Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.46.0-wmf.23 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento 4 20969 491727 485794 2026-04-10T17:25:55Z Hippias 18281 archivio 491727 wikitext text/x-wiki Qui di seguito l'archivio di [[Wikibooks:Richieste agli amministratori]]. {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/settembre 2007}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/febbraio 2009}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/aprile 2010}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/maggio 2010}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/giugno 2010}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/ottobre 2010}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/novembre 2010}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/febbraio 2011}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/aprile 2011}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/ottobre 2011}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/novembre 2011}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/dicembre 2011}} {{Wikibooks:Richieste_agli_amministratori/gennaio 2012}} {{Wikibooks:Richieste_agli_amministratori/febbraio 2012}} {{Wikibooks:Richieste_agli_amministratori/marzo 2012}} {{Wikibooks:Richieste_agli_amministratori/aprile 2012}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/maggio 2012}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/agosto 2012}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/ottobre 2012}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/marzo 2016}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/maggio 2016}} {{WB:Richieste agli amministratori/novembre 2018}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/maggio 2020}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/ottobre 2020}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/gennaio 2023}} {{Wikibooks:Richieste agli amministratori/giugno 2025}} e7tlbsitv6htnxbwt2utlxvpmw92qo4 0 51057 491731 491121 2026-04-10T17:30:24Z Hippias 18281 aggiunta [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] usando [[Aiuto:Accessori/HotCat|HotCat]] 491731 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Girolamo Bonatti * '''Anno:''' 1753 * '''Restauri/modifiche:''' Paride Fancini (1928, restauro e modifiche) * '''Registri:''' 17 * '''Canne:''' * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 54 note (''Do¹''-''Fa⁵'', divisione bassi/soprani Si2/Do3) * '''Pedaliera:''' diritta di 17 note (''Do¹''-''Mi²'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale''' ---- |- |Principale || 8' Bassi |- |Principale || 8' Soprani |- |Ottava || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Decimanona || 1.1/3' |- |Vigesimaseconda || 1' |- |Vigesimasesta || 2/3' |- |Vigesimanona || 1/2' |- |Trigesimaterza || 1/3' |- |Trigesimasesta || 1/4' |- |Flauto in VIII || 4' Bassi |- |Flauto in VIII || 4' Soprani |- |Voce umana || 8' Soprani |- |Flauto in XII || 2.2/3' |- |Cornetto I<ref>VIII-XII</ref> || 4' Soprani |- |Cornetto II<ref>XV-XVII</ref> || 2' Soprani |- |Contrabbassi e ottave || 16' + 8' al pedale |- |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa di Santa Maria Assunta (Tignale)|preposizione=sulla|etichetta=Chiesa di Santa Maria Assunta a Tignale}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Tignale - Chiesa di Santa Maria Assunta]] qhl1r1id7p6nqcqy7ip7nkpw5wg2tvk 0 51527 491732 491319 2026-04-11T06:45:37Z AGeremia 10319 /* PH e sostenibilità  */ 491732 wikitext text/x-wiki {{Chimica per il liceo 2}} {{avanzamento|100%}} == Acidi e basi == Gli acidi e le basi rappresentano una vasta categoria di sostanze comunemente in uso nella vita di tutti i giorni, non solo nell'industria chimica. Quando prepariamo una spremuta d'arancia o condiamo l'insalata maneggiamo degli acidi: gli agrumi contengono infatti acido citrico mentre l'aceto contiene acido acetico. Fra le sostanze che utilizziamo per l'igiene domestica sono comuni quelle a carattere basico, come il sapone (non neutro), l'ammoniaca o la candeggina. Ciascuna delle molecole citate ha delle sue caratteristiche specifiche, e il loro comportamento chimico consente di classificarle come acidi o come basi. Per molto tempo gli acidi e le basi sono stati classificati in base a caratteristiche soggettive, come sapore e odore: gli acidi sono infatti caratterizzati da un sapore aspro (come il succo d'arancia e l'aceto citati prima) e sono spesso presenti in prodotti alimentari. Le basi hanno un tipico gusto amaro ma normalmente non sono presenti negli alimenti. Le sostanze acide e basiche si riconoscono in base al colore mostrato da un indicatore di pH. === Le teorie === Il primo a descrivere le loro proprietà fu Boyle nel 1660. Successivamente Lavoisier nel 1787 sviluppò la prima ipotesi sulla composizione degli acidi, pensandoli come dei composti binari dell’ossigeno. Nel 1811 Humphry Davy dimostrò che l’idrogeno è sempre presente negli acidi, mentre nel 1887 Svante August Arrhenius mise a punto la prima teoria sugli acidi e basi che permette di classificare le principali sostanze di uso comune. == La teoria di Arrhenius == [[File:Svante Arrhenius 01.jpg|miniatura|Svante Arrhenius]] La prima teoria sugli acidi e sulle basi, elaborata dal chimico svedese Svante Arrhenius, è fondata sulla capacità delle sostanze di condurre la corrente elettrica in acqua. Secondo il chimico, gli '''acidi''', una volta disciolti in acqua, '''liberano ioni H⁺'''; le '''basi''' invece '''liberano ioni OH^-'''. Fanno parte di questa definizione acidi come HCl e HNO₃ (si possono riconoscere dalla presenza dell’idrogeno come primo elemento della formula chimica); essi si dicono acidi monoprotici in quanto è presente un unico atomo di idrogeno. Gli acidi invece come H₂SO₄ e H₃PO₄ sono chiamati poliprotici in quanto possiedono più di un atomo di idrogeno, quindi liberano più ioni H⁺. Nelle soluzioni acquose degli acidi, gli ioni H⁺ esistono solo dal punto di vista formale; nella realtà si legano immediatamente ad una molecola d’acqua in modo da formare, tramite un legame dativo, lo ione '''H₃O⁺''' (lo '''ione idronio'''). Per semplicità, però, si usa spesso il simbolo H⁺_(aq). == La teoria di Brønsted e Lowry == Tuttavia la teoria di Arrhenius non è completamente esaustiva; essa è infatti applicabile esclusivamente alle sostanze solubili in acqua, e soprattutto non spiega il comportamento basico di alcune sostanze che non contengono gruppi OH^- come l’ammoniaca (NH₃). Quindi il chimico danese Brønsted e l’inglese Lowry svilupparono una definizione di acido e base applicabile in maniera più generale: * un '''acido''' è una molecola (o uno ione) che può '''donare un protone'''; * una '''base''' è una molecola (o uno ione) che può '''accettare un protone'''. Le proprietà acide e basiche delle sostanze si manifestano solo se c’è una reazione di trasferimento di un protone. Quindi un acido libera uno ione H⁺ solo se è presente una base che accetti lo ione e viceversa. [[File:Acidi e basi.jpg|miniatura|Donatori e accettori di protoni (acidi e basi)]] Un donatore di protoni è una qualsiasi specie che ha atomi di idrogeno legati covalentemente ad altri atomi più elettronegativi, ad esempio H₂S e NH₄⁺, che possono comportarsi da acidi. In questo caso H⁺ non è liberato ma viene trasferito al solvente (quindi all’acqua) e forma uno ione idronio. Un accettore di protoni può essere qualsiasi molecola neutra o anione che abbia una coppia di elettroni; alcuni esempi possono essere NH₃ o O₂^-. [[File:Donatori e accettori di protoni (acidi e basi).jpg|miniatura|Donatori e accettori di protoni (acidi e basi)]] <gallery> File:Ammonia-3D-vdW.png|Ammoniaca (NH₃) File:Hydrogen-sulfide-3D-vdW.svg|Acido solfidrico (H₂S) </gallery>Prendendo come esempio la reazione che avviene tra i gas HCl e NH₃ possiamo osservare meglio la teoria the Bronsted e Lowry: ''<br />''L’acido cloridrico è il donatore del protone, mentre l’ammoniaca è l’accettore, quindi la base. Il comportamento dei due non dipende dalla presenza dell’acqua e non è necessaria la presenza di un gruppo OH^- per giustificare il comportamento basico dell'ammoniaca. <chem>HCl(g) + NH3(g) -> NH4Cl(s)</chem> ===== '''Le coppie coniugate acido-base''' ===== In una reazione tra acido e base si ha la formazione di un’altra base e un altro acido. È possibile avere due tipologie di reazioni: * <u>Reazione diretta</u>: ogni acido, donando il proprio protone, si trasforma in una base (base coniugata); ogni base, accettando il protone, si converte in un acido (acido coniugato). * <u>Reazione inversa</u>: la base coniugata, riacquistando il protone, torna ad essere un acido; l’acido coniugato, cedendolo, torna ad essere una base. [[File:Coppie coniugate acido-base.jpg|miniatura|Coppie coniugate acido-base]] Alcune specie chimiche, come lo ione idrogenocarbonato HCO₃^-, o l’acqua, possono sia accettare che cedere protoni; queste specie si dicono '''anfiprotiche''' e vengono classificate come basi o acidi in base alle specie con cui reagiscono. <chem>NH3 + H2O -> NH4+ + OH- </chem>. In questo caso NH₃ è la base mentre H₂O è l'acido. == La teoria di Lewis == La teoria di Lewis permette di considerare reazioni acido-base anche reazioni dove non avvengono scambi di protoni. Si dicono '''acidi di Lewis''' le specie che '''possono accettare una coppia di elettroni'''; si dicono, invece, '''basi di Lewis''' le specie capaci di '''donare una coppia di elettroni'''. Gli acidi di Lewis sono: * molecole con struttura elettronica incompleta * Molti cationi metallici (metalli di transizione → in H₂O formano ioni complessi) * H⁺ Le basi di Lewis sono invece sostanze con il livello di valenza incompleto e coppie di elettroni non condivise. ===== '''Gli ioni complessi''' ===== I metalli di transizione che possiedono orbitali vuoti nel livello di valenza formano numerosi ioni complessi. La base di Lewis, chiamata ligando, che si lega al metallo, è donatore di una coppia di elettroni non condivisa, mentre lo ione metallico è l’accettore; insieme formano uno ione complesso. Il legame metallo-ligando viene chiamato legame di coordinazione. I ligandi possono essere: acqua (forma più facilmente ioni complessi), alogeni, anioni poliatomici come NO₂^- e OH^- o lo ione solfuro. Un esempio di ione complesso è il solfato di rame pentaidrato: CuSO₄·5H₂O. Il rame possiede diversi orbitali d vuoti e quindi può legarsi (come acido di Lewis) a molecole che hanno doppietti disponibili (come l'acqua). [[File:Copper(II)-sulfate-pentahydrate-xtal-1985-Cu-coord-3D-bs-17.png|alt=Copper(II)-sulfate-pentahydrate-xtal-1985-Cu-coord-3D-bs-17|centro|417x417px]] == Ionizzazione dell'acqua == L’acqua è anfiprotica, ovvero si può comportare sia da base che da acido in base al reagente. La reazione di autoionizzazione dell’acqua o autoprotolisi è una reazione acido-base in cui la formazione degli ioni avviene per scambio di un protone fra due molecole d’acqua. [[File:Autoionizacion-agua.gif|miniatura|328x328px|Autoionizzazione dell'acqua]] <chem>H2O + H2O <=> H3O+ + OH-</chem> La costante di equilibrio diventa: <math>Keq = {[H^+].[OH^-] \over [H_2O]^2} = 1,8\cdot10^{-16} </math> <chem>Kw =(Keq)\cdot [H2O] = [H^+] \cdot [OH^-] = 10^-^1^4</chem>, K_w è chiamato prodotto ionico dell’acqua e cambia al variare della temperatura. ===== '''Soluzioni acide, basiche, neutre''' ===== Una soluzione è: * Neutra se la concentrazione di ioni H⁺ e OH^- è uguale (1<math>\cdot</math>10^-7 mol/L) * Acida se c'è una maggiore concentrazione di ioni H⁺ (H⁺ >1<math>\cdot</math>10^-7 mol/L) * Basica se c'è una maggiore concentrazione di ioni OH^- (H⁺<1<math>\cdot</math>10^-7 mol/L) == La scala del pH == Il pH misura il grado di acidità di una sostanza e si definisce come: <chem>pH = - log [H+]</chem> Analogamente il pOH misura il grado di basicità di una sostanza e si definisce come <math>pOH= -log (OH^-)</math> <math>pH_{w} = pH + pOH = 14 </math> Il '''pH 7 viene definito come pH neutro''', se '''inferiore a 7 è definito acido''', se '''superiore a 7 basico'''. La scala è logaritmica e in genere va '''da 0 a 14''' (ma eccezionalmente si possono anche superare questi limiti) <gallery> File:PH Scale.png|Scala del pH File:PH Scale.svg|Scala del pH File:PH scale 5.jpg|Scala del pH </gallery> === '''La forza degli acidi e delle basi''' === '''Acidi forti e acidi deboli''' [[File:Johannes Brønsted.jpg|miniatura|Johannes Brønsted]] Stando alla terminologia di Brønsted: * si definiscono acidi forti quegli acidi che, in acqua, si ionizzano in modo completo (quindi cedono protoni all’acqua in maniera completa); * si definiscono acidi deboli quelli che, invece, tendono a ionizzarsi poco o in maniera parziale quando si sciolgono in acqua (dunque tendono a rimanere in forma indissociata). [[File:Sulfuric-acid-Givan-et-al-1999-3D-balls.png|miniatura|Acido solforico]] Sono esempi di acidi forti gli acidi alogenidrici (escluso l’acido fluoridrico), l’acido nitrico e l’acido solforico (solo per quanto riguarda la perdita del primo ione H⁺). Scrivendo le reazioni, si utilizza una sola freccia da sinistra verso destra per gli acidi completamente ionizzati; invece, per quanto riguarda gli acidi non completamente ionizzati, si utilizza la doppia freccia. Infatti, in questa ultima tipologia di reazioni l’equilibrio è spostato a sinistra (quindi tende di più alla reazione inversa). È opportuno precisare la differenza tra acidi forti e acidi concentrati: * un '''acido forte è completamente ionizzato''', ma non è detto che la sua concentrazione sia particolarmente elevata; * un <u>acido concentrato ha un gran numero di moli in soluzione, ma potrebbe non essere completamente ionizzato</u>. Per ogni acido possiamo scrivere la seguente relazione: '''HA + H₂O ⇄ H₃O⁺ _(aq) + A^- _(aq)''' Da qui possiamo ricavare la costante di equilibrio, chiamata costante di ionizzazione acida: <math>K _{eq} = {[H_3O^+].[A^-] \over [HA]} = K_a</math> Questa costante ci permette di capire quanto un acido è ionizzato o quanto esso è forte; più il valore di K_a è elevato, più l’equilibrio è spostato a destra nella reazione. ===== '''Acidi poliprotici''' ===== Negli acidi poliprotici esiste una diversa costante di ionizzazione per ogni idrogeno ionizzabile: generalmente, le costanti di seconda ionizzazione hanno un valore minore rispetto a quelle di prima ionizzazione, dato che è più facile strappare un idrogenione (H⁺) a una molecola neutra rispetto che ad uno ione negativo. ===== '''Basi forti e basi deboli''' ===== Secondo la teoria di Brønsted, possono essere definite basi quelle soluzioni in grado di acquistare un protone dall’acqua: * '''le basi forti acquistano in maniera completa i protoni dall’acqua (sono basi forti gli idrossidi dei gruppi I e II)'''; * le basi deboli sono le basi molecolari (come l’ammoniaca) che, in soluzione acquosa, vengono ionizzate solo parzialmente. A parità di concentrazione, una soluzione di una base forte ha più ioni idrossido OH^- rispetto ad una base debole. Anche per le basi è possibile calcolare una costante di ionizzazione basica: K_b <math>K_b = {[BH^+].[OH^-] \over [B]} </math> La concentrazione di acqua non è presente in questa formula perché, essendo presente in grande quantità, può essere considerata costante. Il valore della costante di ionizzazione basica indica quanto può essere ionizzata una base in acqua. K_a e K_b possono essere scritti in forma logaritmica: <math>pK_a = - log K_a</math> e <math>pK_b = - log K_b</math> Maggiore è la forza di un acido o di una base, minore è il valore di pK_{(a o b)}. ===== '''K_a e K_b di una coppia acido base coniugata''' ===== Ad ogni specie acida corrisponde una base coniugata (e viceversa); quindi, è possibile trovare la costante di ionizzazione dell’acqua: <math>K_b \cdot K_a = K_w</math> Da tale formula possiamo dedurre che, all’aumentare della forza di una specie, diminuisce la forza della specie coniugata. Il prodotto delle costanti di ionizzazione di una coppia acido-base coniugata corrisponde al prodotto ionico dell’acqua. Grazie ai valori di K_a e K_b, è possibile prevedere la posizione di un equilibrio acido-base: tutte le reazioni che trasferiscono protoni sono spostate verso la formazione dell’acido e della base più deboli. === Come calcolare il pH di soluzioni acide e basiche === '''Acidi e Basi forti''' <u>Acidi forti:</u> <math>pH = - log[H+] = - log[acido]</math> Possiamo dire che “H⁺ = acido” dal momento che si sta parlando di acidi forti. <u>Basi forti:</u> <chem>pH= -log [OH^-] = -log [base]</chem> Possiamo dire che "OH^- = base" dal momento che si sta parlando di basi forti. Attenzione: da una mole di basi forti di metalli alcalino terrosi si libera una mole di metallo (ione positivo) e due moli di OH^-, quindi la concentrazione di [OH^-] è il doppio della concentrazione molare della base. '''Acidi e Basi deboli''' <u>Acido debole</u> Trovare il pH: # Trovo la concentrazione di H⁺ # Applico la seguente formula: <math>pH = - log[H^+] = - log \sqrt{Ka \cdot [acido]}</math><blockquote>Dimostrazione: Per trovare la concentrazione di ioni H+ (pH) bisogna conoscere la concentrazione dell'acido in soluzione e il valore di K_a: <math>K_a = {[H_3O^+].