemita. No, va contrapposta a una concezione ebraica del messianismo, dove il messianismo non è visto come un'astrazione escatologica, ma come una questione di concreta urgenza, qui e ora. Approfondiremo questo argomento nel [[Connessioni/Capitolo 4|Capitolo 4]]. Rabbi [[:en:w:Pinchas Shapiro of Koretz|Pinchas di Koretz]] (1726-1791), discepolo del Baal Shem Tov, dichiarò una volta che "essere ebreo significa legare il proprio destino a quello del Messia – a quello di tutti coloro che lo attendono".<ref>Cfr. Elie Wiesel, ''Somewhere a Master: Further Hasidic Portraits and Legends'', trad. Marion Wiesel (New York: Summit Books, 1982), 23.</ref> Per un ebreo, questo legame non è una questione di fede, se per fede intendiamo semplicemente credere o accettare. Sì, abbiamo la cosiddetta fede nella venuta del Messia, espressa nel dodicesimo dei Tredici Principi dell'ebraismo delineati da [[Maimonide]] (1135-1204) nel suo commentario alla ''Mishnah'' (''Sanhedrin'' 10): "Credo con fede completa nella venuta del Messia; anche se dovesse tardare, qualunque cosa accada, attenderò la sua venuta ogni giorno". La parola ebraica ''emunah'', qui tradotta come “fede”, non è "l’assenso dell’intelletto a ciò che si crede", come [[w:Tommaso d’Aquino|Tommaso d’Aquino]] (1225-1274) definisce la fede,<ref>Cfr. Thomas Aquinas, ''On Faith'', trad. Mark D. Jordan (Notre Dame, IN: University of Notre Dame Press, 1990), 39.</ref> né tantomeno la passione che [[w:Søren Kierkegaard|Søren Kierkegaard]] (1813-1855) considera fede.<ref>Cfr. Søren Kierkegaard, ''Fear and Trembling'', trad. Alastair Hannay (New York: Penguin Books, 1985), 95.</ref> ''Emunah'' è "coscienziosità", "onestà" e "fiducia". Nel Talmud una persona che non mantiene la parola data è chiamata ''mechusar amanah'', "colui che manca di onestà" (cfr per es., ''Bava Metzia'' 49a). La fede, quindi, implica un certo carattere, una certa condizione dell’anima, che a sua volta richiede di vivere in una relazione d’amore con gli altri, e non solo con Dio. Sono questioni di onestà e devozione a rendere ebrei gli ebrei, e non la confessione di un credo o di una credenza. Dio non è l’oggetto della fede; piuttosto, Egli è il soggetto che comanda atti di amorevole gentilezza. Come nel caso del cristianesimo, e contrariamente all'ebraismo, il fattore fondamentale nell'Islam è la ''fede'', che può essere vista nei Cinque Pilastri dell'Islam, il primo dei quali è la ''Shahada'', la professione di fede in Allah come unico Dio e in Maometto come suo profeta. La ''Salat'', o preghiera, si concentra su una relazione interiore con Allah. Il pilastro del ''sawm'', o digiuno per il mese di Ramadan, è indicativo della visione secondo cui l'aspetto carnale dell'essere umano è qualcosa che deve essere superato piuttosto che santificato. Un altro pilastro della fede islamica, l'elemosina o ''zakat'', assomiglia alla pratica ebraica, ma c'è chi sostiene che donare al ''jihad'' – la guerra contro i miscredenti – soddisfi l'obbligo della ''zakat'', così che la "carità", nella sua versione jihadista islamica, si trasforma nell'uccidere gli infedeli, oltre che nel nutrire gli affamati.<ref>Cfr. Sayyid Qutb, ''Social Justice in Islam'', trad. John B. Hardie (New York: Octagon Books, 1963), 137.</ref> Il quinto pilastro dell'Islam è l’''hajj'', l'obbligo di compiere un pellegrinaggio alla Mecca almeno una volta nella vita del credente. Abbiamo quindi i cinque pilastri dell'Islam in contrasto con i tre pilastri dell'ebraismo: Torah, ''Avodah'' e ''gemilut chasadim'': studio della Torah, preghiera o servizio e atti di amorevole gentilezza (''Pirke Avot'' 1:2). Il punto fondamentale per il cristianesimo e l'Islam è sostanzialmente lo stesso: l'ingresso in un paradiso ultraterreno si ottiene attraverso una fede personale e interiore. La fede che permette di accedere al Regno di Dio è ciò che rende un cristiano cristiano o un musulmano musulmano. Mentre la [[w:Tanakh|Bibbia ebraica]] non parla mai della "ricompensa eterna", essa è un tema frequente sia nelle scritture cristiane (ad esempio, {{passo biblico2|Giovanni|1:12-13}}; {{passo biblico2|Giovanni|3:14-16}}; {{passo biblico2|Atti|4:12}}; {{passo biblico2|Ebrei|2:3}}) sia nel Corano (ad esempio, [https://sufi.it/il-sacro-corano/23-surat-al-muminun/ Corano 23:99-104]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/28-surat-al-qasas/ Corano 28:61]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/34-sura-saba/ Corano 34:3-5]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/45-sura-al-jathiya/ Corano 45:24-26]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/69-sura-al-haqqah-linevitabile/ Corano 69:13-33]). Questa enfasi sull'aldilà nel cristianesimo e nell'Islam è pressoché sconosciuta nell'ebraismo. Per un ebreo, l’obiettivo non è entrare nel Regno di Dio, ma far entrare Dio in ''questo'' regno: questo sforzo è ciò che rende gli ebrei ebrei. Quando il valore umano deriva dalla fede e la redenzione umana è ultraterrena, l'omicidio di massa di esseri umani in questo mondo può essere presto giustificato. Maometto sterminò gli ebrei [[w:Banū Qurayẓa|Banū Qurayẓa]] nel 627 e i Crociati massacrarono gli ebrei della Renania nel 1096, non perché gli ebrei si fossero macchiati di certi crimini o atti di crudeltà, ma perché si rifiutarono di adottare una certa fede. Naturalmente, gli ebrei non furono le uniche vittime dell'omicidio di massa dei credenti, come dimostrano la colonizzazione cristiana dell'Africa e delle Americhe e la conquista musulmana dell'India, del Nord Africa e della Spagna. Le Crociate, i massacri di Chmielnicki e i pogrom potrebbero non essere rappresentativi del vero cristianesimo più di quanto le azioni omicide del jihadismo islamico siano rappresentative del vero Islam. Ma non è un caso che tali azioni derivino da queste tradizioni. Sebbene sia vero che le Scritture Ebraiche raccontano un resoconto lugubre e orribile della conquista israelita della Terra Promessa, la ragione dichiarata per attaccare le sette tribù colpite (Ittiti, Amorrei, Gergesei, Cananei, Perizziti, Evei e Gebusei) non era che fossero miscredenti, ma che offrivano i loro figli in olocausto ai loro dèi "passandoli attraverso il fuoco" (cfr., ad esempio, {{passo biblico2|Deuteronomio|12:31}}), cosa abominevole per Dio. Nella Torah, che il Corano afferma essere una falsificazione ebraica della Parola di Dio (cfr. 2:59; 3:78), è scritto: "Io pongo oggi davanti a te la vita e la morte, la benedizione e la maledizione; scegli dunque la vita" ({{passo biblico2|Deuteronomio|30:19}}). Scegliere la vita significa scegliere la santità, scegliere il bene, scegliere la gentilezza amorevole verso l'altro essere umano, incluso lo straniero in mezzo a noi. Significa rendere la propria vita una benedizione per la vita degli altri. Significa scegliere di ''non'' uccidere, anche a costo della propria vita. Significa scegliere di salvare vite, senza considerazioni di credo. In netto contrasto con questo insegnamento ebraico, il jihadismo islamico non solo sceglie la morte, ma la venera. [[:en:w:Laurent Murawiec|Laurent Murawiec]] spiega: "The constant repetition of the same stock phrases that prescribe and exalt killing and the veneration of death means that Allah wants blood, needs blood, that blood pleases Allah, whether the blood is that of His martyrs or that of His enemies. Allah demands blood as evidence of worship".<ref>Laurent Murawiec, ''The Mind of Jihad'' (Cambridge: Cambridge University Press, 2008), 59–60.</ref> Una simile mentalità è caratteristica dell'insistenza totalitaria e omicida che tutti aderiscano allo stesso ''-ismo''. Per l'ebraismo che determina ciò che rende ebrei gli ebrei, tuttavia, scegliere la vita significa scegliere non di salvare la propria pelle, ma di salvare la vita degli altri, non di imporre un'accettazione diffusa della dottrina, ma di generare atti diffusi di amorevole gentilezza, a prescindere da ciò che gli altri credono. === Significato ed elezione nell'ebraismo === "The important question of the meaning of being", come afferma [[Emmanuel Levinas]], esprimendo una visione prettamente ebraica, "is not: why is there something rather than nothing – the Leibnizian question so much commented upon by Heidegger – but: do I not kill by being?"<ref>Levinas, ''Ethics and Infinity'', 120.</ref> Il significato può essere realizzato solo attraverso una relazione con un altro, solo attraverso un orientamento verso qualcuno al di fuori di me, un orientamento che è comandato dall'alto, e non deciso da me attraverso la mia ragione o la mia determinazione. La parola ebraica per "significato", ''mashmaut'', ha come radice la parola ''shma'', che significa "udire". Avere un senso di significato e di missione significa avere il senso di udire una chiamata a cui dobbiamo rispondere, il che significa: devo rispondere a e per un altro, per il bene di un altro, anche fino alla morte. Altrimenti la mia vita non ha significato. Né ha senso la questione di cosa renda gli ebrei ebrei. Dal punto di vista dell'ebraismo, la questione del significato non ha a che fare né con l'essenza né con la fede, ma con l'atto dell'omicidio. Ciò che è in gioco nel nostro confronto con la questione di ciò che rende gli ebrei ebrei è il modo in cui intendiamo la relazione tra omicidio e significato. Legato al senso di essere chiamati a un compito che precede ogni scelta, il significato risiede proprio nell'essere scelti che rende gli ebrei ebrei. Questa condizione determinante di essere scelti lega l'ebreo, come qualsiasi essere umano, a un passato anarchico o immemorabile, un passato irrappresentabile, che pervade il presente e aleggia sull'orizzonte del futuro. "L'immemorabile non è l'effetto di una debolezza della memoria", spiega Levinas, "un'incapacità di attraversare ampi intervalli di tempo, di resuscitare passati troppo profondi. È l'impossibilità della dispersione del tempo di ricomporsi nel presente".<ref>Levinas, ''Otherwise Than Being'', 38.</ref> Come la missione e il destino dell'anima stessa, l'immemorabile si trova al di fuori delle coordinate ontologiche dello spazio-tempo. O forse meglio: le coordinate dello spazio-tempo sono infuse con l'immemorabile come parte di ciò che conferisce significato metafisico al paesaggio ontologico. L'eterna elezione dell'ebreo, così come di ogni essere umano – l'assegnazione dell'essere umano che è ''già'' eternamente – risiede non solo nella chiamata a compiere una missione, ma anche nel rifiuto di usurpare Dio e quindi di essere come Dio. Poiché la manifestazione più radicale del fallimento nell'essere ciò che siamo, la caratteristica distintiva dell'antisemitismo, come vedremo, sta nel cedere alla tentazione di essere come Dio (cfr. {{passo biblico2|Genesi|3:5}}). Il desiderio di essere come Dio è il desiderio di annullare la condizione di singolare elezione, una condizione racchiusa nel nome dell'individuo: essere nominati significa essere scelti. Emanazione del Nome divino, l'anima viene all'esistenza quando il Creatore pronuncia il suo nome, e nel suo nome sono inscritti sia il suo destino che la sua identità. Secondo l'Ebraismo, non siamo più liberi di scegliere il nostro destino di quanto lo siamo di scegliere il Bene; piuttosto, siamo liberi perché siamo stati scelti per un destino, scelti dal Bene, prima di aver fatto qualsiasi altra scelta. "L'attaccamento al Bene", nelle parole di Levinas, "precede la scelta di questo Bene. Come scegliere, infatti, il Bene? Il Bene è bene proprio perché ti sceglie e ti afferra prima che tu abbia avuto il tempo di alzare lo sguardo verso di esso".<ref>Levinas, ''Nine Talmudic Readings'', 135.</ref> Il Bene, così come determinato dal Santo, aggiunge Levinas, "non è oggetto di una scelta [nel pensiero], poiché ha preso possesso del soggetto [pensante] prima che il soggetto avesse il tempo – cioè la distanza – necessario per la scelta. Non c'è sottomissione più completa di questo possesso da parte del Bene, questa elezione".<ref>Levinas, ''Collected Philosophical Papers'', 134–135.</ref> In senso ebraico, non c'è libertà più profonda di tale sottomissione. È ciò che rende ''importanti'' le nostre scelte: siamo già responsabili del Bene perché siamo già scelti dal Bene, a sua immagine e somiglianza siamo creati. Il Bene che ci sceglie non è né un principio né un concetto; piuttosto, il Bene è ''HaEl HaTov'', Dio il Bene, Colui che ''già'' ci cerca con la Sua Voce Comandante. In questo anarchico, immemorabile, ''già'' giace l'eterno. Per l'ebraismo, la vita eterna è precisamente la vita concepita come responsabilità e scelta; la vita "eterna" è la vita ''noad'', o "destinata". La vita eterna non è una vita senza fine; è una vita piena di significato. L'ebraico ''yiud'', che significa "missione" o "destino", è l'opposto del greco ''moira'' o "fato". Il destino di una persona non ha un senso o uno scopo particolare. È letteralmente inutile, ad esempio, chiedersi perché Edipo debba uccidere suo padre e sposare sua madre; ''deve'' farlo e basta, ecco tutto: è tanto necessario quanto arbitrario. Può esserci orrore più grande di questa fusione del necessario con l'arbitrario? Rubando ogni autentica scelta e minando così ogni autentica relazione, il destino è il segno distintivo dell'insensatezza e il presagio di sventura. Mentre il fato ci lascia senza parole, il destino esige una risposta. Il modo in cui rispondiamo determina chi siamo come ebrei e come esseri umani. Il 10 marzo 1940, [https://www.jewishvirtuallibrary.org/kaplan-chaim-aron Chaim Kaplan] (1880-1942 nella [[Shoah]]) scrisse nel [[w:Profezia di Hitler#I riferimenti propagandistici|suo diario]] del Ghetto di Varsavia che, dopo il male omicida nazista che avrebbe lasciato il mondo coperto dalle ceneri dei morti, "either humanity would be Judaic, or it would be idolatrous-German".<ref>Chaim A. Kaplan, ''Scroll of Agony: The Warsaw Diary of Chaim A. Kaplan'', trad. Abraham I. Katsh (Bloomington: Indiana University Press, 1999), 130.</ref> Vale a dire: o l'umanità avrebbe compreso la sua vocazione all'abbraccio dell'altro, o si sarebbe rannicchiata nella caverna solipsistica dell'interesse personale. Ancora una volta abbiamo un'intuizione di ciò che è in gioco nel nostro impegno con la questione di cosa renda gli ebrei ebrei. Andando al nocciolo di come comprendiamo il valore non di ''noi stessi'' ma ''dell’altro'' essere umano, si va al nocciolo di tutta l'umanità. Infine, la lingua ebraica ci fornisce un indizio su cosa renda gli ebrei ebrei. La parola ebraica per "ebreo" è ''Yehudi'', che significa "colui che è grato". Deriva dal nome Judah o ''Yehudah'', il nome che Lia diede al suo quarto figlio perché era grata a Dio per la benedizione di un altro bambino (cfr. {{passo biblico2|Genesi|29:35}}). Ogni mattina al risveglio, un ebreo pronuncia le parole ''Modeh ani lefaneikha'', "Ti rendo grazie", per aver restituito la mia anima a questo reame – grazie non per avermi permesso di godere di un altro giorno di vita, ma per avermi mandato in un'altra missione. La preghiera si conclude con ''rabbah emunateikha'', "grande è la Tua fede [in me]". ''Emunah'', "fede" o "fiducia", quindi, è una questione anche per Dio. Significa che, a prescindere da quanto io abbia fallito finora, sono grato che Tu abbia abbastanza fede e sicurezza in me da assegnarmi un altro compito per il bene della Tua creazione, un'altra opportunità di essere chi sono come ebreo e come essere umano. Allo stesso modo, le preghiere del mattino iniziano con l’''Hodu'', con "lode" e "ringraziamento", e la parte più lunga della preghiera centrale della liturgia, l’''[[w:Amidah|Amidah]]'', è la preghiera che inizia con ''Modim anakhnu lakh'', "Ti rendiamo grazie". Fondamentalmente, è la gratitudine che rende ebrei gli ebrei: gratitudine per il significato, per essere stati convocati, gratitudine non per la sofferenza ma per la verità che la sofferenza ''conta''. == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|75%|10 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 1]] 4slpafxyt7imymbh2jj2825u2ts0szg 477716 477715 2025-06-11T12:04:02Z Monozigote 19063 /* Note */ avanz. 477716 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Maurycy Gottlieb - Jews Praying in the Synagogue on Yom Kippur.jpg|740px|}} == Cosa fa dell'ebreo un ebreo? == {{Vedi pedia|Portale:Ebraismo|Ebraismo|Ebrei|Ebrei (popolo antico)}} Forse dovremmo iniziare con ciò che ''non'' rende gli ebrei ebrei. Il popolo ebraico non è una razza, una cultura o un gruppo etnico. Non esiste una parola nell'ebraico biblico che significhi "razza", almeno non come intendiamo il termine ai nostri giorni; abbiamo ''[[w:goy (ebraismo)|goy]]'', ovvero "nazione", e ''am'', ovvero "popolo". Esistono nazioni e gruppi di persone, ma sono proprio questo: ''persone'', esseri umani, ''benei adam'', "figli di Adamo" e figli di Dio. Non c'è nulla nell'ebraico biblico paragonabile al termine greco ''barbaros'', ovvero "barbaro", che significa "non-greco" e quindi in qualche modo meno umano del greco. Il [[w:Tempio di Gerusalemme|Beit HaMikdash]], che era il Sacro Tempio di Gerusalemme, aveva un Cortile dei Gentili, un luogo dove i nonebrei erano liberi di riunirsi nel luogo sacro – qualcosa, per quanto ne so, che era unico nel mondo antico. In gran parte del mondo antico, stranieri e "nonmembri" non avevano posto nei luoghi santi, così come un non-musulmano non ha posto alla Mecca. Il termine ''razza'' è disumanizzante perché in ultima analisi è essenzializzante, come ha dimostrato la modernità: essere inseriti in una tale categoria significa ricevere un carattere ineluttabile e irrevocabile, che viene gerarchizzato. Colui che consideriamo in termini di razza viene relegato alla categoria di un Esso che può essere pesato e misurato, osservato e contato, manipolato, sfruttato e schiavizzato. "L'umanità è sempre assente", disse una volta [[Franz Rosenzweig]] (1886-1929). "Presente è un uomo, questo o quello".<ref>Franz Rosenzweig, ''Understanding the Sick and the Healthy'', trad. Nahum Glatzer (Cambridge, MA: Harvard University Press, 1999), 72.</ref> L'umanità è un'astrazione e quindi non ci pone alcuna richiesta etica, richiesta che può sorgere solo da questo essere umano in carne e ossa davanti a me. Ciò che egli dice dell'umanità si applica anche alla razza: è un'astrazione, mai presente in una relazione faccia a faccia – ''non c'è razza in faccia''. [[Emmanuel Levinas]] ha detto: "Il modo migliore per incontrare l'Altro è non notare nemmeno il colore dei suoi occhi",<ref>Emmanuel Levinas, ''Ethics and Infinity'', trad. Richard A. Cohen (Pittsburgh, PA: Duquesne University Press, 1985), 85.</ref> anche mentre li fissiamo negli occhi. "Quegli occhi", dice Lévinas, "che sono assolutamente senza protezione, la parte più nuda del corpo umano, offrono tuttavia una resistenza assoluta al possesso".<ref>Emmanuel Levinas, ''Difficult Freedom: Essays on Judaism'', trad. Sean Hand (Baltimore, MD: Johns Hopkins University Press, 1990), 8.</ref> Secondo l’insegnamento ebraico, lo stesso si può dire della pelle, dove il vero incontro tra umano e umano sta nel non notare nemmeno il colore della pelle, che non risiede nel suo colore ma nel suo essere esposta, nel confine vulnerabile tra il mondo e tutto ciò che è umano nell’essere umano. Le persone non sono né astrazioni né oggetti: sono carne e sangue, esseri umani con un nome. Quindi la disumanizzazione dell'essere umano avviene con la cancellazione del nome, come è accaduto durante l'Olocausto. Chi "ha un nome", dice Rosenzweig, "non può più essere una cosa... Esso [il nome] è incapace di essere completamente assorbito nella categoria, perché non può esserci alcuna categoria a cui appartenere; esso è la sua propria categoria".<ref>Franz Rosenzweig, ''The Star of Redemption'', trad. William W. Hallo (Boston, MA: Beacon Press, 1972), 186–187.</ref> Ciò che Levinas dice del volto si può dire anche del nome: "Il volto è significazione, e significazione ''senza contesto''. Voglio dire che l'Altro, nella rettitudine del suo volto, non è un personaggio all'interno di un contesto. Di solito,... il significato di qualcosa è nella sua relazione con un'altra cosa. Qui, al contrario, il volto ''è significato in sé''".<ref>Levinas, ''Ethics and Infinity'', 86–87; emphasis added.</ref> Il popolo ebraico ha un nome. È il nome di un individuo ebreo che lo ha strappato a Dio come una benedizione ({{passo biblico2|Genesi|32:27-29}}), poiché ciascuno dei nostri nomi, ciascuna delle nostre identità destinate, deve, in un certo senso, essere strappato a Dio come una benedizione da Dio. Un nome che può essere visto come letteralmente strappato a Dio è il nome che significa "colui che lotta con Dio": è Israele. Israele non è una razza, una cultura o un ethnos: Israele è un incontro, un evento, un verbo. Basta percorrere un isolato o due per le strade di Tel Aviv per vedere che gli ebrei sono di tutti i colori e provengono da tutte le culture. Eppure ognuno appartiene ad ''Am Yisrael'', il Popolo di Israele, a prescindere dal colore o dalla cultura. Persino la definizione nazista di ebreo non lo collocava in una categoria strettamente razziale. Una delle [[w:Leggi di Norimberga|Leggi di Norimberga]] promulgate il 15 settembre 1935 era la [[w:Leggi di Norimberga#Legge sulla cittadinanza del_Reich|Legge sulla Cittadinanza del Reich]]. L'Articolo 2, Comma 2, di tale legge stabiliva che chiunque avesse "uno o due" nonni ebrei era un ebreo di sangue misto, e che "i nonni ebrei purosangue [erano] coloro che appartenevano alla comunità religiosa ebraica", ovvero coloro che erano seguaci dell'ebraismo. L'Articolo 5, Comma 2, stabilisce che anche chiunque si converta all'ebraismo deve essere considerato ebreo.<ref>Cfr. Yehuda Bauer, ''A History of the Holocaust, revised edition'' (New York: Franklin Watts, 2002), 111–112.</ref> Non ci si può convertire a una razza o a un gruppo etnico. Tra gli autori delle leggi figurano il Dr. Franz Albrecht Medicus (1890-1967), il Dr. Bernhard Lösner (1890-1952) e il Dr. Wilhelm Stückart (1902-1953),<ref>Paul R. Bartrop e Eve E. Grimm, ''Perpetrating the Holocaust: Leaders, Enablers, and Collaborators'' (Santa Barbara, CA: ABC-CLIO, 2019), 276.</ref> uomini tra i più istruiti d'Europa. Includendo i convertiti all'ebraismo nella definizione di chi è ebreo, sapevano benissimo che un ebreo è fondamentalmente definito dall'ebraismo. Come insisteva l'ideologo nazista Alfred Rosenberg (1893-1946), tutti gli ebrei sono inclini a pensare in modo talmudico, "che siano speculatori in Borsa atei, fanatici religiosi o ebrei talmudici osservanti".<ref>Alfred Rosenberg, ''Race and Race History and Other Essays'', ed. Robert Pois (New York: Harper & Row, 1974), 181.</ref> Perché? Perché tutti gli ebrei sono portatori del "contagio" dell'ebraismo, come dichiarò Rosenberg, insistendo sul fatto che l'umanità è avvelenata non dal sangue ebraico, ma dall'ebraismo.<ref>''Ibid.'', 131–132.</ref> Se qualcuno si converte all'ebraismo, è perché è portatore del contagio. La chiave per capire cosa rende gli ebrei ebrei, quindi, è l’''ebraismo''. Mi è stato spesso chiesto: "Gli ebrei sono ebrei per via dell'incidente biologico di avere una madre ebrea o perché scelgono di seguire l'ebraismo?". La domanda stessa tradisce un pregiudizio caratteristico del pensiero moderno, dove supponiamo che tutto ciò che accade sia un incidente della natura o il risultato della volontà umana. La risposta da un punto di vista ebraico è: nessuna delle due. Un ebreo è un'anima che Dio ha ''creato'' come ebreo, che ha mandato in questo reame per intraprendere il compito della ''redenzione'' attraverso i mezzi ''rivelati'' nella [[Torah]]. L'individuo non sceglie di essere ebreo: è Dio che sceglie. E non è un incidente. E i convertiti? Non scelgono forse di essere ebrei? Non sono "ebrei per scelta"? La risposta breve è: no. Il [[w:Talmud|Talmud]] ci dice che anche i convertiti erano tra le anime ebraiche che si trovavano sul Monte Sinai, vive, morte e ancora da nascere (''Shevuot'' 39a). Un convertito all'ebraismo è un'anima ebrea che si è risvegliata alla consapevolezza di essere ebreo, eletto fin dalla nascita. Non esiste un ebreo per scelta: un ebreo è ''già'' scelto, già incaricato di dire al mondo che ''ogni'' essere umano è scelto per un compito ''indispensabile'' a tutta la creazione. È alla luce di questa consapevolezza che un ebreo, convertito o meno, deve ora fare una scelta. In effetti, un convertito è colui che sta agendo sulla base della consapevolezza di essere sempre stato ebreo. Una volta avvenuta la conversione all'ebraismo, l'individuo non è più un convertito: è un ebreo, come intesero gli autori delle Leggi di Norimberga. Capivano che senza la Torah non ci sarebbero stati ebrei, e senza gli ebrei non ci sarebbe stata la Torah. Sapevano che l'[[w:Alleanza (Bibbia)|Alleanza della Torah]] che definisce l'ebraismo porta con sé un certo insegnamento e una certa testimonianza contrari alla tradizione totalitaria e ontologica che ha origine ad Atene e che alla fine porta ad Auschwitz. === Atene e Gerusalemme === Emil Fackenheim ha affermato che "nulla rende un filosofo ''ebreo'' in modo così potente quanto la ‘Torah’".<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 107–108.</ref> Ciò che Fackenheim dice del filosofo ebreo può essere detto dell'ebreo. Perché essere ebreo risiede in un modo di pensare, che sia abbandonato o abbracciato. Risiede in un modo di pensare a Dio, al mondo e all'umanità. Per un ebreo, come ha affermato Rabbi [[w:Adin Steinsaltz|Adin Steinsaltz]] (1937-2020), "it is not only that one thinks in terms of Torah, but also that the Torah thinks within oneself. It is an object that becomes a subject, capable of expressing itself in one’s own thoughts ''and actions''".<ref>Adin Steinsaltz, ''The Long Shorter Way: Discourses on Chasidic Thought'', trad. Yehuda Hanegbi (Northvale, NJ: Jason Aronson, 1988), 28; mio corsivo.</ref> Dal punto di vista dell'ebraismo, la Torah che rende ebreo un ebreo non è un datum morto né un pittoresco e curioso volume di sapere dimenticato; no, è il respiro della vita che si trae dall'agire secondo i suoi comandamenti rivelati, santificando così Dio, il mondo e l'umanità. Proprio come il nome Israele è un verbo, così anche l'ebreo è un verbo. Questa visione del rapporto tra la Torah e ciò che rende ebrei gli ebrei è al centro della tensione tra Atene e Gerusalemme, anche prima della rivolta dei Maccabei contro i Greci, dal 167 al 160 AEV. "In order to understand ourselves and to illuminate our trackless way into the future", scrive [[w:Leo Strauss|Leo Strauss]] (1899-1973), "we must understand Jerusalem and Athens".<ref>Leo Strauss, ''Studies in Platonic Political Philosophy'' (Chicago: University of Chicago Press, 1985), 147.</ref> Mentre Atene, spiega, significa "free inquiry", Gerusalemme denota "obedient love".<ref>Leo Strauss, ''The Rebirth of Classical Political Rationalism: An Introduction to the Thought of Leo Strauss, selected by Thomas L. Pangle'' (Chicago: University of Chicago Press, 1989), 72.</ref> Se la differenza tra Atene e Gerusalemme risiede nella libera ricerca contrapposta all'amore obbediente, risiede nell'autolegislazione autonoma contrapposta al comandamento divino. E se è così, allora scopriamo un percorso che conduce da Atene ad Auschwitz, dove nessuno era più autonomo o più autolegislatore dei nazisti e nessuna verità subì un attacco più radicale della verità del comandamento divinamente rivelato, a cominciare dall'assoluto divieto divino di omicidio. Ciò che è iniziato con l'escludere Dio dalla realtà si è concluso con lo spingere gli ebrei nelle camere a gas. La filosofia volge l'orecchio ad Auschwitz e non sente altro che [[wikt:sound and fury|un suono e una furia]] che non significano nulla. Ed è paralizzata. In contrasto con questa paralisi, abbiamo la risposta degli Israeliti quando Mosè presentò loro la Torah: "Tutto ciò che il Signore ha detto, noi lo faremo ed eseguiremo" ({{passo biblico2|Esodo|24:7}}). Questa è esattamente la risposta alla Voce Imponente di Auschwitz che ora deve essere data, come ha sostenuto Fackenheim.