[A^-] \over [HA]} </math> Possiamo dire che [H⁺ o OH^-] = [A^-] perché all'equilibrio la concentrazione degli ioni positivi è uguale a quella degli ioni negativi. Quindi: <math>K_a = {[H^+]^2 \over [HA]}</math> Inoltre, dal momento che si tratta di un acido debole possiamo dire che [HA] = [iniziale dell'acido], infatti la maggior parte dell'acido si trova in forma non ionizzata. [HA]= acido non ionizzato e [Acido]= acido totale. Quindi: <math>K_a = {[H^+]^2 \over [acido]}</math> Quindi: <math>[H^+] = \sqrt{K_a \cdot [acido]}</math> Nel caso di un acido diprotico (H₂A), si considera solo K_a1 e non K_a2 perché K_a2 è estremamente piccola. Esiste un’unica eccezione: l’acido solforico (H₂SO₄). Infatti la costante di seconda ionizzazione è 1.2*10^-2, quindi un valore alto. <u>Base debole</u> Analogamente al calcolo del pH, con lo stesso ragionamento si può calcolare il calcolo del pOH # Determinare la concentrazione di OH^- → formula: <math>[OH^-] = \sqrt{K_b \cdot [base]}</math> # Determinare la concentrazione di H⁺ grazie a K_w # Calcolare il pH → formula: <math>pH = - log[H^+] = - log \sqrt{Ka \cdot [acido]}</math> Le semplificazioni sono valide solo quando la costante di ionizzazione ha un valore molto basso e la concentrazione iniziale dell'acido (o della base) è uguale o maggiore della K_a  (o K_b) moltiplicata per 10². In alcuni casi non è possibile utilizzare queste semplificazioni, ad esempio quando non possiamo porre [HA] = [acido]. '''Esercizio guida''' Trova il pH di una soluzione di 500mL in cui sono disciolti 15 mg di acido perclorico (HClO₄). L'acido perclorico è un acido forte, quindi si ionizza completamente. Svolgimento: # Scrivere i dati con le unità di misura del SI (sistema internazionale di unità di misura), quindi: 500mL = 0.500 L e 15mg = 0.015g # Calcolo il numero di moli di acido perclorico: <math>n = {m \over Mm} = {massa HClO_4 \over massa molare} = {0.015 \over 100.46} = 1.49\cdot 10^{-4} mol</math> # Calcoliamo la concentrazione di ioni H⁺: <math>M = {n \over V} = {moli H^+ \over volume soluzione} = {1.49\cdot10^{-4} \over 0.500} = 2.98\cdot10^{-4} mol/L </math> # Una volta calcolata la molalità degli ioni H⁺ è possibile calcolare il pH: <math>pH = - log[H^+] = - log[2.98\cdot10^{-4}] = 3.52 </math> === Gli indicatori di pH === [[File:PH scale 3.jpg|miniatura|La soluzione assume colori diversi in base alla sua acidità o basicità|323x323px]] [[File:PH meter togopic.png|miniatura|Piaccametro]] Per misurare il pH di una soluzione si possono utilizzare delle sostanze organiche dette indicatori, che si colorano in modi differenti in base al pH della soluzione (questo permette di determinare la concentrazione idrogeologica, ovvero il pH). Gli indicatori sono acidi o basi deboli che assumono 2 colori differenti. L'intervallo di viraggio è l'intervallo in cui l'indicatore assume colore A + B. Dipende dal valore della K_a dell'equilibrio di ionizzazione dell'indicatore. Se l'indicatore è un acido debole non assumerà colore A+B quando il pH è 7 ma quando il pH è maggiore di 7 (un esempio può essere la fenolftaleina). Gli indicatori possono essere sintetici o naturali. Gli indicatori sintetici coprono un intervallo più ampio. Alcuni indicatori naturali possono essere frutti come i mirtilli, fiori colorati e vegetali come il cavolo rosso. L'indicatore universale è una miscela di vari indicatori che assume colori diversi per ogni valore di pH. Generalmente viene applicato su strisce di carta. Per misurare il pH ci sono strumenti come i piaccametri o pH-metri. === pH e sostenibilità  === Tra gli anni '40 e gli anni '60 del 900 sorse un nuovo problema: <u>sfamare una popolazione</u> che iniziava a raddoppiare. Per questo motivo Norman Borlaug lanciò la rivoluzione verde chiamata anche terza rivoluzione agricola che introduce innovazioni genetiche e tecnologiche. Il primo obiettivo fu quello di creare delle specie vegetali geneticamente modificate che fossero <u>più produttive</u> rispetto a quelle tradizionali e che potessero anche adattarsi a climi e ambienti diversi. Il secondo passo fu quello di creare <u>fertilizzanti di sintesi (chimici)</u>; questi fertilizzanti hanno permesso di incrementare la produttività delle colture in modo significativo. I fertilizzanti di sintesi sono molto più efficaci dei fertilizzanti naturali, permettono inoltre una migliore regolazione del pH del terreno, che in agronomia si chiama reazione del terreno. Il controllo de<u>l pH del suolo</u> è molto importante perché anche lievi variazioni dell'acidità del terreno influiscono sulla disponibilità di minerali presenti nella parte acquosa del terreno (detta soluzione circolante) dalla quale le piante sono in grado di prelevare nutrienti tramite le radici. Il pH del suolo condiziona anche la concentrazione di inquinanti presenti nel terreno. L'aumento della produttività agricola ha permesso di avere una maggiore quantità di alimenti e ha migliorato le loro proprietà nutrizionali. I fertilizzanti, però, hanno creato anche gravi <u>danni all'ambiente</u> dal momento che venivano riversati nel suolo e nelle acque, che diventavano inquinate. Inoltre i fertilizzanti vengono prodotti a partire dal petrolio, quindi hanno un forte impatto ambientale. Si stanno cercando strumenti agricoli che siano in grado di essere molto produttivi e allo stesso tempo che non siano troppo dannosi per l'ambiente. Si tratta, però, di un percorso molto complesso ancora in fase di sviluppo.<gallery> File:SDG LOGO nonUN-IT slogan.svg|Agenda 2030 File:Obiettivo di sviluppo sostenibile 12.svg|Agenda 2030 - obiettivo 12: consumo e produzione responsabili File:Obiettivo di sviluppo sostenibile 2.svg|Agenda 2030 - obiettivo 2: sconfiggere la fame </gallery> === Esercizi === <quiz display=simple> {Chi descrisse per primo le proprietà di acidi e basi? |type="()"} - Shakespeare + Boyle - Lavoisier - Fourier </quiz> <quiz display=simple> {Qual è l’elemento sempre presente negli acidi? |type="()"} - Ossigeno - Cromo + Idrogeno - Carbonio </quiz> <quiz display=simple> {Chi formulò la prima teoria su acidi e basi? |type="()"} + Arrhenius - Boyle - Dalton - Cavendish </quiz> <quiz display=simple> {Secondo la teoria di Brønsted e Lowry: |type="()"} + Un acido è donatore di protoni - Un acido è accettore di protoni - Una base è donatrice di protoni - Sia gli acidi che le basi possono donare protoni </quiz> <quiz display=simple> {Quando un acido e una base reagiscono tra loro: |type="()"} - Si formano due acidi - Si formano due basi - Si forma un prodotto neutro + Si formano un acido e una base coniugati </quiz> <quiz display=simple> {Quale tra queste molecole è un acido di lewis? |type="()"} - PH₃ - NH₃ + AlF₃ - H₂O </quiz> <quiz display=simple> {Identifica nelle seguenti equazioni l’acido e la base di Lewis: HCl + H₂O→ Cl^– + H₃O⁺ |type="()"} - HCl base, H₂O acido + HCl acido, H₂O base {NH₃ + H₂O → NH₄⁺ + OH^– |type="()"} +NH₃ base H₂O acido -NH₃ acido, H₂O base </quiz> <quiz display=simple> {Se una molecola ha pH= 7, avrà pOH uguale a: |type="()"} - 14 - 0 + 7 - 3 - 5 </quiz> <quiz display=simple> {Calcola il pH di una soluzione di Acido Formico sapendo che ha concentrazione 4,2*10^-2M e la sua K_a è 1.77*10^-5 |type="()"} - 1 + 3 - 10 - 5 </quiz> <quiz display=simple> {Il succo di mela ha H⁺= 1.58*10^–5 trova i valori del suo pH e pOH |type="()"} + 4.8, 9.2 - 5.3; 8.7 - 2.1; 11.9 - 4.4; 9.6 </quiz> <quiz display=simple> {Se gli acidi sono completamente ionizzati che tipo di freccia si usa nello scrivere le reazioni? |type="()"} - Una freccia da destra a sinistra + Una freccia da sinistra verso destra - Una doppia freccia - Nessuna freccia </quiz> <quiz display=simple> {Scegli l’opzione corretta: |type="()"} - Acido forte e acido concentrato sono sinonimi - Se un acido è forte, è poco concentrato - Se un acido è forte, è sicuramente concentrato + Se un acido è forte, non è detto che sia concentrato </quiz> <quiz display=simple> {Scegli l’opzione corretta: |type="()"} - Più è alta la costante di ionizzazione acida, più l’equilibrio è spostato a sinistra nella reazione - La costante di ionizzazione acida non è collegata con l’equilibrio chimico + Più è alta la costante di ionizzazione acida, più l’equilibrio è spostato a destra nella reazione - Anche se aumenta la costante di ionizzazione acida, l’equilibrio nella reazione rimane invariato </quiz> <quiz display=simple> {Negli acidi poliprotici, come cambiano le costanti di ionizzazione? |type="()"} - La costante di prima ionizzazione ha un valore minore di quella di seconda ionizzazione e così via + La costante di prima ionizzazione ha un valore maggiore di quella di seconda ionizzazione e così via - La costante di prima ionizzazione ha un valore uguale a quella di seconda ionizzazione e così via - Non c’è una costante di seconda ionizzazione </quiz> <quiz display=simple> {Le basi molecolari: |type="()"} - Sono basi sia forti che deboli - Sono basi forti - Sono acidi forti + Sono basi deboli </quiz> <quiz display=simple> {In una coppia acido-base coniugata, all’aumentare della forza di una specie: |type="()"} - La forza dell'altra rimane costrante - La forza dell'altra aumenta + La forza dell'altra diminuisce - La forza dell'altra si annulla </quiz> <quiz display=simple> { Calcola il pH delle Seguenti soluzioni: |type="{}"} 0.001 M di HNO --> { 3 } { &nbsp; |type="{}"} 0.1 M di HC --> { 1 } { &nbsp; |type="{}"} 0.00030 M di Ba(OH) --> { 10.8 } { &nbsp; |type="{}"} 1,6*10^-4 M di acqua gassata (H₂CO₃) --> { 5.08 } </quiz> <quiz display=simple> {Calcola la concentrazione di HCl in una soluzione pH= 2,04 con volume totale V= 758mL. (ricorda che HCl si ionizza completamente) |type="()"} + 0,252 g di HCl - 0,525 g di HCl - 0,001 g di HCl - 2,52 g di HCl </quiz> <quiz display=simple> {Ad una soluzione con pH = 1.40 con 0.80 g di HClO₄. Calcola il pH della soluzione a cui vengono aggiunti 500 mL di acqua. |type="()"} - pH= 0,9 - pH= 6.1 + pH= 1.96 - pH= 12 </quiz> <quiz display=simple> {Cos'è L'intervallo di viraggio? |type="()"} - L'intervallo di viraggio è l’intervallo in cui l'indicatore assume colore trasparente. + L'intervallo di viraggio è l’intervallo in cui l'indicatore assume colore A + B. - L'intervallo di viraggio è l’intervallo in cui l'indicatore assume colore B. - L'intervallo di viraggio è l’intervallo in cui l'indicatore assume colore A. </quiz> <quiz display=simple> {Indica quale affermazione sull’indicatore universale |type="()"} - Assume vari colori in base al pH (in base ad ogni valore) - È una miscela di vari indicatori - Generalmente viene applicato su strisce di carta. + Assume solo 2 colori (A e B) </quiz> == Attività == [https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/14-exercises Esercizi] su OpenStax === Fonti === * Libro "Chimica: concetti e modelli. Dalla struttura atomica all'elettrochimica" di Giuseppe Valitutti, Patrizia Amadio, e alti. * <nowiki>https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/14-introduction</nowiki> [[Categoria:Chimica per il liceo|Acidi e basi]] liohfpc4g1nqy77o70wjly6oy5qiyw8 2 57432 491734 491245 2026-04-11T09:52:22Z Filippo Torresan 52486 491734 wikitext text/x-wiki == Capitolo7.5 == '''Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di:''' * discutere la formazione dei doppi legami carbonio-carbonio utilizzando il concetto di ibridazione sp². * descrivere la geometria dei composti contenenti doppi legami carbonio-carbonio. * confrontare i parametri molecolari (lunghezze dei legami, forze e angoli) di un alchene tipico con quelli di un alcano tipico. * spiegare perché la rotazione libera non è possibile attorno a un doppio legame carbonio-carbonio. * spiegare perché la mancanza di rotazione libera attorno a un doppio legame carbonio-carbonio porta alla formazione di isomeri cis-trans in certi alcheni. * stabilire se l'isomerismo cis-trans è possibile per un dato alchene e, quando tale isomerismo è possibile, disegnare la struttura di Kekulé di ogni isomero. '''Termini Chiave''' Assicurati di essere in grado di definire e usare nel contesto il termine chiave qui sotto. Isomeri stereoisomerici cis-trans '''Appunti di Studio''' I tuoi studi precedenti in chimica potrebbero averti preparato a discutere la natura di un doppio legame carbonio-carbonio. È particolarmente importante che tu crei modelli molecolari di alcuni semplici alcheni per comprendere meglio la geometria di questi composti. '''L'isomerismo geometrico''' (noto anche come isomerismo cis-trans o isomerismo E-Z) è una forma di stereoisomerismo. Gli '''isomeri''' sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma una disposizione diversa degli atomi nello spazio. Questo esclude qualsiasi disposizione diversa dovuta semplicemente alla rotazione della molecola nel suo insieme, o alla rotazione attorno a legami particolari. Quando gli atomi che compongono i vari isomeri sono legati in un ordine diverso, si parla di '''isomerismo strutturale'''. L'isomerismo strutturale non è una forma di stereoisomerismo e viene trattato in un modulo separato. '''Isomerismo Geometrico (cis / trans)''' Questi isomeri si verificano quando c'è una rotazione ristretta da qualche parte in una molecola. A livello introduttivo di chimica organica, gli esempi di solito coinvolgono solo il doppio legame carbonio-carbonio, ed è su questo che si concentrerà questa pagina. Pensa a cosa succede nelle molecole in cui c'è una rotazione libera attorno ai legami carbonio - in altre parole, dove tutti i legami carbonio-carbonio sono singoli. Il prossimo diagramma mostra due possibili configurazioni del 1,2-dicloroetano. [[File:Two_possible_configurations_of_1,2-dichloroethane.svg|miniatura|two possible configurations of 1,2-dichloroethane.|centro]] Questi due modelli rappresentano esattamente la stessa molecola. È possibile passare da uno all’altro semplicemente ruotando attorno al legame singolo carbonio-carbonio. Queste molecole non sono isomeri. Se disegni una formula di struttura invece di usare modelli tridimensionali, devi tenere presente la possibilità di rotazione libera attorno ai legami singoli. Devi accettare che queste due strutture rappresentano la stessa molecola[[File:Carbon-carbon_double_bond_-_as_in_1,2-dichloroethene.svg|miniatura|carbon-carbon double bond - as in 1,2-dichloroethene|centro|255x255px]]Queste due molecole non sono la stessa cosa. Il doppio legame carbonio-carbonio non ruoterà, quindi dovresti smontare i modelli per convertire una struttura nell'altra. Questo è un test semplice per gli isomeri. Se devi smontare un modello per convertirlo in un altro, allora hai degli isomeri. Se devi solo ruotarlo un po', allora non li hai! Disegnare le formule strutturali per l'ultima coppia di modelli dà due possibili isomeri: In uno, i due atomi di cloro sono fissati ai lati opposti del doppio legame. Questo è noto come isomero '''trans'''. (trans: dal latino "attraverso", come in transatlantico). Nell'altro, i due atomi di cloro sono fissati dallo stesso lato del doppio legame. Questo è noto come isomero '''cis'''. (cis: dal latino "da questa parte"). Questi due modelli rappresentano esattamente la stessa molecola. Si può passare da uno all'altro semplicemente ruotando attorno al legame singolo carbonio-carbonio. Queste molecole non sono isomeri. Se disegni una formula strutturale invece di usare modelli, devi tenere presente la possibilità di questa rotazione libera attorno ai legami singoli. Devi accettare che queste due strutture rappresentano la stessa molecola. Queste due molecole non sono la stessa cosa. Il doppio legame carbonio-carbonio non ruoterà, quindi dovresti smontare i modelli per convertire una struttura nell'altra. Questo è un test semplice per gli isomeri. Se devi smontare un modello per convertirlo in un altro, allora hai degli isomeri. Se devi solo ruotarlo un po', allora non li hai! Disegnare le formule strutturali per l'ultima coppia di modelli dà due possibili isomeri: In uno, i due atomi di cloro sono fissati ai lati opposti del doppio legame. Questo è noto come isomero '''trans'''. (trans: dal latino "attraverso", come in transatlantico). Nell'altro, i due atomi di cloro sono fissati dallo stesso lato del doppio legame. Questo è noto come isomero '''cis'''. (cis: dal latino "da questa parte"). Ma cosa succede se hai un doppio legame carbonio-carbonio, come nel 1,2-dicloroetene? Queste due molecole non sono la stessa cosa. Il doppio legame carbonio-carbonio non ruoterà, quindi dovresti smontare i modelli per convertire una struttura nell'altra. Questo è un test semplice per gli isomeri. Se devi smontare un modello per convertirlo in un altro, allora hai degli isomeri. Se devi solo ruotarlo un po', allora non li hai! Disegnare le formule strutturali per l'ultima coppia di modelli dà due possibili isomeri: In uno, i due atomi di cloro sono fissati ai lati opposti del doppio legame. Questo è noto come isomero '''trans'''. (trans: dal latino "attraverso", come in transatlantico). Nell'altro, i due atomi di cloro sono fissati dallo stesso lato del doppio legame. Questo è noto come isomero '''cis'''. (cis: dal latino "da questa parte"). '''Come riconoscere la possibilità dell'isomeria geometrica''' È ovvio che ci deve essere una rotazione limitata da qualche parte nella molecola. I composti che contengono un doppio legame carbonio-carbonio hanno questa rotazione limitata. (Anche altri tipi di composti possono avere una rotazione limitata, ma ci stiamo concentrando sul caso che è più probabile incontrare quando si studiano per la prima volta gli isomeri geometrici.). Se hai un doppio legame carbonio-carbonio, devi considerare attentamente la possibilità dell'isomeria geometrica. Cosa deve essere legato al doppio legame carbonio-carbonio? Considera questo caso: [[File:Carbon-carbon_double_bond.svg|miniatura|carbon-carbon double bond|centro]] Anche se abbiamo scambiato i gruppi sul lato destro, si tratta comunque della stessa molecola. Per passare da una all’altra, basterebbe capovolgere l’intero modello. Non avrai isomeri geometrici se ci sono due gruppi uguali da uno dei lati del doppio legame – in questo caso, i due gruppi rosa sul lato sinistro. Quindi, ci devono essere due gruppi diversi sul carbonio di sinistra e due gruppi diversi su quello di destra. Ma si possono anche rendere i gruppi ancora più differenti e avere comunque isomeri geometrici: [[File:Geometric_isomers.svg|miniatura|geometric isomers|centro]] Qui, i gruppi blu e verdi si trovano o sullo stesso lato del doppio legame, oppure su lati opposti. Oppure si può fare un ulteriore passo e rendere tutti i gruppi diversi. Si avranno comunque isomeri geometrici, ma a questo punto le parole cis e trans diventano prive di significato. È qui che entra in gioco la notazione più sofisticata E-Z. [[File:Blue_and_green_groups_are_either_on_the_same_side_of_the_bond_or_the_opposite_side.svg|miniatura|blue and green groups are either on the same side of the bond or the opposite side|centro]] '''Rigidità dei doppi legami C=C''' Il doppio legame nella molecola dell’etene (H₂C=CH₂) è creato dalla sovrapposizione di due insiemi diversi di orbitali. Il legame sigma (σ) C-C si forma quando un orbitale sp² di ciascun atomo di carbonio si sovrappone testa a testa. Inoltre, il legame pi (π) C-C si crea tramite la sovrapposizione laterale di un orbitale pz da ciascun atomo di carbonio. [[File:The_C-C_pi_bond_is_created_by_the_side-to-side_overlap_of_a_pz_orbital_from_each_carbon_atom.png|miniatura|the C-C pi bond is created by the side-to-side overlap of a pz orbital from each carbon atom|centro]] '''Poiché derivano da una sovrapposizione laterale (anziché testa a testa, come il legame sigma), i legami π non possono ruotare liberamente.''' Se avvenisse una rotazione attorno a questo legame, si interromperebbe la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2pz che formano il legame π. Per far ruotare liberamente i legami, gli orbitali p dovrebbero arrivare a formare un angolo di 90° tra loro, rompendo così il legame π per mancanza di sovrapposizione. Poiché il legame π è essenziale per la struttura dell’etene, non deve rompersi, quindi non può esserci rotazione libera attorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame π quindi “blocca” i sei atomi dell’etene nello stesso piano. [[File:The_presence_of_the_pi_bond_thus_‘locks’_the_six_atoms_of_ethene_into_the_same_plane.png|miniatura|The presence of the pi bond thus ‘locks’ the six atoms of ethene into the same plane.|centro]] La rotazione limitata e l'isomeria geometrica La rotazione limitata attorno al doppio legame significa che la posizione relativa dei gruppi sostituenti sopra o sotto il doppio legame diventa significativa. Questo porta a un tipo speciale di isomeria nei doppi legami. Considera l’alchene con formula condensata CH₃CH=CHCH₃. Potremmo chiamarlo 2-butene, ma in realtà esistono due composti diversi a causa di questa isomeria. L’isomero in cui i due gruppi metile (CH₃) si trovano dallo stesso lato della molecola è chiamato isomero cis (dal latino cis, che significa “da questo lato”) ed è chiamato cis-2-butene. L’isomero in cui i due gruppi CH₃ si trovano su lati opposti è l’isomero trans (dal latino trans, che significa “attraverso”) ed è chiamato trans-2-butene. Questi due composti sono isomeri cis-trans (o isomeri geometrici), composti che hanno configurazioni diverse (i gruppi sono permanentemente in posizioni diverse nello spazio) a causa della presenza di una struttura rigida nella loro molecola. In generale, questi isomeri hanno proprietà fisiche, chimiche e fisiologiche differenti.[[File:Isomers_have_different_physical,_chemical,_and_physiological_properties.png|miniatura|isomers have different physical, chemical, and physiological properties.|centro]] '''È importante notare che la presenza di un doppio legame non implica necessariamente l’esistenza di isomeria cis-trans.''' Saper capire se un doppio legame può presentare isomeria è una competenza molto importante. L’isomeria cis-trans può verificarsi ogni volta che entrambi i carboni del doppio legame sono legati direttamente a un carbonio e a un idrogeno. In questo caso, scambiare i sostituenti su uno dei carboni del doppio legame crea un isomero diverso.[[File:Interchanging_the_substituents_on_one_of_the_double-bond_carbons_creates_a_different_isomer.svg|miniatura|interchanging the substituents on one of the double-bond carbons creates a different isomer|centro]] Se uno dei carboni del doppio legame è legato a due gruppi identici, l’isomeria cis-trans non è possibile. In questo caso, scambiare i sostituenti porta a ottenere la stessa molecola.[[File:Interchanging_the_substituents_on_one_of_the_double-bond_carbons_forms_an_identical_molecule.svg|miniatura|interchanging the substituents on one of the double-bond carbons forms an identical molecule.|centro]] == CAPITOLO 7.6 == '''Termini Chiave''' Assicurati di saper definire e usare nel contesto il termine chiave riportato di seguito: regole di sequenza (regole di Cahn-Ingold-Prelog) '''Note di Studio''' Dallo studio del sistema IUPAC, dovresti essere in grado di identificare questo composto come 4-etil-3-metil-3-eptene, ma è cis o trans? A prima vista potresti dire cis, perché sembrerebbe che i due gruppi etilici si trovino dallo stesso lato del doppio legame. Tuttavia, la risposta corretta è trans. [[File:Kekule_structure_of_trans-4-ethyl-3-methyl-3-heptene_with_longest_linear_chain_containing_alkene_highlighted_in_blue.svg|centro|miniatura|Kekule structure]] La regola è che la designazione cis o trans deve riferirsi alla configurazione della catena carboniosa più lunga. Tracciando la catena a sette atomi di carbonio nel composto mostrato sopra, si cambia lato mentre si attraversa il doppio legame Quindi, il nome completo di questo composto è trans-4-etil-3-metil-3-eptene. Il sistema cis/trans fallisce completamente in un composto come quello mostrato qui sotto. Il sistema E/Z, che è l’argomento di questa sezione, è stato progettato proprio per gestire tali situazioni. Nel caso in cui siano presenti due o più doppi legami, devi essere in grado di assegnare una designazione E o Z a ciascuno dei doppi legami. '''Nomenclatura E/Z''' Quando ciascun carbonio in un doppio legame è legato a un atomo di idrogeno e a un sostituente non idrogeno, gli isomeri geometrici possono essere identificati usando la nomenclatura cis-trans discussa nella sezione precedente. Tuttavia, quando un doppio legame è legato a tre o quattro sostituenti non idrogeno, ci sono casi in cui la nomenclatura cis-trans non è efficace nel descrivere l’orientamento dei sostituenti negli isomeri geometrici. In queste situazioni si utilizza il sistema rigoroso IUPAC per la denominazione degli isomeri alchenici, chiamato sistema E/Z. Il sistema E/Z analizza i due sostituenti legati a ciascun carbonio del doppio legame e assegna a ciascuno una priorità alta o bassa. Se i gruppi a priorità più alta su entrambi i carboni del doppio legame si trovano dallo stesso lato, l’alchene è detto avere isomeria Z (dal tedesco zusammen = insieme). Un trucco per ricordarlo: Z = Zame Zide (stesso lato). Se i gruppi a priorità più alta sono su lati opposti, l’alchene ha un isomero E (dal tedesco entgegen = opposto). [[File:Entgegen_Zusammen.svg|centro|miniatura|entgegen zusammen]] Nota: Se entrambi i sostituenti su un carbonio del doppio legame sono identici, non è possibile avere isomeria E/Z. Se l’isomeria E/Z è possibile, scambiando i sostituenti legati a un carbonio del doppio legame si ottiene l’altro isomero. La priorità dei sostituenti per il sistema E/Z viene assegnata usando le regole di sequenza di Cahn–Ingold–Prelog (CIP). '''Regola 1: La regola del "primo punto di differenza"''' Per prima cosa, determina separatamente i due sostituenti su ciascun carbonio del doppio legame. Classifica questi sostituenti in base all’atomo direttamente legato al carbonio del doppio legame. Il sostituente il cui atomo ha un numero atomico più alto ha priorità maggiore rispetto a quello il cui atomo ha un numero atomico più basso. Quale ha priorità più alta, secondo le regole CIP: un carbonio (C) con un ossigeno (O) e due idrogeni (H) legati a esso oppure un carbonio (C) con tre carboni (C) legati? Il primo carbonio ha un atomo di alta priorità ma anche due di bassa priorità. Come si "bilanciano"? Per rispondere, è importante capire bene come avviene la classificazione. La risposta semplice è che conta il primo punto di differenza; quindi, l’ossigeno vince. [[File:Skeletal_structure_of_(E)-2-bromo-3-(methoxymethyl)hex-2-en-4-yne.svg|centro|miniatura|Skeletal structure of (E)-2-bromo-3-(methoxymethyl)hex-2-en-4-yne]] Per illustrare questo, considera la molecola a sinistra. Il doppio legame è E o Z? Alla estremità sinistra del doppio legame, Br > C. Ma l’estremità destra richiede un’analisi più attenta. All’estremità destra, il primo atomo legato al doppio legame è un carbonio (C) in entrambe le posizioni. Pareggio, quindi si guarda a cosa è legato a questo primo C. Per il C superiore, è CCC (poiché il triplo legame conta tre volte). Per il C inferiore, è OHH – elencato in ordine dal più alto al più basso in termini di priorità. OHH ha priorità più alta di CCC, perché il primo atomo nella lista è O (ossigeno) che batte il C. In altre parole, l’ossigeno è l’atomo con la priorità più alta in questo confronto, quindi l’ossigeno "vince". Di conseguenza, i gruppi ad alta priorità sono "in alto" sull’estremità sinistra (-Br) e "in basso" sull’estremità destra (-CH2-O-CH3). Questo significa che l’isomero mostrato è opposto = entgegen = E. E qual è il nome? Il nome è (E)-2-Bromo-3-(metossimetil)es-2-en-4-ino. '''Regola 2''' Se il primo atomo di entrambi i sostituenti è identico, si procede lungo entrambe le catene dei sostituenti fino a determinare il primo punto di differenza. '''Regola 3''' Ricorda che gli atomi coinvolti in legami multipli sono considerati con un insieme specifico di regole. Questi atomi sono trattati come se avessero lo stesso numero di atomi a legame singolo quanti ne hanno attaccati tramite legami multipli. Un esempio semplice che mostra la necessità del sistema E/Z è l’alchene 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene, che ha quattro sostituenti diversi legati al doppio legame. La figura sottostante mostra che ci sono due isomeri geometrici distinti per questa molecola, nessuno dei quali può essere nominato usando il sistema cis-trans. [[File:4_Halogen_Example.svg|centro|miniatura|4 Halogen Example]] Considera la struttura a sinistra. Sul carbonio sinistro del doppio legame, i due atomi legati sono Br e I. Secondo le regole CIP, I ha priorità più alta di Br (numero atomico più alto). Ora guarda il carbonio a destra. Gli atomi legati sono Cl e F, con Cl che ha priorità più alta. Quando si considerano le posizioni relative dei gruppi a priorità più alta, il gruppo a priorità più alta è "in basso" sul carbonio sinistro del doppio legame e "in basso" sul carbonio destro. Poiché i due gruppi a priorità più alta sono entrambi dallo stesso lato del doppio legame ("in basso" in questo caso), sono zusammen = insieme. Quindi, questa è la forma (Z). Analogamente, la struttura a destra è (E). [[File:4_Halogen_EZ_Example.svg|centro|miniatura|4 Halogen EZ Example]] '''E/Z funziona anche quando il sistema cis/trans fallisce''' Nei casi semplici, come il 2-butene, Z corrisponde a cis ed E a trans. Tuttavia, questo non è una regola generale. Questa sezione e la successiva mostrano alcune particolarità che si presentano quando si cerca di confrontare i due sistemi. Il vero vantaggio del sistema E/Z è che funziona sempre. Al contrario, il sistema cis/trans fallisce in molti casi ambigui. Esempio: La figura seguente mostra due isomeri di un alchene con quattro gruppi diversi legati al doppio legame, 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene. [[File:Kekule_structure_of_(E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene]] [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_1.