<ref>Cfr. Emil L. Fackenheim, ''The Jewish Return into History: Reflections in the Age of Auschwitz and a New Jerusalem'' (New York: Schocken Books, 1978), 19ff.</ref> Il che significa: a differenza di un pensatore che sostiene che dopo Auschwitz gli ebrei debbano rifiutare le nozioni di alleanza e di elezione,<ref>Cfr. per esempio, Richard L. Rubenstein, ''After Auschwitz: History, Theology, and Contemporary Judaism'', 2ad ed. (Baltimore, MD: The Johns Hopkins University Press, 1992), 173.</ref> Fackenheim insiste sul fatto che dopo Auschwitz un ebreo è eletto più profondamente che mai. E afferma: "Judaism survives through Jews, and Jews, however indirectly, survive through Judaism".<ref>Emil L. Fackenheim, "The Rebirth of the Holy Remnant", lezione presentata al Yad Vashem, 17 giugno 1993, manoscritto inedito.</ref> Ciò che sopravvive in entrambi è una testimonianza della sacralità dell'essere umano che i nazisti si proponevano di cancellare. La via verso la verità, ieri come oggi, risiede, ancora una volta, nell'agire per amore, in risposta alla parola rivelata della Torah, perché solo dando vita alla parola attraverso le nostre azioni possiamo sperare di ascoltarla e comprenderla. Questo, in parte, è ciò che rende gli ebrei ebrei. Insistendo sul fatto che la via verso la verità risieda nella "libera ricerca" dell'alta corte della ragione, la filosofia speculativa della tradizione ellenistica avrebbe prima dedotto la strada giusta e poi compiuto il primo passo. Sicurezza e protezione, assicurazione e rassicurazione sono di fondamentale importanza, come vediamo quando Adamo rispose al grido di Dio "Dove sei?" dicendo: "Ho avuto paura" ({{passo biblico2|Genesi|3:9-10}}). La filosofia avrebbe prima ascoltato e poi agito, come [[w:Talete|Talete di Mileto]] (ca. 624-548 AEV), che una notte cadde in una fossa mentre camminava e guardava il cielo; non appena ne uscì, giurò che da quel momento in poi avrebbe avuto la certezza della terra ferma sotto i suoi piedi prima di muovere un passo.<ref>Cfr. Platone, ''[[w:Teeteto|Teeteto]]'', ''ad hoc''.</ref> Determinato a essere sicuro di quella terra ferma, tuttavia, perse la visione del cielo, della dimensione dell'altezza, senza la quale non c'è significato. A dire il vero, il significato promesso dalla terra ferma della ragione sillogistica è, in definitiva, un inganno. Nelle parole di Strauss, "by saying that we wish to hear first and then to act, we have already decided in favor of Athens against Jerusalem".<ref>Strauss, ''Studies in Platonic Political Philosophy'', 150.</ref> La differenza sta proprio nell'oggetto della [[w:Rivolta maccabea|rivolta dei Maccabei]] contro i Greci. Con l'istituzione nel 163 AEV dell'ultimo stato ebraico prima del 1948, i Maccabei decisero a favore di Gerusalemme contro Atene. Decidere a favore di Gerusalemme rispetto ad Atene significa decidere a favore della Torah, della preghiera e degli atti di amorevole gentilezza (cfr. ''Pirke Avot'' 1:2) rispetto all'autorità e al potere della ragione, della volontà e della determinazione – atti di amorevole gentilezza soprattutto, che richiedono una certa rinuncia all'autorità e al potere. Questa decisione è ciò che rende gli ebrei ebrei. Il maestro chassidico [[w:Nachman di Breslov|Nachman di Breslov]] (1772-1810) insegnò che gli atti di amorevole gentilezza sono essenziali per qualsiasi comprensione che il pensiero possa raggiungere, poiché senza gentilezza non c'è saggezza, non c'è umanità.<ref>Cfr. Louis I. Newman, ed., ''The Hasidic Anthology'' (New York: Schocken Books, 1963), 257.</ref> Questo punto essenziale è illustrato nella storia di come uno dei più grandi saggi talmudici, [[w:Rabbi Akiva|Rabbi Akiva]], ottenne la sua dottrina. Un giorno il profeta Elia apparve alla porta di Akiva, afflitto dalla povertà, e della sua novella sposa Rachele, in uno dei suoi travestimenti preferiti: quello di mendicante. Spiegò che aveva un disperato bisogno di un po' di paglia su cui sua moglie potesse sdraiarsi, poiché stava per partorire. Akiva gli diede la paglia che aveva chiesto e disse a Rachele: "Vedi? Alcune persone sono più povere di noi". Avendo assistito alla compassione del marito per i bisognosi, la giovane Rachele riconobbe la sua saggezza, sebbene Akiva fosse un povero pastore che non sapeva né leggere né scrivere. E così ebbe la saggezza di mandarlo a studiare con Rabbi [[w:Eliezer ben Hurcanus|Eliezer ben Hyrkanos]] e [[w:Joshua ben Hananiah|Rabbi Yeoshua]]. Quando tornò a casa dodici anni dopo, espresse il desiderio che tornasse a studiare per altri dodici anni. Quando tornò a casa da sua moglie, dopo il secondo periodo di apprendimento, aveva con sé {{FORMATNUM:24000}} discepoli (''Nedarim'' 50a). Anche qui, nella visione della gentilezza come espressione di saggezza, scopriamo che l'ebraismo che determina chi è ebreo non è tanto un sistema di credenze quanto un modo di vivere derivato da un modo di pensare, un punto profondamente compreso da [[Franz Rosenzweig]]. Nella sua opera più importante, ''[[w:La stella della redenzione|La Stella della Redenzione]]'' (1919), egli contrappone la vita concreta dell'ebraismo al ragionamento astratto della [[w:idealismo|filosofia idealista]]. In contrasto con il discorso di causalità, razionalità e moralità, Rosenzweig identifica le categorie chiave dell'ebraismo come creazione, rivelazione e redenzione. Partendo dalla nozione ebraica di Dio come colui che è altro dall'essere, scrive: "Revelation is at all times new only because it is primordially old. It makes the primeval creation over into an ever newly created present... The divine word... is revelation only because it is at the same time the word of creation".<ref>Rosenzweig, ''The Star of Redemption'', 111.</ref> Questa intuizione è centrale nel pensiero proprio dell'ebraismo: la parola della rivelazione è parola della creazione proprio perché ciascuna è un movimento verso una relazione che apre la strada alla redenzione. === La centralità della relazione nell'ebraismo === {{Vedi anche|La Coscienza di Levinas}} Tra i molti pensatori ebrei profondamente influenzati da Rosenzweig, [[Emmanuel Levinas]] è il più importante. Considerando la relazione che definisce l'ebraismo in termini di etica, Levinas interpreta Dio come Colui che ci rivela una certa "connessione" con Lui, una ''tzavta'', e ''tzavta'' è la radice di ''[[w:mitzvah|mitzvah]]'' {{lang|he|מצווה}}, la parola che significa "comandamento". La rivelazione è la rivelazione di una connessione con il Creatore attraverso il comandamento; è la rivelazione della responsabilità di cui solo io posso rispondere. "Gli attributi di Dio", sottolinea Levinas, "non sono dati all'indicativo, ma all'imperativo. La conoscenza di Dio ci giunge come un comandamento, come una ''mitzvah''. Conoscere Dio significa sapere ciò che si deve fare".<ref>Levinas, ''Difficult Freedom'', 17.</ref> Anche quando Dio ci pone una domanda, come fece con Adamo ({{passo biblico2|Genesi|3:9}}) e Caino ({{passo biblico2|Genesi|4:9-10}}), parla all'imperativo. Tale conoscenza non può essere dedotta: ci giunge solo quando ci viene comandato, solo quando siamo chiamati a rispondere: "''Hineni'' – Eccomi per te", a e per un altro. Levinas vede l'etica al centro dell'ebraismo e della vita ebraica come un'"etica dell'eteronomia che non è una servitù, ma il servizio di Dio attraverso la responsabilità per il prossimo, in cui sono insostituibile".<ref>Emmanuel Levinas, ''Outside the Subject'', trad. Michael B. Smith (Stanford, CA: Stanford University Press, 1994), 35.</ref> Egli sostiene che l'etica caratteristica dell'ebraismo non è un momento nell'essere o concepita dal pensiero speculativo.<ref>Emmanuel Levinas, ''Of God Who Comes to Mind'', trad. Bettina Bergo (Stanford, CA: Stanford University Press, 1998), 56.</ref> Piuttosto, è diversa o migliore dell'essere: è il dover divino che entra nell'essere come un comandamento da oltre l'essere (rivelazione), prima dell'essere (creazione).<ref>Cfr. Levinas, ''Ethics and Infinity'', 109.</ref> Similmente, Dio e l'umanità non condividono un'essenza; piuttosto, ciascuno è al di là dell'essenza, poiché ciascuno è ''insostituibile''. In una parola, Dio Creatore e colui che è stato creato a Sua immagine e somiglianza sono ''santi''. In quanto essere etico, quindi, l'essere umano è una "frattura dell'essere", manifestata nel movimento divinamente comandato verso l'altro essere umano, un movimento verso una relazione, per il bene dell'altro essere umano. Poiché la rivelazione della ''mitzvah'' da parte della Torah è l'affermazione di una relazione, la ''mitzvah'', dice Levinas, "non è un formalismo morale", ma è piuttosto "la ''presenza'' viva dell'amore",<ref>Levinas, ''Outside the Subject'', 57.</ref> che si manifesta proprio nel comandamento di amare. Dio non è amore, dice Levinas; piuttosto, Dio è il ''comandamento'' di amare,<ref>Cfr. Emmanuel Levinas, “The Paradox of Morality,” in Robert Bernasconi e David Wood, eds., ''The Provocation of Levinas: Rethinking the Other'' (London: Routledge and Kegan Paul, 1988), 176–177.</ref> di "amare il prossimo tuo", ''veahavta lereakha'' (Levitico 19:18), e di "amare lo straniero", ''veahavta lo [hager] kamokha'', "come te stesso" (Levitico 19:34). Secondo il [[w:Ba'al Shem Tov|Baal Shem Tov]] (1698-1760), fondatore del [[w:chassidismo|chassidismo]], questo comandamento di amare l'altro, prossimo o straniero che sia, è il fondamento dell'ebraismo e dell'intera Torah (''Toledot Yaakov Yosef, Korach'' 2). Questo amore per l'altro è ciò che rende gli ebrei ebrei. Se esaminiamo la parola ebraica ''kamokha'', "come te stesso", così come ''le-'' in ''lereakha'', "il tuo prossimo", una traduzione migliore sarebbe: "Mostrerai amore ''verso'' il tuo prossimo, perché quella relazione d'amore è ciò che sei", come suggeriva il Baal Shem (''Toledot Yaakov Yosef, Veetchanan'' 5). Il comandamento di amare il prossimo è seguito dalla frase "Io sono HaShem", a indicare che la relazione umana e la relazione superiore sono un tutt'uno. Mentre il pensiero speculativo deriva il concetto di Dio da un principio morale,<ref>Cfr. per esempio, Immanuel Kant, ''Religion Within the Limits of Reason Alone'', trad. Theodore M. Greene e Hoyt H. Hudson (New York: HarperOne, 1960), 171.</ref> l'ebraismo vede Dio non come un concetto, un principio o una causa, ma come la Voce vivente del comandamento etico, che si manifesta nel comandamento.<ref>Cfr. per esempio, Emmanuel Levinas, ''Collected Philosophical Papers'', trad. Alphonso Lingis (Dordrecht: Martinus Nijhoff, 1987), 59.</ref> Rabbi [[:en:w:Kalonymus Kalman Shapira|Kalonymos Kalmish Shapira]] (1889–1943 nella [[Shoah]]), il Rebbe del [[w:Ghetto di Varsavia|Ghetto di Varsavia]], chiarisce il collegamento tra il Santo e la ''mitzvah'' che Egli comanda. Secondo i mistici, la parola ''mitzvah'' (''mem-tzadi-vav-hey'' {{lang|he|מצווה}}) contiene il Santo Nome di quattro lettere (''yud-heh-vav-hey''), cosicché il Santo è nella ''mitzvah''. Mentre le ultime due lettere del Nome, ''vav-hey'', sono evidenti nelle ultime due lettere della ''mitzvah'', le prime due sono nascoste nelle lettere ''mem-tzadi'' della ''mitzvah''. Trasformate secondo il metodo interpretativo di ''[[:en:w:Atbash|At-bash]]'' {{lang|he|אתבש}}, ''mem'' e ''tzadi'' diventano ''yud'' e ''heh'', le prime due lettere del Nome. I comandamenti della Torah formano un portale attraverso il quale il Santo Nome entra nel mondo: Dio è presente concretamente nel comandamento.<ref>Kalonymos Kalmish Shapira, ''Sacred Fire: Torah from the Years of Fury 1939–1942'', trad. J. Hershy Worch, ed. Deborah Miller (Northvale, NJ: Jason Aronson, 2000), 61; la trasformazione ''[[w:Atbash|At-bash]]'' è un mezzo di interpretazione, mediante il quale la prima lettera dell'alfabeto viene scambiata con l'ultima lettera, la seconda lettera dell'alfabeto con la penultima lettera e così via.</ref> Mentre il pensiero speculativo enfatizza l'autonomia del sé, il comandamento dell'amore, fondante dell'ebraismo, si concentra sulla responsabilità eteronoma del sé nei confronti dell'altro. Mentre il pensiero speculativo è interessato alla libertà autonoma del sé, la Torah insiste sulla ricerca della giustizia: ''Tzedek, tzedek tirdof'', "Giustizia, giustizia perseguirai" ({{passo biblico2|Deuteronomio|16:20}}). La parola ebraica ''tzedek'' o "giustizia" significa anche "rettitudine" ed è la radice della parola per "carità", ''tzedakah'', sottolineando ancora una volta l'accento della Torah su una relazione di carne e sangue, e non sul concetto astratto. "Il senso dell'essere, il senso della creazione", afferma Levinas, "è realizzare la Torah"<ref>Emmanuel Levinas, ''Nine Talmudic Readings'', trad. Annette Aronowicz (Bloomington: Indiana University Press, 1990), 41.</ref> attraverso un atto concreto di [[:en:w:Chesed|amorevole gentilezza]] verso il nostro prossimo. In effetti, questa realizzazione della Torah è il senso dell'ebraismo e di ciò che rende gli ebrei ebrei. La realizzazione della Torah non avviene nella mente e nemmeno nel cuore, ma ''tra'' due esseri umani, in una parola gentile o in un semplice saluto rivolto dall'uno all'altro. Così il saggio talmudico [[:en:w:Helbo|Rabbi Chelbo]] insegnò, in nome di [[:en:w:Rav Huna|Rabbi Huna]], che ogni volta che si incontra un'altra persona, si dovrebbe essere il primo a porgere un saluto (''Berakhot'' 6b). Allo stesso modo, Levinas considera il benvenuto o il saluto offerto all'altra persona il fondamento dell'ebraismo.<ref>Levinas, ''Difficult Freedom'', 173.</ref> Poiché salutare l'altra persona è un dovere per ''me'', non condivido alcuna uguaglianza con l'altro essere umano; anzi, lui o lei viene sempre per primo, un concetto profondo che trova espressione in qualcosa di così banale come dire a un altro: "Dopo di te". Poiché l'altra persona è ''superiore'' a me, ho una responsabilità in ''più'' rispetto all'altra, ovvero la responsabilità di morire piuttosto che infliggere la morte all'altro, come insegnato nel Talmud (''Pesachim'' 25a–25b). "Il timore di Dio", afferma Levinas, "è concretamente il mio timore per il prossimo",<ref>Levinas, ''Outside the Subject'', 47.</ref> così che la morte che mi riguarda/preoccupa non è la mia morte, ma la morte del mio prossimo. E devo testimoniare questa preoccupazione anche a costo della mia vita. Per l'ebraismo che rende gli ebrei ebrei, la relazione è tutto. Nel mezzo della relazione tra esseri umani si trova lo spazio intermedio da cui l'anima (''neshamah'') trae il suo respiro (''neshimah''): l'anima non vive dentro di noi, ma ''tra'' di noi. Pertanto, nel ''Midrash'', Menachem bar Rabbi Yose insegna che tra i Dieci Detti che danno vita al cielo e alla terra ci sono le parole di {{passo biblico2|Genesi|2:18}}: "Non è bene che l'uomo sia solo" (''Bereshit Rabbah'' 17:1), perché tutta la creazione si fonda sulla ''relazione''. Questo insegnamento è la chiave per la comprensione della Torah, fondamento dell'ebraismo. È l'insegnamento che rende ebrei gli ebrei. È l'insegnamento con cui inizia la Torah: ''Bereshit bara Elokim et hashamayim v’et haaretz'', "In principio Dio creò i cieli e la terra" ({{passo biblico2|Genesi|1:1}}). === "In principio...": l’essenza dell’ebraismo === ''Bereshit'', "in principio", non si riferisce al primo di una sequenza di cose, ma piuttosto alla cosa più importante, ovvero che Dio ha ''creato'': ''Bereshit bara Elokim...'' Ciò che precede l'inizio, tuttavia, è sigillato dal muro che forma il lato destro della lettera ''beit''. Nel margine della creazione – nello spazio vuoto prima della ''beit'' – c'è solo il silenzio divino pre-originario che "precede" la creazione. Eppure è un silenzio che non è lasciato al margine. Piuttosto, come la creazione stessa, questo silenzio è continuo. Il maestro chassidico [[:en:w:Levi Yitzchok of Berditchev|Levi Yitzchak di Berditchev]] (1740-1809) insegnò che quando Dio diede la Torah, Egli diede non solo le parole, ma anche il silenzio tra le parole.<ref>[[Elie Wiesel]], ''Against Silence: The Voice and Vision of Elie Wiesel'', vol. 2, ed. Irving Abrahamson (New York: Holocaust Library, 1985), 82.</ref> Esso dimora nell’''alef'', nella lettera silenziosa che, secondo il Baal Shem, è nascosta in ogni parola della lingua sacra (''Keter Shem Tov'' 45). Il silenzio che è l’''alef'' è il Santo nella lingua santa: secondo i saggi, l’''alef'' è composta da uno ''yud'' sopra, uno ''yud'' sotto e un ''vav'' che li collega.<ref>Cfr. per esempio, Nechunia ben Hakanah, ''Sefer HaTemunah'' (Jerusalem: Nezer Sharga, 1998), 2.</ref> Il valore numerico di ''yud'' (10) più ''vav'' (6) più ''yud'' (10) è ventisei, che è il valore del ''[[w:Tetragramma biblico|Tetragrammaton]]'', il Nome di Dio di quattro lettere. Avvenendo attraverso una parola divina, la creazione è un movimento verso una relazione: la parola è pronunciata da ''qualcuno'', da una ''persona'', non da un principio. Il movimento verso una relazione è indicato dalla parola ''bara'', che significa "creato". Infatti, bara, come osservò [[Nahmanide]] (1194–1270), è un termine affine a ''brit'', che significa "alleanza".<ref>Cfr. Nachmanides, ''Commentary on the Torah'', vol. 1, trad. Charles B. Chavel (New York: Shilo, 1971), 112.</ref> In questo versetto, inoltre, la parola per "Dio" è ''Elokim''. Lo ''[[Zohar]]'' spiega: {{citazione|Quando il Misteriosissimo desiderò rivelarSi, Egli produsse dapprima un singolo punto che fu trasmutato in un pensiero, e in questo Egli eseguì innumerevoli disegni e incise innumerevoli incisioni. Inoltre, incise con la sacra e mistica lampada un disegno mistico e santissimo, che era un meraviglioso edificio che emergeva dal centro del pensiero. Questo è chiamato ''Mi'', o "Chi", e fu l'inizio dell'edificio, esistente e non-esistente, profondamente sepolto, inconoscibile per nome. Fu chiamato solo ''Mi''. Desiderava manifestarsi ed essere chiamato per nome. Pertanto si rivestì di una veste fulgida e preziosa e creò ''Eleh'', o "Questi", ed ''Eleh'' acquisì un nome. Le lettere delle due parole si mescolarono, formando il nome completo ''E-l-o-k-i-m''.|''[[Zohar]]'' I 2a}} Sebbene l'insegnamento secondo cui ''Dio creò'' sia un Primo Principio della Torah e dell'ebraismo, Dio non è né un Primo Principio né una Causa Prima: Dio è un ''Chi'', e non un ''Cosa''. Non è possibile stipulare un'alleanza con un principio o una causa. Nessuno ha mai gridato "Padre!" al Primo Principio, né Abramo è mai entrato in una disputa sui giusti di Sodoma e Gomorra per cercare di muovere il Motore Immobile (cfr. {{passo biblico2|Genesi|18:16-33}}). La frase orante "chi è come Te", pronunciata da Mosè mentre attraversava il mare ({{passo biblico2|Esodo|15:11}}), non è solo una domanda retorica ― è un'affermazione: proprio il ''Chi'' è ciò che assomiglia a Dio. Dal punto di vista dell'ebraismo che rende ebrei gli ebrei, quindi, la presenza stessa di un ''Chi'' nel mezzo dell'essere è una trascendenza dell'essere. Poiché la creazione implica un movimento verso una relazione di alleanza, l'ebraismo non si preoccupa di ''ciò che ha causato'' il mondo, ma di ''chi lo ha creato'', dall'al di là dell'essere, e di come dobbiamo considerare la nostra relazione con il Creatore. Considerando Dio una presenza viva e autorevole con cui l'essere umano entra in relazione, il pensiero ebraico che appartiene all'ebraismo è relazionale, come evidenziato, ad esempio, nel "pensiero parlante" di Rosenzweig. Rosenzweig asserisce: "''Speaking thinking'' is oriented toward the need of an other and, what is the same thing, in the taking of time seriously".<ref>[[Franz Rosenzweig]], ''Franz Rosenzweig’s “The New Thinking”'', trad. e ed. Alan Udoff & Barbara E. Galli (Syracuse, NY: Syracuse University Press, 1999), 87.</ref> Prendere sul serio il significato significa prendere sul serio il tempo: il significato risiede in ciò che deve ''ancora essere'' compiuto. Nelle parole di [[Abraham Joshua Heschel]] (1901-1972), "Time is the presence of God in the world of space".<ref>[[Abraham Joshua Heschel]], ''The Sabbath: Its Meaning for Modern Man'' (New York: Farrar, Straus and Giroux, 1981), 100.</ref> La determinazione di chi siamo, come ebrei e come esseri umani, non si dispiega entro i confini dell'ego, ma in una liberazione dall'ego; la verità non sta nel cartesiano "Penso, dunque sono",<ref>René Descartes, ''Meditations on First Philosophy'', 3a ed., trad. Donald A. Cress (Indianapolis, IN: Hackett, 1993), 19–20.</ref> ma piuttosto in "Dio pensa, dunque sono". Vale a dire: "Sono convocato per amore di un altro, dunque sono". Il Primo Principio dei filosofi è totalmente indifferente all'essere umano e quindi totalmente estraneo all'ebraismo. Inteso come perfezione, un tale dio non ha bisogno di nulla: come afferma Aristotele (384-322 AEV), non ama né ha bisogno di amore (si veda, ad esempio, l’''[[w:Etica Eudemia|Etica Eudemia]]'' di Aristotele, VII, 1244b). Né chiede ciò che Dio chiede ad Adamo e a ciascuno di noi in ogni istante: "Dove sei?". La domanda del Santo non è "Cosa pensi?" o "Come ti senti?", ma "Dove sei rispetto al tuo prossimo e a Me?". Ecco perché "non è bene che l'uomo sia solo" ({{passo biblico2|Genesi|2:18}}). Nell'ebraismo, siamo ciò che siamo nel mezzo di una relazione, non nei recessi dell'ego pensante. L’ebraismo si fonda su questo spazio intermedio di relazione concreta, cosicché l’essere umano è isolato – da oltre sé stesso, nonostante sé stesso – come lo fu Adamo. Questa condizione di essere già individuata fin dal tempo immemorabile di Adamo, una condizione che conferisce già significato a qualsiasi contesto dato prima di ogni contesto, emerge con l'apparizione del Tu. Quindi, analizzando più approfonditamente il verso iniziale della [[Torah]], ricordiamo un altro insegnamento dello ''[[Zohar]]''. Invece di leggere ''Bereshit bara Elokim et ha-...'' come "In principio Dio creò il...", lo ''Zohar'' lo legge come "In principio Dio creò ''alef, tav, hey'' di ''atah'': Tu". Dice lo ''Zohar'': "La parola ''et'' è composta dalle lettere ''alef'' e ''tav'', che includono tra loro tutte le lettere, essendo la prima e l'ultima dell'alfabeto. In seguito fu aggiunto ''hey'', in modo che tutte le lettere fossero collegate a ''hey'', e questo diede il nome ''atah'' (Tu)" (''[[Zohar]]'' I 15b). Solo un ''chi'' – solo chi porta un nome e non un'essenza – può dire ''tu'' ed essere chiamato ''tu''. Se, come sostiene [[w:Martin Buber|Martin Buber]] (1878–1965), la parola ''Tu'' può essere detta solo con tutto l’essere,<ref>Martin Buber, ''I and Thou'', trad. Walter Kaufmann (New York: Charles Scribner’s Sons, 1970), 54.</ref> parlare con tutto l’essere, corpo e anima, significa dire Tu. "In principio", scrive [[Elie Wiesel]] (1928-2016), "l'uomo è solo. Solo come Dio è solo. Aprendo gli occhi non chiede: Chi sono io? Chiede: Chi sei tu?".<ref>Elie Wiesel, ''Messengers of God: Biblical Portraits and Legends'', trad. Marion Wiesel (New York: Random House, 1976), 1.</ref> Tuttavia, nel suo romanzo ''[[:en:w:The Oath (Wiesel novel)|The Oath]]'' leggiamo: "When he opened his eyes, Adam did not ask God: Who are ''you''? He asked: Who am ''I''?".<ref>[[Elie Wiesel]], ''The Oath'' (New York: Avon, 1973), 19.</ref> Una contraddizione? No. Per l'anima che prende vita nel mezzo di una relazione, non c'è un Io senza il Tu. Nelle parole di Buber, "When one says You, the I of the word pair I–You is said, too".<ref>Buber, ''I and Thou'', 54.</ref> Proprio come questo è vero per l'essere umano, così è vero per il Creatore: quando Egli dice Tu, Si rivela come Io, come ''Anokhi'', che è la prima parola della rivelazione pronunciata sul Monte Sinai ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}), la parola che, secondo l'ebraismo, corrisponde a "In principio" (cfr. ''Mekilta de-Rabbi Ismael, Bachodesh'' 8; ''Pesikta Rabbati'' 21:19; ''Zohar'' I 90a). La parola "Io" pronunciata da Dio al momento della Rivelazione significa la Sua pronuncia del Tu al momento della Creazione. Nell'atto della creazione, quindi, il Creatore si rivela non come una potenza autoritaria, ma come Colui che dice "Tu" con cura, sollecitudine e gentilezza in un "diminuire" o ''tzimtzum'' di Sé stesso. Da oltre l'essere, Egli convoca il cielo e la terra all'esistenza e ci grida: "Dove sei ''tu''?". In quel grido, Egli Si rivela come una Presenza autorevole che anela a una relazione con noi: "Dove sei tu?" è ''Ayekah?!'', e la sua radice ''eikhah'' significa "Come?!", come in un grido di lamento, un grido di chi è stato ferito dalla caduta da una relazione: come hai potuto minare il significato stesso della tua vita infinitamente preziosa? Rivelando il Suo desiderio per la relazione che conferisce significato alla Sua creazione, Dio rivela un aspetto intimo di Se Stesso; ponendoci una domanda, Egli suscita in noi una risposta e annuncia la nostra responsabilità. Il ''Midrash'' insegna che Dio crea i cieli, ''et hashamayim'', prima di creare la terra, per elevare una dimensione di altezza da cui tutto ciò che è al di sotto riceve il suo significato (''Tanchuma Bereshit'' 1). "L'altezza ordina l'essere", scrive Levinas: {{citazione|Height introduces a sense into being. It is already lived across the experience of the human body. It leads human societies to raise up altars. It is not because men, through their bodies, have an experience of the vertical that the human is placed under the sign of height; because being is ordained to height the human body is placed in a space in which the high and the low are distinguished and the sky is discovered.|Levinas, ''Collected Philosophical Papers'', 100}} Da qui lo stupore umano per il cielo. Quando Heschel dichiara: "I asked for wonder", dichiara la sua meraviglia per il cielo.<ref>[[Abraham Joshua Heschel]], ''I Asked for Wonder'' (New York: Crossroad, 1983).</ref> E così nei Salmi leggiamo: "La tua potenza è nei cieli" ({{passo biblico2|Salmi|19}}). Al tempo dell'Olocausto, tuttavia, mentre il Regno della Notte discendeva per inghiottire la Luce dell'eterno, così le nubi di fumo dei crematori si levarono per cancellare i cieli. Ma ne parleremo più avanti. Dove, secondo l'ebraismo che rende ebrei gli ebrei, incontriamo questa dimensione di altezza? Non nell'isolamento delle nostre speculazioni astratte o dei nostri sentimenti spirituali, per quanto elevati possano essere, ma nell'incontro concreto con ''questo essere umano''. In tale incontro siamo scossi dal sonno del nostro compiacimento. Rendendomi conto che non deduco ciò che è necessario, che non determino se sono chiamato, e che ''chi sono'' risiede nella mia capacità di rispondere: "Eccomi, per te", realizzo chi sono, come ebreo e come essere umano. Ciò che rende ebrei gli ebrei risiede nell'eteronomia di questo turbamento causato dalla presenza concreta dell'altro essere umano, e non, come sosteneva [[w:Immanuel Kant|Immanuel Kant]] (1724-1804), nella propria autonoma autolegislazione.<ref>Cfr. Immanuel Kant, ''Grounding for the Metaphysics of Morals'', trad. James W. Ellington, 3rd ed. (Indianapolis, IN: Hackett, 1993), 52.</ref> Dio Si rivela attraverso il turbamento del testimone, come ha detto Levinas,<ref>Levinas, ''Ethics and Infinity'', 109.