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene 1]] Dovrebbe essere chiaro che le due strutture mostrate sono molecole distinte. Tuttavia, è impossibile denominarle come cis o trans. D’altra parte, il sistema E/Z funziona perfettamente... Considera la struttura a sinistra. Sul C1 (l’estremità sinistra del doppio legame), i due atomi legati sono Br e I. Secondo le regole CIP, I ha priorità più alta di Br (numero atomico più alto). Ora guarda il C2. Gli atomi legati sono Cl e F, con Cl che ha priorità più alta. Vediamo che il gruppo a priorità più alta è "in basso" su C1 e "in basso" su C2. Poiché i due gruppi a priorità più alta sono entrambi dallo stesso lato del doppio legame ("in basso", in questo caso), sono zusammen = insieme. Quindi questo è l’isomero (Z). Analogamente, la struttura a destra è l’isomero (E). '''E/Z funziona, ma può non corrispondere a cis/trans''' Considera la molecola mostrata qui sotto. Questa è la 2-bromo-2-butene — ignorando per ora l’isomeria geometrica. Cis o trans? Questa molecola è chiaramente cis. I due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato. Più rigorosamente, la "catena principale" è cis. [[File:Kekule_structure_of_(E)-2-bromobut-2-ene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-2-bromobut-2-ene]] E o Z? C’è un metile a ciascuna estremità del doppio legame. A sinistra, il metile è il gruppo a priorità più alta — perché l’altro gruppo è -H. A destra, il metile è il gruppo a priorità più bassa — perché l’altro gruppo è -Br. Cioè, i gruppi a priorità più alta sono -CH3 (sinistra) e -Br (destra). Quindi i due gruppi a priorità più alta si trovano su lati opposti = entgegen = E. Questo esempio dovrebbe convincerti che cis e Z non sono sinonimi. I sistemi cis/trans ed E/Z sono determinati da criteri distinti. Può sembrare che ci sia una semplice corrispondenza, ma non è una regola. Assicurati di determinare cis/trans o E/Z separatamente, a seconda del caso. '''Doppio legame multiplo''' Se un composto contiene più di un doppio legame, ciascuno di essi viene analizzato e assegnato come E o Z. '''Esempio''' [[File:Kekule_structure_of_(1E%25_2C4Z)-1%25_2C5-dichlorohexa-1%25_2C4-diene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (1E% 2C4Z)-1% 2C5-dichlorohexa-1% 2C4-diene]] La configurazione al doppio legame a sinistra è E; quella al doppio legame a destra è Z. Quindi questo composto è (1E,4Z)-1,5-dicloro-1,4-esadiene. La regola del doppio legame nella determinazione delle priorità '''Esempio''' Considera il composto mostrato di seguito: [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-chloro-2-ethyl-1%25_2C3-butadiene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-chloro-2-ethyl-1% 2C3-butadiene]] Questo è 1-cloro-2-etil-1,3-butadiene, ignorando per il momento l’isomeria geometrica. Non c’è isomeria geometrica al secondo doppio legame, tra i carboni 3 e 4, perché al suo estremo lontano ci sono due atomi di idrogeno. E il primo doppio legame, tra 1 e 2? All’estremità sinistra ci sono H e Cl; Cl ha priorità più alta (numero atomico più alto). All’estremità destra ci sono -CH2-CH3 (un gruppo etile) e -CH=CH2 (un gruppo vinile o etenile). Entrambi hanno il carbonio (C) come primo atomo, quindi c’è un pareggio e bisogna andare avanti. Cosa è legato a questo primo C? Per il gruppo etile, il primo C è legato a C, H e H. Per il gruppo etenile, il primo C è legato a un C due volte (legame doppio), quindi si conta due volte; quindi quel C è legato a C, C, H. CCH è di priorità più alta di CHH; quindi il gruppo etenile ha priorità più alta. Poiché i gruppi a priorità più alta, Cl ed etenile, sono dallo stesso lato del doppio legame, questo è l’isomero Z; il composto è (Z)-1-cloro-2-etil-1,3-butadiene. '''Esempio''' La configurazione attorno ai doppi legami è senza dubbio meglio specificata dalla notazione cis/trans quando non ci sono ambiguità. Sfortunatamente, molti composti non possono essere descritti adeguatamente con il sistema cis/trans. Considera, ad esempio, gli isomeri configurazionali di 1-fluoro-1-cloro-2-bromo-2-iodo-etene, 9 e 10. Non esiste un modo ovvio per usare il sistema cis/trans: [[File:Kekule_structure_of_(E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_labeled_9.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene labeled 9]] Un sistema facile da usare e basato sulle regole di sequenza già descritte per il sistema R,S funziona così: Viene stabilito un ordine di precedenza per i due atomi o gruppi attaccati a ciascuna estremità del doppio legame secondo le regole di sequenza della Sezione 19-6. Quando queste regole sono applicate a 1-fluoro-1-cloro-2-bromo-2-iodoetene, la sequenza di priorità è: al carbonio 1: C1 > F al carbonio 2: I > Br L’esame delle due configurazioni mostra che i due gruppi prioritari – uno a ciascuna estremità – sono o dallo stesso lato del doppio legame o su lati opposti: [[File:Kekule_structure_of_(E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_with_highest_priority_groups_highlighted.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene with highest priority groups highlighted]] Gruppi prioritari su lati opposti Configurazione (E) [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_with_highest_priority_groups_highlighted.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene with highest priority groups highlighted]] Gruppi prioritari dallo stesso lato Configurazione (Z) L’isomero Z è designato come quello in cui i gruppi a priorità più alta sono sullo stesso lato (Z viene dalla parola tedesca zusammen, che significa insieme). L’isomero E ha questi gruppi su lati opposti (E, tedesco per entgegen, cioè di fronte). Due ulteriori esempi mostrano come si usa la nomenclatura: [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-chlorobut-1-ene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-chlorobut-1-ene]] (Z)-1-cloro-1-butene [[File:Kekule_structure_of_(1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,4-d2.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,4-d2]] (1Z,3E)-1,3-butadiene-1,4-d2 == 7.7 == '''Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di:''' Spiegare perché gli alcheni cis sono generalmente meno stabili dei loro isomeri trans. Spiegare che la riduzione catalitica di un alchene cis produce lo stesso alcano della riduzione catalitica dell’isomero trans. spiegare come i calori di idrogenazione (ΔH°idrog) possono essere utilizzati per dimostrare che gli alcheni cis sono meno stabili dei loro isomeri trans, e discutere brevemente i limiti di questo approccio. ordinare una serie di alcheni in ordine crescente o decrescente di stabilità. descrivere brevemente due delle ipotesi proposte per spiegare perché la stabilità degli alcheni aumenta con l’aumento della sostituzione. '''Termini chiave''' Assicurati di saper definire e usare nel contesto i seguenti termini chiave: idrogenazione catalitica calore di idrogenazione (ΔH°idrog) iperconiugazione '''Note di studio''' I due alcheni cis-CH₃CH=CHCH₃ e (CH₃)₂C=CH₂ hanno calori di idrogenazione simili (−120 kJ/mol e −119 kJ/mol, rispettivamente) e sono quindi di stabilità simile. Tuttavia, entrambi sono meno stabili del trans-CH₃CH=CHCH₃ (−116 kJ/mol). Potresti chiederti perché un legame sp²-sp³ sia più forte di un legame sp³-sp³. La forza del legame dipende dall’efficienza con cui gli orbitali possono sovrapporsi. In generale, gli orbitali s si sovrappongono più efficientemente rispetto agli orbitali p; perciò, il legame s-s nella molecola di idrogeno è più forte del legame p-p nel fluoro. Negli orbitali ibridi, maggiore è il carattere s dell’orbitale, più efficacemente può sovrapporsi: un orbitale sp², con un 33% di carattere s, può sovrapporsi più efficacemente di un orbitale sp³, che ha solo il 25% di carattere s. '''Idrogenazione''' L’idrogenazione degli alcheni è l’aggiunta di gas idrogeno (H₂) a un alchene, che satura il doppio legame e forma un alcano. Le reazioni di idrogenazione degli alcheni richiedono un catalizzatore a base di metallo di transizione, come Pt (platino) o Pd (palladio), per accelerare la reazione. Le reazioni di idrogenazione sono esotermiche, e la variazione di entalpia associata a questa reazione è chiamata calore di idrogenazione (ΔH°idrog). Poiché il doppio legame si rompe durante la reazione, l’energia rilasciata nell’idrogenazione è proporzionale all’energia contenuta nel doppio legame della molecola. Confrontando i calori di idrogenazione di una serie di alcheni che producono lo stesso alcano, è possibile ottenere una misura quantitativa della stabilità relativa degli alcheni. Questi esperimenti portano a una comprensione generale delle caratteristiche strutturali che tendono a stabilizzare o destabilizzare gli alcheni. '''Il Catalizzatore''' Un catalizzatore aumenta la velocità della reazione abbassando l’energia di attivazione. Sebbene il catalizzatore non venga consumato nella reazione, è necessario affinché la reazione avvenga abbastanza rapidamente da poter essere osservata in un tempo ragionevole. I catalizzatori comunemente utilizzati nell’idrogenazione degli alcheni sono: platino, palladio e nichel. Il catalizzatore metallico agisce come una superficie sulla quale avviene la reazione. Questo aumenta la velocità ponendo i reagenti a stretto contatto tra loro, facilitando l’interazione reciproca. In presenza del catalizzatore, il legame sigma dell’H₂ si rompe e i due atomi di idrogeno si legano al metallo (vedi punto 2 nella figura sotto). Anche il legame π dell’alchene si indebolisce mentre interagisce con il metallo (vedi punto 3). Poiché entrambi i reagenti sono legati al catalizzatore metallico, gli atomi di idrogeno possono facilmente aggiungersi, uno alla volta, ai carboni precedentemente legati dal doppio legame (vedi punti 4 e 5). La posizione dei reagenti legati al catalizzatore fa sì che gli atomi di idrogeno siano esposti solo da un lato dell’alchene. Questo spiega perché gli atomi di idrogeno si aggiungono dallo stesso lato della molecola, un processo chiamato addizione syn. Il catalizzatore rimane intatto e inalterato durante tutta la reazione. [[File:Hydrogenation_of_an_alkene_in_the_presence_of_a_metal_catalyst.svg|centro|miniatura|Hydrogenation of an alkene in the presence of a metal catalyst]] '''Isomeri Cis/Trans''' Tra gli isomeri cis e trans di un alchene, l’isomero cis tende a essere meno stabile a causa dell’affollamento molecolare causato dalle interazioni non covalenti tra due gruppi alchilici posti dallo stesso lato del doppio legame. Questo affollamento genera una tensione sterica che distorce gli angoli di legame, rendendo meno efficace la sovrapposizione degli orbitali di legame e destabilizzando la molecola. La tensione sterica è stata già osservata nelle interazioni gauche nelle proiezioni di Newman (Sezione 3.7) e nelle interazioni 1,3-diaxiali nei cicloesani sostituiti (Sezione 4.7). Essa è direttamente proporzionale alla dimensione dei gruppi coinvolti nell’affollamento. La differenza energetica tra il cis-2-butene e il trans-2-butene è di circa 5 kJ/mol; tuttavia, questa differenza sarebbe molto maggiore se al posto di piccoli gruppi vi fossero gruppi più ingombranti in posizione cis. Due gruppi tert-butilici in configurazione cis possono generare oltre 40 kJ/mol di tensione sterica. [[File:1-butene_is_less_stable_than_cis-2-butene_is_less_stable_than_trans-2-butene.svg|centro|miniatura|1-butene is less stable than cis-2-butene is less stable than trans-2-butene]] [[File:Clipboard_efc59bf78eaf41c1e4e3f890b3311798e.png|centro|miniatura|Clipboard efc59bf78eaf41c1e4e3f890b3311798e]] [[File:Clipboard_ea79b46a85efed88b53840dd65ca695e2.png|centro|miniatura|Clipboard ea79b46a85efed88b53840dd65ca695e2]] [[File:Energy_diagram_showing_relative_heats_of_hydrogenation_of_trans-2-butene_(-27.6_kcal%25_3Amol)%25_2C_cis-2-butene_(-28.6_kcal%25_3Amol)_and_1-butene_(-30.3_kcal%25_3Amol).svg|centro|miniatura|Energy diagram showing relative heats of hydrogenation of trans-2-butene (-27.6 kcal% 3Amol)% 2C cis-2-butene (-28.6 kcal% 3Amol) and 1-butene (-30.3 kcal% 3Amol)]] '''Stabilizzazione degli Alcheni tramite Sostituenti Alchilici''' In generale, la stabilità di un alchene aumenta con il numero di sostituenti alchilici. Questo effetto è dovuto alla combinazione di due fattori: '''Iperconiugazione''' Nella teoria classica del legame di valenza, la delocalizzazione elettronica può avvenire solo tramite la sovrapposizione parallela di orbitali p adiacenti. Secondo la teoria dell’iperconiugazione, la delocalizzazione elettronica può avvenire anche tramite la sovrapposizione parallela di orbitali p con orbitali ibridati adiacenti coinvolti in legami sigma. Questa delocalizzazione elettronica contribuisce a stabilizzare l’alchene. All’aumentare del numero di sostituenti alchilici, aumenta anche il numero di legami sigma disponibili per l’iperconiugazione, e quindi l’alchene tende a diventare più stabile. Nell’esempio del propene riportato qui sotto, un orbitale p di un carbonio sp² ibridato coinvolto nel doppio legame interagisce con un orbitale sp³ ibridato partecipante a un legame sigma C–H adiacente. [[File:Hyperconjugation_2.png|centro|miniatura|Hyperconjugation2]] In una descrizione secondo la teoria degli orbitali molecolari dell’iperconiugazione, gli elettroni presenti negli orbitali molecolari sigma (C–H o C–C) dei sostituenti alchilici interagiscono con orbitali molecolari non occupati, non leganti o antibonding, adiacenti al doppio legame. Questa interazione genera un orbitale molecolare legante che si estende lungo una catena di quattro atomi (C=C–C–H) coinvolti nell’iperconiugazione. L’orbital molecolare esteso contribuisce a stabilizzare il doppio legame. [[File:Clipboard_e4904573f0a9e4dee6c6ea4ea071eb5e3.png|centro|miniatura|Clipboard e4904573f0a9e4dee6c6ea4ea071eb5e3]] '''Stabilità dei Legami''' La forza dei legami gioca un ruolo importante nel determinare la stabilità complessiva di una molecola. Un legame C–C tra un carbonio sp³ e un carbonio sp² è leggermente più forte di un legame C–C tra due carboni sp³. Aumentare il numero di sostituenti alchilici su un doppio legame aumenta anche il numero di legami C–C sp³–sp², rendendo l’alchene più stabile. Questa idea è chiaramente visibile confrontando gli isomeri 1-butene e 2-butene: La molecola di 1-butene è monosostituita e contiene un legame C–C sp³–sp³ e un legame C–C sp³–sp². La molecola disostituita, 2-butene, contiene due legami C–C sp³–sp², il che contribuisce alla sua maggiore stabilità. Negli cicloalcheni più piccoli del ciclooctene, gli isomeri cis sono più stabili dei corrispondenti isomeri trans a causa della tensione d'anello (ring strain). [[File:Hybridized.svg|centro|miniatura|hybridized]] == 7.8 == '''Obiettivi''' Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: spiegare il termine “reazione di addizione elettrofila”, usando come esempio la reazione di un acido protico, HX, con un alchene. scrivere il meccanismo per la reazione di un acido protico, HX, con un alchene. disegnare un diagramma energetico della reazione di addizione elettrofila di un acido, HX, a un alchene. '''Termini chiave''' Assicurati di saper definire e usare nel contesto i seguenti termini chiave: carbocatione (ione carbonio) reazione di addizione elettrofila '''Note di studio''' Una reazione di addizione elettrofila è una reazione in cui un substrato viene inizialmente attaccato da un elettrofilo, e il risultato complessivo è l’aggiunta di una o più molecole relativamente semplici su un legame multiplo. Il meccanismo per l’addizione di un alogenuro di idrogeno al propene mostrato nel testo è abbastanza dettagliato. Normalmente, un chimico organico scriverebbe lo schema di reazione così: [[File:Reaction_scheme_for_addition_of_hydrogen_halide_to_propene.svg|centro|miniatura|Reaction scheme for addition of hydrogen halide to propene]] Tuttavia, il meccanismo più dettagliato mostrato nel testo permette di vedere il destino esatto di tutti gli elettroni coinvolti nella reazione. Nel tuo corso di chimica precedente, probabilmente ti è stata insegnata l’importanza di bilanciare le equazioni chimiche. Potrebbe sorprenderti sapere che i chimici organici di solito non bilanciano le loro equazioni, e spesso rappresentano le reazioni usando un formato abbastanza diverso dalle equazioni bilanciate e precise tipiche dei corsi di chimica generale. Infatti, ai chimici organici interessa raramente il prodotto inorganico della reazione; inoltre, la maggior parte delle reazioni organiche è di natura non quantitativa. In molte delle reazioni di questo corso, la resa percentuale è indicata sotto i prodotti: non ti è richiesto di memorizzare questi valori. La questione della resa è molto importante in chimica organica, dove possono essere necessarie due, cinque, dieci o anche venti reazioni per sintetizzare un prodotto desiderato. Ad esempio, se un chimico desidera preparare il composto D tramite la seguente sequenza di reazioni: A → B → C → D e ciascuno dei singoli passaggi ha una resa del 50%, una mole di A produrrà solo: 1mol×100%50%​×100%50%​×100%50%​=0,125mol di D Avrai esperienza diretta di queste situazioni nella parte pratica del corso di laboratorio. '''Introduzione''' Una delle reazioni più importanti per gli alcheni è chiamata addizione elettrofila. In questo capitolo saranno discusse diverse varianti della reazione di addizione elettrofila. Ogni caso avrà aspetti comuni a tutte le addizioni elettrofile. In questa sezione, la reazione di addizione elettrofila sarà trattata in generale per fornire una migliore comprensione delle reazioni successive degli alcheni. Come discusso nella Sezione 6-5, il doppio legame negli alcheni è ricco di elettroni a causa della presenza di 4 elettroni invece dei due presenti in un legame semplice. Inoltre, gli elettroni π sono posizionati sopra e sotto il doppio legame, rendendoli più accessibili per le reazioni. Nel complesso, i doppi legami possono facilmente donare coppie di elettroni per comportarsi come un nucleofilo (cioè amante del nucleo, ricco di elettroni, una base di Lewis). Durante una reazione di addizione elettrofila, i doppi legami donano coppie di elettroni a un elettrofilo (cioè amante degli elettroni, povero di elettroni, un acido di Lewis). Esistono molti tipi di addizione elettrofila, ma questa sezione si concentrerà sull’addizione degli alogenuri di idrogeno (HX). Molte delle idee di base discusse saranno applicabili alle successive reazioni di addizione elettrofila. '''Reazione Generale''' Nel complesso, durante questa reazione il doppio legame π dell’alchene viene rotto per formare due legami semplici, sigma. Come mostrato nel meccanismo di reazione, uno di questi legami sigma si forma con l’atomo di idrogeno (H), mentre l’altro con l’alogeno (X) dell’acido alogenidrico. Questa reazione funziona bene con HBr e HCl. Anche l’HI può essere utilizzato, ma di solito viene generato durante la reazione facendo reagire ioduro di potassio (KI) con acido fosforico (H₃PO₄). [[File:General_Reaction.svg|centro|miniatura|general reaction]] Esempi: [[File:Example_1a.svg|centro|miniatura|esempio 1]] [[File:Example_1b.svg|centro|miniatura|esempio 2]] [[File:Example_1c.svg|centro|miniatura|esempio 3]] '''Addizione agli alcheni simmetrici''' '''Cosa succede?''' Tutti gli alcheni subiscono reazioni di addizione con gli acidi alogenidrici. Un atomo di idrogeno si lega a uno dei due atomi di carbonio originariamente coinvolti nel doppio legame, mentre un atomo di alogeno si lega all'altro. Ad esempio, con etene e acido cloridrico si ottiene cloroetano: [[File:Reaction_scheme_for_ethene_+_hydrochloric_acid_to_give_chloroethane.svg|centro|miniatura|'''Reaction scheme for ethene + hydrochloric acid to give chloroethane''']] ''Addizione elettrofila di HCl all’etene.'' Con il but-2-ene si ottiene 2-clorobutano: [[File:Reaction_scheme_for_but-2-ene_+_hydrochloric_acid_to_give_2-chlorobutane.svg|centro|miniatura|'''Reaction scheme for but-2-ene + hydrochloric acid to give 2-chlorobutane''']] ''Addizione elettrofila di HCl al but-2-ene.'' Cosa succede se si aggiunge l'idrogeno all'atomo di carbonio all'estremità destra del doppio legame e il cloro a quello sinistro? Si otterrebbe comunque lo stesso prodotto. Il cloro sarebbe semplicemente su un atomo di carbonio adiacente all’estremità della catena – si avrebbe solo una rappresentazione speculare della molecola. Questo è vero finché l’alchene è '''simmetrico''' – ecco perché dobbiamo considerare separatamente i casi '''asimmetrici'''. ----'''Meccanismo''' '''Fase 1) Attacco elettrofilo''' Durante la prima fase del meccanismo, i due elettroni π del doppio legame attaccano l'atomo di idrogeno nell’elettrofilo HBr, come indicato da una freccia curva. I due elettroni π formano un legame sigma C-H tra l’idrogeno dell’HBr e uno dei carboni del doppio legame. Contemporaneamente, gli elettroni del legame H–X si spostano sull’alogeno, formando un anione alogenuro. La rimozione degli elettroni π dal doppio legame rende uno dei due atomi di carbonio '''deficiente di elettroni''', generando un intermedio '''carbocationico'''. Questo carbonio è '''ibridato sp²''' e la carica positiva è contenuta in un orbitale p non ibridato. '''Fase 2) Attacco nucleofilo dell’anione alogenuro''' Il carbocatione formato può ora comportarsi da elettrofilo e accettare una coppia di elettroni dall’anione alogenuro, che funge da nucleofilo. La coppia elettronica forma un legame sigma C–X, generando il prodotto neutro '''alchil alogenuro''', tipico dell’addizione elettrofila. [[File:Generic_mechanism_for_electrophilic_addition_of_H-X_to_ethene.svg|centro|miniatura|Generic mechanism for electrophilic addition of H-X to ethene]] ''Meccanismo dell’addizione elettrofila di un acido alogenidrico all’etene'' [[File:Generic_mechanism_for_electrophilic_addition_of_H-X_to_propene.svg|centro|miniatura|Generic mechanism for electrophilic addition of H-X to propene]] ''Meccanismo dell’addizione elettrofila di un acido alogenidrico al propene'' Tutti gli alogenuri (HBr, HCl, HI, HF) possono partecipare a questa reazione seguendo lo stesso meccanismo. Tuttavia, la velocità della reazione può variare, poiché il legame H–X si indebolisce all’aumentare della dimensione dell’alogeno (a causa di un '''povero overlap degli orbitali'''). === Diagramma Energetico della Reazione === Un diagramma energetico per il meccanismo di addizione elettrofila in due stadi è mostrato qui sotto. Il diagramma presenta due picchi che rappresentano gli stati di transizione di ciascuno dei due passaggi del meccanismo. I picchi sono separati da una valle, che rappresenta l'intermedio reattivo carbocationico ad alta energia. Poiché l'energia di attivazione per il primo stadio del meccanismo (ΔE‡₁) è molto maggiore rispetto a quella del secondo (ΔE‡₂), il primo stadio costituisce lo stadio determinante della velocità. Poiché sia l’alchene che l’acido alogenidrico sono reagenti coinvolti nel primo passaggio, questa addizione elettrofila è una reazione del secondo ordine, e l'espressione della legge cinetica è: velocità = k[Alchene][HX] Inoltre, qualsiasi caratteristica strutturale che possa stabilizzare lo stato di transizione tra i reagenti e l'intermedio carbocationico abbasserà ΔE‡₁ e quindi aumenterà la velocità della reazione. Nel complesso, il prodotto alchil-alogenuro di questa reazione è più stabile dei reagenti, rendendo la reazione esotermica. [[File:Clipboard_e5e9f662a1f920a0e3b8cfc4121b5a689.png|centro|miniatura|Clipboard e5e9f662a1f920a0e3b8cfc4121b5a689]] === Velocità di Reazione === === Variazione della velocità al variare dell'alogeno === La velocità di reazione aumenta nell'ordine: HF < HCl < HBr < HI Il fluoruro di idrogeno (HF) reagisce molto più lentamente rispetto agli altri tre ed è solitamente trascurato in queste reazioni. Durante la reazione degli acidi alogenidrici con gli alcheni, il legame idrogeno-alogeno deve essere rotto. La forza del legame diminuisce passando da HF a HI, e il legame H–F è particolarmente forte. Poiché è difficile rompere il legame tra l’idrogeno e il fluoro, l’addizione di HF è naturalmente più lenta. ---- ==== Variazione della velocità al variare dell’alchene ==== Questo vale sia per gli alcheni asimmetrici che simmetrici (per semplicità, gli esempi sono di alcheni simmetrici). La velocità di reazione aumenta con la complessità dell’alchene, nel senso del numero di gruppi alchilici (come i gruppi metilici) attaccati ai carboni del doppio legame. Ad esempio: [[File:Increasing_reactivity_of_alkenes_to_electrophilic_addition%25_3B_increasing_substitution_at_alkene_carbons_increases_reactivity.svg|centro|miniatura|Increasing reactivity of alkenes to electrophilic addition%]] Ci sono due motivi principali per cui ciò avviene (entrambi richiedono una comprensione del meccanismo): # Densità elettronica del doppio legame Gli alcheni reagiscono perché gli elettroni del legame π attirano specie con carica positiva. Qualsiasi cosa che aumenti la densità elettronica attorno al doppio legame favorirà la reazione. I gruppi alchilici "spingono" elettroni verso il doppio legame, rendendolo più negativo e più attraente per molecole come HCl. # Stabilità dell’intermedio carbocationico Il motivo più importante risiede nella stabilità dell’intermedio ionico (carbocatione) formato a metà reazione. Gli esempi mostrano che i diversi alcheni producono carbocationi con diversa stabilità[[File:Trends_in_reactivity_of_substituted_alkenes_based_on_intermediate_carbocation_stability.svg|centro|miniatura|Trends in reactivity of substituted alkenes based on intermediate carbocation stability]] #* I carbocationi più sostituiti (cioè circondati da più gruppi alchilici) sono più stabili. #* Una maggiore stabilità dell’intermedio significa energia di attivazione più bassa, e quindi reazioni più rapid'''e'''. ---- === Rappresentazione delle Reazioni Organiche === Le equazioni delle reazioni organiche sono spesso scritte in uno dei seguenti due modi: # Il reagente viene scritto a sinistra della freccia di reazione. Il prodotto viene scritto a destra della freccia. Il reagente chimico (come un acido, un alogeno ecc.) viene scritto sopra la freccia, mentre il solvente o la temperatura possono essere scritti sopra o sotto la freccia.[[File:Reaction_example_1.svg|centro|miniatura|Reaction example 1]] # In alternativa, reagente e reagente chimico possono essere entrambi scritti a sinistra della freccia. Questo formato viene utilizzato per evidenziare l'importanza del reagente. Il solvente e la temperatura sono ancora scritti sopra o sotto la freccia. I prodotti si trovano a destra della freccia.[[File:Reaction_example_2.svg|centro|miniatura|Reaction example 2]] [[File:Alkene General Formula V.1.svg|miniatura]] 1) M 7.1 7.2 7.3 7.4 F 7.5 7.6 7.7 7.8 E 7.9 7.10 7.11 7.12 1) Due amici discutono sulle proprietà degli alcani: Antonio ritiene che il pentano, a temperatura ambiente, si trovi allo stato gassoso, mentre Luigi crede Antonio si sbagli e che si trovi allo stato liquido. Spiega chi dei due abbia ragione motivandone il perché. Proprietà fisiche degli alcani sbtsd1ooi2hqdcpuixrkr9jr6ys4yg4 491741 491734 2026-04-11T09:58:56Z Filippo Torresan 52486 491741 wikitext text/x-wiki == Capitolo7.5 == '''Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di:''' * discutere la formazione dei doppi legami carbonio-carbonio utilizzando il concetto di ibridazione sp². * descrivere la geometria dei composti contenenti doppi legami carbonio-carbonio. * confrontare i parametri molecolari (lunghezze dei legami, forze e angoli) di un alchene tipico con quelli di un alcano tipico. * spiegare perché la rotazione libera non è possibile attorno a un doppio legame carbonio-carbonio. * spiegare perché la mancanza di rotazione libera attorno a un doppio legame carbonio-carbonio porta alla formazione di isomeri cis-trans in certi alcheni. * stabilire se l'isomerismo cis-trans è possibile per un dato alchene e, quando tale isomerismo è possibile, disegnare la struttura di Kekulé di ogni isomero. '''Termini Chiave''' Assicurati di essere in grado di definire e usare nel contesto il termine chiave qui sotto. Isomeri stereoisomerici cis-trans '''Appunti di Studio''' I tuoi studi precedenti in chimica potrebbero averti preparato a discutere la natura di un doppio legame carbonio-carbonio. È particolarmente importante che tu crei modelli molecolari di alcuni semplici alcheni per comprendere meglio la geometria di questi composti. '''L'isomerismo geometrico''' (noto anche come isomerismo cis-trans o isomerismo E-Z) è una forma di stereoisomerismo. Gli '''isomeri''' sono molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma una disposizione diversa degli atomi nello spazio. Questo esclude qualsiasi disposizione diversa dovuta semplicemente alla rotazione della molecola nel suo insieme, o alla rotazione attorno a legami particolari. Quando gli atomi che compongono i vari isomeri sono legati in un ordine diverso, si parla di '''isomerismo strutturale'''. L'isomerismo strutturale non è una forma di stereoisomerismo e viene trattato in un modulo separato. '''Isomerismo Geometrico (cis / trans)''' Questi isomeri si verificano quando c'è una rotazione ristretta da qualche parte in una molecola. A livello introduttivo di chimica organica, gli esempi di solito coinvolgono solo il doppio legame carbonio-carbonio, ed è su questo che si concentrerà questa pagina. Pensa a cosa succede nelle molecole in cui c'è una rotazione libera attorno ai legami carbonio - in altre parole, dove tutti i legami carbonio-carbonio sono singoli. Il prossimo diagramma mostra due possibili configurazioni del 1,2-dicloroetano. [[File:Two_possible_configurations_of_1,2-dichloroethane.svg|miniatura|two possible configurations of 1,2-dichloroethane.|centro]] Questi due modelli rappresentano esattamente la stessa molecola. È possibile passare da uno all’altro semplicemente ruotando attorno al legame singolo carbonio-carbonio. Queste molecole non sono isomeri. Se disegni una formula di struttura invece di usare modelli tridimensionali, devi tenere presente la possibilità di rotazione libera attorno ai legami singoli. Devi accettare che queste due strutture rappresentano la stessa molecola[[File:Carbon-carbon_double_bond_-_as_in_1,2-dichloroethene.svg|miniatura|carbon-carbon double bond - as in 1,2-dichloroethene|centro|255x255px]]Queste due molecole non sono la stessa cosa. Il doppio legame carbonio-carbonio non ruoterà, quindi dovresti smontare i modelli per convertire una struttura nell'altra. Questo è un test semplice per gli isomeri. Se devi smontare un modello per convertirlo in un altro, allora hai degli isomeri. Se devi solo ruotarlo un po', allora non li hai! Disegnare le formule strutturali per l'ultima coppia di modelli dà due possibili isomeri: In uno, i due atomi di cloro sono fissati ai lati opposti del doppio legame. Questo è noto come isomero '''trans'''. (trans: dal latino "attraverso", come in transatlantico). Nell'altro, i due atomi di cloro sono fissati dallo stesso lato del doppio legame. Questo è noto come isomero '''cis'''. (cis: dal latino "da questa parte"). Questi due modelli rappresentano esattamente la stessa molecola. Si può passare da uno all'altro semplicemente ruotando attorno al legame singolo carbonio-carbonio. Queste molecole non sono isomeri. Se disegni una formula strutturale invece di usare modelli, devi tenere presente la possibilità di questa rotazione libera attorno ai legami singoli. Devi accettare che queste due strutture rappresentano la stessa molecola. Queste due molecole non sono la stessa cosa. Il doppio legame carbonio-carbonio non ruoterà, quindi dovresti smontare i modelli per convertire una struttura nell'altra. Questo è un test semplice per gli isomeri. Se devi smontare un modello per convertirlo in un altro, allora hai degli isomeri. Se devi solo ruotarlo un po', allora non li hai! Disegnare le formule strutturali per l'ultima coppia di modelli dà due possibili isomeri: In uno, i due atomi di cloro sono fissati ai lati opposti del doppio legame. Questo è noto come isomero '''trans'''. (trans: dal latino "attraverso", come in transatlantico). Nell'altro, i due atomi di cloro sono fissati dallo stesso lato del doppio legame. Questo è noto come isomero '''cis'''. (cis: dal latino "da questa parte"). Ma cosa succede se hai un doppio legame carbonio-carbonio, come nel 1,2-dicloroetene? Queste due molecole non sono la stessa cosa. Il doppio legame carbonio-carbonio non ruoterà, quindi dovresti smontare i modelli per convertire una struttura nell'altra. Questo è un test semplice per gli isomeri. Se devi smontare un modello per convertirlo in un altro, allora hai degli isomeri. Se devi solo ruotarlo un po', allora non li hai! Disegnare le formule strutturali per l'ultima coppia di modelli dà due possibili isomeri: In uno, i due atomi di cloro sono fissati ai lati opposti del doppio legame. Questo è noto come isomero '''trans'''. (trans: dal latino "attraverso", come in transatlantico). Nell'altro, i due atomi di cloro sono fissati dallo stesso lato del doppio legame. Questo è noto come isomero '''cis'''. (cis: dal latino "da questa parte"). '''Come riconoscere la possibilità dell'isomeria geometrica''' È ovvio che ci deve essere una rotazione limitata da qualche parte nella molecola. I composti che contengono un doppio legame carbonio-carbonio hanno questa rotazione limitata. (Anche altri tipi di composti possono avere una rotazione limitata, ma ci stiamo concentrando sul caso che è più probabile incontrare quando si studiano per la prima volta gli isomeri geometrici.). Se hai un doppio legame carbonio-carbonio, devi considerare attentamente la possibilità dell'isomeria geometrica. Cosa deve essere legato al doppio legame carbonio-carbonio? Considera questo caso: [[File:Carbon-carbon_double_bond.svg|miniatura|carbon-carbon double bond|centro]] Anche se abbiamo scambiato i gruppi sul lato destro, si tratta comunque della stessa molecola. Per passare da una all’altra, basterebbe capovolgere l’intero modello. Non avrai isomeri geometrici se ci sono due gruppi uguali da uno dei lati del doppio legame – in questo caso, i due gruppi rosa sul lato sinistro. Quindi, ci devono essere due gruppi diversi sul carbonio di sinistra e due gruppi diversi su quello di destra. Ma si possono anche rendere i gruppi ancora più differenti e avere comunque isomeri geometrici: [[File:Geometric_isomers.svg|miniatura|geometric isomers|centro]] Qui, i gruppi blu e verdi si trovano o sullo stesso lato del doppio legame, oppure su lati opposti. Oppure si può fare un ulteriore passo e rendere tutti i gruppi diversi. Si avranno comunque isomeri geometrici, ma a questo punto le parole cis e trans diventano prive di significato. È qui che entra in gioco la notazione più sofisticata E-Z. [[File:Blue_and_green_groups_are_either_on_the_same_side_of_the_bond_or_the_opposite_side.svg|miniatura|blue and green groups are either on the same side of the bond or the opposite side|centro]] '''Rigidità dei doppi legami C=C''' Il doppio legame nella molecola dell’etene (H₂C=CH₂) è creato dalla sovrapposizione di due insiemi diversi di orbitali. Il legame sigma (σ) C-C si forma quando un orbitale sp² di ciascun atomo di carbonio si sovrappone testa a testa. Inoltre, il legame pi (π) C-C si crea tramite la sovrapposizione laterale di un orbitale pz da ciascun atomo di carbonio. [[File:The_C-C_pi_bond_is_created_by_the_side-to-side_overlap_of_a_pz_orbital_from_each_carbon_atom.png|miniatura|the C-C pi bond is created by the side-to-side overlap of a pz orbital from each carbon atom|centro]] '''Poiché derivano da una sovrapposizione laterale (anziché testa a testa, come il legame sigma), i legami π non possono ruotare liberamente.''' Se avvenisse una rotazione attorno a questo legame, si interromperebbe la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2pz che formano il legame π. Per far ruotare liberamente i legami, gli orbitali p dovrebbero arrivare a formare un angolo di 90° tra loro, rompendo così il legame π per mancanza di sovrapposizione. Poiché il legame π è essenziale per la struttura dell’etene, non deve rompersi, quindi non può esserci rotazione libera attorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame π quindi “blocca” i sei atomi dell’etene nello stesso piano. [[File:The_presence_of_the_pi_bond_thus_‘locks’_the_six_atoms_of_ethene_into_the_same_plane.png|miniatura|The presence of the pi bond thus ‘locks’ the six atoms of ethene into the same plane.