</ref> perché Dio stesso è turbato, a tal punto da gridare: ''"Ayekah!?"'' [[w:Pesach|Pesach]], la liberazione dall'Egitto, è un momento decisivo in ciò che definisce gli ebrei come tali; è chiamata ''zman cheruteinu'', la "stagione della nostra liberazione". La liberazione, tuttavia, non risiede nella fuga dall'Egitto, ma nella Rivelazione al Sinai, nelle tavole della [[Torah]]. E così, quando leggiamo che i comandamenti furono "incisi", ''charut'', il Talmud ci insegna a leggerlo non come ''charut'' ma come ''cherut'', come "libertà" (''Eruvin'' 54a): essere liberi significa essere comandati, inviati in missione, con un senso di scopo e significato. Nessuno è più schiavo di chi cade nella morsa dell'assenza di scopo e di significato che è la disperazione. La mia liberazione da questa disperazione non consiste nel fare ciò che io voglio fare, ma nella realizzazione di ciò che io ''devo'' fare, di ciò che mi viene ''comandato'' di fare, non da dentro di me ma mio malgrado, in un'abrogazione dell'ego, come dice Levinas: "All my inwardness is invested in the form of a despite-me, for-another... It is the very fact of finding oneselfwhile losing oneself".<ref>Emmanuel Levinas, ''Otherwise Than Being or Beyond Essence'', trad. Alphonso Lingis (The Hague: Nijhoff, 1981), 11.</ref> Proprio l'illusione chiamata ''il sé'' è il covo della disperazione che si nutre del sé. Così il Talmud insegna che è meglio agire perché siamo comandati dall'alto piuttosto che agire di nostra spontanea volontà (''Avodah Zarah'' 3a). Inteso nei termini di una relazione primordiale con Colui che comanda, il sé non è mai uguale a se stesso. Nella transizione dal pensiero alla parola all'azione – una transizione che è una caratteristica distintiva dell'ebraismo – c'è sempre qualcosa ''di più'' che l'essere umano deve diventare ma non ''è'' mai. Comprendiamo più profondamente cosa significhi dire che l'essere umano è una breccia nell'essere. Questo è ciò che significa avere un nome, e non un'essenza: significa essere chiamati ''per nome'' a essere ''di più''. Così abbiamo il comandamento di amare il Santo con tutto il nostro cuore, con tutta la nostra anima e con tutto il nostro "di più", ''bekol meodekha'' ({{passo biblico2|Deuteronomio|6:5}}). Il ''più'' qui è più di ciò che siamo: è ciò che ''non siamo ancora''. È più di tutto ciò che esiste, più dell'essere, ciò che Levinas chiama "altrimenti che essere (otherwise than being)". È ''kadosh'', "santo", così che ci viene comandato di essere santi ({{passo biblico2|Levitico|11:44}}). Questo ''di più'' è ciò che rende gli ebrei ebrei. Significa una condizione di essere scelti per fare di più, essere di più, come una luce per le nazioni ({{passo biblico2|Isaia|49:6}}), non eletti ma ''incaricati, assegnati''. Trabocca dalle pareti del Tempio, le cui finestre furono progettate non per far entrare la luce ma per farla uscire (''Midrash Tanchuma Tetzaveh'' 6). Come il Tempio, quindi, il popolo ebraico simboleggia la presenza del Santo nel mondo; è la ''Knesset Yisrael'', la "Comunità di Israele", che lo ''[[Zohar]]'' equipara alla [[w:Shekhinah|Shekhinah]] o Presenza Divina (''Zohar'' II 93a). Questo è ciò che rende gli ebrei ebrei. === Il collegamento post-Olocausto con la questione === La domanda che guida questa riflessione – cosa rende gli ebrei ebrei? – ha i suoi contesti moderni. È una domanda post-Olocausto. Si tratta di una domanda sulle origini dell'Olocausto e su cosa definisca l'antisemitismo che ha trovato la sua espressione più estrema nell'Olocausto. Il mio caro amico e mentore, Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]] {{lang|he|ז״ל}} (1948-2020) offre un'importante intuizione: {{citazione|Kant called for its [Judaism’s] euthanasia. Hegel took Judaism as his model of a slave morality. Nietzsche fulminated against it as the “falsification” of all natural values. In the twentieth century, Sartre could see no content to Jewish existence other than the defiance of anti-Semitism. Martin Heidegger, the greatest German philosopher of his time, became an active Nazi. Modern Western philosophy, promising a new era of tolerance, manifestly failed to extend that tolerance to Judaism and the Jews. Against this background, the transition from Enlightenment to Holocaust is less paradoxical than it might otherwise seem.|[[:en:w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]], ''Crisis and Covenant: Jewish Thought after the Holocaust'' (Manchester, UK: Manchester University Press, 1992), 268–269}} Fin dall'Illuminismo, come ha sottolineato Fackenheim, "the denial of the living God was an essential aspect of man’s scientific and moral self-emancipation. If man was to be fully free in his world, God had to be expelled from it... The living God had to become a mere ‘Deity,’ a ‘Cosmic Principle’ – remote, indifferent, and mute"<ref>Emil L. Fackenheim, "Jewish Existence and the Living God: The Religious Duty of Survival", in Arthur A. Cohen, ed., ''Arguments and Doctrines: A Reader of Jewish Thinking in the Aftermath of the Holocaust'' (New York: Harper & Row, 1970), 260.</ref> – ancora una volta, un ''Cosa'', e non un ''Chi''. E aggiunge: "The moment the living God became questionable, Jewish existence became questionable".<ref>''Ibid.'', 261.</ref> Inizia così il processo di eliminazione di tutto ciò che rende gli ebrei ebrei. E l'eliminazione di ciò che rende gli ebrei ebrei apre la porta allo sterminio degli ebrei. Poiché il pensiero speculativo fondato sulla ragione non può pensare in termini di più di tutto ciò che esiste, non può pensare in termini di sacro ma, al massimo, solo di bene – non un bene assoluto, morale, comandato, bensì un bene ontologico, una buona condizione determinata dalla volontà dell'ego autonomo. Nell'ebraismo la categoria del "santo", del ''kadosh'', è la categoria di ciò che è diverso da qualsiasi altra cosa: ''ain kamokha'', come è scritto nei Salmi, "non c'è nulla come Te" ({{passo biblico|Salmi|86:8}}). Significando "separato" o "distinto" da tutte le altre cose, ''kadosh'' non si riferisce a una cosa speciale tra le tante nel panorama ontologico. Piuttosto, designa ciò che si trova al di fuori di tutte le categorie ontologiche e quindi ciò che conferisce significato all'essere. L'essere non può essere il fondamento del proprio significato più di quanto un uomo possa sollevarsi prendendosi per i capelli. Se il significato dell'essere è realizzare la [[Torah]], il significato dell'essere è portare la santità in questo reame: per l'ebraismo, il significato dell'essere è portare significato all'essere da ciò che è diverso dall'essere. Altrimenti, l'essere non può avere alcun significato. Per l'ebraismo, il ''Santo'', che in un inizio antecedente a tutti gli inizi creò i cieli e la terra, non è l'"Essere Supremo". Non è il "Bene", la "Perfezione", la "Potenza" ultimi, né alcun'altra cosa che appartenga ai superlativi ontologici del pensiero speculativo. Al di là di ogni superlativo, al di là di ogni vita, Egli è Colui che dà significato alla vita comandandoci di ''vivere'' come ebrei. === In cosa differisce l'ebraismo? === Abbiamo visto che le categorie di creazione, rivelazione e redenzione plasmano l'ebraismo che rende gli ebrei ebrei. Da quanto detto, quindi, ci si può chiedere: "Anche le tradizioni delle religioni di Abramo, come il Cristianesimo e l'Islam, aderiscono alle nozioni di creazione, rivelazione e redenzione. In che cosa si differenzia quindi l'ebraismo?". In effetti, con l'Incarnazione – Dio fatto carne – al centro della sua dottrina, il cristianesimo tradizionale può sembrare concreto in tutto e per tutto. Eppure, non esiste essere meno concreto dell'Incarnazione. Una chiave per comprendere perché tale sia il caso risiede nella [[Serie cristologica|cristologia]] del cristianesimo. Lo stesso insegnamento che trasforma Dio in un essere umano in carne e ossa trasforma l'essere umano in carne e ossa in un'astrazione, eterizzando l'uomo che è al centro della religione in un concetto astratto: l'Incarnazione. Man mano che il Gesù [[w:kenosis|kenotico]] diventa oggetto di adorazione, diventa sempre meno carne e sangue. Perché non esiste adorazione della carne e del sangue. Con quell'astrazione dell'ebreo in carne e ossa che ha portato la religione cristiana al mondo, si astrae l'essere umano in un "peccatore" fin dalla nascita. Proprio come il crimine dell'ebreo sotto il Terzo Reich sarebbe stato il crimine di essere nato, così il peccato di ogni essere umano risiederebbe nell'eredità del peccato di Adamo, nel peccato di essere nato. Un'idea sbagliata comune riguardo alla differenza tra ebraismo e cristianesimo è che gli ebrei continuino ad attendere la venuta del Messia, mentre i cristiani credono che il Messia sia già venuto. Verissimo. Ma il Messia che gli ebrei attendono ha poca somiglianza con colui che, secondo i cristiani, è già venuto. La visione cristiana fondamentale del Messia è espressa nel Credo degli Apostoli,<ref>Cfr. C. E. B. Cranfield, ''The Apostles’ Creed: A Faith to Live By'' (London: Continuum, 2004), 3.</ref> che, in breve, afferma che Gesù Cristo, il Figlio di Dio, fu concepito dallo Spirito Santo e nacque dalla Vergine Maria. Fu mandato nel mondo per essere crocifisso come espiazione per l'essenza peccaminosa dell'umanità. Espiando il peccato inerente al nostro essere, sconfisse la morte e così risuscitò dai morti il ​​terzo giorno dopo la sua crocifissione. Asceso al cielo, tornerà un giorno per giudicare l'umanità secondo la loro fede in lui come Cristo, il Figlio di Dio, parte della Trinità del Padre, del Figlio e dello Spirito Santo. Poiché il peccato è associato alla morte, il Messia che espia il peccato attraverso la Crocifissione sconfigge anche la morte attraverso la Resurrezione. Una volta compiuto questo compito con il grido "È compiuto" ({{passo biblico2|Giovanni|19:30}}), la storia diventa una questione di attesa del Giudizio Universale, quando i credenti saranno separati dai non credenti ({{passo biblico2|Matteo|25:31}}). Per coloro che credono in lui e meritano così la vita eterna ({{passo biblico2|Giovanni|3:16}}), il tempo diventa poco più che la durata dell'attesa: non lavorare per la venuta del Messia, ma semplicemente aspettare, mentre ci inoltriamo in questa valle di lacrime, alla ricerca della nostra vita autentica in cielo. Il pensiero cristiano sul Messia è sublime e profondo, ma non è ebraico. Il Talmud insegna che il Messia è in mezzo a noi in ogni generazione (''Sanhedrin'' 98a), quindi non dobbiamo attendere la sua venuta; piuttosto, dobbiamo rendere possibile la sua manifestazione attraverso la pratica delle ''mitzvot''. Questa missione messianica, e non l'adesione a un credo, è ciò che rende gli ebrei ebrei. Realizzare questa missione senza fine è lo scopo ultimo dei comandamenti della Torah. Con la venuta del Messia, vedremo la Torah vissuta nei pensieri, nelle parole e nelle azioni di tutta l'umanità. Le categorie dell'ebraismo non possono adattarsi alle categorie del cristianesimo, né il pensiero cristiano può adattarsi a questo pensiero ebraico, in particolare per quanto riguarda la redenzione. Questo spiega molto dell'antisemitismo cristiano che, come vedremo, avrebbe contribuito all'Olocausto. L'antisemitismo, cristiano e di altro tipo, non deve essere contrastato semplicemente con qualcosa come l'educazione alla tolleranza e certamente non con una qualche forma di assimilazione degli ebrei, che è di per sé un tentativo antisemita. No, va contrapposta a una concezione ebraica del messianismo, dove il messianismo non è visto come un'astrazione escatologica, ma come una questione di concreta urgenza, qui e ora. Approfondiremo questo argomento nel [[Connessioni/Capitolo 4|Capitolo 4]]. Rabbi [[:en:w:Pinchas Shapiro of Koretz|Pinchas di Koretz]] (1726-1791), discepolo del Baal Shem Tov, dichiarò una volta che "essere ebreo significa legare il proprio destino a quello del Messia – a quello di tutti coloro che lo attendono".<ref>Cfr. Elie Wiesel, ''Somewhere a Master: Further Hasidic Portraits and Legends'', trad. Marion Wiesel (New York: Summit Books, 1982), 23.</ref> Per un ebreo, questo legame non è una questione di fede, se per fede intendiamo semplicemente credere o accettare. Sì, abbiamo la cosiddetta fede nella venuta del Messia, espressa nel dodicesimo dei Tredici Principi dell'ebraismo delineati da [[Maimonide]] (1135-1204) nel suo commentario alla ''Mishnah'' (''Sanhedrin'' 10): "Credo con fede completa nella venuta del Messia; anche se dovesse tardare, qualunque cosa accada, attenderò la sua venuta ogni giorno". La parola ebraica ''emunah'', qui tradotta come “fede”, non è "l’assenso dell’intelletto a ciò che si crede", come [[w:Tommaso d’Aquino|Tommaso d’Aquino]] (1225-1274) definisce la fede,<ref>Cfr. Thomas Aquinas, ''On Faith'', trad. Mark D. Jordan (Notre Dame, IN: University of Notre Dame Press, 1990), 39.</ref> né tantomeno la passione che [[w:Søren Kierkegaard|Søren Kierkegaard]] (1813-1855) considera fede.<ref>Cfr. Søren Kierkegaard, ''Fear and Trembling'', trad. Alastair Hannay (New York: Penguin Books, 1985), 95.</ref> ''Emunah'' è "coscienziosità", "onestà" e "fiducia". Nel Talmud una persona che non mantiene la parola data è chiamata ''mechusar amanah'', "colui che manca di onestà" (cfr per es., ''Bava Metzia'' 49a). La fede, quindi, implica un certo carattere, una certa condizione dell’anima, che a sua volta richiede di vivere in una relazione d’amore con gli altri, e non solo con Dio. Sono questioni di onestà e devozione a rendere ebrei gli ebrei, e non la confessione di un credo o di una credenza. Dio non è l’oggetto della fede; piuttosto, Egli è il soggetto che comanda atti di amorevole gentilezza. Come nel caso del cristianesimo, e contrariamente all'ebraismo, il fattore fondamentale nell'Islam è la ''fede'', che può essere vista nei Cinque Pilastri dell'Islam, il primo dei quali è la ''Shahada'', la professione di fede in Allah come unico Dio e in Maometto come suo profeta. La ''Salat'', o preghiera, si concentra su una relazione interiore con Allah. Il pilastro del ''sawm'', o digiuno per il mese di Ramadan, è indicativo della visione secondo cui l'aspetto carnale dell'essere umano è qualcosa che deve essere superato piuttosto che santificato. Un altro pilastro della fede islamica, l'elemosina o ''zakat'', assomiglia alla pratica ebraica, ma c'è chi sostiene che donare al ''jihad'' – la guerra contro i miscredenti – soddisfi l'obbligo della ''zakat'', così che la "carità", nella sua versione jihadista islamica, si trasforma nell'uccidere gli infedeli, oltre che nel nutrire gli affamati.<ref>Cfr. Sayyid Qutb, ''Social Justice in Islam'', trad. John B. Hardie (New York: Octagon Books, 1963), 137.</ref> Il quinto pilastro dell'Islam è l’''hajj'', l'obbligo di compiere un pellegrinaggio alla Mecca almeno una volta nella vita del credente. Abbiamo quindi i cinque pilastri dell'Islam in contrasto con i tre pilastri dell'ebraismo: Torah, ''Avodah'' e ''gemilut chasadim'': studio della Torah, preghiera o servizio e atti di amorevole gentilezza (''Pirke Avot'' 1:2). Il punto fondamentale per il cristianesimo e l'Islam è sostanzialmente lo stesso: l'ingresso in un paradiso ultraterreno si ottiene attraverso una fede personale e interiore. La fede che permette di accedere al Regno di Dio è ciò che rende un cristiano cristiano o un musulmano musulmano. Mentre la [[w:Tanakh|Bibbia ebraica]] non parla mai della "ricompensa eterna", essa è un tema frequente sia nelle scritture cristiane (ad esempio, {{passo biblico2|Giovanni|1:12-13}}; {{passo biblico2|Giovanni|3:14-16}}; {{passo biblico2|Atti|4:12}}; {{passo biblico2|Ebrei|2:3}}) sia nel Corano (ad esempio, [https://sufi.it/il-sacro-corano/23-surat-al-muminun/ Corano 23:99-104]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/28-surat-al-qasas/ Corano 28:61]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/34-sura-saba/ Corano 34:3-5]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/45-sura-al-jathiya/ Corano 45:24-26]; [https://sufi.it/il-sacro-corano/69-sura-al-haqqah-linevitabile/ Corano 69:13-33]). Questa enfasi sull'aldilà nel cristianesimo e nell'Islam è pressoché sconosciuta nell'ebraismo. Per un ebreo, l’obiettivo non è entrare nel Regno di Dio, ma far entrare Dio in ''questo'' regno: questo sforzo è ciò che rende gli ebrei ebrei. Quando il valore umano deriva dalla fede e la redenzione umana è ultraterrena, l'omicidio di massa di esseri umani in questo mondo può essere presto giustificato. Maometto sterminò gli ebrei [[w:Banū Qurayẓa|Banū Qurayẓa]] nel 627 e i Crociati massacrarono gli ebrei della Renania nel 1096, non perché gli ebrei si fossero macchiati di certi crimini o atti di crudeltà, ma perché si rifiutarono di adottare una certa fede. Naturalmente, gli ebrei non furono le uniche vittime dell'omicidio di massa dei credenti, come dimostrano la colonizzazione cristiana dell'Africa e delle Americhe e la conquista musulmana dell'India, del Nord Africa e della Spagna. Le Crociate, i massacri di Chmielnicki e i pogrom potrebbero non essere rappresentativi del vero cristianesimo più di quanto le azioni omicide del jihadismo islamico siano rappresentative del vero Islam. Ma non è un caso che tali azioni derivino da queste tradizioni. Sebbene sia vero che le Scritture Ebraiche raccontano un resoconto lugubre e orribile della conquista israelita della Terra Promessa, la ragione dichiarata per attaccare le sette tribù colpite (Ittiti, Amorrei, Gergesei, Cananei, Perizziti, Evei e Gebusei) non era che fossero miscredenti, ma che offrivano i loro figli in olocausto ai loro dèi "passandoli attraverso il fuoco" (cfr., ad esempio, {{passo biblico2|Deuteronomio|12:31}}), cosa abominevole per Dio. Nella Torah, che il Corano afferma essere una falsificazione ebraica della Parola di Dio (cfr. 2:59; 3:78), è scritto: "Io pongo oggi davanti a te la vita e la morte, la benedizione e la maledizione; scegli dunque la vita" ({{passo biblico2|Deuteronomio|30:19}}). Scegliere la vita significa scegliere la santità, scegliere il bene, scegliere la gentilezza amorevole verso l'altro essere umano, incluso lo straniero in mezzo a noi. Significa rendere la propria vita una benedizione per la vita degli altri. Significa scegliere di ''non'' uccidere, anche a costo della propria vita. Significa scegliere di salvare vite, senza considerazioni di credo. In netto contrasto con questo insegnamento ebraico, il jihadismo islamico non solo sceglie la morte, ma la venera. [[:en:w:Laurent Murawiec|Laurent Murawiec]] spiega: "The constant repetition of the same stock phrases that prescribe and exalt killing and the veneration of death means that Allah wants blood, needs blood, that blood pleases Allah, whether the blood is that of His martyrs or that of His enemies. Allah demands blood as evidence of worship".<ref>Laurent Murawiec, ''The Mind of Jihad'' (Cambridge: Cambridge University Press, 2008), 59–60.</ref> Una simile mentalità è caratteristica dell'insistenza totalitaria e omicida che tutti aderiscano allo stesso ''-ismo''. Per l'ebraismo che determina ciò che rende ebrei gli ebrei, tuttavia, scegliere la vita significa scegliere non di salvare la propria pelle, ma di salvare la vita degli altri, non di imporre un'accettazione diffusa della dottrina, ma di generare atti diffusi di amorevole gentilezza, a prescindere da ciò che gli altri credono. === Significato ed elezione nell'ebraismo === "The important question of the meaning of being", come afferma [[Emmanuel Levinas]], esprimendo una visione prettamente ebraica, "is not: why is there something rather than nothing – the Leibnizian question so much commented upon by Heidegger – but: do I not kill by being?"<ref>Levinas, ''Ethics and Infinity'', 120.</ref> Il significato può essere realizzato solo attraverso una relazione con un altro, solo attraverso un orientamento verso qualcuno al di fuori di me, un orientamento che è comandato dall'alto, e non deciso da me attraverso la mia ragione o la mia determinazione. La parola ebraica per "significato", ''mashmaut'', ha come radice la parola ''shma'', che significa "udire". Avere un senso di significato e di missione significa avere il senso di udire una chiamata a cui dobbiamo rispondere, il che significa: devo rispondere a e per un altro, per il bene di un altro, anche fino alla morte. Altrimenti la mia vita non ha significato. Né ha senso la questione di cosa renda gli ebrei ebrei. Dal punto di vista dell'ebraismo, la questione del significato non ha a che fare né con l'essenza né con la fede, ma con l'atto dell'omicidio. Ciò che è in gioco nel nostro confronto con la questione di ciò che rende gli ebrei ebrei è il modo in cui intendiamo la relazione tra omicidio e significato. Legato al senso di essere chiamati a un compito che precede ogni scelta, il significato risiede proprio nell'essere scelti che rende gli ebrei ebrei. Questa condizione determinante di essere scelti lega l'ebreo, come qualsiasi essere umano, a un passato anarchico o immemorabile, un passato irrappresentabile, che pervade il presente e aleggia sull'orizzonte del futuro. "L'immemorabile non è l'effetto di una debolezza della memoria", spiega Levinas, "un'incapacità di attraversare ampi intervalli di tempo, di resuscitare passati troppo profondi. È l'impossibilità della dispersione del tempo di ricomporsi nel presente".<ref>Levinas, ''Otherwise Than Being'', 38.</ref> Come la missione e il destino dell'anima stessa, l'immemorabile si trova al di fuori delle coordinate ontologiche dello spazio-tempo. O forse meglio: le coordinate dello spazio-tempo sono infuse con l'immemorabile come parte di ciò che conferisce significato metafisico al paesaggio ontologico. L'eterna elezione dell'ebreo, così come di ogni essere umano – l'assegnazione dell'essere umano che è ''già'' eternamente – risiede non solo nella chiamata a compiere una missione, ma anche nel rifiuto di usurpare Dio e quindi di essere come Dio. Poiché la manifestazione più radicale del fallimento nell'essere ciò che siamo, la caratteristica distintiva dell'antisemitismo, come vedremo, sta nel cedere alla tentazione di essere come Dio (cfr. {{passo biblico2|Genesi|3:5}}). Il desiderio di essere come Dio è il desiderio di annullare la condizione di singolare elezione, una condizione racchiusa nel nome dell'individuo: essere nominati significa essere scelti. Emanazione del Nome divino, l'anima viene all'esistenza quando il Creatore pronuncia il suo nome, e nel suo nome sono inscritti sia il suo destino che la sua identità. Secondo l'Ebraismo, non siamo più liberi di scegliere il nostro destino di quanto lo siamo di scegliere il Bene; piuttosto, siamo liberi perché siamo stati scelti per un destino, scelti dal Bene, prima di aver fatto qualsiasi altra scelta. "L'attaccamento al Bene", nelle parole di Levinas, "precede la scelta di questo Bene. Come scegliere, infatti, il Bene? Il Bene è bene proprio perché ti sceglie e ti afferra prima che tu abbia avuto il tempo di alzare lo sguardo verso di esso".<ref>Levinas, ''Nine Talmudic Readings'', 135.</ref> Il Bene, così come determinato dal Santo, aggiunge Levinas, "non è oggetto di una scelta [nel pensiero], poiché ha preso possesso del soggetto [pensante] prima che il soggetto avesse il tempo – cioè la distanza – necessario per la scelta. Non c'è sottomissione più completa di questo possesso da parte del Bene, questa elezione".<ref>Levinas, ''Collected Philosophical Papers'', 134–135.</ref> In senso ebraico, non c'è libertà più profonda di tale sottomissione. È ciò che rende ''importanti'' le nostre scelte: siamo già responsabili del Bene perché siamo già scelti dal Bene, a sua immagine e somiglianza siamo creati. Il Bene che ci sceglie non è né un principio né un concetto; piuttosto, il Bene è ''HaEl HaTov'', Dio il Bene, Colui che ''già'' ci cerca con la Sua Voce Comandante. In questo anarchico, immemorabile, ''già'' giace l'eterno. Per l'ebraismo, la vita eterna è precisamente la vita concepita come responsabilità e scelta; la vita "eterna" è la vita ''noad'', o "destinata". La vita eterna non è una vita senza fine; è una vita piena di significato. L'ebraico ''yiud'', che significa "missione" o "destino", è l'opposto del greco ''moira'' o "fato". Il destino di una persona non ha un senso o uno scopo particolare. È letteralmente inutile, ad esempio, chiedersi perché Edipo debba uccidere suo padre e sposare sua madre; ''deve'' farlo e basta, ecco tutto: è tanto necessario quanto arbitrario. Può esserci orrore più grande di questa fusione del necessario con l'arbitrario? Rubando ogni autentica scelta e minando così ogni autentica relazione, il destino è il segno distintivo dell'insensatezza e il presagio di sventura. Mentre il fato ci lascia senza parole, il destino esige una risposta. Il modo in cui rispondiamo determina chi siamo come ebrei e come esseri umani. Il 10 marzo 1940, [https://www.jewishvirtuallibrary.org/kaplan-chaim-aron Chaim Kaplan] (1880-1942 nella [[Shoah]]) scrisse nel [[w:Profezia di Hitler#I riferimenti propagandistici|suo diario]] del Ghetto di Varsavia che, dopo il male omicida nazista che avrebbe lasciato il mondo coperto dalle ceneri dei morti, "either humanity would be Judaic, or it would be idolatrous-German".<ref>Chaim A. Kaplan, ''Scroll of Agony: The Warsaw Diary of Chaim A. Kaplan'', trad. Abraham I. Katsh (Bloomington: Indiana University Press, 1999), 130.</ref> Vale a dire: o l'umanità avrebbe compreso la sua vocazione all'abbraccio dell'altro, o si sarebbe rannicchiata nella caverna solipsistica dell'interesse personale. Ancora una volta abbiamo un'intuizione di ciò che è in gioco nel nostro impegno con la questione di cosa renda gli ebrei ebrei. Andando al nocciolo di come comprendiamo il valore non di ''noi stessi'' ma ''dell’altro'' essere umano, si va al nocciolo di tutta l'umanità. Infine, la lingua ebraica ci fornisce un indizio su cosa renda gli ebrei ebrei. La parola ebraica per "ebreo" è ''Yehudi'', che significa "colui che è grato". Deriva dal nome Judah o ''Yehudah'', il nome che Lia diede al suo quarto figlio perché era grata a Dio per la benedizione di un altro bambino (cfr. {{passo biblico2|Genesi|29:35}}). Ogni mattina al risveglio, un ebreo pronuncia le parole ''Modeh ani lefaneikha'', "Ti rendo grazie", per aver restituito la mia anima a questo reame – grazie non per avermi permesso di godere di un altro giorno di vita, ma per avermi mandato in un'altra missione. La preghiera si conclude con ''rabbah emunateikha'', "grande è la Tua fede [in me]". ''Emunah'', "fede" o "fiducia", quindi, è una questione anche per Dio. Significa che, a prescindere da quanto io abbia fallito finora, sono grato che Tu abbia abbastanza fede e sicurezza in me da assegnarmi un altro compito per il bene della Tua creazione, un'altra opportunità di essere chi sono come ebreo e come essere umano. Allo stesso modo, le preghiere del mattino iniziano con l’''Hodu'', con "lode" e "ringraziamento", e la parte più lunga della preghiera centrale della liturgia, l’''[[w:Amidah|Amidah]]'', è la preghiera che inizia con ''Modim anakhnu lakh'', "Ti rendiamo grazie". Fondamentalmente, è la gratitudine che rende ebrei gli ebrei: gratitudine per il significato, per essere stati convocati, gratitudine non per la sofferenza ma per la verità che la sofferenza ''conta''. == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|100%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 1]] 5lrkbhtmkrv8whuqb4l6avil7xjpisw Imparare a insegnare in biblioteca/Mappe e bussole pedagogiche per l’azione educativa efficace del bibliotecario formatore 0 57661 477718 477711 2025-06-11T12:16:51Z Hippias 18281 477718 wikitext text/x-wiki {{Imparare a insegnare in biblioteca}} Nel contesto digitale attuale, la Media and Information Literacy (MIL) e le competenze ad essa correlate, inclusa l’intelligenza artificiale, stanno assumendo un ruolo sempre più centrale come abilità fondamentali per la cittadinanza. I bibliotecari, indipendentemente dal fatto che operino in ambito scolastico, pubblico o accademico, ricoprono una funzione privilegiata nell’accompagnare utenti e studenti nello sviluppo di queste competenze. Tuttavia, spesso si trovano a dover insegnare la MIL senza aver ricevuto una formazione pedagogica specifica o senza disporre di strumenti adeguati per progettare percorsi didattici efficaci. La progettazione didattica deve essere considerata una competenza professionale essenziale per i bibliotecari impegnati nella formazione alla Media and Information Literacy (MIL). L’adozione di approcci fondati sulla progettazione didattica può potenziare la capacità dei bibliotecari di strutturare e offrire percorsi formativi incentrati sui bisogni dei discenti, rendendo l’insegnamento della MIL più efficace e mirato. Si evidenzia la necessità di integrare i principi della progettazione didattica sia nella formazione iniziale sia nell’aggiornamento continuo dei bibliotecari, affinché possano rispondere in modo adeguato alle sfide poste dall’educazione alla MIL. [[Categoria:Imparare a insegnare in biblioteca|Mappe e bussole pedagogiche per l'azione educativa efficace del bibliotecario formatore]] bssq50cd33kcc54sjbumozuesm8uhjp Connessioni/Capitolo 2 0 57662 477717 2025-06-11T12:16:48Z Monozigote 19063 layout+pic 477717 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|Lessing e Lavater ospiti a casa di Moses Mendelssohn (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856}} == Lo straniero, mio ​​fratello == {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|25%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] 7ssawi7sekoymw4n8eweqr5o26wqrvr 477720 477717 2025-06-11T12:31:08Z Monozigote 19063 testo 477720 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. 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Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. Entra dalla porta la moglie di Mendelssohn con delle bevande.</ref> (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856)}} == Lo straniero, mio ​​fratello == "We encounter God in the face of the stranger", scrive Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]]. "That is, I believe, the Hebrew Bible’s single greatest and most counterintuitive contribution to ethics. The human other is a trace of the Divine Other".<ref>Jonathan Sacks, ''The Dignity of Difference: How to Avoid the Clash of Civilizations'' (New York: Continuum Publishing Group, 2003), 59–60.</ref> Poiché l'Altro Divino è l'Altro più radicalmente, nessun Altro è più estraneo di Dio. E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? 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E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. Accade ogni volta che ricorriamo all'etichetta, allo stereotipo, alla categoria in cui classifichiamo l'altro, la categoria di un Esso, così che scivoliamo troppo facilmente nell'illusione di conoscere l'altro, di conoscere "la sua specie". In questo modo liquidiamo l'altro, lo straniero, come uno di "loro". Accade ogni volta che osserviamo qualcuno o lo valutiamo, ogni volta che valutiamo qualcuno sulla base del suo curriculum o prendiamo nota dei tratti distintivi di colore, religione, cultura, politica ed etnia, o razza, classe e genere. Fissati sul Cosa questa persona è, secondo questi incidenti, diventiamo ciechi e sordi al Chi, ciechi alla fame e sordi al grido dell'altro. Quel giorno moriremo sicuramente (cfr. {{passo biblico2|Genesi|2:15}}), perché quel giorno cercheremo sicuramente giustificazioni per l'omicidio, come vediamo dai capitoli iniziali della Torah: l'anima soffre ciò che infligge. {{clear}} === Il giudizio dello straniero basato sul credo === === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|25%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] nbsfydttyyzmwr22n93hlnil8eprlby 477743 477741 2025-06-11T19:53:45Z Monozigote 19063 /* Lo straniero, mio ​​fratello */ testo 477743 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. Entra dalla porta la moglie di Mendelssohn con delle bevande.</ref> (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856)}} == Lo straniero, mio ​​fratello == "We encounter God in the face of the stranger", scrive Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]]. "That is, I believe, the Hebrew Bible’s single greatest and most counterintuitive contribution to ethics. The human other is a trace of the Divine Other".<ref>Jonathan Sacks, ''The Dignity of Difference: How to Avoid the Clash of Civilizations'' (New York: Continuum Publishing Group, 2003), 59–60.</ref> Poiché l'Altro Divino è l'Altro più radicalmente, nessun Altro è più estraneo di Dio. E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. Accade ogni volta che ricorriamo all'etichetta, allo stereotipo, alla categoria in cui classifichiamo l'altro, la categoria di un Esso, così che scivoliamo troppo facilmente nell'illusione di conoscere l'altro, di conoscere "la sua specie". In questo modo liquidiamo l'altro, lo straniero, come uno di "loro". Accade ogni volta che osserviamo qualcuno o lo valutiamo, ogni volta che valutiamo qualcuno sulla base del suo curriculum o prendiamo nota dei tratti distintivi di colore, religione, cultura, politica ed etnia, o razza, classe e genere. Fissati sul Cosa questa persona è, secondo questi incidenti, diventiamo ciechi e sordi al Chi, ciechi alla fame e sordi al grido dell'altro. Quel giorno moriremo sicuramente (cfr. {{passo biblico2|Genesi|2:15}}), perché quel giorno cercheremo sicuramente giustificazioni per l'omicidio, come vediamo dai capitoli iniziali della Torah: l'anima soffre ciò che infligge. Emil Fackenheim va al cuore dell'Olocausto quando scrive che, in seguito, "philosophers must face a ''novum'' within a question as old as Socrates: what does it mean to be human?"<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 133.</ref> Sterminando gli ebrei, i nazisti tentarono di cancellare la testimonianza millenaria che gli ebrei e l'ebraismo rappresentano con la loro stessa presenza nel mondo. Centrale in quella testimonianza è un insegnamento su ciò che dà significato e valore all'altro essere umano, a partire dalla vedova, dall'orfano e dallo straniero (cfr. {{passo biblico2|Deuteronomio|10:18}}). La determinazione nazista del valore di un essere umano si basa su un accidente della natura: chi nasce ariano ha più valore di chi non nasce ariano. E chi è ariano assume una consistenza ancora maggiore secondo una [[w:volontà di potenza|volontà di potenza]]. Inoltre, un ariano non ha alcun legame essenziale con un non-ariano, e certamente non con un ebreo. Molte persone, molte nazioni, scrive [[Primo Levi]], possono ritrovarsi a ritenere, più o meno consapevolmente, che ogni straniero è un nemico. Per lo più, questa convinzione è radicata nel profondo, come un'infezione latente; si tradisce solo in atti casuali e sconnessi, e non sta alla base di un sistema di ragionamento. Ma quando questo avviene, quando il dogma inespresso diventa la premessa maggiore di un sillogismo, allora, "al termine della catena, c'è il Lager".<ref>Primo Levi, ''Se questo e un uomo'', ''loc cit.''</ref> A volte ci si chiede: "Come è potuto avvenire lo sterminio degli ebrei nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata?". A quanto pare, gli ebrei furono sterminati proprio perché erano intrappolati nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata. Anche i musulmani vi ebbero parte. Nel gennaio del 1942, il Gran Mufti Haj Amin al-Husseini (1896-1974) si recò in Bosnia per conto dei nazisti per convincere i leader musulmani che una [[w:Schutzstaffel|divisione SS]] musulmana avrebbe portato onore e gloria ai seguaci dell'Islam. La più numerosa delle unità di sterminio musulmane del Mufti era la [[w:13. Waffen-Gebirgs-Division der SS "Handschar"|13a Divisione Handschar]], composta da {{FORMATNUM:21065}} uomini. La divisione entrò in azione nel febbraio del 1944. Riporto maggiori informazioni al riguardo nel [[Connessioni/Capitolo 8|Capitolo 8]]. In gran parte perché affondano le radici nella tradizione ebraica, nel cristianesimo e nell'Islam si trovano sia il potenziale che la realtà di una prospettiva che esprime una relazione superiore, manifestata nella relazione tra esseri umani. Tuttavia, in ciascuna di queste tradizioni basate sul credo, vi sono alcuni insegnamenti che, in una misura o nell'altra, hanno escluso lo straniero noncredente, considerandolo come qualcuno al di fuori dei confini della "salvezza". Una tale usurpazione teologica del trono del Giudizio Divino può fornire un giustificativo teologico per l'omicidio di massa. Le prove storiche in tal senso sono schiaccianti. Se le astrazioni egocentriche della speculazione filosofica conducono a un'eclissi di Dio, la presunzione teologica che chiunque sia al di fuori del credo – lo straniero – sia eternamente dannato comporta un'usurpazione di Dio. === Il giudizio dello straniero basato sul credo === === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|25%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] bnbgtkulecs9ns5z2zpk0grh3cuk74u 477744 477743 2025-06-11T20:57:11Z Monozigote 19063 /* Lo straniero, mio ​​fratello */ testo 477744 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. Entra dalla porta la moglie di Mendelssohn con delle bevande.</ref> (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856)}} == Lo straniero, mio ​​fratello == "We encounter God in the face of the stranger", scrive Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]]. "That is, I believe, the Hebrew Bible’s single greatest and most counterintuitive contribution to ethics. The human other is a trace of the Divine Other".<ref>Jonathan Sacks, ''The Dignity of Difference: How to Avoid the Clash of Civilizations'' (New York: Continuum Publishing Group, 2003), 59–60.</ref> Poiché l'Altro Divino è l'Altro più radicalmente, nessun Altro è più estraneo di Dio. E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. Accade ogni volta che ricorriamo all'etichetta, allo stereotipo, alla categoria in cui classifichiamo l'altro, la categoria di un Esso, così che scivoliamo troppo facilmente nell'illusione di conoscere l'altro, di conoscere "la sua specie". In questo modo liquidiamo l'altro, lo straniero, come uno di "loro". Accade ogni volta che osserviamo qualcuno o lo valutiamo, ogni volta che valutiamo qualcuno sulla base del suo curriculum o prendiamo nota dei tratti distintivi di colore, religione, cultura, politica ed etnia, o razza, classe e genere. Fissati sul Cosa questa persona è, secondo questi incidenti, diventiamo ciechi e sordi al Chi, ciechi alla fame e sordi al grido dell'altro. Quel giorno moriremo sicuramente (cfr. {{passo biblico2|Genesi|2:15}}), perché quel giorno cercheremo sicuramente giustificazioni per l'omicidio, come vediamo dai capitoli iniziali della Torah: l'anima soffre ciò che infligge. Emil Fackenheim va al cuore dell'Olocausto quando scrive che, in seguito, "philosophers must face a ''novum'' within a question as old as Socrates: what does it mean to be human?"<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 133.</ref> Sterminando gli ebrei, i nazisti tentarono di cancellare la testimonianza millenaria che gli ebrei e l'ebraismo rappresentano con la loro stessa presenza nel mondo. Centrale in quella testimonianza è un insegnamento su ciò che dà significato e valore all'altro essere umano, a partire dalla vedova, dall'orfano e dallo straniero (cfr. {{passo biblico2|Deuteronomio|10:18}}). La determinazione nazista del valore di un essere umano si basa su un accidente della natura: chi nasce ariano ha più valore di chi non nasce ariano. E chi è ariano assume una consistenza ancora maggiore secondo una [[w:volontà di potenza|volontà di potenza]]. Inoltre, un ariano non ha alcun legame essenziale con un non-ariano, e certamente non con un ebreo. Molte persone, molte nazioni, scrive [[Primo Levi]], possono ritrovarsi a ritenere, più o meno consapevolmente, che ogni straniero è un nemico. Per lo più, questa convinzione è radicata nel profondo, come un'infezione latente; si tradisce solo in atti casuali e sconnessi, e non sta alla base di un sistema di ragionamento. Ma quando questo avviene, quando il dogma inespresso diventa la premessa maggiore di un sillogismo, allora, "al termine della catena, c'è il Lager".<ref>Primo Levi, ''Se questo e un uomo'', ''loc cit.''</ref> A volte ci si chiede: "Come è potuto avvenire lo sterminio degli ebrei nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata?". A quanto pare, gli ebrei furono sterminati proprio perché erano intrappolati nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata. Anche i musulmani vi ebbero parte. Nel gennaio del 1942, il Gran Mufti Haj Amin al-Husseini (1896-1974) si recò in Bosnia per conto dei nazisti per convincere i leader musulmani che una [[w:Schutzstaffel|divisione SS]] musulmana avrebbe portato onore e gloria ai seguaci dell'Islam. La più numerosa delle unità di sterminio musulmane del Mufti era la [[w:13. Waffen-Gebirgs-Division der SS "Handschar"|13a Divisione Handschar]], composta da {{FORMATNUM:21065}} uomini. La divisione entrò in azione nel febbraio del 1944. Riporto maggiori informazioni al riguardo nel [[Connessioni/Capitolo 8|Capitolo 8]]. In gran parte perché affondano le radici nella tradizione ebraica, nel cristianesimo e nell'Islam si trovano sia il potenziale che la realtà di una prospettiva che esprime una relazione superiore, manifestata nella relazione tra esseri umani. Tuttavia, in ciascuna di queste tradizioni basate sul credo, vi sono alcuni insegnamenti che, in una misura o nell'altra, hanno escluso lo straniero noncredente, considerandolo come qualcuno al di fuori dei confini della "salvezza". Una tale usurpazione teologica del trono del Giudizio Divino può fornire un giustificativo teologico per l'omicidio di massa. Le prove storiche in tal senso sono schiaccianti. Se le astrazioni egocentriche della speculazione filosofica conducono a un'eclissi di Dio, la presunzione teologica che chiunque sia al di fuori del credo – lo straniero – sia eternamente dannato comporta un'usurpazione di Dio. L'amore e la cura comandati per lo straniero, incluso il noncredente, sono una testimonianza della prima parola pronunciata sul Monte Sinai: "Io sono Dio" ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}). Se la formula per il filosofo è "Penso, dunque sono", per chi è fissato sul credo è "Io credo, dunque sono", con l'accento sull'io. In entrambi i casi lo straniero rappresenta una minaccia, o alla mia libertà o alla mia salvezza. Per l'ebreo, l'unica minaccia che lo straniero rappresenta per la mia "salvezza" (se questo termine è applicabile) risiede nella mia incapacità di trattarlo con amorevole gentilezza. Levinas sottolinea che "over the stranger... I have no power. He escapes my grasp by an essential dimension".<ref>Levinas, ''Totality and Infinity'', 39.</ref> Lo sforzo di convertire lo straniero o di salvare la sua anima è un tentativo mortale di afferrare ciò che nessun potere può rivendicare. La dimensione essenziale che sfugge alla mia presa? È la dimensione del sacro, della Voce Comandante dell'Altissimo. [[w:George Orwell|George Orwell]] ha affermato che "political language... is designed to make lies sound truthful and murder respectable, and to give an appearance of solidity to pure wind".<ref>George Orwell, ''A Collection of Essays'' (Boston, MA: Houghton Mifflin Harcourt, 1971), 171.</ref> Quando un programma politico si combina con il fanatismo religioso, l'omicidio dello straniero diventa più che rispettabile: si trasforma in un atto sacro gradito a Dio. Nella maggior parte delle tradizioni sacre, i martiri non si considerano meritevoli di nulla; per loro, il martirio non è una merce o un servizio per il quale si aspettano una giusta ricompensa: è una chiamata dall'alto, a cui rispondono, senza aspettarsi una ricompensa, offrendo tutto e per niente: il martirio non è una transazione commerciale. Il jihadismo islamico (a differenza di altre tradizioni islamiche), tuttavia, rappresenta una radicale perversione del male più antico e fondamentale – l'omicidio – nel bene supremo. Mentre nell'ebraismo il martirio significa morire ''rifiutandosi'' di commettere un omicidio e quindi santificando la vita, nel jihadismo islamico significa morire nel processo di uccidere lo straniero per la glorificazione di Dio. Ma i martiri jihadisti non glorificano Dio né santificano la vita. Piuttosto, glorificano un ego trasformato in Allah e quindi santificano l'omicidio, trasformandolo in martirio. Nonostante le loro numerose differenze, cristianesimo e Islam, a differenza dell'Ebraismo, hanno in comune un fondamentale disprezzo per il corpo. In gran parte del mondo, il disprezzo per la realtà carnale dell'essere umano deriva dalla tradizione speculativa greca (si veda, ad esempio, Platone, ''[[w:Fedone|Fedone]]'', 67d-68d), che ha avuto influenza sia sul cristianesimo che sull'Islam. Come affermò [[w:Clemente Alessandrino|Clemente Alessandrino]] (ca. 150 – ca. 215), la filosofia greca era "una preparazione, che spiana la strada a colui che è perfetto in Cristo".<ref>Clemente Alessandrino, ''[[w:Stromateis|Stromateis]]'', anche in Alexander Roberts & James Donaldson, eds., ''Clement of Alexandria: Ante Nicene Christian Library Translations of the Writings of the Fathers to AD 325, Part Four'' (Whitefish, MT: Kessinger, 2007), 366.</ref> E nel Medioevo furono i musulmani a reintrodurre i Greci in Europa. Il disprezzo cristiano per il corpo si ritrova anche nelle Scritture cristiane. Lì sta scritto: "Quelli che sono nella carne non possono piacere a Dio" ({{passo biblico2|Romani|8:8}}), e "Non abbiate cura della carne per soddisfarne i desideri" ({{passo biblico2|Romani|13:14}}), perché "avere la mente secondo la carne è morte, ma avere la mente secondo lo Spirito è vita e pace" ({{passo biblico2|Romani|8:6}}). Da qui l'ingiunzione di Paolo: "mortificate le vostre membra che sono sulla terra" ({{passo biblico2|Colossesi|3:5}}). Per mezzo di Gesù, dice Paolo, l'anima è liberata "dalla carne" (cfr. {{passo biblico2|Colossesi|2:11-12}}). Ma essere liberati dalla carne corre il rischio di abbandonarsi all'indifferenza verso la sofferenza in carne e ossa dell'altro essere umano. Così, durante l'Inquisizione spagnola, ad esempio, le anime venivano salvate bruciando i corpi negli ''[[w:autodafé|autodafé]]''. Sebbene tali dirette condanne del corpo siano difficilmente riscontrabili nel Corano, tra gli sciiti si possono riscontrare nell'usanza del rito dell'autoflagellazione nel giorno sacro dell'[[w:Ashura|Ashura]], il decimo giorno del mese islamico di [[w:Muharram|Muharram]], anniversario del martirio di [[w:al-Husayn ibn Ali|Husayn ibn Ali]], nipote del Profeta.<ref>Cfr. John L. Esposito, ed., ''The Oxford Dictionary of Islam'' (Oxford, UK: Oxford University Press, 2003), 27.</ref> Nelle versioni jihadiste moderne dell'Islam, ciò che è negato alla carne in questo mondo è promesso nell'aldilà: [[w:Osama bin Laden|Osama bin Laden]] (1957-2011), ad esempio, promette a chiunque annienti il ​​proprio corpo in questo mondo, allo scopo di uccidere "ebrei e crociati", che godrà dei corpi di settantadue vergini nell'aldilà.<ref>Osama bin Laden, ''Messages to the World: The Statements of Osama bin Laden'', trad. James Howarth, ed. Bruce Lawrence (London: Verso, 2005), 29.</ref> Una simile promessa per il corpo nell'altromondo – un mondo totalmente incorporeo – è indicativa di un disprezzo per la carne – e per lo straniero – in questo mondo. Quando il Jihad è "la via", il proprio corpo deve essere annientato in questo mondo per l'annientamento dello straniero, del miscredente, in quella che [[w:Hasan al-Banna|Hasan al-Banna]] (1906-1949) chiama "la padronanza dell'arte della morte".<ref>{{Lingue|en}} “the mastery of the art of death” ― Hasan al-Banna, ''Five Tracts of Hasan al-Banna: A Selection from the Majmuat Rasail al-Imam al-hahid Hasan al-Banna'', trad. Charles Wendell (Berkeley: University of California Press, 1978), 206–207.</ref> Nell'ebraismo, l'amore per lo straniero si manifesta nella cura del suo corpo, nutrendo gli affamati e alleviando la sofferenza fisica. Ovunque il corpo sia il nemico, alla fine lo è anche lo straniero. Se lo straniero esce dal cerchio della fede, allora ciò che accade al suo corpo può a volte diventare una questione di indifferenza, o peggio. === Il giudizio dello straniero basato sul credo === === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|25%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] 3yh3bzr0ln2t60dt9x7ovfl3vkn6tua 477745 477744 2025-06-11T21:08:56Z Monozigote 19063 /* Il giudizio dello straniero basato sul credo */ testo 477745 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. Entra dalla porta la moglie di Mendelssohn con delle bevande.</ref> (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856)}} == Lo straniero, mio ​​fratello == "We encounter God in the face of the stranger", scrive Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]]. "That is, I believe, the Hebrew Bible’s single greatest and most counterintuitive contribution to ethics. The human other is a trace of the Divine Other".<ref>Jonathan Sacks, ''The Dignity of Difference: How to Avoid the Clash of Civilizations'' (New York: Continuum Publishing Group, 2003), 59–60.</ref> Poiché l'Altro Divino è l'Altro più radicalmente, nessun Altro è più estraneo di Dio. E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. Accade ogni volta che ricorriamo all'etichetta, allo stereotipo, alla categoria in cui classifichiamo l'altro, la categoria di un Esso, così che scivoliamo troppo facilmente nell'illusione di conoscere l'altro, di conoscere "la sua specie". In questo modo liquidiamo l'altro, lo straniero, come uno di "loro". Accade ogni volta che osserviamo qualcuno o lo valutiamo, ogni volta che valutiamo qualcuno sulla base del suo curriculum o prendiamo nota dei tratti distintivi di colore, religione, cultura, politica ed etnia, o razza, classe e genere. Fissati sul Cosa questa persona è, secondo questi incidenti, diventiamo ciechi e sordi al Chi, ciechi alla fame e sordi al grido dell'altro. Quel giorno moriremo sicuramente (cfr. {{passo biblico2|Genesi|2:15}}), perché quel giorno cercheremo sicuramente giustificazioni per l'omicidio, come vediamo dai capitoli iniziali della Torah: l'anima soffre ciò che infligge. Emil Fackenheim va al cuore dell'Olocausto quando scrive che, in seguito, "philosophers must face a ''novum'' within a question as old as Socrates: what does it mean to be human?"<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 133.</ref> Sterminando gli ebrei, i nazisti tentarono di cancellare la testimonianza millenaria che gli ebrei e l'ebraismo rappresentano con la loro stessa presenza nel mondo. Centrale in quella testimonianza è un insegnamento su ciò che dà significato e valore all'altro essere umano, a partire dalla vedova, dall'orfano e dallo straniero (cfr. {{passo biblico2|Deuteronomio|10:18}}). La determinazione nazista del valore di un essere umano si basa su un accidente della natura: chi nasce ariano ha più valore di chi non nasce ariano. E chi è ariano assume una consistenza ancora maggiore secondo una [[w:volontà di potenza|volontà di potenza]]. Inoltre, un ariano non ha alcun legame essenziale con un non-ariano, e certamente non con un ebreo. Molte persone, molte nazioni, scrive [[Primo Levi]], possono ritrovarsi a ritenere, più o meno consapevolmente, che ogni straniero è un nemico. Per lo più, questa convinzione è radicata nel profondo, come un'infezione latente; si tradisce solo in atti casuali e sconnessi, e non sta alla base di un sistema di ragionamento. Ma quando questo avviene, quando il dogma inespresso diventa la premessa maggiore di un sillogismo, allora, "al termine della catena, c'è il Lager".<ref>Primo Levi, ''Se questo e un uomo'', ''loc cit.''</ref> A volte ci si chiede: "Come è potuto avvenire lo sterminio degli ebrei nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata?". A quanto pare, gli ebrei furono sterminati proprio perché erano intrappolati nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata. Anche i musulmani vi ebbero parte. Nel gennaio del 1942, il Gran Mufti Haj Amin al-Husseini (1896-1974) si recò in Bosnia per conto dei nazisti per convincere i leader musulmani che una [[w:Schutzstaffel|divisione SS]] musulmana avrebbe portato onore e gloria ai seguaci dell'Islam. La più numerosa delle unità di sterminio musulmane del Mufti era la [[w:13. Waffen-Gebirgs-Division der SS "Handschar"|13a Divisione Handschar]], composta da {{FORMATNUM:21065}} uomini. La divisione entrò in azione nel febbraio del 1944. Riporto maggiori informazioni al riguardo nel [[Connessioni/Capitolo 8|Capitolo 8]]. In gran parte perché affondano le radici nella tradizione ebraica, nel cristianesimo e nell'Islam si trovano sia il potenziale che la realtà di una prospettiva che esprime una relazione superiore, manifestata nella relazione tra esseri umani. Tuttavia, in ciascuna di queste tradizioni basate sul credo, vi sono alcuni insegnamenti che, in una misura o nell'altra, hanno escluso lo straniero noncredente, considerandolo come qualcuno al di fuori dei confini della "salvezza". Una tale usurpazione teologica del trono del Giudizio Divino può fornire un giustificativo teologico per l'omicidio di massa. Le prove storiche in tal senso sono schiaccianti. Se le astrazioni egocentriche della speculazione filosofica conducono a un'eclissi di Dio, la presunzione teologica che chiunque sia al di fuori del credo – lo straniero – sia eternamente dannato comporta un'usurpazione di Dio. L'amore e la cura comandati per lo straniero, incluso il noncredente, sono una testimonianza della prima parola pronunciata sul Monte Sinai: "Io sono Dio" ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}). Se la formula per il filosofo è "Penso, dunque sono", per chi è fissato sul credo è "Io credo, dunque sono", con l'accento sull'io. In entrambi i casi lo straniero rappresenta una minaccia, o alla mia libertà o alla mia salvezza. Per l'ebreo, l'unica minaccia che lo straniero rappresenta per la mia "salvezza" (se questo termine è applicabile) risiede nella mia incapacità di trattarlo con amorevole gentilezza. Levinas sottolinea che "over the stranger... I have no power. He escapes my grasp by an essential dimension".<ref>Levinas, ''Totality and Infinity'', 39.</ref> Lo sforzo di convertire lo straniero o di salvare la sua anima è un tentativo mortale di afferrare ciò che nessun potere può rivendicare. La dimensione essenziale che sfugge alla mia presa? È la dimensione del sacro, della Voce Comandante dell'Altissimo. [[w:George Orwell|George Orwell]] ha affermato che "political language... is designed to make lies sound truthful and murder respectable, and to give an appearance of solidity to pure wind".<ref>George Orwell, ''A Collection of Essays'' (Boston, MA: Houghton Mifflin Harcourt, 1971), 171.