|centro]] La rotazione limitata e l'isomeria geometrica La rotazione limitata attorno al doppio legame significa che la posizione relativa dei gruppi sostituenti sopra o sotto il doppio legame diventa significativa. Questo porta a un tipo speciale di isomeria nei doppi legami. Considera l’alchene con formula condensata CH₃CH=CHCH₃. Potremmo chiamarlo 2-butene, ma in realtà esistono due composti diversi a causa di questa isomeria. L’isomero in cui i due gruppi metile (CH₃) si trovano dallo stesso lato della molecola è chiamato isomero cis (dal latino cis, che significa “da questo lato”) ed è chiamato cis-2-butene. L’isomero in cui i due gruppi CH₃ si trovano su lati opposti è l’isomero trans (dal latino trans, che significa “attraverso”) ed è chiamato trans-2-butene. Questi due composti sono isomeri cis-trans (o isomeri geometrici), composti che hanno configurazioni diverse (i gruppi sono permanentemente in posizioni diverse nello spazio) a causa della presenza di una struttura rigida nella loro molecola. In generale, questi isomeri hanno proprietà fisiche, chimiche e fisiologiche differenti.[[File:Isomers_have_different_physical,_chemical,_and_physiological_properties.png|miniatura|isomers have different physical, chemical, and physiological properties.|centro]] '''È importante notare che la presenza di un doppio legame non implica necessariamente l’esistenza di isomeria cis-trans.''' Saper capire se un doppio legame può presentare isomeria è una competenza molto importante. L’isomeria cis-trans può verificarsi ogni volta che entrambi i carboni del doppio legame sono legati direttamente a un carbonio e a un idrogeno. In questo caso, scambiare i sostituenti su uno dei carboni del doppio legame crea un isomero diverso.[[File:Interchanging_the_substituents_on_one_of_the_double-bond_carbons_creates_a_different_isomer.svg|miniatura|interchanging the substituents on one of the double-bond carbons creates a different isomer|centro]] Se uno dei carboni del doppio legame è legato a due gruppi identici, l’isomeria cis-trans non è possibile. In questo caso, scambiare i sostituenti porta a ottenere la stessa molecola.[[File:Interchanging_the_substituents_on_one_of_the_double-bond_carbons_forms_an_identical_molecule.svg|miniatura|interchanging the substituents on one of the double-bond carbons forms an identical molecule.|centro]] == CAPITOLO 7.6 == '''Termini Chiave''' Assicurati di saper definire e usare nel contesto il termine chiave riportato di seguito: regole di sequenza (regole di Cahn-Ingold-Prelog) '''Note di Studio''' Dallo studio del sistema IUPAC, dovresti essere in grado di identificare questo composto come 4-etil-3-metil-3-eptene, ma è cis o trans? A prima vista potresti dire cis, perché sembrerebbe che i due gruppi etilici si trovino dallo stesso lato del doppio legame. Tuttavia, la risposta corretta è trans. [[File:Kekule_structure_of_trans-4-ethyl-3-methyl-3-heptene_with_longest_linear_chain_containing_alkene_highlighted_in_blue.svg|centro|miniatura|Kekule structure]] La regola è che la designazione cis o trans deve riferirsi alla configurazione della catena carboniosa più lunga. Tracciando la catena a sette atomi di carbonio nel composto mostrato sopra, si cambia lato mentre si attraversa il doppio legame Quindi, il nome completo di questo composto è trans-4-etil-3-metil-3-eptene. Il sistema cis/trans fallisce completamente in un composto come quello mostrato qui sotto. Il sistema E/Z, che è l’argomento di questa sezione, è stato progettato proprio per gestire tali situazioni. Nel caso in cui siano presenti due o più doppi legami, devi essere in grado di assegnare una designazione E o Z a ciascuno dei doppi legami. '''Nomenclatura E/Z''' Quando ciascun carbonio in un doppio legame è legato a un atomo di idrogeno e a un sostituente non idrogeno, gli isomeri geometrici possono essere identificati usando la nomenclatura cis-trans discussa nella sezione precedente. Tuttavia, quando un doppio legame è legato a tre o quattro sostituenti non idrogeno, ci sono casi in cui la nomenclatura cis-trans non è efficace nel descrivere l’orientamento dei sostituenti negli isomeri geometrici. In queste situazioni si utilizza il sistema rigoroso IUPAC per la denominazione degli isomeri alchenici, chiamato sistema E/Z. Il sistema E/Z analizza i due sostituenti legati a ciascun carbonio del doppio legame e assegna a ciascuno una priorità alta o bassa. Se i gruppi a priorità più alta su entrambi i carboni del doppio legame si trovano dallo stesso lato, l’alchene è detto avere isomeria Z (dal tedesco zusammen = insieme). Un trucco per ricordarlo: Z = Zame Zide (stesso lato). Se i gruppi a priorità più alta sono su lati opposti, l’alchene ha un isomero E (dal tedesco entgegen = opposto). [[File:Entgegen_Zusammen.svg|centro|miniatura|entgegen zusammen]] Nota: Se entrambi i sostituenti su un carbonio del doppio legame sono identici, non è possibile avere isomeria E/Z. Se l’isomeria E/Z è possibile, scambiando i sostituenti legati a un carbonio del doppio legame si ottiene l’altro isomero. La priorità dei sostituenti per il sistema E/Z viene assegnata usando le regole di sequenza di Cahn–Ingold–Prelog (CIP). '''Regola 1: La regola del "primo punto di differenza"''' Per prima cosa, determina separatamente i due sostituenti su ciascun carbonio del doppio legame. Classifica questi sostituenti in base all’atomo direttamente legato al carbonio del doppio legame. Il sostituente il cui atomo ha un numero atomico più alto ha priorità maggiore rispetto a quello il cui atomo ha un numero atomico più basso. Quale ha priorità più alta, secondo le regole CIP: un carbonio (C) con un ossigeno (O) e due idrogeni (H) legati a esso oppure un carbonio (C) con tre carboni (C) legati? Il primo carbonio ha un atomo di alta priorità ma anche due di bassa priorità. Come si "bilanciano"? Per rispondere, è importante capire bene come avviene la classificazione. La risposta semplice è che conta il primo punto di differenza; quindi, l’ossigeno vince. [[File:Skeletal_structure_of_(E)-2-bromo-3-(methoxymethyl)hex-2-en-4-yne.svg|centro|miniatura|Skeletal structure of (E)-2-bromo-3-(methoxymethyl)hex-2-en-4-yne]] Per illustrare questo, considera la molecola a sinistra. Il doppio legame è E o Z? Alla estremità sinistra del doppio legame, Br > C. Ma l’estremità destra richiede un’analisi più attenta. All’estremità destra, il primo atomo legato al doppio legame è un carbonio (C) in entrambe le posizioni. Pareggio, quindi si guarda a cosa è legato a questo primo C. Per il C superiore, è CCC (poiché il triplo legame conta tre volte). Per il C inferiore, è OHH – elencato in ordine dal più alto al più basso in termini di priorità. OHH ha priorità più alta di CCC, perché il primo atomo nella lista è O (ossigeno) che batte il C. In altre parole, l’ossigeno è l’atomo con la priorità più alta in questo confronto, quindi l’ossigeno "vince". Di conseguenza, i gruppi ad alta priorità sono "in alto" sull’estremità sinistra (-Br) e "in basso" sull’estremità destra (-CH2-O-CH3). Questo significa che l’isomero mostrato è opposto = entgegen = E. E qual è il nome? Il nome è (E)-2-Bromo-3-(metossimetil)es-2-en-4-ino. '''Regola 2''' Se il primo atomo di entrambi i sostituenti è identico, si procede lungo entrambe le catene dei sostituenti fino a determinare il primo punto di differenza. '''Regola 3''' Ricorda che gli atomi coinvolti in legami multipli sono considerati con un insieme specifico di regole. Questi atomi sono trattati come se avessero lo stesso numero di atomi a legame singolo quanti ne hanno attaccati tramite legami multipli. Un esempio semplice che mostra la necessità del sistema E/Z è l’alchene 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene, che ha quattro sostituenti diversi legati al doppio legame. La figura sottostante mostra che ci sono due isomeri geometrici distinti per questa molecola, nessuno dei quali può essere nominato usando il sistema cis-trans. [[File:4_Halogen_Example.svg|centro|miniatura|4 Halogen Example]] Considera la struttura a sinistra. Sul carbonio sinistro del doppio legame, i due atomi legati sono Br e I. Secondo le regole CIP, I ha priorità più alta di Br (numero atomico più alto). Ora guarda il carbonio a destra. Gli atomi legati sono Cl e F, con Cl che ha priorità più alta. Quando si considerano le posizioni relative dei gruppi a priorità più alta, il gruppo a priorità più alta è "in basso" sul carbonio sinistro del doppio legame e "in basso" sul carbonio destro. Poiché i due gruppi a priorità più alta sono entrambi dallo stesso lato del doppio legame ("in basso" in questo caso), sono zusammen = insieme. Quindi, questa è la forma (Z). Analogamente, la struttura a destra è (E). [[File:4_Halogen_EZ_Example.svg|centro|miniatura|4 Halogen EZ Example]] '''E/Z funziona anche quando il sistema cis/trans fallisce''' Nei casi semplici, come il 2-butene, Z corrisponde a cis ed E a trans. Tuttavia, questo non è una regola generale. Questa sezione e la successiva mostrano alcune particolarità che si presentano quando si cerca di confrontare i due sistemi. Il vero vantaggio del sistema E/Z è che funziona sempre. Al contrario, il sistema cis/trans fallisce in molti casi ambigui. Esempio: La figura seguente mostra due isomeri di un alchene con quattro gruppi diversi legati al doppio legame, 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene. [[File:Kekule_structure_of_(E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene]] [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_1.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene 1]] Dovrebbe essere chiaro che le due strutture mostrate sono molecole distinte. Tuttavia, è impossibile denominarle come cis o trans. D’altra parte, il sistema E/Z funziona perfettamente... Considera la struttura a sinistra. Sul C1 (l’estremità sinistra del doppio legame), i due atomi legati sono Br e I. Secondo le regole CIP, I ha priorità più alta di Br (numero atomico più alto). Ora guarda il C2. Gli atomi legati sono Cl e F, con Cl che ha priorità più alta. Vediamo che il gruppo a priorità più alta è "in basso" su C1 e "in basso" su C2. Poiché i due gruppi a priorità più alta sono entrambi dallo stesso lato del doppio legame ("in basso", in questo caso), sono zusammen = insieme. Quindi questo è l’isomero (Z). Analogamente, la struttura a destra è l’isomero (E). '''E/Z funziona, ma può non corrispondere a cis/trans''' Considera la molecola mostrata qui sotto. Questa è la 2-bromo-2-butene — ignorando per ora l’isomeria geometrica. Cis o trans? Questa molecola è chiaramente cis. I due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato. Più rigorosamente, la "catena principale" è cis. [[File:Kekule_structure_of_(E)-2-bromobut-2-ene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-2-bromobut-2-ene]] E o Z? C’è un metile a ciascuna estremità del doppio legame. A sinistra, il metile è il gruppo a priorità più alta — perché l’altro gruppo è -H. A destra, il metile è il gruppo a priorità più bassa — perché l’altro gruppo è -Br. Cioè, i gruppi a priorità più alta sono -CH3 (sinistra) e -Br (destra). Quindi i due gruppi a priorità più alta si trovano su lati opposti = entgegen = E. Questo esempio dovrebbe convincerti che cis e Z non sono sinonimi. I sistemi cis/trans ed E/Z sono determinati da criteri distinti. Può sembrare che ci sia una semplice corrispondenza, ma non è una regola. Assicurati di determinare cis/trans o E/Z separatamente, a seconda del caso. '''Doppio legame multiplo''' Se un composto contiene più di un doppio legame, ciascuno di essi viene analizzato e assegnato come E o Z. '''Esempio''' [[File:Kekule_structure_of_(1E%25_2C4Z)-1%25_2C5-dichlorohexa-1%25_2C4-diene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (1E% 2C4Z)-1% 2C5-dichlorohexa-1% 2C4-diene]] La configurazione al doppio legame a sinistra è E; quella al doppio legame a destra è Z. Quindi questo composto è (1E,4Z)-1,5-dicloro-1,4-esadiene. La regola del doppio legame nella determinazione delle priorità '''Esempio''' Considera il composto mostrato di seguito: [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-chloro-2-ethyl-1%25_2C3-butadiene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-chloro-2-ethyl-1% 2C3-butadiene]] Questo è 1-cloro-2-etil-1,3-butadiene, ignorando per il momento l’isomeria geometrica. Non c’è isomeria geometrica al secondo doppio legame, tra i carboni 3 e 4, perché al suo estremo lontano ci sono due atomi di idrogeno. E il primo doppio legame, tra 1 e 2? All’estremità sinistra ci sono H e Cl; Cl ha priorità più alta (numero atomico più alto). All’estremità destra ci sono -CH2-CH3 (un gruppo etile) e -CH=CH2 (un gruppo vinile o etenile). Entrambi hanno il carbonio (C) come primo atomo, quindi c’è un pareggio e bisogna andare avanti. Cosa è legato a questo primo C? Per il gruppo etile, il primo C è legato a C, H e H. Per il gruppo etenile, il primo C è legato a un C due volte (legame doppio), quindi si conta due volte; quindi quel C è legato a C, C, H. CCH è di priorità più alta di CHH; quindi il gruppo etenile ha priorità più alta. Poiché i gruppi a priorità più alta, Cl ed etenile, sono dallo stesso lato del doppio legame, questo è l’isomero Z; il composto è (Z)-1-cloro-2-etil-1,3-butadiene. '''Esempio''' La configurazione attorno ai doppi legami è senza dubbio meglio specificata dalla notazione cis/trans quando non ci sono ambiguità. Sfortunatamente, molti composti non possono essere descritti adeguatamente con il sistema cis/trans. Considera, ad esempio, gli isomeri configurazionali di 1-fluoro-1-cloro-2-bromo-2-iodo-etene, 9 e 10. Non esiste un modo ovvio per usare il sistema cis/trans: [[File:Kekule_structure_of_(E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_labeled_9.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene labeled 9]] Un sistema facile da usare e basato sulle regole di sequenza già descritte per il sistema R,S funziona così: Viene stabilito un ordine di precedenza per i due atomi o gruppi attaccati a ciascuna estremità del doppio legame secondo le regole di sequenza della Sezione 19-6. Quando queste regole sono applicate a 1-fluoro-1-cloro-2-bromo-2-iodoetene, la sequenza di priorità è: al carbonio 1: C1 > F al carbonio 2: I > Br L’esame delle due configurazioni mostra che i due gruppi prioritari – uno a ciascuna estremità – sono o dallo stesso lato del doppio legame o su lati opposti: [[File:Kekule_structure_of_(E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_with_highest_priority_groups_highlighted.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (E)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene with highest priority groups highlighted]] Gruppi prioritari su lati opposti Configurazione (E) [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene_with_highest_priority_groups_highlighted.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene with highest priority groups highlighted]] Gruppi prioritari dallo stesso lato Configurazione (Z) L’isomero Z è designato come quello in cui i gruppi a priorità più alta sono sullo stesso lato (Z viene dalla parola tedesca zusammen, che significa insieme). L’isomero E ha questi gruppi su lati opposti (E, tedesco per entgegen, cioè di fronte). Due ulteriori esempi mostrano come si usa la nomenclatura: [[File:Kekule_structure_of_(Z)-1-chlorobut-1-ene.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (Z)-1-chlorobut-1-ene]] (Z)-1-cloro-1-butene [[File:Kekule_structure_of_(1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,4-d2.svg|centro|miniatura|Kekule structure of (1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,4-d2]] (1Z,3E)-1,3-butadiene-1,4-d2 == 7.7 == '''Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di:''' Spiegare perché gli alcheni cis sono generalmente meno stabili dei loro isomeri trans. Spiegare che la riduzione catalitica di un alchene cis produce lo stesso alcano della riduzione catalitica dell’isomero trans. spiegare come i calori di idrogenazione (ΔH°idrog) possono essere utilizzati per dimostrare che gli alcheni cis sono meno stabili dei loro isomeri trans, e discutere brevemente i limiti di questo approccio. ordinare una serie di alcheni in ordine crescente o decrescente di stabilità. descrivere brevemente due delle ipotesi proposte per spiegare perché la stabilità degli alcheni aumenta con l’aumento della sostituzione. '''Termini chiave''' Assicurati di saper definire e usare nel contesto i seguenti termini chiave: idrogenazione catalitica calore di idrogenazione (ΔH°idrog) iperconiugazione '''Note di studio''' I due alcheni cis-CH₃CH=CHCH₃ e (CH₃)₂C=CH₂ hanno calori di idrogenazione simili (−120 kJ/mol e −119 kJ/mol, rispettivamente) e sono quindi di stabilità simile. Tuttavia, entrambi sono meno stabili del trans-CH₃CH=CHCH₃ (−116 kJ/mol). Potresti chiederti perché un legame sp²-sp³ sia più forte di un legame sp³-sp³. La forza del legame dipende dall’efficienza con cui gli orbitali possono sovrapporsi. In generale, gli orbitali s si sovrappongono più efficientemente rispetto agli orbitali p; perciò, il legame s-s nella molecola di idrogeno è più forte del legame p-p nel fluoro. Negli orbitali ibridi, maggiore è il carattere s dell’orbitale, più efficacemente può sovrapporsi: un orbitale sp², con un 33% di carattere s, può sovrapporsi più efficacemente di un orbitale sp³, che ha solo il 25% di carattere s. '''Idrogenazione''' L’idrogenazione degli alcheni è l’aggiunta di gas idrogeno (H₂) a un alchene, che satura il doppio legame e forma un alcano. Le reazioni di idrogenazione degli alcheni richiedono un catalizzatore a base di metallo di transizione, come Pt (platino) o Pd (palladio), per accelerare la reazione. Le reazioni di idrogenazione sono esotermiche, e la variazione di entalpia associata a questa reazione è chiamata calore di idrogenazione (ΔH°idrog). Poiché il doppio legame si rompe durante la reazione, l’energia rilasciata nell’idrogenazione è proporzionale all’energia contenuta nel doppio legame della molecola. Confrontando i calori di idrogenazione di una serie di alcheni che producono lo stesso alcano, è possibile ottenere una misura quantitativa della stabilità relativa degli alcheni. Questi esperimenti portano a una comprensione generale delle caratteristiche strutturali che tendono a stabilizzare o destabilizzare gli alcheni. '''Il Catalizzatore''' Un catalizzatore aumenta la velocità della reazione abbassando l’energia di attivazione. Sebbene il catalizzatore non venga consumato nella reazione, è necessario affinché la reazione avvenga abbastanza rapidamente da poter essere osservata in un tempo ragionevole. I catalizzatori comunemente utilizzati nell’idrogenazione degli alcheni sono: platino, palladio e nichel. Il catalizzatore metallico agisce come una superficie sulla quale avviene la reazione. Questo aumenta la velocità ponendo i reagenti a stretto contatto tra loro, facilitando l’interazione reciproca. In presenza del catalizzatore, il legame sigma dell’H₂ si rompe e i due atomi di idrogeno si legano al metallo (vedi punto 2 nella figura sotto). Anche il legame π dell’alchene si indebolisce mentre interagisce con il metallo (vedi punto 3). Poiché entrambi i reagenti sono legati al catalizzatore metallico, gli atomi di idrogeno possono facilmente aggiungersi, uno alla volta, ai carboni precedentemente legati dal doppio legame (vedi punti 4 e 5). La posizione dei reagenti legati al catalizzatore fa sì che gli atomi di idrogeno siano esposti solo da un lato dell’alchene. Questo spiega perché gli atomi di idrogeno si aggiungono dallo stesso lato della molecola, un processo chiamato addizione syn. Il catalizzatore rimane intatto e inalterato durante tutta la reazione. [[File:Hydrogenation_of_an_alkene_in_the_presence_of_a_metal_catalyst.svg|centro|miniatura|Hydrogenation of an alkene in the presence of a metal catalyst]] '''Isomeri Cis/Trans''' Tra gli isomeri cis e trans di un alchene, l’isomero cis tende a essere meno stabile a causa dell’affollamento molecolare causato dalle interazioni non covalenti tra due gruppi alchilici posti dallo stesso lato del doppio legame. Questo affollamento genera una tensione sterica che distorce gli angoli di legame, rendendo meno efficace la sovrapposizione degli orbitali di legame e destabilizzando la molecola. La tensione sterica è stata già osservata nelle interazioni gauche nelle proiezioni di Newman (Sezione 3.7) e nelle interazioni 1,3-diaxiali nei cicloesani sostituiti (Sezione 4.7). Essa è direttamente proporzionale alla dimensione dei gruppi coinvolti nell’affollamento. La differenza energetica tra il cis-2-butene e il trans-2-butene è di circa 5 kJ/mol; tuttavia, questa differenza sarebbe molto maggiore se al posto di piccoli gruppi vi fossero gruppi più ingombranti in posizione cis. Due gruppi tert-butilici in configurazione cis possono generare oltre 40 kJ/mol di tensione sterica. [[File:1-butene_is_less_stable_than_cis-2-butene_is_less_stable_than_trans-2-butene.svg|centro|miniatura|1-butene is less stable than cis-2-butene is less stable than trans-2-butene]] [[File:Clipboard_efc59bf78eaf41c1e4e3f890b3311798e.png|centro|miniatura|Clipboard efc59bf78eaf41c1e4e3f890b3311798e]] [[File:Clipboard_ea79b46a85efed88b53840dd65ca695e2.png|centro|miniatura|Clipboard ea79b46a85efed88b53840dd65ca695e2]] [[File:Energy_diagram_showing_relative_heats_of_hydrogenation_of_trans-2-butene_(-27.6_kcal%25_3Amol)%25_2C_cis-2-butene_(-28.6_kcal%25_3Amol)_and_1-butene_(-30.3_kcal%25_3Amol).svg|centro|miniatura|Energy diagram showing relative heats of hydrogenation of trans-2-butene (-27.6 kcal% 3Amol)% 2C cis-2-butene (-28.6 kcal% 3Amol) and 1-butene (-30.3 kcal% 3Amol)]] '''Stabilizzazione degli Alcheni tramite Sostituenti Alchilici''' In generale, la stabilità di un alchene aumenta con il numero di sostituenti alchilici. Questo effetto è dovuto alla combinazione di due fattori: '''Iperconiugazione''' Nella teoria classica del legame di valenza, la delocalizzazione elettronica può avvenire solo tramite la sovrapposizione parallela di orbitali p adiacenti. Secondo la teoria dell’iperconiugazione, la delocalizzazione elettronica può avvenire anche tramite la sovrapposizione parallela di orbitali p con orbitali ibridati adiacenti coinvolti in legami sigma. Questa delocalizzazione elettronica contribuisce a stabilizzare l’alchene. All’aumentare del numero di sostituenti alchilici, aumenta anche il numero di legami sigma disponibili per l’iperconiugazione, e quindi l’alchene tende a diventare più stabile. Nell’esempio del propene riportato qui sotto, un orbitale p di un carbonio sp² ibridato coinvolto nel doppio legame interagisce con un orbitale sp³ ibridato partecipante a un legame sigma C–H adiacente. [[File:Hyperconjugation_2.png|centro|miniatura|Hyperconjugation2]] In una descrizione secondo la teoria degli orbitali molecolari dell’iperconiugazione, gli elettroni presenti negli orbitali molecolari sigma (C–H o C–C) dei sostituenti alchilici interagiscono con orbitali molecolari non occupati, non leganti o antibonding, adiacenti al doppio legame. Questa interazione genera un orbitale molecolare legante che si estende lungo una catena di quattro atomi (C=C–C–H) coinvolti nell’iperconiugazione. L’orbital molecolare esteso contribuisce a stabilizzare il doppio legame. [[File:Clipboard_e4904573f0a9e4dee6c6ea4ea071eb5e3.png|centro|miniatura|Clipboard e4904573f0a9e4dee6c6ea4ea071eb5e3]] '''Stabilità dei Legami''' La forza dei legami gioca un ruolo importante nel determinare la stabilità complessiva di una molecola. Un legame C–C tra un carbonio sp³ e un carbonio sp² è leggermente più forte di un legame C–C tra due carboni sp³. Aumentare il numero di sostituenti alchilici su un doppio legame aumenta anche il numero di legami C–C sp³–sp², rendendo l’alchene più stabile. Questa idea è chiaramente visibile confrontando gli isomeri 1-butene e 2-butene: La molecola di 1-butene è monosostituita e contiene un legame C–C sp³–sp³ e un legame C–C sp³–sp². La molecola disostituita, 2-butene, contiene due legami C–C sp³–sp², il che contribuisce alla sua maggiore stabilità. Negli cicloalcheni più piccoli del ciclooctene, gli isomeri cis sono più stabili dei corrispondenti isomeri trans a causa della tensione d'anello (ring strain). [[File:Hybridized.svg|centro|miniatura|hybridized]] == 7.8 == '''Obiettivi''' Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: spiegare il termine “reazione di addizione elettrofila”, usando come esempio la reazione di un acido protico, HX, con un alchene. scrivere il meccanismo per la reazione di un acido protico, HX, con un alchene. disegnare un diagramma energetico della reazione di addizione elettrofila di un acido, HX, a un alchene. '''Termini chiave''' Assicurati di saper definire e usare nel contesto i seguenti termini chiave: carbocatione (ione carbonio) reazione di addizione elettrofila '''Note di studio''' Una reazione di addizione elettrofila è una reazione in cui un substrato viene inizialmente attaccato da un elettrofilo, e il risultato complessivo è l’aggiunta di una o più molecole relativamente semplici su un legame multiplo. Il meccanismo per l’addizione di un alogenuro di idrogeno al propene mostrato nel testo è abbastanza dettagliato. Normalmente, un chimico organico scriverebbe lo schema di reazione così: [[File:Reaction_scheme_for_addition_of_hydrogen_halide_to_propene.svg|centro|miniatura|Reaction scheme for addition of hydrogen halide to propene]] Tuttavia, il meccanismo più dettagliato mostrato nel testo permette di vedere il destino esatto di tutti gli elettroni coinvolti nella reazione. Nel tuo corso di chimica precedente, probabilmente ti è stata insegnata l’importanza di bilanciare le equazioni chimiche. Potrebbe sorprenderti sapere che i chimici organici di solito non bilanciano le loro equazioni, e spesso rappresentano le reazioni usando un formato abbastanza diverso dalle equazioni bilanciate e precise tipiche dei corsi di chimica generale. Infatti, ai chimici organici interessa raramente il prodotto inorganico della reazione; inoltre, la maggior parte delle reazioni organiche è di natura non quantitativa. In molte delle reazioni di questo corso, la resa percentuale è indicata sotto i prodotti: non ti è richiesto di memorizzare questi valori. La questione della resa è molto importante in chimica organica, dove possono essere necessarie due, cinque, dieci o anche venti reazioni per sintetizzare un prodotto desiderato. Ad esempio, se un chimico desidera preparare il composto D tramite la seguente sequenza di reazioni: A → B → C → D e ciascuno dei singoli passaggi ha una resa del 50%, una mole di A produrrà solo: 1mol×100%50%​×100%50%​×100%50%​=0,125mol di D Avrai esperienza diretta di queste situazioni nella parte pratica del corso di laboratorio. '''Introduzione''' Una delle reazioni più importanti per gli alcheni è chiamata addizione elettrofila. In questo capitolo saranno discusse diverse varianti della reazione di addizione elettrofila. Ogni caso avrà aspetti comuni a tutte le addizioni elettrofile. In questa sezione, la reazione di addizione elettrofila sarà trattata in generale per fornire una migliore comprensione delle reazioni successive degli alcheni. Come discusso nella Sezione 6-5, il doppio legame negli alcheni è ricco di elettroni a causa della presenza di 4 elettroni invece dei due presenti in un legame semplice. Inoltre, gli elettroni π sono posizionati sopra e sotto il doppio legame, rendendoli più accessibili per le reazioni. Nel complesso, i doppi legami possono facilmente donare coppie di elettroni per comportarsi come un nucleofilo (cioè amante del nucleo, ricco di elettroni, una base di Lewis). Durante una reazione di addizione elettrofila, i doppi legami donano coppie di elettroni a un elettrofilo (cioè amante degli elettroni, povero di elettroni, un acido di Lewis). Esistono molti tipi di addizione elettrofila, ma questa sezione si concentrerà sull’addizione degli alogenuri di idrogeno (HX). Molte delle idee di base discusse saranno applicabili alle successive reazioni di addizione elettrofila. '''Reazione Generale''' Nel complesso, durante questa reazione il doppio legame π dell’alchene viene rotto per formare due legami semplici, sigma. Come mostrato nel meccanismo di reazione, uno di questi legami sigma si forma con l’atomo di idrogeno (H), mentre l’altro con l’alogeno (X) dell’acido alogenidrico. Questa reazione funziona bene con HBr e HCl. Anche l’HI può essere utilizzato, ma di solito viene generato durante la reazione facendo reagire ioduro di potassio (KI) con acido fosforico (H₃PO₄). [[File:General_Reaction.svg|centro|miniatura|general reaction]] Esempi: [[File:Example_1a.svg|centro|miniatura|esempio 1]] [[File:Example_1b.svg|centro|miniatura|esempio 2]] [[File:Example_1c.svg|centro|miniatura|esempio 3]] '''Addizione agli alcheni simmetrici''' '''Cosa succede?''' Tutti gli alcheni subiscono reazioni di addizione con gli acidi alogenidrici. Un atomo di idrogeno si lega a uno dei due atomi di carbonio originariamente coinvolti nel doppio legame, mentre un atomo di alogeno si lega all'altro. Ad esempio, con etene e acido cloridrico si ottiene cloroetano: [[File:Reaction_scheme_for_ethene_+_hydrochloric_acid_to_give_chloroethane.svg|centro|miniatura|'''Reaction scheme for ethene + hydrochloric acid to give chloroethane''']] ''Addizione elettrofila di HCl all’etene.'' Con il but-2-ene si ottiene 2-clorobutano: [[File:Reaction_scheme_for_but-2-ene_+_hydrochloric_acid_to_give_2-chlorobutane.svg|centro|miniatura|'''Reaction scheme for but-2-ene + hydrochloric acid to give 2-chlorobutane''']] ''Addizione elettrofila di HCl al but-2-ene.'' Cosa succede se si aggiunge l'idrogeno all'atomo di carbonio all'estremità destra del doppio legame e il cloro a quello sinistro? Si otterrebbe comunque lo stesso prodotto. Il cloro sarebbe semplicemente su un atomo di carbonio adiacente all’estremità della catena – si avrebbe solo una rappresentazione speculare della molecola. Questo è vero finché l’alchene è '''simmetrico''' – ecco perché dobbiamo considerare separatamente i casi '''asimmetrici'''. ----'''Meccanismo''' '''Fase 1) Attacco elettrofilo''' Durante la prima fase del meccanismo, i due elettroni π del doppio legame attaccano l'atomo di idrogeno nell’elettrofilo HBr, come indicato da una freccia curva. I due elettroni π formano un legame sigma C-H tra l’idrogeno dell’HBr e uno dei carboni del doppio legame. Contemporaneamente, gli elettroni del legame H–X si spostano sull’alogeno, formando un anione alogenuro. La rimozione degli elettroni π dal doppio legame rende uno dei due atomi di carbonio '''deficiente di elettroni''', generando un intermedio '''carbocationico'''. Questo carbonio è '''ibridato sp²''' e la carica positiva è contenuta in un orbitale p non ibridato. '''Fase 2) Attacco nucleofilo dell’anione alogenuro''' Il carbocatione formato può ora comportarsi da elettrofilo e accettare una coppia di elettroni dall’anione alogenuro, che funge da