</ref> Quando un programma politico si combina con il fanatismo religioso, l'omicidio dello straniero diventa più che rispettabile: si trasforma in un atto sacro gradito a Dio. Nella maggior parte delle tradizioni sacre, i martiri non si considerano meritevoli di nulla; per loro, il martirio non è una merce o un servizio per il quale si aspettano una giusta ricompensa: è una chiamata dall'alto, a cui rispondono, senza aspettarsi una ricompensa, offrendo tutto e per niente: il martirio non è una transazione commerciale. Il jihadismo islamico (a differenza di altre tradizioni islamiche), tuttavia, rappresenta una radicale perversione del male più antico e fondamentale – l'omicidio – nel bene supremo. Mentre nell'ebraismo il martirio significa morire ''rifiutandosi'' di commettere un omicidio e quindi santificando la vita, nel jihadismo islamico significa morire nel processo di uccidere lo straniero per la glorificazione di Dio. Ma i martiri jihadisti non glorificano Dio né santificano la vita. Piuttosto, glorificano un ego trasformato in Allah e quindi santificano l'omicidio, trasformandolo in martirio. Nonostante le loro numerose differenze, cristianesimo e Islam, a differenza dell'Ebraismo, hanno in comune un fondamentale disprezzo per il corpo. In gran parte del mondo, il disprezzo per la realtà carnale dell'essere umano deriva dalla tradizione speculativa greca (si veda, ad esempio, Platone, ''[[w:Fedone|Fedone]]'', 67d-68d), che ha avuto influenza sia sul cristianesimo che sull'Islam. Come affermò [[w:Clemente Alessandrino|Clemente Alessandrino]] (ca. 150 – ca. 215), la filosofia greca era "una preparazione, che spiana la strada a colui che è perfetto in Cristo".<ref>Clemente Alessandrino, ''[[w:Stromateis|Stromateis]]'', anche in Alexander Roberts & James Donaldson, eds., ''Clement of Alexandria: Ante Nicene Christian Library Translations of the Writings of the Fathers to AD 325, Part Four'' (Whitefish, MT: Kessinger, 2007), 366.</ref> E nel Medioevo furono i musulmani a reintrodurre i Greci in Europa. Il disprezzo cristiano per il corpo si ritrova anche nelle Scritture cristiane. Lì sta scritto: "Quelli che sono nella carne non possono piacere a Dio" ({{passo biblico2|Romani|8:8}}), e "Non abbiate cura della carne per soddisfarne i desideri" ({{passo biblico2|Romani|13:14}}), perché "avere la mente secondo la carne è morte, ma avere la mente secondo lo Spirito è vita e pace" ({{passo biblico2|Romani|8:6}}). Da qui l'ingiunzione di Paolo: "mortificate le vostre membra che sono sulla terra" ({{passo biblico2|Colossesi|3:5}}). Per mezzo di Gesù, dice Paolo, l'anima è liberata "dalla carne" (cfr. {{passo biblico2|Colossesi|2:11-12}}). Ma essere liberati dalla carne corre il rischio di abbandonarsi all'indifferenza verso la sofferenza in carne e ossa dell'altro essere umano. Così, durante l'Inquisizione spagnola, ad esempio, le anime venivano salvate bruciando i corpi negli ''[[w:autodafé|autodafé]]''. Sebbene tali dirette condanne del corpo siano difficilmente riscontrabili nel Corano, tra gli sciiti si possono riscontrare nell'usanza del rito dell'autoflagellazione nel giorno sacro dell'[[w:Ashura|Ashura]], il decimo giorno del mese islamico di [[w:Muharram|Muharram]], anniversario del martirio di [[w:al-Husayn ibn Ali|Husayn ibn Ali]], nipote del Profeta.<ref>Cfr. John L. Esposito, ed., ''The Oxford Dictionary of Islam'' (Oxford, UK: Oxford University Press, 2003), 27.</ref> Nelle versioni jihadiste moderne dell'Islam, ciò che è negato alla carne in questo mondo è promesso nell'aldilà: [[w:Osama bin Laden|Osama bin Laden]] (1957-2011), ad esempio, promette a chiunque annienti il ​​proprio corpo in questo mondo, allo scopo di uccidere "ebrei e crociati", che godrà dei corpi di settantadue vergini nell'aldilà.<ref>Osama bin Laden, ''Messages to the World: The Statements of Osama bin Laden'', trad. James Howarth, ed. Bruce Lawrence (London: Verso, 2005), 29.</ref> Una simile promessa per il corpo nell'altromondo – un mondo totalmente incorporeo – è indicativa di un disprezzo per la carne – e per lo straniero – in questo mondo. Quando il Jihad è "la via", il proprio corpo deve essere annientato in questo mondo per l'annientamento dello straniero, del miscredente, in quella che [[w:Hasan al-Banna|Hasan al-Banna]] (1906-1949) chiama "la padronanza dell'arte della morte".<ref>{{Lingue|en}} “the mastery of the art of death” ― Hasan al-Banna, ''Five Tracts of Hasan al-Banna: A Selection from the Majmuat Rasail al-Imam al-hahid Hasan al-Banna'', trad. Charles Wendell (Berkeley: University of California Press, 1978), 206–207.</ref> Nell'ebraismo, l'amore per lo straniero si manifesta nella cura del suo corpo, nutrendo gli affamati e alleviando la sofferenza fisica. Ovunque il corpo sia il nemico, alla fine lo è anche lo straniero. Se lo straniero esce dal cerchio della fede, allora ciò che accade al suo corpo può a volte diventare una questione di indifferenza, o peggio. === Il giudizio dello straniero basato sul credo === Pur differendo in molti aspetti significativi, cristianesimo e Islam si somigliano per quanto riguarda i loro insegnamenti su come Dio vede lo straniero, ovvero colui che rifiuta il loro credo, come se fossero a conoscenza non solo degli insegnamenti del Santo, ma anche dei Suoi giudizi. A chiunque ''creda'' in Gesù come suo Signore e Salvatore è promessa la vita eterna ({{passo biblico2|Giovanni|3:16}}). Abbiamo visto cosa ne è del noncredente. Tuttavia, in linea con il suo ebraismo, Gesù insegna un certo amore per lo straniero: "Ero straniero e mi avete accolto" ({{passo biblico2|Matteo|25:35}}). Affermazioni simili sulla santità di trattare lo straniero con amorevole benignità si trovano in {{passo biblico2|1Timoteo|5:10}} e {{passo biblico2|3Giovanni|1:5}}, così come in {{passo biblico2|Ebrei|13:2}}, dove è scritto: "Non dimenticate l'ospitalità; perché alcuni, praticandola, hanno ospitato degli angeli senza saperlo". Paolo dichiara ai Gentili che essere "senza Cristo" significa essere "stranieri nei patti della promessa, senza speranza” ({{passo biblico2||Efesini|2:12}}), ma coloro che credono non sono "più stranieri e pellegrini" ({{passo biblico2|Efesini|2:19}}). Essere stranieri, quindi, significa essere gravemente in errore. === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|25%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] 3kl9yvbczzy1wyir9tpghunf0ih84pw 477746 477745 2025-06-11T21:21:22Z Monozigote 19063 /* Il giudizio dello straniero basato sul credo */ testo 477746 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. Entra dalla porta la moglie di Mendelssohn con delle bevande.</ref> (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856)}} == Lo straniero, mio ​​fratello == "We encounter God in the face of the stranger", scrive Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]]. "That is, I believe, the Hebrew Bible’s single greatest and most counterintuitive contribution to ethics. The human other is a trace of the Divine Other".<ref>Jonathan Sacks, ''The Dignity of Difference: How to Avoid the Clash of Civilizations'' (New York: Continuum Publishing Group, 2003), 59–60.</ref> Poiché l'Altro Divino è l'Altro più radicalmente, nessun Altro è più estraneo di Dio. E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. Accade ogni volta che ricorriamo all'etichetta, allo stereotipo, alla categoria in cui classifichiamo l'altro, la categoria di un Esso, così che scivoliamo troppo facilmente nell'illusione di conoscere l'altro, di conoscere "la sua specie". In questo modo liquidiamo l'altro, lo straniero, come uno di "loro". Accade ogni volta che osserviamo qualcuno o lo valutiamo, ogni volta che valutiamo qualcuno sulla base del suo curriculum o prendiamo nota dei tratti distintivi di colore, religione, cultura, politica ed etnia, o razza, classe e genere. Fissati sul Cosa questa persona è, secondo questi incidenti, diventiamo ciechi e sordi al Chi, ciechi alla fame e sordi al grido dell'altro. Quel giorno moriremo sicuramente (cfr. {{passo biblico2|Genesi|2:15}}), perché quel giorno cercheremo sicuramente giustificazioni per l'omicidio, come vediamo dai capitoli iniziali della Torah: l'anima soffre ciò che infligge. Emil Fackenheim va al cuore dell'Olocausto quando scrive che, in seguito, "philosophers must face a ''novum'' within a question as old as Socrates: what does it mean to be human?"<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 133.</ref> Sterminando gli ebrei, i nazisti tentarono di cancellare la testimonianza millenaria che gli ebrei e l'ebraismo rappresentano con la loro stessa presenza nel mondo. Centrale in quella testimonianza è un insegnamento su ciò che dà significato e valore all'altro essere umano, a partire dalla vedova, dall'orfano e dallo straniero (cfr. {{passo biblico2|Deuteronomio|10:18}}). La determinazione nazista del valore di un essere umano si basa su un accidente della natura: chi nasce ariano ha più valore di chi non nasce ariano. E chi è ariano assume una consistenza ancora maggiore secondo una [[w:volontà di potenza|volontà di potenza]]. Inoltre, un ariano non ha alcun legame essenziale con un non-ariano, e certamente non con un ebreo. Molte persone, molte nazioni, scrive [[Primo Levi]], possono ritrovarsi a ritenere, più o meno consapevolmente, che ogni straniero è un nemico. Per lo più, questa convinzione è radicata nel profondo, come un'infezione latente; si tradisce solo in atti casuali e sconnessi, e non sta alla base di un sistema di ragionamento. Ma quando questo avviene, quando il dogma inespresso diventa la premessa maggiore di un sillogismo, allora, "al termine della catena, c'è il Lager".<ref>Primo Levi, ''Se questo e un uomo'', ''loc cit.''</ref> A volte ci si chiede: "Come è potuto avvenire lo sterminio degli ebrei nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata?". A quanto pare, gli ebrei furono sterminati proprio perché erano intrappolati nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata. Anche i musulmani vi ebbero parte. Nel gennaio del 1942, il Gran Mufti Haj Amin al-Husseini (1896-1974) si recò in Bosnia per conto dei nazisti per convincere i leader musulmani che una [[w:Schutzstaffel|divisione SS]] musulmana avrebbe portato onore e gloria ai seguaci dell'Islam. La più numerosa delle unità di sterminio musulmane del Mufti era la [[w:13. Waffen-Gebirgs-Division der SS "Handschar"|13a Divisione Handschar]], composta da {{FORMATNUM:21065}} uomini. La divisione entrò in azione nel febbraio del 1944. Riporto maggiori informazioni al riguardo nel [[Connessioni/Capitolo 8|Capitolo 8]]. In gran parte perché affondano le radici nella tradizione ebraica, nel cristianesimo e nell'Islam si trovano sia il potenziale che la realtà di una prospettiva che esprime una relazione superiore, manifestata nella relazione tra esseri umani. Tuttavia, in ciascuna di queste tradizioni basate sul credo, vi sono alcuni insegnamenti che, in una misura o nell'altra, hanno escluso lo straniero noncredente, considerandolo come qualcuno al di fuori dei confini della "salvezza". Una tale usurpazione teologica del trono del Giudizio Divino può fornire un giustificativo teologico per l'omicidio di massa. Le prove storiche in tal senso sono schiaccianti. Se le astrazioni egocentriche della speculazione filosofica conducono a un'eclissi di Dio, la presunzione teologica che chiunque sia al di fuori del credo – lo straniero – sia eternamente dannato comporta un'usurpazione di Dio. L'amore e la cura comandati per lo straniero, incluso il noncredente, sono una testimonianza della prima parola pronunciata sul Monte Sinai: "Io sono Dio" ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}). Se la formula per il filosofo è "Penso, dunque sono", per chi è fissato sul credo è "Io credo, dunque sono", con l'accento sull'io. In entrambi i casi lo straniero rappresenta una minaccia, o alla mia libertà o alla mia salvezza. Per l'ebreo, l'unica minaccia che lo straniero rappresenta per la mia "salvezza" (se questo termine è applicabile) risiede nella mia incapacità di trattarlo con amorevole gentilezza. Levinas sottolinea che "over the stranger... I have no power. He escapes my grasp by an essential dimension".<ref>Levinas, ''Totality and Infinity'', 39.</ref> Lo sforzo di convertire lo straniero o di salvare la sua anima è un tentativo mortale di afferrare ciò che nessun potere può rivendicare. La dimensione essenziale che sfugge alla mia presa? È la dimensione del sacro, della Voce Comandante dell'Altissimo. [[w:George Orwell|George Orwell]] ha affermato che "political language... is designed to make lies sound truthful and murder respectable, and to give an appearance of solidity to pure wind".<ref>George Orwell, ''A Collection of Essays'' (Boston, MA: Houghton Mifflin Harcourt, 1971), 171.</ref> Quando un programma politico si combina con il fanatismo religioso, l'omicidio dello straniero diventa più che rispettabile: si trasforma in un atto sacro gradito a Dio. Nella maggior parte delle tradizioni sacre, i martiri non si considerano meritevoli di nulla; per loro, il martirio non è una merce o un servizio per il quale si aspettano una giusta ricompensa: è una chiamata dall'alto, a cui rispondono, senza aspettarsi una ricompensa, offrendo tutto e per niente: il martirio non è una transazione commerciale. Il jihadismo islamico (a differenza di altre tradizioni islamiche), tuttavia, rappresenta una radicale perversione del male più antico e fondamentale – l'omicidio – nel bene supremo. Mentre nell'ebraismo il martirio significa morire ''rifiutandosi'' di commettere un omicidio e quindi santificando la vita, nel jihadismo islamico significa morire nel processo di uccidere lo straniero per la glorificazione di Dio. Ma i martiri jihadisti non glorificano Dio né santificano la vita. Piuttosto, glorificano un ego trasformato in Allah e quindi santificano l'omicidio, trasformandolo in martirio. Nonostante le loro numerose differenze, cristianesimo e Islam, a differenza dell'Ebraismo, hanno in comune un fondamentale disprezzo per il corpo. In gran parte del mondo, il disprezzo per la realtà carnale dell'essere umano deriva dalla tradizione speculativa greca (si veda, ad esempio, Platone, ''[[w:Fedone|Fedone]]'', 67d-68d), che ha avuto influenza sia sul cristianesimo che sull'Islam. Come affermò [[w:Clemente Alessandrino|Clemente Alessandrino]] (ca. 150 – ca. 215), la filosofia greca era "una preparazione, che spiana la strada a colui che è perfetto in Cristo".<ref>Clemente Alessandrino, ''[[w:Stromateis|Stromateis]]'', anche in Alexander Roberts & James Donaldson, eds., ''Clement of Alexandria: Ante Nicene Christian Library Translations of the Writings of the Fathers to AD 325, Part Four'' (Whitefish, MT: Kessinger, 2007), 366.</ref> E nel Medioevo furono i musulmani a reintrodurre i Greci in Europa. Il disprezzo cristiano per il corpo si ritrova anche nelle Scritture cristiane. Lì sta scritto: "Quelli che sono nella carne non possono piacere a Dio" ({{passo biblico2|Romani|8:8}}), e "Non abbiate cura della carne per soddisfarne i desideri" ({{passo biblico2|Romani|13:14}}), perché "avere la mente secondo la carne è morte, ma avere la mente secondo lo Spirito è vita e pace" ({{passo biblico2|Romani|8:6}}). Da qui l'ingiunzione di Paolo: "mortificate le vostre membra che sono sulla terra" ({{passo biblico2|Colossesi|3:5}}). Per mezzo di Gesù, dice Paolo, l'anima è liberata "dalla carne" (cfr. {{passo biblico2|Colossesi|2:11-12}}). Ma essere liberati dalla carne corre il rischio di abbandonarsi all'indifferenza verso la sofferenza in carne e ossa dell'altro essere umano. Così, durante l'Inquisizione spagnola, ad esempio, le anime venivano salvate bruciando i corpi negli ''[[w:autodafé|autodafé]]''. Sebbene tali dirette condanne del corpo siano difficilmente riscontrabili nel Corano, tra gli sciiti si possono riscontrare nell'usanza del rito dell'autoflagellazione nel giorno sacro dell'[[w:Ashura|Ashura]], il decimo giorno del mese islamico di [[w:Muharram|Muharram]], anniversario del martirio di [[w:al-Husayn ibn Ali|Husayn ibn Ali]], nipote del Profeta.<ref>Cfr. John L. Esposito, ed., ''The Oxford Dictionary of Islam'' (Oxford, UK: Oxford University Press, 2003), 27.</ref> Nelle versioni jihadiste moderne dell'Islam, ciò che è negato alla carne in questo mondo è promesso nell'aldilà: [[w:Osama bin Laden|Osama bin Laden]] (1957-2011), ad esempio, promette a chiunque annienti il ​​proprio corpo in questo mondo, allo scopo di uccidere "ebrei e crociati", che godrà dei corpi di settantadue vergini nell'aldilà.<ref>Osama bin Laden, ''Messages to the World: The Statements of Osama bin Laden'', trad. James Howarth, ed. Bruce Lawrence (London: Verso, 2005), 29.</ref> Una simile promessa per il corpo nell'altromondo – un mondo totalmente incorporeo – è indicativa di un disprezzo per la carne – e per lo straniero – in questo mondo. Quando il Jihad è "la via", il proprio corpo deve essere annientato in questo mondo per l'annientamento dello straniero, del miscredente, in quella che [[w:Hasan al-Banna|Hasan al-Banna]] (1906-1949) chiama "la padronanza dell'arte della morte".<ref>{{Lingue|en}} “the mastery of the art of death” ― Hasan al-Banna, ''Five Tracts of Hasan al-Banna: A Selection from the Majmuat Rasail al-Imam al-hahid Hasan al-Banna'', trad. Charles Wendell (Berkeley: University of California Press, 1978), 206–207.</ref> Nell'ebraismo, l'amore per lo straniero si manifesta nella cura del suo corpo, nutrendo gli affamati e alleviando la sofferenza fisica. Ovunque il corpo sia il nemico, alla fine lo è anche lo straniero. Se lo straniero esce dal cerchio della fede, allora ciò che accade al suo corpo può a volte diventare una questione di indifferenza, o peggio. === Il giudizio dello straniero basato sul credo === Pur differendo in molti aspetti significativi, cristianesimo e Islam si somigliano per quanto riguarda i loro insegnamenti su come Dio vede lo straniero, ovvero colui che rifiuta il loro credo, come se fossero a conoscenza non solo degli insegnamenti del Santo, ma anche dei Suoi giudizi. A chiunque ''creda'' in Gesù come suo Signore e Salvatore è promessa la vita eterna ({{passo biblico2|Giovanni|3:16}}). Abbiamo visto cosa ne è del noncredente. Tuttavia, in linea con il suo ebraismo, Gesù insegna un certo amore per lo straniero: "Ero straniero e mi avete accolto" ({{passo biblico2|Matteo|25:35}}). Affermazioni simili sulla santità di trattare lo straniero con amorevole benignità si trovano in {{passo biblico2|1Timoteo|5:10}} e {{passo biblico2|3Giovanni|1:5}}, così come in {{passo biblico2|Ebrei|13:2}}, dove è scritto: "Non dimenticate l'ospitalità; perché alcuni, praticandola, hanno ospitato degli angeli senza saperlo". Paolo dichiara ai Gentili che essere "senza Cristo" significa essere "stranieri nei patti della promessa, senza speranza” ({{passo biblico2|Efesini|2:12}}), ma coloro che credono non sono "più stranieri e pellegrini" ({{passo biblico2|Efesini|2:19}}). Essere stranieri, quindi, significa essere gravemente in errore. Le tradizioni basate sul credo non contengono alcun insegnamento paragonabile a quello ebraico sui [[w:Giusti tra le nazioni|Giusti tra le Nazioni]], i quali, come scritto nel Codice della Legge ebraica, lo ''[[w:Shulchan Arukh|Shulchan Arukh]]'' {{lang|he|שולחן ערוך}}, hanno una loro parte nel Mondo a Venire (''Yoreh Deah'' 367:1). Secondo l'insegnamento cristiano sul peccato ereditato, chi non crede non può essere giusto, per quanto lodevoli siano le sue azioni, poiché siamo "giustificati per sola fede, senza le opere della legge" ({{passo biblico2|Romani|3:28}}), e solo la fede in Cristo può purificarci dalla macchia del peccato di Adamo. Se Gesù viene a "chiamare i peccatori al pentimento" ({{passo biblico2|Marco|2:17}}; {{passo biblico2|Luca|5:32}}), coloro che devono pentirsi non sono solo coloro che hanno compiuto determinate azioni, ma anche coloro che non hanno adottato una determinata fede. Sebbene il Vangelo insegni che chi compie buone opere avrà vita, e chi compie opere malvagie subirà la dannazione (cfr. {{passo biblico2|Giovanni|5:29}}), le epistole insegnano anche che la dannazione incombe su chiunque non creda più (cfr. {{passo biblico2|1Timoteo|5:12}}). "In un fuoco fiammeggiante", scrive Paolo, Dio "fa vendetta su coloro che non conoscono Dio e su coloro che non obbediscono al vangelo del nostro Signore Gesù Cristo" ({{passo biblico2|2Tessalonicesi|1:8-9}}), dove "obbedire" significa non solo agire in un certo modo, ma anche "credere". Certo, le Scritture cristiane insegnano che "se non ha opere, la fede è morta" ({{passo biblico2|Giacomo|2:17}}), ma questo è stato spesso interpretato nel senso che le opere traggono il loro valore dalla fede, non la fede dalle opere. === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|25%|11 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] 7zhh35e0xpiw3t63ljbokyuibc3om9e 477754 477746 2025-06-12T09:26:20Z Monozigote 19063 /* Note */ avanz. 477754 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. Dietro ai due, Gotthold Ephraim Lessing vicino a una tavola per gli scacchi, il suo gioco preferito. Entra dalla porta la moglie di Mendelssohn con delle bevande.</ref> (dipinto di [[:en:w:Moritz Daniel Oppenheim|Moritz Daniel Oppenheim]], 1856)}} == Lo straniero, mio ​​fratello == "We encounter God in the face of the stranger", scrive Rabbi [[w:Jonathan Sacks|Jonathan Sacks]]. "That is, I believe, the Hebrew Bible’s single greatest and most counterintuitive contribution to ethics. The human other is a trace of the Divine Other".<ref>Jonathan Sacks, ''The Dignity of Difference: How to Avoid the Clash of Civilizations'' (New York: Continuum Publishing Group, 2003), 59–60.</ref> Poiché l'Altro Divino è l'Altro più radicalmente, nessun Altro è più estraneo di Dio. E scrive Martin Buber: "In that decisive hour, when we encounter God, we must forget everything we imagined we knew of God, when we dared to keep nothing handed down or learned or self-contrived, no shred of knowledge, and were plunged into the night".<ref>Martin Buber, ''Between Man and Man'', trad. Ronald Gregor-Smith (New York: Macmillan, 1965), 17.</ref> Poiché Dio è nel modo più radicale lo straniero, Lo si incontra nel modo più radicale nello straniero. Ecco perché il comandamento di prendersi cura dello straniero è il contributo più grande e controintuitivo dell'ebraismo all'etica, nonché il più frequentemente ripetuto nella [[Torah]]: trentasei volte. Perché questo costante richiamo? Perché è il primo comandamento che tendiamo a dimenticare: è del tutto controintuitivo. Non ho bisogno che mi venga ricordato così spesso di amare il mio prossimo, quello che è come me, che condivide la mia visione del mondo. È un ospite fisso alla mia tavola. Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. Accade ogni volta che ricorriamo all'etichetta, allo stereotipo, alla categoria in cui classifichiamo l'altro, la categoria di un Esso, così che scivoliamo troppo facilmente nell'illusione di conoscere l'altro, di conoscere "la sua specie". In questo modo liquidiamo l'altro, lo straniero, come uno di "loro". Accade ogni volta che osserviamo qualcuno o lo valutiamo, ogni volta che valutiamo qualcuno sulla base del suo curriculum o prendiamo nota dei tratti distintivi di colore, religione, cultura, politica ed etnia, o razza, classe e genere. Fissati sul Cosa questa persona è, secondo questi incidenti, diventiamo ciechi e sordi al Chi, ciechi alla fame e sordi al grido dell'altro. Quel giorno moriremo sicuramente (cfr. {{passo biblico2|Genesi|2:15}}), perché quel giorno cercheremo sicuramente giustificazioni per l'omicidio, come vediamo dai capitoli iniziali della Torah: l'anima soffre ciò che infligge. Emil Fackenheim va al cuore dell'Olocausto quando scrive che, in seguito, "philosophers must face a ''novum'' within a question as old as Socrates: what does it mean to be human?"<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 133.</ref> Sterminando gli ebrei, i nazisti tentarono di cancellare la testimonianza millenaria che gli ebrei e l'ebraismo rappresentano con la loro stessa presenza nel mondo. Centrale in quella testimonianza è un insegnamento su ciò che dà significato e valore all'altro essere umano, a partire dalla vedova, dall'orfano e dallo straniero (cfr. {{passo biblico2|Deuteronomio|10:18}}). La determinazione nazista del valore di un essere umano si basa su un accidente della natura: chi nasce ariano ha più valore di chi non nasce ariano. E chi è ariano assume una consistenza ancora maggiore secondo una [[w:volontà di potenza|volontà di potenza]]. Inoltre, un ariano non ha alcun legame essenziale con un non-ariano, e certamente non con un ebreo. Molte persone, molte nazioni, scrive [[Primo Levi]], possono ritrovarsi a ritenere, più o meno consapevolmente, che ogni straniero è un nemico. Per lo più, questa convinzione è radicata nel profondo, come un'infezione latente; si tradisce solo in atti casuali e sconnessi, e non sta alla base di un sistema di ragionamento. Ma quando questo avviene, quando il dogma inespresso diventa la premessa maggiore di un sillogismo, allora, "al termine della catena, c'è il Lager".<ref>Primo Levi, ''Se questo e un uomo'', ''loc cit.''</ref> A volte ci si chiede: "Come è potuto avvenire lo sterminio degli ebrei nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata?". A quanto pare, gli ebrei furono sterminati proprio perché erano intrappolati nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata. Anche i musulmani vi ebbero parte. Nel gennaio del 1942, il Gran Mufti Haj Amin al-Husseini (1896-1974) si recò in Bosnia per conto dei nazisti per convincere i leader musulmani che una [[w:Schutzstaffel|divisione SS]] musulmana avrebbe portato onore e gloria ai seguaci dell'Islam. La più numerosa delle unità di sterminio musulmane del Mufti era la [[w:13. Waffen-Gebirgs-Division der SS "Handschar"|13a Divisione Handschar]], composta da {{FORMATNUM:21065}} uomini. La divisione entrò in azione nel febbraio del 1944. Riporto maggiori informazioni al riguardo nel [[Connessioni/Capitolo 8|Capitolo 8]]. In gran parte perché affondano le radici nella tradizione ebraica, nel cristianesimo e nell'Islam si trovano sia il potenziale che la realtà di una prospettiva che esprime una relazione superiore, manifestata nella relazione tra esseri umani. Tuttavia, in ciascuna di queste tradizioni basate sul credo, vi sono alcuni insegnamenti che, in una misura o nell'altra, hanno escluso lo straniero noncredente, considerandolo come qualcuno al di fuori dei confini della "salvezza". Una tale usurpazione teologica del trono del Giudizio Divino può fornire un giustificativo teologico per l'omicidio di massa. Le prove storiche in tal senso sono schiaccianti. Se le astrazioni egocentriche della speculazione filosofica conducono a un'eclissi di Dio, la presunzione teologica che chiunque sia al di fuori del credo – lo straniero – sia eternamente dannato comporta un'usurpazione di Dio. L'amore e la cura comandati per lo straniero, incluso il noncredente, sono una testimonianza della prima parola pronunciata sul Monte Sinai: "Io sono Dio" ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}). Se la formula per il filosofo è "Penso, dunque sono", per chi è fissato sul credo è "Io credo, dunque sono", con l'accento sull'io. In entrambi i casi lo straniero rappresenta una minaccia, o alla mia libertà o alla mia salvezza. Per l'ebreo, l'unica minaccia che lo straniero rappresenta per la mia "salvezza" (se questo termine è applicabile) risiede nella mia incapacità di trattarlo con amorevole gentilezza. Levinas sottolinea che "over the stranger... I have no power. He escapes my grasp by an essential dimension".<ref>Levinas, ''Totality and Infinity'', 39.</ref> Lo sforzo di convertire lo straniero o di salvare la sua anima è un tentativo mortale di afferrare ciò che nessun potere può rivendicare. La dimensione essenziale che sfugge alla mia presa? È la dimensione del sacro, della Voce Comandante dell'Altissimo. [[w:George Orwell|George Orwell]] ha affermato che "political language... is designed to make lies sound truthful and murder respectable, and to give an appearance of solidity to pure wind".<ref>George Orwell, ''A Collection of Essays'' (Boston, MA: Houghton Mifflin Harcourt, 1971), 171.</ref> Quando un programma politico si combina con il fanatismo religioso, l'omicidio dello straniero diventa più che rispettabile: si trasforma in un atto sacro gradito a Dio. Nella maggior parte delle tradizioni sacre, i martiri non si considerano meritevoli di nulla; per loro, il martirio non è una merce o un servizio per il quale si aspettano una giusta ricompensa: è una chiamata dall'alto, a cui rispondono, senza aspettarsi una ricompensa, offrendo tutto e per niente: il martirio non è una transazione commerciale. Il jihadismo islamico (a differenza di altre tradizioni islamiche), tuttavia, rappresenta una radicale perversione del male più antico e fondamentale – l'omicidio – nel bene supremo. Mentre nell'ebraismo il martirio significa morire ''rifiutandosi'' di commettere un omicidio e quindi santificando la vita, nel jihadismo islamico significa morire nel processo di uccidere lo straniero per la glorificazione di Dio. Ma i martiri jihadisti non glorificano Dio né santificano la vita. Piuttosto, glorificano un ego trasformato in Allah e quindi santificano l'omicidio, trasformandolo in martirio. Nonostante le loro numerose differenze, cristianesimo e Islam, a differenza dell'Ebraismo, hanno in comune un fondamentale disprezzo per il corpo. In gran parte del mondo, il disprezzo per la realtà carnale dell'essere umano deriva dalla tradizione speculativa greca (si veda, ad esempio, Platone, ''[[w:Fedone|Fedone]]'', 67d-68d), che ha avuto influenza sia sul cristianesimo che sull'Islam. Come affermò [[w:Clemente Alessandrino|Clemente Alessandrino]] (ca. 150 – ca. 215), la filosofia greca era "una preparazione, che spiana la strada a colui che è perfetto in Cristo".<ref>Clemente Alessandrino, ''[[w:Stromateis|Stromateis]]'', anche in Alexander Roberts & James Donaldson, eds., ''Clement of Alexandria: Ante Nicene Christian Library Translations of the Writings of the Fathers to AD 325, Part Four'' (Whitefish, MT: Kessinger, 2007), 366.</ref> E nel Medioevo furono i musulmani a reintrodurre i Greci in Europa. Il disprezzo cristiano per il corpo si ritrova anche nelle Scritture cristiane. Lì sta scritto: "Quelli che sono nella carne non possono piacere a Dio" ({{passo biblico2|Romani|8:8}}), e "Non abbiate cura della carne per soddisfarne i desideri" ({{passo biblico2|Romani|13:14}}), perché "avere la mente secondo la carne è morte, ma avere la mente secondo lo Spirito è vita e pace" ({{passo biblico2|Romani|8:6}}). Da qui l'ingiunzione di Paolo: "mortificate le vostre membra che sono sulla terra" ({{passo biblico2|Colossesi|3:5}}). Per mezzo di Gesù, dice Paolo, l'anima è liberata "dalla carne" (cfr. {{passo biblico2|Colossesi|2:11-12}}). Ma essere liberati dalla carne corre il rischio di abbandonarsi all'indifferenza verso la sofferenza in carne e ossa dell'altro essere umano. Così, durante l'Inquisizione spagnola, ad esempio, le anime venivano salvate bruciando i corpi negli ''[[w:autodafé|autodafé]]''. Sebbene tali dirette condanne del corpo siano difficilmente riscontrabili nel Corano, tra gli sciiti si possono riscontrare nell'usanza del rito dell'autoflagellazione nel giorno sacro dell'[[w:Ashura|Ashura]], il decimo giorno del mese islamico di [[w:Muharram|Muharram]], anniversario del martirio di [[w:al-Husayn ibn Ali|Husayn ibn Ali]], nipote del Profeta.<ref>Cfr. John L. Esposito, ed., ''The Oxford Dictionary of Islam'' (Oxford, UK: Oxford University Press, 2003), 27.</ref> Nelle versioni jihadiste moderne dell'Islam, ciò che è negato alla carne in questo mondo è promesso nell'aldilà: [[w:Osama bin Laden|Osama bin Laden]] (1957-2011), ad esempio, promette a chiunque annienti il ​​proprio corpo in questo mondo, allo scopo di uccidere "ebrei e crociati", che godrà dei corpi di settantadue vergini nell'aldilà.<ref>Osama bin Laden, ''Messages to the World: The Statements of Osama bin Laden'', trad. James Howarth, ed. Bruce Lawrence (London: Verso, 2005), 29.</ref> Una simile promessa per il corpo nell'altromondo – un mondo totalmente incorporeo – è indicativa di un disprezzo per la carne – e per lo straniero – in questo mondo. Quando il Jihad è "la via", il proprio corpo deve essere annientato in questo mondo per l'annientamento dello straniero, del miscredente, in quella che [[w:Hasan al-Banna|Hasan al-Banna]] (1906-1949) chiama "la padronanza dell'arte della morte".<ref>{{Lingue|en}} “the mastery of the art of death” ― Hasan al-Banna, ''Five Tracts of Hasan al-Banna: A Selection from the Majmuat Rasail al-Imam al-hahid Hasan al-Banna'', trad. Charles Wendell (Berkeley: University of California Press, 1978), 206–207.</ref> Nell'ebraismo, l'amore per lo straniero si manifesta nella cura del suo corpo, nutrendo gli affamati e alleviando la sofferenza fisica. Ovunque il corpo sia il nemico, alla fine lo è anche lo straniero. Se lo straniero esce dal cerchio della fede, allora ciò che accade al suo corpo può a volte diventare una questione di indifferenza, o peggio. === Il giudizio dello straniero basato sul credo === Pur differendo in molti aspetti significativi, cristianesimo e Islam si somigliano per quanto riguarda i loro insegnamenti su come Dio vede lo straniero, ovvero colui che rifiuta il loro credo, come se fossero a conoscenza non solo degli insegnamenti del Santo, ma anche dei Suoi giudizi. A chiunque ''creda'' in Gesù come suo Signore e Salvatore è promessa la vita eterna ({{passo biblico2|Giovanni|3:16}}). Abbiamo visto cosa ne è del noncredente. Tuttavia, in linea con il suo ebraismo, Gesù insegna un certo amore per lo straniero: "Ero straniero e mi avete accolto" ({{passo biblico2|Matteo|25:35}}). Affermazioni simili sulla santità di trattare lo straniero con amorevole benignità si trovano in {{passo biblico2|1Timoteo|5:10}} e {{passo biblico2|3Giovanni|1:5}}, così come in {{passo biblico2|Ebrei|13:2}}, dove è scritto: "Non dimenticate l'ospitalità; perché alcuni, praticandola, hanno ospitato degli angeli senza saperlo". Paolo dichiara ai Gentili che essere "senza Cristo" significa essere "stranieri nei patti della promessa, senza speranza” ({{passo biblico2|Efesini|2:12}}), ma coloro che credono non sono "più stranieri e pellegrini" ({{passo biblico2|Efesini|2:19}}). Essere stranieri, quindi, significa essere gravemente in errore. Le tradizioni basate sul credo non contengono alcun insegnamento paragonabile a quello ebraico sui [[w:Giusti tra le nazioni|Giusti tra le Nazioni]], i quali, come scritto nel Codice della Legge ebraica, lo ''[[w:Shulchan Arukh|Shulchan Arukh]]'' {{lang|he|שולחן ערוך}}, hanno una loro parte nel Mondo a Venire (''Yoreh Deah'' 367:1). Secondo l'insegnamento cristiano sul peccato ereditato, chi non crede non può essere giusto, per quanto lodevoli siano le sue azioni, poiché siamo "giustificati per sola fede, senza le opere della legge" ({{passo biblico2|Romani|3:28}}), e solo la fede in Cristo può purificarci dalla macchia del peccato di Adamo. Se Gesù viene a "chiamare i peccatori al pentimento" ({{passo biblico2|Marco|2:17}}; {{passo biblico2|Luca|5:32}}), coloro che devono pentirsi non sono solo coloro che hanno compiuto determinate azioni, ma anche coloro che non hanno adottato una determinata fede. Sebbene il Vangelo insegni che chi compie buone opere avrà vita, e chi compie opere malvagie subirà la dannazione (cfr. {{passo biblico2|Giovanni|5:29}}), le epistole insegnano anche che la dannazione incombe su chiunque non creda più (cfr. {{passo biblico2|1Timoteo|5:12}}). "In un fuoco fiammeggiante", scrive Paolo, Dio "fa vendetta su coloro che non conoscono Dio e su coloro che non obbediscono al vangelo del nostro Signore Gesù Cristo" ({{passo biblico2|2Tessalonicesi|1:8-9}}), dove "obbedire" significa non solo agire in un certo modo, ma anche "credere". Certo, le Scritture cristiane insegnano che "se non ha opere, la fede è morta" ({{passo biblico2|Giacomo|2:17}}), ma questo è stato spesso interpretato nel senso che le opere traggono il loro valore dalla fede, non la fede dalle opere. === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|50%|12 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] ro1mbtn98zlznoexba91weadlomvfqv 477765 477754 2025-06-12T10:09:45Z Monozigote 19063 /* Il giudizio dello straniero basato sul credo */ testo 477765 wikitext text/x-wiki {{Connessioni}} {{Immagine grande|Mendelssohn, Lessing, Lavater.jpg|740px|[[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lessing]] e [[w:Gotthold Ephraim Lessing|Lavater ospiti]] a casa di [[w:Moses Mendelssohn|Moses Mendelssohn]]<ref>Nel dipinto, a destra Johann Kaspar Lavater, teologo svizzero, che tenta di convertire al cristianesimo Moses Mendelssohn. 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Guardiamo le partite insieme e ogni tanto ci godiamo una birra insieme. Ma lo sconosciuto, lo straniero? Quello che non mi assomiglia o non la pensa come me, quello che considero un non-credente e politicamente arretrato, se non barbaro? Ho bisogno che mi venga ricordato ripetutamente di amarlo. Nel Capitolo precedente abbiamo visto che nel movimento della creazione, Dio, ''Elokim'', diventa un Chi. Nella misura in cui viviamo secondo ciò che incontriamo con gli occhi, come quando gli occhi si aprono dopo aver mangiato il frutto proibito ({{passo biblico2|Genesi|3:7}}), siamo ciechi al Chi. Sì, il Chi è l'Invisibile, ma invisibile non perché non possa essere visto, ma perché il Chi è, nelle parole di [[Emmanuel Levinas]], al di là della tematizzazione. "Invisibility", spiega Lévinas, "implies relations with what is not given, of which there is no idea. Vision is an adequation of the idea with the thing, a comprehension that encompasses".<ref>Emmanuel Levinas, ''Totality and Infinity'', trad. Alphonso Lingis (Pittsburgh: Duquesne University Press, 1969), 34.</ref> Il Chi invisibile, tuttavia, è l'includente, non l'incluso, al di là delle coordinate della realtà spazio-temporale. Solo il nascosto, solo Colui che invisibilmente trascende la creazione, può conferire significato alla creazione, così che ''contempliamo'' il Chi invisibile proprio ''come'' il nascosto. Così, dice Levinas, "a God invisible means not only a God unimaginable, but a God accessible in justice. Ethics is the spiritual optics".<ref>''Ibid.'', 78.</ref> E così è in ogni incontro con un Chi. Gli occhi ci rivelano solo il Cosa, un oggetto da appropriarci, possedere o opprimere. 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Emil Fackenheim va al cuore dell'Olocausto quando scrive che, in seguito, "philosophers must face a ''novum'' within a question as old as Socrates: what does it mean to be human?"<ref>Emil L. Fackenheim, ''Jewish Philosophers and Jewish Philosophy'', ed. Michael L. Morgan (Bloomington: Indiana University Press, 1996), 133.</ref> Sterminando gli ebrei, i nazisti tentarono di cancellare la testimonianza millenaria che gli ebrei e l'ebraismo rappresentano con la loro stessa presenza nel mondo. Centrale in quella testimonianza è un insegnamento su ciò che dà significato e valore all'altro essere umano, a partire dalla vedova, dall'orfano e dallo straniero (cfr. {{passo biblico2|Deuteronomio|10:18}}). La determinazione nazista del valore di un essere umano si basa su un accidente della natura: chi nasce ariano ha più valore di chi non nasce ariano. E chi è ariano assume una consistenza ancora maggiore secondo una [[w:volontà di potenza|volontà di potenza]]. Inoltre, un ariano non ha alcun legame essenziale con un non-ariano, e certamente non con un ebreo. Molte persone, molte nazioni, scrive [[Primo Levi]], possono ritrovarsi a ritenere, più o meno consapevolmente, che ogni straniero è un nemico. Per lo più, questa convinzione è radicata nel profondo, come un'infezione latente; si tradisce solo in atti casuali e sconnessi, e non sta alla base di un sistema di ragionamento. Ma quando questo avviene, quando il dogma inespresso diventa la premessa maggiore di un sillogismo, allora, "al termine della catena, c'è il Lager".<ref>Primo Levi, ''Se questo e un uomo'', ''loc cit.''</ref> A volte ci si chiede: "Come è potuto avvenire lo sterminio degli ebrei nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata?". A quanto pare, gli ebrei furono sterminati proprio perché erano intrappolati nel cuore della cristianità, in un'Europa illuminata. Anche i musulmani vi ebbero parte. Nel gennaio del 1942, il Gran Mufti Haj Amin al-Husseini (1896-1974) si recò in Bosnia per conto dei nazisti per convincere i leader musulmani che una [[w:Schutzstaffel|divisione SS]] musulmana avrebbe portato onore e gloria ai seguaci dell'Islam. La più numerosa delle unità di sterminio musulmane del Mufti era la [[w:13. Waffen-Gebirgs-Division der SS "Handschar"|13a Divisione Handschar]], composta da {{FORMATNUM:21065}} uomini. La divisione entrò in azione nel febbraio del 1944. Riporto maggiori informazioni al riguardo nel [[Connessioni/Capitolo 8|Capitolo 8]]. In gran parte perché affondano le radici nella tradizione ebraica, nel cristianesimo e nell'Islam si trovano sia il potenziale che la realtà di una prospettiva che esprime una relazione superiore, manifestata nella relazione tra esseri umani. Tuttavia, in ciascuna di queste tradizioni basate sul credo, vi sono alcuni insegnamenti che, in una misura o nell'altra, hanno escluso lo straniero noncredente, considerandolo come qualcuno al di fuori dei confini della "salvezza". Una tale usurpazione teologica del trono del Giudizio Divino può fornire un giustificativo teologico per l'omicidio di massa. Le prove storiche in tal senso sono schiaccianti. Se le astrazioni egocentriche della speculazione filosofica conducono a un'eclissi di Dio, la presunzione teologica che chiunque sia al di fuori del credo – lo straniero – sia eternamente dannato comporta un'usurpazione di Dio. L'amore e la cura comandati per lo straniero, incluso il noncredente, sono una testimonianza della prima parola pronunciata sul Monte Sinai: "Io sono Dio" ({{passo biblico2|Esodo|20:2}}). Se la formula per il filosofo è "Penso, dunque sono", per chi è fissato sul credo è "Io credo, dunque sono", con l'accento sull'io. In entrambi i casi lo straniero rappresenta una minaccia, o alla mia libertà o alla mia salvezza. Per l'ebreo, l'unica minaccia che lo straniero rappresenta per la mia "salvezza" (se questo termine è applicabile) risiede nella mia incapacità di trattarlo con amorevole gentilezza. Levinas sottolinea che "over the stranger... I have no power. He escapes my grasp by an essential dimension".<ref>Levinas, ''Totality and Infinity'', 39.</ref> Lo sforzo di convertire lo straniero o di salvare la sua anima è un tentativo mortale di afferrare ciò che nessun potere può rivendicare. La dimensione essenziale che sfugge alla mia presa? È la dimensione del sacro, della Voce Comandante dell'Altissimo. [[w:George Orwell|George Orwell]] ha affermato che "political language... is designed to make lies sound truthful and murder respectable, and to give an appearance of solidity to pure wind".<ref>George Orwell, ''A Collection of Essays'' (Boston, MA: Houghton Mifflin Harcourt, 1971), 171.</ref> Quando un programma politico si combina con il fanatismo religioso, l'omicidio dello straniero diventa più che rispettabile: si trasforma in un atto sacro gradito a Dio. Nella maggior parte delle tradizioni sacre, i martiri non si considerano meritevoli di nulla; per loro, il martirio non è una merce o un servizio per il quale si aspettano una giusta ricompensa: è una chiamata dall'alto, a cui rispondono, senza aspettarsi una ricompensa, offrendo tutto e per niente: il martirio non è una transazione commerciale. Il jihadismo islamico (a differenza di altre tradizioni islamiche), tuttavia, rappresenta una radicale perversione del male più antico e fondamentale – l'omicidio – nel bene supremo. Mentre nell'ebraismo il martirio significa morire ''rifiutandosi'' di commettere un omicidio e quindi santificando la vita, nel jihadismo islamico significa morire nel processo di uccidere lo straniero per la glorificazione di Dio. Ma i martiri jihadisti non glorificano Dio né santificano la vita. Piuttosto, glorificano un ego trasformato in Allah e quindi santificano l'omicidio, trasformandolo in martirio. Nonostante le loro numerose differenze, cristianesimo e Islam, a differenza dell'Ebraismo, hanno in comune un fondamentale disprezzo per il corpo. In gran parte del mondo, il disprezzo per la realtà carnale dell'essere umano deriva dalla tradizione speculativa greca (si veda, ad esempio, Platone, ''[[w:Fedone|Fedone]]'', 67d-68d), che ha avuto influenza sia sul cristianesimo che sull'Islam. Come affermò [[w:Clemente Alessandrino|Clemente Alessandrino]] (ca. 150 – ca. 215), la filosofia greca era "una preparazione, che spiana la strada a colui che è perfetto in Cristo".<ref>Clemente Alessandrino, ''[[w:Stromateis|Stromateis]]'', anche in Alexander Roberts & James Donaldson, eds., ''Clement of Alexandria: Ante Nicene Christian Library Translations of the Writings of the Fathers to AD 325, Part Four'' (Whitefish, MT: Kessinger, 2007), 366.</ref> E nel Medioevo furono i musulmani a reintrodurre i Greci in Europa. Il disprezzo cristiano per il corpo si ritrova anche nelle Scritture cristiane. Lì sta scritto: "Quelli che sono nella carne non possono piacere a Dio" ({{passo biblico2|Romani|8:8}}), e "Non abbiate cura della carne per soddisfarne i desideri" ({{passo biblico2|Romani|13:14}}), perché "avere la mente secondo la carne è morte, ma avere la mente secondo lo Spirito è vita e pace" ({{passo biblico2|Romani|8:6}}). Da qui l'ingiunzione di Paolo: "mortificate le vostre membra che sono sulla terra" ({{passo biblico2|Colossesi|3:5}}). Per mezzo di Gesù, dice Paolo, l'anima è liberata "dalla carne" (cfr. {{passo biblico2|Colossesi|2:11-12}}). Ma essere liberati dalla carne corre il rischio di abbandonarsi all'indifferenza verso la sofferenza in carne e ossa dell'altro essere umano. Così, durante l'Inquisizione spagnola, ad esempio, le anime venivano salvate bruciando i corpi negli ''[[w:autodafé|autodafé]]''. Sebbene tali dirette condanne del corpo siano difficilmente riscontrabili nel Corano, tra gli sciiti si possono riscontrare nell'usanza del rito dell'autoflagellazione nel giorno sacro dell'[[w:Ashura|Ashura]], il decimo giorno del mese islamico di [[w:Muharram|Muharram]], anniversario del martirio di [[w:al-Husayn ibn Ali|Husayn ibn Ali]], nipote del Profeta.<ref>Cfr. John L. Esposito, ed., ''The Oxford Dictionary of Islam'' (Oxford, UK: Oxford University Press, 2003), 27.</ref> Nelle versioni jihadiste moderne dell'Islam, ciò che è negato alla carne in questo mondo è promesso nell'aldilà: [[w:Osama bin Laden|Osama bin Laden]] (1957-2011), ad esempio, promette a chiunque annienti il ​​proprio corpo in questo mondo, allo scopo di uccidere "ebrei e crociati", che godrà dei corpi di settantadue vergini nell'aldilà.<ref>Osama bin Laden, ''Messages to the World: The Statements of Osama bin Laden'', trad. James Howarth, ed. Bruce Lawrence (London: Verso, 2005), 29.</ref> Una simile promessa per il corpo nell'altromondo – un mondo totalmente incorporeo – è indicativa di un disprezzo per la carne – e per lo straniero – in questo mondo. Quando il Jihad è "la via", il proprio corpo deve essere annientato in questo mondo per l'annientamento dello straniero, del miscredente, in quella che [[w:Hasan al-Banna|Hasan al-Banna]] (1906-1949) chiama "la padronanza dell'arte della morte".<ref>{{Lingue|en}} “the mastery of the art of death” ― Hasan al-Banna, ''Five Tracts of Hasan al-Banna: A Selection from the Majmuat Rasail al-Imam al-hahid Hasan al-Banna'', trad. Charles Wendell (Berkeley: University of California Press, 1978), 206–207.</ref> Nell'ebraismo, l'amore per lo straniero si manifesta nella cura del suo corpo, nutrendo gli affamati e alleviando la sofferenza fisica. Ovunque il corpo sia il nemico, alla fine lo è anche lo straniero. Se lo straniero esce dal cerchio della fede, allora ciò che accade al suo corpo può a volte diventare una questione di indifferenza, o peggio. === Il giudizio dello straniero basato sul credo === Pur differendo in molti aspetti significativi, cristianesimo e Islam si somigliano per quanto riguarda i loro insegnamenti su come Dio vede lo straniero, ovvero colui che rifiuta il loro credo, come se fossero a conoscenza non solo degli insegnamenti del Santo, ma anche dei Suoi giudizi. A chiunque ''creda'' in Gesù come suo Signore e Salvatore è promessa la vita eterna ({{passo biblico2|Giovanni|3:16}}). Abbiamo visto cosa ne è del noncredente. Tuttavia, in linea con il suo ebraismo, Gesù insegna un certo amore per lo straniero: "Ero straniero e mi avete accolto" ({{passo biblico2|Matteo|25:35}}). Affermazioni simili sulla santità di trattare lo straniero con amorevole benignità si trovano in {{passo biblico2|1Timoteo|5:10}} e {{passo biblico2|3Giovanni|1:5}}, così come in {{passo biblico2|Ebrei|13:2}}, dove è scritto: "Non dimenticate l'ospitalità; perché alcuni, praticandola, hanno ospitato degli angeli senza saperlo". Paolo dichiara ai Gentili che essere "senza Cristo" significa essere "stranieri nei patti della promessa, senza speranza” ({{passo biblico2|Efesini|2:12}}), ma coloro che credono non sono "più stranieri e pellegrini" ({{passo biblico2|Efesini|2:19}}). Essere stranieri, quindi, significa essere gravemente in errore. Le tradizioni basate sul credo non contengono alcun insegnamento paragonabile a quello ebraico sui [[w:Giusti tra le nazioni|Giusti tra le Nazioni]], i quali, come scritto nel Codice della Legge ebraica, lo ''[[w:Shulchan Arukh|Shulchan Arukh]]'' {{lang|he|שולחן ערוך}}, hanno una loro parte nel Mondo a Venire (''Yoreh Deah'' 367:1). Secondo l'insegnamento cristiano sul peccato ereditato, chi non crede non può essere giusto, per quanto lodevoli siano le sue azioni, poiché siamo "giustificati per sola fede, senza le opere della legge" ({{passo biblico2|Romani|3:28}}), e solo la fede in Cristo può purificarci dalla macchia del peccato di Adamo. Se Gesù viene a "chiamare i peccatori al pentimento" ({{passo biblico2|Marco|2:17}}; {{passo biblico2|Luca|5:32}}), coloro che devono pentirsi non sono solo coloro che hanno compiuto determinate azioni, ma anche coloro che non hanno adottato una determinata fede. Sebbene il Vangelo insegni che chi compie buone opere avrà vita, e chi compie opere malvagie subirà la dannazione (cfr. {{passo biblico2|Giovanni|5:29}}), le epistole insegnano anche che la dannazione incombe su chiunque non creda più (cfr. {{passo biblico2|1Timoteo|5:12}}). "In un fuoco fiammeggiante", scrive Paolo, Dio "fa vendetta su coloro che non conoscono Dio e su coloro che non obbediscono al vangelo del nostro Signore Gesù Cristo" ({{passo biblico2|2Tessalonicesi|1:8-9}}), dove "obbedire" significa non solo agire in un certo modo, ma anche "credere". Certo, le Scritture cristiane insegnano che "se non ha opere, la fede è morta" ({{passo biblico2|Giacomo|2:17}}), ma questo è stato spesso interpretato nel senso che le opere traggono il loro valore dalla fede, non la fede dalle opere. La tolleranza musulmana verso certi stranieri si ritrova nella nozione di ''[[w:dhimmi|dhimmi]]'' – ovvero ebrei, cristiani e [[:en:w:sabean|sabei]] – che, in quanto "[[w:Ahl al-Kitab|gente del Libro]]", godono di uno ''status dhimmi'' o "protetto" secondo la legge musulmana, purché paghino una tassa per la propria protezione. Agli stranieri che rientrano in questa categoria era proibito, pena la morte, portare armi; alzare le mani contro un musulmano, incluso aver tentato di ucciderlo; criticare l'Islam, il Profeta o gli angeli; sposare un musulmano; o ricoprire qualsiasi posizione di autorità su un musulmano. Gli stranieri considerati ''dhimmi'' erano tenuti a vivere separati dai musulmani, in aree che dovevano essere chiuse di notte; praticare la loro religione in segreto e in silenzio; distinguersi dai musulmani per il loro abbigliamento o per i distintivi; e seppellire i loro morti in modo diverso dai musulmani. Era loro proibito cavalcare cavalli o cammelli. Non potevano camminare sullo stesso lato della strada di un musulmano e dovevano accettare insulti dai musulmani senza risposta; La loro testimonianza non era ammessa in tribunale, nemmeno quando erano vittime di un crimine. L'omicidio di un ''dhimmi'' era raramente punibile, poiché un musulmano poteva sempre difendersi sostenendo di aver ucciso un noncredente, ovvero uno straniero.<ref>Cfr. Robert Spencer, ''The Myth of Islamic Tolerance: How Islamic Law Treats Non-Muslims'' (Amherst, NY: Prometheus Books, 2005), 117–119.</ref> Per gli stranieri che non avrebbero mai potuto godere della protezione della ''dhimmitudine'', le cose erano spesso molto più gravi, come sottolinea Serge Trifkovic: ad esempio, quando [[w:Muhammad ibn al-Qasim|Muhammad Qasim]] (695-715), sotto il governo di [[w:Al-Hajjaj ibn Yusuf|Al-Hajjaj ibn Yusuf]] (661-714), invase l'India nel 712 e mostrò misericordia agli indù, Al-Hajjaj gli ricordò che il Corano ordina ai musulmani di tagliare la testa ai miscredenti ovunque si trovino (47:4). Comanda inoltre ai fedeli di "uccidere coloro che uniscono altri dei a Dio ovunque li troviate" (9:5-6). Ne seguì un sanguinoso massacro di indiani.<ref>Serge Trifkovic, ''The Sword of the Prophet: Islam: History, Theology, Impact on the World'' (Boston, MA: Regina Orthodox Press, 2002), 109.</ref> Ciò che bisogna tenere a mente è che la nozione stessa di "noncredente" è un'astrazione teologica: il noncredente è un Cosa e non un Chi, un Esso e non un Tu, è senza volto e privo di santità. È molto più facile giustificare l'uccisione di un'astrazione che l'assassinio di un essere umano in carne e ossa. Chi può determinare dalle azioni di un essere umano perbene in cosa creda realmente? Anche la nozione di "credente", quindi, è un'astrazione. L'accento sulla fede giusta è molto più forte nel cristianesimo e nell'Islam che nell'ebraismo. E anche gli insegnamenti riguardanti il ​​trattamento dello straniero come noncredente sono piuttosto diversi. === La visione dello straniero nell'ebraismo === === Il posto per lo straniero in un mondo fratturato === === La sorte dello straniero nella vita e dopo la morte === === Lo straniero, mio ​​fratello === {{clear}} == Note == {{Vedi anche|Serie delle interpretazioni|Serie misticismo ebraico|Serie maimonidea|Serie dei sentimenti|Serie letteratura moderna}} <div style="height: 180px; overflow: auto; padding: 3px; border:1px solid #AAAAAA; reflist4"><references/></div> {{Avanzamento|50%|12 giugno 2025}} [[Categoria:Connessioni|Capitolo 2]] s3qlc37ta4o3w5cqbql061ozcrsm8yf Discussione:Connessioni/Capitolo 2 1 57663 477719 2025-06-11T12:25:04Z Monozigote 19063 Avviso unicode 477719 wikitext text/x-wiki {{Avviso unicode}} 3qn4onr9fztlhee42jx07xrrjnwxd37 Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Città metropolitana di Venezia/Marcon/Marcon - Chiesa dei Santi Cirillo e Metodio 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(''Do<small>1</small>''-''Sol<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, a pavimento al centro della chiesa dietro al presbiterio {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Hauptwerk''''' ---- |- |Prinzipal||8' |- |Pommer||16' |- |Oktave||4' |- |Rohrflote||8' |- |Oktave||2' |- |Gemshorn||4' |- |Mixtur||4-6 fach |- |Nasad||2' 2/3 |- |Trompete||8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Oberwerk''''' ---- |- |Holzgedackt||8' |- |Quintade||8' |- |Prinzipal||4' |- |Blockflote||4' |- |Waldflote||2' |- |Quinte||1'1/3 |- |Oktave||1' |- |Sesquialtera||2 file' |- |Scharf||4 fach |- |Glockenspiel |- |Krummhorn||8' |- |Tremolo |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedal''' ---- |- |Prinzipal||16' |- |Subbass||16' |- |Oktave||8' |- |Gedackt||8' |- |Oktave||4' |- |Nachthorn||2' |- |Rauschpfeife||4 fach |- |Posaune||16' 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''Rollante'' * '''Collocazione:''' in corpo unico, su cantoria a in controfacciata * '''Accessori:''' ''Tirapieno'' a manovella e a pedaletto monta-smonta, a dx della pedaliera, ''Rollante'' a pedale {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan="2" |'''Colonna di sinistra''' ---- |- |Principale |8' bassi |- |Principale |8' soprani |- |Ottava | |- |Decimaquinta | |- |Decimanona | |- |Vigesimaseconda | |- |Vigesimasesta | |- |Vigesimanona | |- |Trigesimaterza | |- |Trigesimasesta | |- |Contrabbassi e Ottava di Contrabbassi |16' + 8' <small>(al Pedale)</small> |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan="2" |'''Colonna di destra''' ---- |- |Voce umana | |- |Flauto in VIII |bassi |- |Flauto in VIII |Soprani |- |Flauto in XII | |- |Cornetta | |- |Tromboncini |bassi |- |Tromboncini |soprani |- |Tromboni |<small>(al Pedale)</small> |- |} |} {{Avanzamento|100%|11 giugno 2025}} t8i73k4gwjev5boeislengp7emm4e8k 477738 477737 2025-06-11T17:50:34Z 151.34.95.209 Aggiunta disposizione fonica 477738 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Gaetano Callido * '''Anno:''' 1780 (opera n°157) * '''Restauri/modifiche:''' Piccinelli (restauro e ricostruzione dei Tromboni <ref>asportati durante la II guerra mondiale</ref>, 1992) * '''Registri:''' 20 * '''Canne:''' ??? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parte anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 47 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Re<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 17 note con prima ottava scavezza, unita alla tastiera, + pedale del ''Rollante'' * '''Collocazione:''' in corpo unico, su cantoria a in controfacciata * '''Accessori:''' ''Tirapieno'' a manovella e a doppio pedaletto monta-smonta, a dx della pedaliera, ''Rollante'' a pedale {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" 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[[Image:T_05-01_Opposto.svg|thumbnail|Cateto dall'angolo opposto]] Dalla figura, dove sono tracciati un arco del cerchio trigonometrico e il triangolo rettangolo di ipotenusa c, se si considerano i due triangoli simili si vede subito che è:<br> :<math> a \div c = \sin \alpha \div 1 </math><br> ossia che <b>in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il seno dell'angolo opposto al cateto stesso</b>:<br> :<math> a = c \cdot \sin \alpha </math><br> Essendo α e β angoli complementari, possiamo sostituire sin α con cos β, e quindi:<br> :<math> a = c \cdot \cos \beta </math><br> ossia che in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il coseno dell'angolo adiacente.<br> Inoltre dalla figura si ha che, sempre per i rapporti di similitudine tra i triangoli:<br> :<math> a \div b = \tan \alpha \div 1 </math><br> e quindi:<br> :<math> a = b \tan \alpha </math><br> spesso è comodo ricordare questa formula come:<br> :<math> \tan \alpha =\frac{a}{b} </math><br> ossia che la tangente di un angolo acuto di un triangolo rettangolo è pari al rapporto tra il cateto opposto e l'altro cateto.<br> Ricordando che α è complementare a β, si ha anche che:<br> :<math> a = b \cot \beta </math><br> ossia in un triangolo rettangolo un cateto è pari all' altro cateto per la cotangente dell'angolo acuto ad esso adiacente.<br> Dei sei elementi che definiscono un triangolo (tre angoli e tre lati), in un triangolo rettangolo uno (lángolo retto) è sempre noto; tra i restanti cinque elementi sussistono quindi le tre relazioni:<br> :<math>\left\{\begin{matrix}\beta + \alpha = 90^\circ \\ a = c \sin \alpha \\ b = c \sin \beta\end{matrix}\right.</math><br> Queste costituiscono il sistema fondamentale per la risoluzione del triangolo rettangolo, nel senso che dati due dei cinque elementi (tra cui almeno un lato) gli altri tre si possono calcolare risolvendo il sistema fondamentale, che diventa un sistema di tre equazioni in tre incognite.<br> Anche la relazione a=tan α potrebbe sembrare una relazione fondamentale, ma ricordando che b=c sin β = c cos α si vede che, dividendo membro a membro le due ultime relazioni viste sopra si ha:<br> :<math> \frac {a}{c} = \frac {c \sin \alpha}{c \cos \alpha} = \frac {\sin \alpha}{\cos \alpha} = \tan \alpha </math><br> e quindi la relazione non è indipendente dalle altre.<br> ===Risoluzione dei triangoli rettangoli=== Da quanto detto, è facile considerare nella sua generalità il problema della risoluzione di un qualsiasi triangolo rettangolo, ossia: dati due elementi di un triangolo rettangolo qualsiasi , di cui almeno uno sia un lato, trovare i tre elelemnti incogniti. Si possono avere quattro casi, in funzione di quali sono i dati:<br> * L'ipotenusa e un angolo acuto;<br> * Un cateto e un angolo acuto;<br> * L'ipotenusa e un cateto;<br> * I due cateti.<br> ==Relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi== Dopo aver visto le relazioni tra gli elementi di un triangolo rettangolo, vediamo ora le relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi.<br> ===Teorema dei seni=== [[Image:T_07-01_Elementi_triangolo_acutangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo acutangolo]] Dato il triangolo '''''ABC''''', tracciamo l'altezza '''''AH''''': essendo i due triangoli '''''AHC''''' e '''''ABH''''' rettangoli (di ipotenuse rispettivamente '''''b=AC''''' e '''''c=AB'''''), varranno le relazioni:<br> :<math> h = b \sin \gamma </math><br> <math> h = c \sin \beta </math><br> Uguagliandole tra di loro:<br> :<math> b \sin \gamma = c \sin \beta </math><br> Dividendo ambo i membri per '''''sin β sin γ''''', si ha:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Se, anziché abbassare l'altezza su '''''a''''', la abbassiamo su '''''c''''', otteniamo, con il medesimo procedimento:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{a}{\sin \alpha} </math><br> Uguagliando queste ultime due espressioni si ottiene il '''teorema dei seni''':<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math> </big><br> [[Image:T_07_02-Elementi_triangolo_ottusangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo ottusangolo]] Nel caso il triangolo considerato sia ''ottusangolo'', la dimostrazione segue circa le stesse linee: dato il triangolo '''''ABC''''', ottuso in '''''C''''', tracciata la sua altezza '''''h=AH''''', si ha che nei triangoli rettangoli '''''ABH''''' e '''''ACH''''':<br> :<math> h = c \sin \beta </math><br> :<math> h = b \sin \left( 180^\circ - \gamma \right) </math><br> ma essendo '''''sin (180°-γ)=sin γ''''', si ha:<br> :<math> h = c \sin \beta = b \sin \gamma </math><br> Tenendo solo il secondo e il terzo membro e dividendoli entrambi per '''''sin β sin γ''''', si ricava:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Analogamente, abbassando l'altezza da '''''C''''' su '''''c''''', si ottiene la seconda relazione:<br> :<math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} </math><br> Queste due relazioni, uguagliate tra di loro, ci portano al teorema dei seni come visto qui sopra.<br> ===Diametro del cerchio circoscritto ad un triangolo=== [[Image:T_07-03_Cerchio_circoscritto.svg|thumbnail|Diametro del cerchio circoscritto]] Effettueremo i calcoli sul caso specifico di centro del cerchio ''esterno al triangolo''; il caso con centro del cerchio interno al triangolo è perfettamente equivalente.<br> Consideriamo il triangolo '''''ABC''''' inscritto nel cerchio di centro '''''O''''' e sia '''''R''''' il raggio del cerchio.<br> Possiamo costruire il triangolo '''''DBC''''' insistente sul medesimo arco '''''CB''''' e per cui il lato '''''CD''''' passa per il centro: l'angolo '''''CAB''''' e l'angolo '''''CDB''''' sono ''uguali tra loro'', essendo angoli che sottendono lo stesso arco di cerchio; non solo, ma l'angolo '''''DBC''''' è retto in quanto angolo sottendente il diametro '''''CD''''', quindi:<br> :<math> a = 2R \sin \alpha \quad \Rightarrow \quad \frac{a}{\sin \alpha} = 2R </math><br> E quindi, in base al teorema dei seni:<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} = 2R </math> </big><br> ===Teorema delle proiezioni=== In un triangolo qualsiasi (acutangolo), considerato che i triangoli '''''ACH''''' e '''''ABH''''' sono rettangoli, vale:<br> :<math> a = CH + BH = b \cos \gamma + c \cos \beta </math><br> Se il triangolo è ottusangolo:<br> :<math> a = HB - HC = c \cos \beta - b \cos \left(180^\circ - \gamma \right) = c \cos \beta - \left( - b \cos \gamma \right) = c \cos \beta + b \cos \gamma </math><br> Quindi, per qualsiasi triangolo,<br> :<big> <math> a = b \cos \gamma + c \cos \beta </math> </big><br> ===Teorema del coseno=== Se '''''m''''' è la proiezione di '''''c''''' su '''''b''''', dal '''Teorema di Ippocrate''' si ha:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 \mp 2m </math><br> dove il segno è negativo se l'angolo α è acuto, positivo se l'angolo è ottuso.<br> Nel caso dell'angolo acuto si ha:<br> :<math> m = c \cos \alpha </math><br> mentre, nel caso dell'angolo ottuso:<br> :<math> m = c \cos \left( 180^\circ - \alpha \right) </math><br> in entrambi i casi (tenendo conto del cambiamento di segno) e attraverso permutazione circolare dei simboli, si hanno le regole:<br> :<big> <math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha </math><br> :<math> b^2 = a^2 + c^2 - 2ac \cos \beta </math><br> :<math> c^2 = a^2 + b^2 - 2ab \cos \gamma </math> </big><br> ===Teorema delle tangenti=== Per il teorema dei seni, si ha:<br> :<math> \frac{a}{b} = \frac{\sin \alpha}{\sin \beta} </math><br> componendo e scomponendo:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\sin \alpha + \sin \beta}{\sin \alpha - sin \beta} </math><br> Trasformando il secondo membro attraverso le formule di prostaferesi:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} </math><br> Semplificando il secondo membro:<br> :<big> <math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)}{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math> </big><br> ===Formule di Briggs=== Dalla formula di bisezione per il seno, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 - \cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 + c^2 - a^2}{2bc} </math><br> tornando alla prima espressione, con i dati appena ricavati:<br> :<math> \begin{align} 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 -\frac{b^2 + c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{2bc -b^2 -c^2 +a^2}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b^2 +c^2 -2bc \right)}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b -c \right)^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( a +b -c \right) \left( a -b +c \right)}{2bc} \end{align} </math><br> Se '''''p''''' indica il ''semiperimetro'' ('''''a+b+c=2p''''') i termini a numeratore dell'ultima espressione possono essere espressi come:<br> :<math> a +b -c = 2 \left( p -c \right) </math> <br> <math> a -b +c = 2 \left( p -b \right) </math><br> da cui:<br> :<math> \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc} </math><br> e quindi:<br> :<big> <math> \sin \frac{1}{2} \alpha = \sqrt {\frac{\left( p -b \right) \left( p -b \right)}{bc}} </math> </big><br> Si noti che il radicale ''non ha doppio segno'', in quanto in un triangolo qualunque angolo è minore di 180°. Inoltre, essendo '''''α''''' un angolo qualsiasi, la stessa formula si può applicare, con le opportune permutazioni, a '''''β''''' e a '''''γ'''''.<br> Una dimostrazione simile permette di esprimere il coseno: dalla formula di bisezione, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 +\cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 -2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} </math><br> e quindi, come nel caso precedente:<br> :<math> \begin{align} 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 +\frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( 2bc +b^2 +c^2 \right) -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c \right)^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c +a \right) \left( b +c -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \cdot 2 \left( p -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \left( p -a \right)}{bc} \end{align} </math><br> e quindi:<br> :<math> \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{p \left( p -a \right)}{bc} </math><br> ossia<br> :<big> <math> \cos \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}} </math> </big><br> Per ottenere la formula di Briggs basta ora dividere membro a membro le espressioni ottenute per il seno e il coseno:<br> :<math> \begin{align} \tan \frac{1}{2} \alpha &= \frac{\sin \frac{1}{2} \alpha}{\cos \frac{1}{2} \alpha} \\ &= \sqrt{\frac{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc}}{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}}} \end{align} </math><br> e, semplificando:<br> :<big> <math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math> </big><br> identicamente, si ottengono le:<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> ==Risoluzione di triangoli qualsiasi== I teoremi precedenti permettono di risolvere il problema fondamentale della trigonometria: ''dati tre elementi di un triangolo, di cui almeno uno è un lato, determinare la misura degli altri tre elementi''.<br> Nel seguito, per evitare ripetizioni dello stesso disegno, faremo riferimento a un triangolo generico '''''ABC''''' di lati '''''a=BC''''', '''''b=AC''''', '''''c=AB''''' e angoli (interni) '''''α=CAB''''', '''''β=ABC''''', '''''γ=ACB'''''.<br> ===Regola generale=== Ogni triangolo si risolve mediante il '''teorema dei seni''',<br> :<math> \frac {a} {\sin \alpha} = \frac {b}{\sin \beta} = \frac {c}{\sin \gamma} </math><br> però:<br> *Se i dati sono i '''tre lati''', si fa uso della '''formula di Briggs''' e relative permutazioni (p=semiperimetro):<br> ::<math> \tan \frac {1}{2} \alpha = \sqrt {\frac {\left( p-b \right) \left( p-c \right)}{p \left( p-a \right)}} </math><br> *Se i dati sono '''due lati e l'angolo compreso''', si fa uso del '''teorema delle tangenti''' e relative permutazioni:<br> :<math> \frac {a+b}{a-b} = \frac {\tan \frac {1}{2} \left(\alpha + \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math><br> Nel seguito, vedremo alcuni casi di applicazione.<br> ===Quarto criterio di uguaglianza dei triangoli=== Ai tre criteri noti di uguaglianza dei triangoli:<br> :1. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e l'angolo compreso'''''.<br> :2. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due angoli e il lato ad essi contiguo'''''.<br> :3. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''i tre lati'''''<br> se ne aggiunge un quarto:<br> :4. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e gli angoli opposti a una coppia di lati uguali''''', purché '''''gli angoli opposti all'altra coppia di lati uguali siano della stessa specie''''' (ossia entrambi acuti, entrambi retti o entrambi ottusi).<br> [[Image:T_08-01_Quarto_Criterio.svg|thumbnail|Quarto criterio di uguaglianza]] Infatti, con riferimento alla figura, si vede che nei triangoli '''''ABC''''' e '''''A'B'C'''''', si ha '''''c=c'''''', '''''b=b'''''' e '''''β=β''''''; ma considerando anche il terzo triangolo, si vede che il fatto che '''''c=c'=c"''''', '''''b=b'=b"''''' e '''''β=β'=β"''''' non è sufficiente a definire l'uguaglianza dei triangoli: va introdotta l'ulteriore condizione che gli angoli in '''''C''''', '''''C'''''' e '''''C"''''' siano tutti dello stesso tipo; questo avviene nei primi due casi, ma non nel terzo.<br> ===I diversi casi di risoluzione=== Esaminiamo i diversi casi di risoluzione, fermo restando che ogni caso può essere risolto anche attraverso altre vie sempre trigonometriche.<br> ====Dati due lati e l'angolo compreso==== Siano dati i lati '''''b''''' e '''''c''''' e l'angolo compreso tra di loro '''''γ'''''.<br> Si ha immediatamente che:<br> :<math> \alpha + \beta = 180^\circ - \gamma </math><br> Possiamo però conoscere anche la ''differenza'' tra gli angoli '''''α''''' e '''''β''''' attraverso la ''formula delle tangenti'', che scriviamo invertendo le due frazioni:<br> :<math> \frac {\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} = \frac {a-b}{a+b} </math><br> Ricordando quanto detto qui sopra sulla somma degli angoli, si ricava:<br> :<math> \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma </math><br> e quindi (applicando, nell'ultimo passaggio, la relazione fondamentale tra funzioni e cofunzioni):<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = \tan \left( 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma \right) = \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> ossia:<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right) = \frac {a - b}{a + b} \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> da cui possiamo calcolare la semidifferenza tra i due angoli, arrivando al sistema:<br> :<math> \begin{cases} \frac {1}{2} \alpha + \frac {1}{2} \beta = m \\ \frac {1}{2} \alpha - \frac {1}{2} \beta = n \end{cases} </math><br> con '''''m''''' e '''''n''''' numeri dati; per addizione e per sottrazione si ricava quindi:<br> :<math> \alpha = m + n \qquad \beta = m - m </math><br> mentre il terzo lato è ricavabile attraverso una qualsiasi delle relazioni date dal teorema dei seni, ad esempio:<br> :<math> a = c \frac {\sin \alpha}{\sin \gamma} </math><br> ====Dati due angoli e il lato ad essi comune==== Dati ad esempio '''''β''''', '''''γ''''' e '''''a''''' (con '''''β+γ<180°'''''), dal '''''teorema dei seni''''' si ricava:<br> :<math> \alpha = 180^\circ - \left( \beta + \gamma \right) </math><br> :<math> b = \frac{a}{\sin \alpha} \sin \beta </math><br> :<math> c = \frac {a}{\sin \alpha} \sin \gamma </math><br> Questo particolare caso è detto, dato il suo uso, '''''caso fondamentale della triangolazione'''''.<br> ====Dati i tre lati==== Dati '''''a''''', '''''b''''' e '''''c''''', sono normalmente utilizzate le '''''formule di Briggs''''':<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> Tradizionalmente si utilizzano le formule relative alle tangenti che, in caso di utilizzo delle tavole trigonometriche e logaritmiche, semplificano i calcoli.<br> ====Dati due lati e l'angolo opposto ad uno di essi==== Questo è il caso corrispondente al ''quarto criterio di uguaglianza'' visto sopra; in alcuni casi, però, il problema risulta non risolubile, e devono essere discusse le condizioni di risolubilità. Distinguiamo i due casi di angolo '''''α''''' ''acuto'' e ''ottuso''.<br> =====Caso di α acuto===== Se '''''h=CH''''' è l'altezza abbassata da '''''C''''' di piede '''''H''''' sul lato '''''AB''''', deve essere '''''a≥h'''''; ma essendo il triangolo '''''ACH''''' rettangolo, deve valere '''''h = b sin α'''''. Quindi, la condizione di esistenza della soluzione diventa:<br> :<big><math> a \ge b \sin \alpha </math> </big><br> Inoltre, se '''''a<b''''', saremo nelle condizioni di doppia soluzione del quarto criterio, in quanto l'angolo '''''β''''' potrà essere acuto o ottuso; infine, se '''''a≥b''''', la soluzione sarà unica.<br> =====Caso di α ottuso===== In questo caso, non vi sono soluzioni se '''''a≤b'''''; nel caso invece di '''''a>b''''', si ha una soluzione.<br> Stabilita l'esistenza di almeno una soluzione, si può risolvere il triangolo attraverso il '''teorema dei seni'''.<br> cx8the5x4ebh7c99fhhmujuyd6zxjw0 477763 477760 2025-06-12T09:53:14Z Rudy Vian 52560 Inserito immagine 477763 wikitext text/x-wiki ==Risoluzione di triangoli rettangoli== ===Teoremi fondamentali=== [[Image:T_05-01_Opposto.svg|thumbnail|Cateto dall'angolo opposto]] Dalla figura, dove sono tracciati un arco del cerchio trigonometrico e il triangolo rettangolo di ipotenusa c, se si considerano i due triangoli simili si vede subito che è:<br> :<math> a \div c = \sin \alpha \div 1 </math><br> ossia che <b>in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il seno dell'angolo opposto al cateto stesso</b>:<br> :<math> a = c \cdot \sin \alpha </math><br> Essendo α e β angoli complementari, possiamo sostituire sin α con cos β, e quindi:<br> :<math> a = c \cdot \cos \beta </math><br> ossia che in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il coseno dell'angolo adiacente.<br> Inoltre dalla figura si ha che, sempre per i rapporti di similitudine tra i triangoli:<br> :<math> a \div b = \tan \alpha \div 1 </math><br> e quindi:<br> :<math> a = b \tan \alpha </math><br> spesso è comodo ricordare questa formula come:<br> :<math> \tan \alpha =\frac{a}{b} </math><br> ossia che la tangente di un angolo acuto di un triangolo rettangolo è pari al rapporto tra il cateto opposto e l'altro cateto.<br> Ricordando che α è complementare a β, si ha anche che:<br> :<math> a = b \cot \beta </math><br> ossia in un triangolo rettangolo un cateto è pari all' altro cateto per la cotangente dell'angolo acuto ad esso adiacente.<br> Dei sei elementi che definiscono un triangolo (tre angoli e tre lati), in un triangolo rettangolo uno (lángolo retto) è sempre noto; tra i restanti cinque elementi sussistono quindi le tre relazioni:<br> :<math>\left\{\begin{matrix}\beta + \alpha = 90^\circ \\ a = c \sin \alpha \\ b = c \sin \beta\end{matrix}\right.</math><br> Queste costituiscono il sistema fondamentale per la risoluzione del triangolo rettangolo, nel senso che dati due dei cinque elementi (tra cui almeno un lato) gli altri tre si possono calcolare risolvendo il sistema fondamentale, che diventa un sistema di tre equazioni in tre incognite.<br> Anche la relazione a=tan α potrebbe sembrare una relazione fondamentale, ma ricordando che b=c sin β = c cos α si vede che, dividendo membro a membro le due ultime relazioni viste sopra si ha:<br> :<math> \frac {a}{c} = \frac {c \sin \alpha}{c \cos \alpha} = \frac {\sin \alpha}{\cos \alpha} = \tan \alpha </math><br> e quindi la relazione non è indipendente dalle altre.<br> ===Risoluzione dei triangoli rettangoli=== Da quanto detto, è facile considerare nella sua generalità il problema della risoluzione di un qualsiasi triangolo rettangolo, ossia: dati due elementi di un triangolo rettangolo qualsiasi , di cui almeno uno sia un lato, trovare i tre elelemnti incogniti. Si possono avere quattro casi, in funzione di quali sono i dati:<br> * L'ipotenusa e un angolo acuto;<br> * Un cateto e un angolo acuto;<br> * L'ipotenusa e un cateto;<br> * I due cateti.<br> ==Relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi== Dopo aver visto le relazioni tra gli elementi di un triangolo rettangolo, vediamo ora le relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi.<br> ===Teorema dei seni=== [[Image:T_07-01_Elementi_triangolo_acutangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo acutangolo]] Dato il triangolo '''''ABC''''', tracciamo l'altezza '''''AH''''': essendo i due triangoli '''''AHC''''' e '''''ABH''''' rettangoli (di ipotenuse rispettivamente '''''b=AC''''' e '''''c=AB'''''), varranno le relazioni:<br> :<math> h = b \sin \gamma </math><br> <math> h = c \sin \beta </math><br> Uguagliandole tra di loro:<br> :<math> b \sin \gamma = c \sin \beta </math><br> Dividendo ambo i membri per '''''sin β sin γ''''', si ha:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Se, anziché abbassare l'altezza su '''''a''''', la abbassiamo su '''''c''''', otteniamo, con il medesimo procedimento:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{a}{\sin \alpha} </math><br> Uguagliando queste ultime due espressioni si ottiene il '''teorema dei seni''':<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math> </big><br> [[Image:T_07_02-Elementi_triangolo_ottusangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo ottusangolo]] Nel caso il triangolo considerato sia ''ottusangolo'', la dimostrazione segue circa le stesse linee: dato il triangolo '''''ABC''''', ottuso in '''''C''''', tracciata la sua altezza '''''h=AH''''', si ha che nei triangoli rettangoli '''''ABH''''' e '''''ACH''''':<br> :<math> h = c \sin \beta </math><br> :<math> h = b \sin \left( 180^\circ - \gamma \right) </math><br> ma essendo '''''sin (180°-γ)=sin γ''''', si ha:<br> :<math> h = c \sin \beta = b \sin \gamma </math><br> Tenendo solo il secondo e il terzo membro e dividendoli entrambi per '''''sin β sin γ''''', si ricava:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Analogamente, abbassando l'altezza da '''''C''''' su '''''c''''', si ottiene la seconda relazione:<br> :<math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} </math><br> Queste due relazioni, uguagliate tra di loro, ci portano al teorema dei seni come visto qui sopra.<br> ===Diametro del cerchio circoscritto ad un triangolo=== [[Image:T_07-03_Cerchio_circoscritto.svg|thumbnail|Diametro del cerchio circoscritto]] Effettueremo i calcoli sul caso specifico di centro del cerchio ''esterno al triangolo''; il caso con centro del cerchio interno al triangolo è perfettamente equivalente.<br> Consideriamo il triangolo '''''ABC''''' inscritto nel cerchio di centro '''''O''''' e sia '''''R''''' il raggio del cerchio.<br> Possiamo costruire il triangolo '''''DBC''''' insistente sul medesimo arco '''''CB''''' e per cui il lato '''''CD''''' passa per il centro: l'angolo '''''CAB''''' e l'angolo '''''CDB''''' sono ''uguali tra loro'', essendo angoli che sottendono lo stesso arco di cerchio; non solo, ma l'angolo '''''DBC''''' è retto in quanto angolo sottendente il diametro '''''CD''''', quindi:<br> :<math> a = 2R \sin \alpha \quad \Rightarrow \quad \frac{a}{\sin \alpha} = 2R </math><br> E quindi, in base al teorema dei seni:<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} = 2R </math> </big><br> ===Teorema delle proiezioni=== In un triangolo qualsiasi (acutangolo), considerato che i triangoli '''''ACH''''' e '''''ABH''''' sono rettangoli, vale:<br> :<math> a = CH + BH = b \cos \gamma + c \cos \beta </math><br> Se il triangolo è ottusangolo:<br> :<math> a = HB - HC = c \cos \beta - b \cos \left(180^\circ - \gamma \right) = c \cos \beta - \left( - b \cos \gamma \right) = c \cos \beta + b \cos \gamma </math><br> Quindi, per qualsiasi triangolo,<br> :<big> <math> a = b \cos \gamma + c \cos \beta </math> </big><br> ===Teorema del coseno=== Se '''''m''''' è la proiezione di '''''c''''' su '''''b''''', dal '''Teorema di Ippocrate''' si ha:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 \mp 2m </math><br> dove il segno è negativo se l'angolo α è acuto, positivo se l'angolo è ottuso.<br> Nel caso dell'angolo acuto si ha:<br> :<math> m = c \cos \alpha </math><br> mentre, nel caso dell'angolo ottuso:<br> :<math> m = c \cos \left( 180^\circ - \alpha \right) </math><br> in entrambi i casi (tenendo conto del cambiamento di segno) e attraverso permutazione circolare dei simboli, si hanno le regole:<br> :<big> <math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha </math><br> :<math> b^2 = a^2 + c^2 - 2ac \cos \beta </math><br> :<math> c^2 = a^2 + b^2 - 2ab \cos \gamma </math> </big><br> ===Teorema delle tangenti=== Per il teorema dei seni, si ha:<br> :<math> \frac{a}{b} = \frac{\sin \alpha}{\sin \beta} </math><br> componendo e scomponendo:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\sin \alpha + \sin \beta}{\sin \alpha - sin \beta} </math><br> Trasformando il secondo membro attraverso le formule di prostaferesi:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} </math><br> Semplificando il secondo membro:<br> :<big> <math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)}{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math> </big><br> ===Formule di Briggs=== Dalla formula di bisezione per il seno, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 - \cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 + c^2 - a^2}{2bc} </math><br> tornando alla prima espressione, con i dati appena ricavati:<br> :<math> \begin{align} 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 -\frac{b^2 + c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{2bc -b^2 -c^2 +a^2}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b^2 +c^2 -2bc \right)}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b -c \right)^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( a +b -c \right) \left( a -b +c \right)}{2bc} \end{align} </math><br> Se '''''p''''' indica il ''semiperimetro'' ('''''a+b+c=2p''''') i termini a numeratore dell'ultima espressione possono essere espressi come:<br> :<math> a +b -c = 2 \left( p -c \right) </math> <br> <math> a -b +c = 2 \left( p -b \right) </math><br> da cui:<br> :<math> \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc} </math><br> e quindi:<br> :<big> <math> \sin \frac{1}{2} \alpha = \sqrt {\frac{\left( p -b \right) \left( p -b \right)}{bc}} </math> </big><br> Si noti che il radicale ''non ha doppio segno'', in quanto in un triangolo qualunque angolo è minore di 180°. Inoltre, essendo '''''α''''' un angolo qualsiasi, la stessa formula si può applicare, con le opportune permutazioni, a '''''β''''' e a '''''γ'''''.<br> Una dimostrazione simile permette di esprimere il coseno: dalla formula di bisezione, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 +\cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 -2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} </math><br> e quindi, come nel caso precedente:<br> :<math> \begin{align} 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 +\frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( 2bc +b^2 +c^2 \right) -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c \right)^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c +a \right) \left( b +c -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \cdot 2 \left( p -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \left( p -a \right)}{bc} \end{align} </math><br> e quindi:<br> :<math> \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{p \left( p -a \right)}{bc} </math><br> ossia<br> :<big> <math> \cos \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}} </math> </big><br> Per ottenere la formula di Briggs basta ora dividere membro a membro le espressioni ottenute per il seno e il coseno:<br> :<math> \begin{align} \tan \frac{1}{2} \alpha &= \frac{\sin \frac{1}{2} \alpha}{\cos \frac{1}{2} \alpha} \\ &= \sqrt{\frac{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc}}{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}}} \end{align} </math><br> e, semplificando:<br> :<big> <math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math> </big><br> identicamente, si ottengono le:<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> ==Risoluzione di triangoli qualsiasi== I teoremi precedenti permettono di risolvere il problema fondamentale della trigonometria: ''dati tre elementi di un triangolo, di cui almeno uno è un lato, determinare la misura degli altri tre elementi''.<br> Nel seguito, per evitare ripetizioni dello stesso disegno, faremo riferimento a un triangolo generico '''''ABC''''' di lati '''''a=BC''''', '''''b=AC''''', '''''c=AB''''' e angoli (interni) '''''α=CAB''''', '''''β=ABC''''', '''''γ=ACB'''''.<br> ===Regola generale=== Ogni triangolo si risolve mediante il '''teorema dei seni''',<br> :<math> \frac {a} {\sin \alpha} = \frac {b}{\sin \beta} = \frac {c}{\sin \gamma} </math><br> però:<br> *Se i dati sono i '''tre lati''', si fa uso della '''formula di Briggs''' e relative permutazioni (p=semiperimetro):<br> ::<math> \tan \frac {1}{2} \alpha = \sqrt {\frac {\left( p-b \right) \left( p-c \right)}{p \left( p-a \right)}} </math><br> *Se i dati sono '''due lati e l'angolo compreso''', si fa uso del '''teorema delle tangenti''' e relative permutazioni:<br> :<math> \frac {a+b}{a-b} = \frac {\tan \frac {1}{2} \left(\alpha + \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math><br> Nel seguito, vedremo alcuni casi di applicazione.<br> ===Quarto criterio di uguaglianza dei triangoli=== Ai tre criteri noti di uguaglianza dei triangoli:<br> :1. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e l'angolo compreso'''''.<br> :2. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due angoli e il lato ad essi contiguo'''''.<br> :3. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''i tre lati'''''<br> se ne aggiunge un quarto:<br> :4. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e gli angoli opposti a una coppia di lati uguali''''', purché '''''gli angoli opposti all'altra coppia di lati uguali siano della stessa specie''''' (ossia entrambi acuti, entrambi retti o entrambi ottusi).<br> [[Image:T_08-01_Quarto_Criterio.svg|thumbnail|Quarto criterio di uguaglianza]] Infatti, con riferimento alla figura, si vede che nei triangoli '''''ABC''''' e '''''A'B'C'''''', si ha '''''c=c'''''', '''''b=b'''''' e '''''β=β''''''; ma considerando anche il terzo triangolo, si vede che il fatto che '''''c=c'=c"''''', '''''b=b'=b"''''' e '''''β=β'=β"''''' non è sufficiente a definire l'uguaglianza dei triangoli: va introdotta l'ulteriore condizione che gli angoli in '''''C''''', '''''C'''''' e '''''C"''''' siano tutti dello stesso tipo; questo avviene nei primi due casi, ma non nel terzo.<br> ===I diversi casi di risoluzione=== Esaminiamo i diversi casi di risoluzione, fermo restando che ogni caso può essere risolto anche attraverso altre vie sempre trigonometriche.<br> ====Dati due lati e l'angolo compreso==== Siano dati i lati '''''b''''' e '''''c''''' e l'angolo compreso tra di loro '''''γ'''''.<br> Si ha immediatamente che:<br> :<math> \alpha + \beta = 180^\circ - \gamma </math><br> Possiamo però conoscere anche la ''differenza'' tra gli angoli '''''α''''' e '''''β''''' attraverso la ''formula delle tangenti'', che scriviamo invertendo le due frazioni:<br> :<math> \frac {\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} = \frac {a-b}{a+b} </math><br> Ricordando quanto detto qui sopra sulla somma degli angoli, si ricava:<br> :<math> \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma </math><br> e quindi (applicando, nell'ultimo passaggio, la relazione fondamentale tra funzioni e cofunzioni):<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = \tan \left( 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma \right) = \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> ossia:<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right) = \frac {a - b}{a + b} \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> da cui possiamo calcolare la semidifferenza tra i due angoli, arrivando al sistema:<br> :<math> \begin{cases} \frac {1}{2} \alpha + \frac {1}{2} \beta = m \\ \frac {1}{2} \alpha - \frac {1}{2} \beta = n \end{cases} </math><br> con '''''m''''' e '''''n''''' numeri dati; per addizione e per sottrazione si ricava quindi:<br> :<math> \alpha = m + n \qquad \beta = m - m </math><br> mentre il terzo lato è ricavabile attraverso una qualsiasi delle relazioni date dal teorema dei seni, ad esempio:<br> :<math> a = c \frac {\sin \alpha}{\sin \gamma} </math><br> ====Dati due angoli e il lato ad essi comune==== Dati ad esempio '''''β''''', '''''γ''''' e '''''a''''' (con '''''β+γ<180°'''''), dal '''''teorema dei seni''''' si ricava:<br> :<math> \alpha = 180^\circ - \left( \beta + \gamma \right) </math><br> :<math> b = \frac{a}{\sin \alpha} \sin \beta </math><br> :<math> c = \frac {a}{\sin \alpha} \sin \gamma </math><br> Questo particolare caso è detto, dato il suo uso, '''''caso fondamentale della triangolazione'''''.<br> ====Dati i tre lati==== Dati '''''a''''', '''''b''''' e '''''c''''', sono normalmente utilizzate le '''''formule di Briggs''''':<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> Tradizionalmente si utilizzano le formule relative alle tangenti che, in caso di utilizzo delle tavole trigonometriche e logaritmiche, semplificano i calcoli.<br> ====Dati due lati e l'angolo opposto ad uno di essi==== Questo è il caso corrispondente al ''quarto criterio di uguaglianza'' visto sopra; in alcuni casi, però, il problema risulta non risolubile, e devono essere discusse le condizioni di risolubilità. Distinguiamo i due casi di angolo '''''α''''' ''acuto'' e ''ottuso''.<br> =====Caso di α acuto===== Se '''''h=CH''''' è l'altezza abbassata da '''''C''''' di piede '''''H''''' sul lato '''''AB''''', deve essere '''''a≥h'''''; ma essendo il triangolo '''''ACH''''' rettangolo, deve valere '''''h = b sin α'''''. Quindi, la condizione di esistenza della soluzione diventa:<br> :<big><math> a \ge b \sin \alpha </math> </big><br> Inoltre, se '''''a<b''''', saremo nelle condizioni di doppia soluzione del quarto criterio, in quanto l'angolo '''''β''''' potrà essere acuto o ottuso; infine, se '''''a≥b''''', la soluzione sarà unica.<br> =====Caso di α ottuso===== In questo caso, non vi sono soluzioni se '''''a≤b'''''; nel caso invece di '''''a>b''''', si ha una soluzione.<br> Stabilita l'esistenza di almeno una soluzione, si può risolvere il triangolo attraverso il '''teorema dei seni'''.<br> b5ysv694ul66gd407czsszf5xoptlxo 477764 477763 2025-06-12T09:57:15Z Rudy Vian 52560 Inserito immagine 477764 wikitext text/x-wiki ==Risoluzione di triangoli rettangoli== ===Teoremi fondamentali=== [[Image:T_05-01_Opposto.svg|thumbnail|Cateto dall'angolo opposto]] Dalla figura, dove sono tracciati un arco del cerchio trigonometrico e il triangolo rettangolo di ipotenusa c, se si considerano i due triangoli simili si vede subito che è:<br> :<math> a \div c = \sin \alpha \div 1 </math><br> ossia che <b>in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il seno dell'angolo opposto al cateto stesso</b>:<br> :<math> a = c \cdot \sin \alpha </math><br> Essendo α e β angoli complementari, possiamo sostituire sin α con cos β, e quindi:<br> :<math> a = c \cdot \cos \beta </math><br> ossia che in un triangolo rettangolo, un cateto è uguale all'ipotenusa per il coseno dell'angolo adiacente.<br> Inoltre dalla figura si ha che, sempre per i rapporti di similitudine tra i triangoli:<br> :<math> a \div b = \tan \alpha \div 1 </math><br> e quindi:<br> :<math> a = b \tan \alpha </math><br> spesso è comodo ricordare questa formula come:<br> :<math> \tan \alpha =\frac{a}{b} </math><br> ossia che la tangente di un angolo acuto di un triangolo rettangolo è pari al rapporto tra il cateto opposto e l'altro cateto.<br> Ricordando che α è complementare a β, si ha anche che:<br> :<math> a = b \cot \beta </math><br> ossia in un triangolo rettangolo un cateto è pari all' altro cateto per la cotangente dell'angolo acuto ad esso adiacente.<br> Dei sei elementi che definiscono un triangolo (tre angoli e tre lati), in un triangolo rettangolo uno (lángolo retto) è sempre noto; tra i restanti cinque elementi sussistono quindi le tre relazioni:<br> :<math>\left\{\begin{matrix}\beta + \alpha = 90^\circ \\ a = c \sin \alpha \\ b = c \sin \beta\end{matrix}\right.</math><br> Queste costituiscono il sistema fondamentale per la risoluzione del triangolo rettangolo, nel senso che dati due dei cinque elementi (tra cui almeno un lato) gli altri tre si possono calcolare risolvendo il sistema fondamentale, che diventa un sistema di tre equazioni in tre incognite.<br> Anche la relazione a=tan α potrebbe sembrare una relazione fondamentale, ma ricordando che b=c sin β = c cos α si vede che, dividendo membro a membro le due ultime relazioni viste sopra si ha:<br> :<math> \frac {a}{c} = \frac {c \sin \alpha}{c \cos \alpha} = \frac {\sin \alpha}{\cos \alpha} = \tan \alpha </math><br> e quindi la relazione non è indipendente dalle altre.<br> ===Risoluzione dei triangoli rettangoli=== Da quanto detto, è facile considerare nella sua generalità il problema della risoluzione di un qualsiasi triangolo rettangolo, ossia: dati due elementi di un triangolo rettangolo qualsiasi , di cui almeno uno sia un lato, trovare i tre elelemnti incogniti. Si possono avere quattro casi, in funzione di quali sono i dati:<br> * L'ipotenusa e un angolo acuto;<br> * Un cateto e un angolo acuto;<br> * L'ipotenusa e un cateto;<br> * I due cateti.<br> ==Relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi== Dopo aver visto le relazioni tra gli elementi di un triangolo rettangolo, vediamo ora le relazioni tra gli elementi di un triangolo qualsiasi.<br> ===Teorema dei seni=== [[Image:T_07-01_Elementi_triangolo_acutangolo.svg|thumbnail|Elementi del triangolo acutangolo]] Dato il triangolo '''''ABC''''', tracciamo l'altezza '''''AH''''': essendo i due triangoli '''''AHC''''' e '''''ABH''''' rettangoli (di ipotenuse rispettivamente '''''b=AC''''' e '''''c=AB'''''), varranno le relazioni:<br> :<math> h = b \sin \gamma </math><br> <math> h = c \sin \beta </math><br> Uguagliandole tra di loro:<br> :<math> b \sin \gamma = c \sin \beta </math><br> Dividendo ambo i membri per '''''sin β sin γ''''', si ha:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Se, anziché abbassare l'altezza su '''''a''''', la abbassiamo su '''''c''''', otteniamo, con il medesimo procedimento:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{a}{\sin \alpha} </math><br> Uguagliando queste ultime due espressioni si ottiene il '''teorema dei seni''':<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math> </big><br> [[File:T 07-02 Elementi triangolo ottusangolo.svg|alt=Angoli, cateti e altezza di un triangolo ottusangolo|miniatura|Elementi di un triangolo ottusangolo]] Nel caso il triangolo considerato sia ''ottusangolo'', la dimostrazione segue circa le stesse linee: dato il triangolo '''''ABC''''', ottuso in '''''C''''', tracciata la sua altezza '''''h=AH''''', si ha che nei triangoli rettangoli '''''ABH''''' e '''''ACH''''':<br> :<math> h = c \sin \beta </math><br> :<math> h = b \sin \left( 180^\circ - \gamma \right) </math><br> ma essendo '''''sin (180°-γ)=sin γ''''', si ha:<br> :<math> h = c \sin \beta = b \sin \gamma </math><br> Tenendo solo il secondo e il terzo membro e dividendoli entrambi per '''''sin β sin γ''''', si ricava:<br> :<math> \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} </math><br> Analogamente, abbassando l'altezza da '''''C''''' su '''''c''''', si ottiene la seconda relazione:<br> :<math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} </math><br> Queste due relazioni, uguagliate tra di loro, ci portano al teorema dei seni come visto qui sopra.<br> ===Diametro del cerchio circoscritto ad un triangolo=== [[Image:T_07-03_Cerchio_circoscritto.svg|thumbnail|Diametro del cerchio circoscritto]] Effettueremo i calcoli sul caso specifico di centro del cerchio ''esterno al triangolo''; il caso con centro del cerchio interno al triangolo è perfettamente equivalente.<br> Consideriamo il triangolo '''''ABC''''' inscritto nel cerchio di centro '''''O''''' e sia '''''R''''' il raggio del cerchio.<br> Possiamo costruire il triangolo '''''DBC''''' insistente sul medesimo arco '''''CB''''' e per cui il lato '''''CD''''' passa per il centro: l'angolo '''''CAB''''' e l'angolo '''''CDB''''' sono ''uguali tra loro'', essendo angoli che sottendono lo stesso arco di cerchio; non solo, ma l'angolo '''''DBC''''' è retto in quanto angolo sottendente il diametro '''''CD''''', quindi:<br> :<math> a = 2R \sin \alpha \quad \Rightarrow \quad \frac{a}{\sin \alpha} = 2R </math><br> E quindi, in base al teorema dei seni:<br> :<big> <math> \frac{a}{\sin \alpha} = \frac{b}{\sin \beta} = \frac{c}{\sin \gamma} = 2R </math> </big><br> ===Teorema delle proiezioni=== In un triangolo qualsiasi (acutangolo), considerato che i triangoli '''''ACH''''' e '''''ABH''''' sono rettangoli, vale:<br> :<math> a = CH + BH = b \cos \gamma + c \cos \beta </math><br> Se il triangolo è ottusangolo:<br> :<math> a = HB - HC = c \cos \beta - b \cos \left(180^\circ - \gamma \right) = c \cos \beta - \left( - b \cos \gamma \right) = c \cos \beta + b \cos \gamma </math><br> Quindi, per qualsiasi triangolo,<br> :<big> <math> a = b \cos \gamma + c \cos \beta </math> </big><br> ===Teorema del coseno=== Se '''''m''''' è la proiezione di '''''c''''' su '''''b''''', dal '''Teorema di Ippocrate''' si ha:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 \mp 2m </math><br> dove il segno è negativo se l'angolo α è acuto, positivo se l'angolo è ottuso.<br> Nel caso dell'angolo acuto si ha:<br> :<math> m = c \cos \alpha </math><br> mentre, nel caso dell'angolo ottuso:<br> :<math> m = c \cos \left( 180^\circ - \alpha \right) </math><br> in entrambi i casi (tenendo conto del cambiamento di segno) e attraverso permutazione circolare dei simboli, si hanno le regole:<br> :<big> <math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha </math><br> :<math> b^2 = a^2 + c^2 - 2ac \cos \beta </math><br> :<math> c^2 = a^2 + b^2 - 2ab \cos \gamma </math> </big><br> ===Teorema delle tangenti=== Per il teorema dei seni, si ha:<br> :<math> \frac{a}{b} = \frac{\sin \alpha}{\sin \beta} </math><br> componendo e scomponendo:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\sin \alpha + \sin \beta}{\sin \alpha - sin \beta} </math><br> Trasformando il secondo membro attraverso le formule di prostaferesi:<br> :<math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{2 \sin \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right) \cos \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} </math><br> Semplificando il secondo membro:<br> :<big> <math> \frac{a+b}{a-b} = \frac{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha + \beta \right)}{\tan \frac{1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math> </big><br> ===Formule di Briggs=== Dalla formula di bisezione per il seno, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 - \cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 - 2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 + c^2 - a^2}{2bc} </math><br> tornando alla prima espressione, con i dati appena ricavati:<br> :<math> \begin{align} 2 \sin^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 -\frac{b^2 + c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{2bc -b^2 -c^2 +a^2}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b^2 +c^2 -2bc \right)}{2bc} \\ & = \frac{a^2 -\left( b -c \right)^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( a +b -c \right) \left( a -b +c \right)}{2bc} \end{align} </math><br> Se '''''p''''' indica il ''semiperimetro'' ('''''a+b+c=2p''''') i termini a numeratore dell'ultima espressione possono essere espressi come:<br> :<math> a +b -c = 2 \left( p -c \right) </math> <br> <math> a -b +c = 2 \left( p -b \right) </math><br> da cui:<br> :<math> \sin^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc} </math><br> e quindi:<br> :<big> <math> \sin \frac{1}{2} \alpha = \sqrt {\frac{\left( p -b \right) \left( p -b \right)}{bc}} </math> </big><br> Si noti che il radicale ''non ha doppio segno'', in quanto in un triangolo qualunque angolo è minore di 180°. Inoltre, essendo '''''α''''' un angolo qualsiasi, la stessa formula si può applicare, con le opportune permutazioni, a '''''β''''' e a '''''γ'''''.<br> Una dimostrazione simile permette di esprimere il coseno: dalla formula di bisezione, moltiplicando entrambi i membri per il valore '''''2''''', si ha:<br> :<math> 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = 1 +\cos \alpha </math><br> Se sostituiamo nel secondo membro a '''''cos α''''' il valore dato dal teorema del coseno, abbiamo:<br> :<math> a^2 = b^2 + c^2 -2bc \cos \alpha \quad \Rightarrow \quad \cos \alpha = \frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} </math><br> e quindi, come nel caso precedente:<br> :<math> \begin{align} 2 \cos^2 \frac{1}{2} \alpha & = 1 +\frac{b^2 +c^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( 2bc +b^2 +c^2 \right) -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c \right)^2 -a^2}{2bc} \\ & = \frac{\left( b +c +a \right) \left( b +c -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \cdot 2 \left( p -a \right)}{2bc} \\ & = \frac{2 p \left( p -a \right)}{bc} \end{align} </math><br> e quindi:<br> :<math> \cos^2 \frac{1}{2} \alpha = \frac{p \left( p -a \right)}{bc} </math><br> ossia<br> :<big> <math> \cos \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}} </math> </big><br> Per ottenere la formula di Briggs basta ora dividere membro a membro le espressioni ottenute per il seno e il coseno:<br> :<math> \begin{align} \tan \frac{1}{2} \alpha &= \frac{\sin \frac{1}{2} \alpha}{\cos \frac{1}{2} \alpha} \\ &= \sqrt{\frac{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{bc}}{\frac{p \left( p -a \right)}{bc}}} \end{align} </math><br> e, semplificando:<br> :<big> <math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math> </big><br> identicamente, si ottengono le:<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> ==Risoluzione di triangoli qualsiasi== I teoremi precedenti permettono di risolvere il problema fondamentale della trigonometria: ''dati tre elementi di un triangolo, di cui almeno uno è un lato, determinare la misura degli altri tre elementi''.<br> Nel seguito, per evitare ripetizioni dello stesso disegno, faremo riferimento a un triangolo generico '''''ABC''''' di lati '''''a=BC''''', '''''b=AC''''', '''''c=AB''''' e angoli (interni) '''''α=CAB''''', '''''β=ABC''''', '''''γ=ACB'''''.<br> ===Regola generale=== Ogni triangolo si risolve mediante il '''teorema dei seni''',<br> :<math> \frac {a} {\sin \alpha} = \frac {b}{\sin \beta} = \frac {c}{\sin \gamma} </math><br> però:<br> *Se i dati sono i '''tre lati''', si fa uso della '''formula di Briggs''' e relative permutazioni (p=semiperimetro):<br> ::<math> \tan \frac {1}{2} \alpha = \sqrt {\frac {\left( p-b \right) \left( p-c \right)}{p \left( p-a \right)}} </math><br> *Se i dati sono '''due lati e l'angolo compreso''', si fa uso del '''teorema delle tangenti''' e relative permutazioni:<br> :<math> \frac {a+b}{a-b} = \frac {\tan \frac {1}{2} \left(\alpha + \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)} </math><br> Nel seguito, vedremo alcuni casi di applicazione.<br> ===Quarto criterio di uguaglianza dei triangoli=== Ai tre criteri noti di uguaglianza dei triangoli:<br> :1. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e l'angolo compreso'''''.<br> :2. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due angoli e il lato ad essi contiguo'''''.<br> :3. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''i tre lati'''''<br> se ne aggiunge un quarto:<br> :4. Due triangoli sono uguali se hanno uguali '''''due lati e gli angoli opposti a una coppia di lati uguali''''', purché '''''gli angoli opposti all'altra coppia di lati uguali siano della stessa specie''''' (ossia entrambi acuti, entrambi retti o entrambi ottusi).<br> [[Image:T_08-01_Quarto_Criterio.svg|thumbnail|Quarto criterio di uguaglianza]] Infatti, con riferimento alla figura, si vede che nei triangoli '''''ABC''''' e '''''A'B'C'''''', si ha '''''c=c'''''', '''''b=b'''''' e '''''β=β''''''; ma considerando anche il terzo triangolo, si vede che il fatto che '''''c=c'=c"''''', '''''b=b'=b"''''' e '''''β=β'=β"''''' non è sufficiente a definire l'uguaglianza dei triangoli: va introdotta l'ulteriore condizione che gli angoli in '''''C''''', '''''C'''''' e '''''C"''''' siano tutti dello stesso tipo; questo avviene nei primi due casi, ma non nel terzo.<br> ===I diversi casi di risoluzione=== Esaminiamo i diversi casi di risoluzione, fermo restando che ogni caso può essere risolto anche attraverso altre vie sempre trigonometriche.<br> ====Dati due lati e l'angolo compreso==== Siano dati i lati '''''b''''' e '''''c''''' e l'angolo compreso tra di loro '''''γ'''''.<br> Si ha immediatamente che:<br> :<math> \alpha + \beta = 180^\circ - \gamma </math><br> Possiamo però conoscere anche la ''differenza'' tra gli angoli '''''α''''' e '''''β''''' attraverso la ''formula delle tangenti'', che scriviamo invertendo le due frazioni:<br> :<math> \frac {\tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right)}{\tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right)} = \frac {a-b}{a+b} </math><br> Ricordando quanto detto qui sopra sulla somma degli angoli, si ricava:<br> :<math> \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma </math><br> e quindi (applicando, nell'ultimo passaggio, la relazione fondamentale tra funzioni e cofunzioni):<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha + \beta \right) = \tan \left( 90^\circ - \frac{1}{2} \gamma \right) = \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> ossia:<br> :<math> \tan \frac {1}{2} \left( \alpha - \beta \right) = \frac {a - b}{a + b} \cot \frac {1}{2} \gamma </math><br> da cui possiamo calcolare la semidifferenza tra i due angoli, arrivando al sistema:<br> :<math> \begin{cases} \frac {1}{2} \alpha + \frac {1}{2} \beta = m \\ \frac {1}{2} \alpha - \frac {1}{2} \beta = n \end{cases} </math><br> con '''''m''''' e '''''n''''' numeri dati; per addizione e per sottrazione si ricava quindi:<br> :<math> \alpha = m + n \qquad \beta = m - m </math><br> mentre il terzo lato è ricavabile attraverso una qualsiasi delle relazioni date dal teorema dei seni, ad esempio:<br> :<math> a = c \frac {\sin \alpha}{\sin \gamma} </math><br> ====Dati due angoli e il lato ad essi comune==== Dati ad esempio '''''β''''', '''''γ''''' e '''''a''''' (con '''''β+γ<180°'''''), dal '''''teorema dei seni''''' si ricava:<br> :<math> \alpha = 180^\circ - \left( \beta + \gamma \right) </math><br> :<math> b = \frac{a}{\sin \alpha} \sin \beta </math><br> :<math> c = \frac {a}{\sin \alpha} \sin \gamma </math><br> Questo particolare caso è detto, dato il suo uso, '''''caso fondamentale della triangolazione'''''.<br> ====Dati i tre lati==== Dati '''''a''''', '''''b''''' e '''''c''''', sono normalmente utilizzate le '''''formule di Briggs''''':<br> :<math> \tan \frac{1}{2} \alpha = \sqrt{\frac{\left( p -b \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -a \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \beta = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -c \right)}{p \left( p -b \right)}} </math><br> :<math> \tan \frac{1}{2} \gamma = \sqrt{\frac{\left( p -a \right) \left( p -b \right)}{p \left( p -c \right)}} </math><br> Tradizionalmente si utilizzano le formule relative alle tangenti che, in caso di utilizzo delle tavole trigonometriche e logaritmiche, semplificano i calcoli.<br> ====Dati due lati e l'angolo opposto ad uno di essi==== Questo è il caso corrispondente al ''quarto criterio di uguaglianza'' visto sopra; in alcuni casi, però, il problema risulta non risolubile, e devono essere discusse le condizioni di risolubilità. Distinguiamo i due casi di angolo '''''α''''' ''acuto'' e ''ottuso''.<br> =====Caso di α acuto===== Se '''''h=CH''''' è l'altezza abbassata da '''''C''''' di piede '''''H''''' sul lato '''''AB''''', deve essere '''''a≥h'''''; ma essendo il triangolo '''''ACH''''' rettangolo, deve valere '''''h = b sin α'''''. Quindi, la condizione di esistenza della soluzione diventa:<br> :<big><math> a \ge b \sin \alpha </math> </big><br> Inoltre, se '''''a<b''''', saremo nelle condizioni di doppia soluzione del quarto criterio, in quanto l'angolo '''''β''''' potrà essere acuto o ottuso; infine, se '''''a≥b''''', la soluzione sarà unica.<br> =====Caso di α ottuso===== In questo caso, non vi sono soluzioni se '''''a≤b'''''; nel caso invece di '''''a>b''''', si ha una soluzione.<br> Stabilita l'esistenza di almeno una soluzione, si può risolvere il triangolo attraverso il '''teorema dei seni'''.<br> iw00wb681z9lxa3y886jmsz1olvil5e Utente:Rudy Vian 2 57667 477771 2025-06-12T10:48:54Z Rudy Vian 52560 Nuova pagina: {{Babel-3|it|en-2|fr-2}} Rudy Vian è il mio vero nome e "quasi" il mio vero cognome (nel senso che era il cognome di mia madre) 477771 wikitext text/x-wiki {{Babel-3|it|en-2|fr-2}} Rudy Vian è il mio vero nome e "quasi" il mio vero cognome (nel senso che era il cognome di mia madre) hsbpmmynpnwooljtf9w5239t51lcujd 477772 477771 2025-06-12T11:01:25Z Rudy Vian 52560 Caricato il Babel di lingue 477772 wikitext text/x-wiki {{Babel-3|it|en-2|fr-2}} Rudy è il mio vero nome e Vian è quasi il mio vero cognome (nel senso che era il cognome di mia madre). q7dvhcnfi3dl94ptce01otz7euw2945