nucleofilo. La coppia elettronica forma un legame sigma C–X, generando il prodotto neutro '''alchil alogenuro''', tipico dell’addizione elettrofila. [[File:Generic_mechanism_for_electrophilic_addition_of_H-X_to_ethene.svg|centro|miniatura|Generic mechanism for electrophilic addition of H-X to ethene]] ''Meccanismo dell’addizione elettrofila di un acido alogenidrico all’etene'' [[File:Generic_mechanism_for_electrophilic_addition_of_H-X_to_propene.svg|centro|miniatura|Generic mechanism for electrophilic addition of H-X to propene]] ''Meccanismo dell’addizione elettrofila di un acido alogenidrico al propene'' Tutti gli alogenuri (HBr, HCl, HI, HF) possono partecipare a questa reazione seguendo lo stesso meccanismo. Tuttavia, la velocità della reazione può variare, poiché il legame H–X si indebolisce all’aumentare della dimensione dell’alogeno (a causa di un '''povero overlap degli orbitali'''). === Diagramma Energetico della Reazione === Un diagramma energetico per il meccanismo di addizione elettrofila in due stadi è mostrato qui sotto. Il diagramma presenta due picchi che rappresentano gli stati di transizione di ciascuno dei due passaggi del meccanismo. I picchi sono separati da una valle, che rappresenta l'intermedio reattivo carbocationico ad alta energia. Poiché l'energia di attivazione per il primo stadio del meccanismo (ΔE‡₁) è molto maggiore rispetto a quella del secondo (ΔE‡₂), il primo stadio costituisce lo stadio determinante della velocità. Poiché sia l’alchene che l’acido alogenidrico sono reagenti coinvolti nel primo passaggio, questa addizione elettrofila è una reazione del secondo ordine, e l'espressione della legge cinetica è: velocità = k[Alchene][HX] Inoltre, qualsiasi caratteristica strutturale che possa stabilizzare lo stato di transizione tra i reagenti e l'intermedio carbocationico abbasserà ΔE‡₁ e quindi aumenterà la velocità della reazione. Nel complesso, il prodotto alchil-alogenuro di questa reazione è più stabile dei reagenti, rendendo la reazione esotermica. [[File:Clipboard_e5e9f662a1f920a0e3b8cfc4121b5a689.png|centro|miniatura|Clipboard e5e9f662a1f920a0e3b8cfc4121b5a689]] === Velocità di Reazione === === Variazione della velocità al variare dell'alogeno === La velocità di reazione aumenta nell'ordine: HF < HCl < HBr < HI Il fluoruro di idrogeno (HF) reagisce molto più lentamente rispetto agli altri tre ed è solitamente trascurato in queste reazioni. Durante la reazione degli acidi alogenidrici con gli alcheni, il legame idrogeno-alogeno deve essere rotto. La forza del legame diminuisce passando da HF a HI, e il legame H–F è particolarmente forte. Poiché è difficile rompere il legame tra l’idrogeno e il fluoro, l’addizione di HF è naturalmente più lenta. ---- ==== Variazione della velocità al variare dell’alchene ==== Questo vale sia per gli alcheni asimmetrici che simmetrici (per semplicità, gli esempi sono di alcheni simmetrici). La velocità di reazione aumenta con la complessità dell’alchene, nel senso del numero di gruppi alchilici (come i gruppi metilici) attaccati ai carboni del doppio legame. Ad esempio: [[File:Increasing_reactivity_of_alkenes_to_electrophilic_addition%25_3B_increasing_substitution_at_alkene_carbons_increases_reactivity.svg|centro|miniatura|Increasing reactivity of alkenes to electrophilic addition%]] Ci sono due motivi principali per cui ciò avviene (entrambi richiedono una comprensione del meccanismo): # Densità elettronica del doppio legame Gli alcheni reagiscono perché gli elettroni del legame π attirano specie con carica positiva. Qualsiasi cosa che aumenti la densità elettronica attorno al doppio legame favorirà la reazione. I gruppi alchilici "spingono" elettroni verso il doppio legame, rendendolo più negativo e più attraente per molecole come HCl. # Stabilità dell’intermedio carbocationico Il motivo più importante risiede nella stabilità dell’intermedio ionico (carbocatione) formato a metà reazione. Gli esempi mostrano che i diversi alcheni producono carbocationi con diversa stabilità[[File:Trends_in_reactivity_of_substituted_alkenes_based_on_intermediate_carbocation_stability.svg|centro|miniatura|Trends in reactivity of substituted alkenes based on intermediate carbocation stability]] #* I carbocationi più sostituiti (cioè circondati da più gruppi alchilici) sono più stabili. #* Una maggiore stabilità dell’intermedio significa energia di attivazione più bassa, e quindi reazioni più rapid'''e'''. ---- === Rappresentazione delle Reazioni Organiche === Le equazioni delle reazioni organiche sono spesso scritte in uno dei seguenti due modi: # Il reagente viene scritto a sinistra della freccia di reazione. Il prodotto viene scritto a destra della freccia. Il reagente chimico (come un acido, un alogeno ecc.) viene scritto sopra la freccia, mentre il solvente o la temperatura possono essere scritti sopra o sotto la freccia.[[File:Reaction_example_1.svg|centro|miniatura|Reaction example 1]] # In alternativa, reagente e reagente chimico possono essere entrambi scritti a sinistra della freccia. Questo formato viene utilizzato per evidenziare l'importanza del reagente. Il solvente e la temperatura sono ancora scritti sopra o sotto la freccia. I prodotti si trovano a destra della freccia.[[File:Reaction_example_2.svg|centro|miniatura|Reaction example 2]] [[File:Alkene General Formula V.1.svg|miniatura]] 1) M 7.1 7.2 7.3 7.4 F 7.5 7.6 7.7 7.8 E 7.9 7.10 7.11 7.12 1) Due amici discutono sulle proprietà degli alcani: Antonio ritiene che il pentano, a temperatura ambiente, si trovi allo stato gassoso, mentre Luigi crede Antonio si sbagli e che si trovi allo stato liquido. Spiega chi dei due abbia ragione motivandone il perché. 2) Considera il ''n-pentano'' e il ''neopentano'' (2,2-dimetilpropano). Quali differenze intercorrono fra i due a livello grafico? Quale avrà il punto di ebollizione più basso? Motiva la tua risposta. Proprietà fisiche degli alcani mgy0ijhhxkqy3ts8wyazkwnbtsj9113 2 57440 491740 480198 2026-04-11T09:58:43Z Emma Tieppo 52488 491740 wikitext text/x-wiki = Introduzione alle reazioni organiche (cap. 5 - chimica organica) = == Obiettivi del capitolo == Le reazioni organiche costituiscono la spina dorsale della chimica organica, definendo il modo in cui le molecole interagiscono e si trasformano in nuovi composti. Queste reazioni implicano la rottura e la formazione di legami chimici tra atomi di carbonio ed altri elementi, portando alla sintesi di molecole complesse con diverse funzionalità. La comprensione delle reazioni organiche è essenziale per progettare le vie di sintesi, prevedere il comportamento chimico e chiarire i meccanismi alla base dei processi biologici. Una panoramica di alcune categorie chiave di reazioni organiche comprende: # '''Reazioni di sostituzione:''' nelle reazioni di sostituzione, un gruppo funzionale in una molecola viene sostituito da un altro. Ciò può verificarsi attraverso meccanismi di sostituzione nucleofila o elettrofila-le. Esempi includono SN1 (sostituzione nucleofila, unimolecolare), SN2 (sostituzione nucleofila, bimolecolare) e sostituzione elettrofila aromatica. # '''Reazioni di addizione:''' Le reazioni di addizione comportano l'aggiunta di atomi o gruppi a legami multipli carbonio-carbonio (come alcheni o alchini). Gli esempi includono l'idratazione (aggiunta di acqua), l'idrogenazione (aggiunta di idrogeno) e l'alogenazione (aggiunta di alogeni). # '''Reazioni di eliminazione:''' nelle reazioni di eliminazione, una molecola perde atomi o gruppi funzionali per formare un legame doppio o triplo. Esempi comuni includono la disidratazione (perdita di acqua), la deidroalogenazione (perdita di un alogenuro di idrogeno) e le reazioni di beta-eliminazione. # '''Reazioni di ossidazione-riduzione (redox):''' le reazioni redox implicano il trasferimento di elettroni tra reagenti. L'ossidazione comporta la perdita di elettroni, mentre la riduzione comporta il guadagno di elettroni. Le reazioni redox organiche spesso comportano la conversione di gruppi funzionali, quali alcoli in chetoni/aldeidi o alcheni in dioli. # '''Reazioni acido-base:''' le reazioni acido-base comportano il trasferimento di un protone (H+) da un acido ad una base. In chimica organica, ciò può verificarsi tra molecole contenenti gruppi funzionali acidi o basici, come gli acidi carbossilici e le ammine. # '''Reazioni di condensazione:''' le reazioni di condensazione comportano la combinazione di due molecole con la perdita di una piccola molecola, spesso acqua. Esempi includono l'esterificazione (formazione di esteri da acidi carbossilici e alcoli) e la formazione di legami peptidici (condensazione degli amminoacidi per formare peptidi e proteine). # '''Reazioni di trasformazione di gruppi funzionali:''' queste reazioni comportano la conversione di un gruppo funzionale in un altro attraverso una serie di fasi chimiche. Gli esempi comprendono l'idrolisi (scissione di esteri, ammidi, ecc., con l'acqua), la riduzione dei composti carbonilici in alcoli e le reazioni di Grignard (formazione di legami carbonio-carbonio). Le reazioni organiche possono essere classificate in base a vari criteri, compresi il meccanismo di reazione, i tipi di reagenti e prodotti e la natura dei gruppi funzionali coinvolti. La padronanza delle reazioni organiche è essenziale per i chimici di sintesi, i chimici medicinali e i biochimici, consentendo la progettazione e la manipolazione di molecole per una vasta gamma di applicazioni nel l'industria, nella medicina e nella scienza dei materiali. == Tipi di reazioni organiche == '''Obiettivo:''' * Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di elencare e descrivere i quattro importanti "tipi" di reazioni che si verificano nella chimica organica. '''Parole chiave''' ''':''' * reazione di addizione * reazione di eliminazione * reazione di sostituzione * reazione di riarrangiamento '''Note di studio:''' * Basta conoscere la forma generale di ogni tipo di reazione. Tuttavia, data un'equazione chimica, si dovrebbe essere in grado di riconoscere quale tipo di reazione essa comporta.<br /> Se si scansiona qualsiasi libro di testo organico, si incontrano ciò che sembra essere un numero molto grande, spesso intimidatorio, di reazioni. Questi sono gli "strumenti" di un chimico, e per usare questi strumenti in modo efficace, dobbiamo organizzarli in modo ragionevole e cercare modelli di reattività che ci permettano di fare previsioni plausibili. La maggior parte di queste reazioni si presentano ai siti speciali di reattività conosciuti come gruppi funzionali e questi costituiscono uno schema organizzativo che ci aiuta a catalogare e ricordare le reazioni. ''In ultima analisi, il modo migliore per conseguire la padronanza della chimica organica è capire come avvengono le reazioni e riconoscere i vari fattori che influenzano il loro corso.'' In primo luogo, identifichiamo quattro grandi classi di reazioni basate unicamente sul '''cambiamento strutturale''' che si verifica nelle molecole reagenti. Questa classificazione non richiede conoscenze o congetture sui percorsi di reazione o sui meccanismi. Le quattro principali classi di reazione sono aggiunte, eliminazioni, sostituzioni e riarrangiamenti. '''Reazione di addizione''' [[File:Addition reaction.svg|bordo|sinistra|senza_cornice]] '''Reazione di eliminazione''' [[File:Reazione di eliminazione.svg|bordo|sinistra|senza_cornice|reazione di eliminaizone]] '''Reazione di sostituzione''' [[File:Reazione di sostituzione.svg|bordo|sinistra|senza_cornice]] '''Reazione di riarrangiamento''' [[File:Reazione di riarrangiamento.svg|bordo|sinistra|senza_cornice]] In una '''reazione di addizione''' aumenta il numero di legami -σ nella molecola del substrato, generalmente a spese di uno o più legami -π. Il contrario è vero per le '''reazioni di eliminazione''', cioè il numero di legami -σ nel substrato diminuisce e spesso si formano nuovi π-legami. Le '''reazioni di sostituzione''', come indica il nome, sono caratterizzate dalla sostituzione di un atomo o gruppo (Y) con un altro atomo o gruppo (Z). A parte questi gruppi, il numero di obbligazioni non cambia. Una '''reazione di riarrangiamento''' genera un isomero, e anche in questo caso il numero dei legami normalmente non cambia. In una '''reazione di addizione''' aumenta il numero di legami -σ nella molecola del substrato, generalmente a spese di uno o più legami -π. Il contrario è vero per le '''reazioni di eliminazione''', cioè il numero di legami -σ nel substrato diminuisce e spesso si formano nuovi π-legami. Le '''reazioni di sostituzione''', come indica il nome, sono caratterizzate dalla sostituzione di un atomo o gruppo (Y) con un altro atomo o gruppo (Z). A parte questi gruppi, il numero di obbligazioni non cambia. Una '''reazione di riarrangiamento''' genera un isomero, e anche in questo caso il numero dei legami normalmente non cambia. Gli esempi sopra illustrati riguardano i sistemi alchile e alchene semplici, ma questi tipi di reazione sono generali per la maggior parte dei gruppi funzionali, compresi quelli che incorporano legami doppi carbonio-ossigeno e legami doppi e tripli carbonio-azoto. Alcune reazioni comuni possono in realtà essere una combinazione di tipi di reazione. '''Esempio 1: Reazione di un estere con l'ammoniaca''' La reazione di un estere con l'ammoniaca per dare un ammide, come indicato qui sotto, sembra essere una reazione di sostituzione (Y = CH3O & Z = NH2); tuttavia, si tratta in realtà di due reazioni, un'aggiunta seguita da un'eliminazione. [[File:Conversion of an ester to an amide% 3B a two step addition-elimination process.svg|bordo|sinistra|senza_cornice|300x300px]] '''Esempio 2: L'aggiunta di acqua ad un nitrile''' L'aggiunta di acqua ad un nitrile non sembra corrispondere a nessuno dei tipi di reazione sopra descritti, ma si tratta semplicemente di una reazione di addizione lenta seguita da un rapido riarrangiamento, come indicato nel l'equazione seguente. Riorganizzazioni rapide di questo tipo sono chiamate '''tautomerizzazioni'''. [[File:Conversion of a nitrile to an amide% 3B a two step addition-rearrangement process.svg|bordo|sinistra|senza_cornice|300x300px]] '''Esercizio:''' Classificare ciascuna reazione come addizione, eliminazione, sostituzione o riarrangiamento. '''Risposta:''' A = sostituzione; B = eliminazione; C = aggiunta == Come avvengono le reazioni organiche - Meccanismi == '''Obiettivo:''' * spiegare la differenza tra rottura eterolitica e omolitica dei legami e tra formazione eterogenica e omogenica dei legami * indicare i due tipi di reazione coinvolti nei processi simmetrici e asimmetrici. '''Parole chiave:''' * eterogenico * eterolitico * omogenico * omolitico * reazione polare * reazione radicale * meccanismo di reazione '''Note di studio:''' * Leggendo i primi quattro termini chiave, è facile rimanere perplessi. La desinenza della parola indica se si sta formando un legame (-genico) o se lo si sta rompendo (-litico), mentre la radice della parola descrive la natura di tale formazione o decomposizione. Quindi le reazioni etero (cioè diverse) comportano la formazione (o la rottura) di legami asimmetrici, mentre quelle omo (cioè uguali) comportano processi simmetrici. * Poiché una coppia di elettroni costituisce un singolo legame, la formazione o la rottura asimmetrica di tale legame nei processi etero sono descritte come reazioni polari. Allo stesso modo, i processi simmetrici omo di creazione e rottura del legame sono chiamati reazioni radicali. I radicali (talvolta indicati come radicali liberi) sono specie chimiche neutre altamente reattive con un elettrone spaiato. Nelle sezioni successive verranno discusse in modo più dettagliato le reazioni radicali e polari. === La notazione delle frecce nei meccanismi === Poiché le reazioni chimiche comportano la rottura e la creazione di legami, è essenziale per questa comprensione considerare il movimento degli elettroni del guscio di valenza (e non). È ormai prassi comune mostrare il movimento degli elettroni con frecce curve e una sequenza di equazioni che illustrano le conseguenze di tali spostamenti di elettroni viene definita meccanismo. In generale, nel disegnare i meccanismi si utilizzano due tipi di frecce curve: {| class="wikitable" |Una testa piena sulla freccia indica il movimento o lo spostamento di una coppia di elettroni: |[[File:Freccia.svg|bordo|centro|senza_cornice|freccia]] |[[File:The_arrow_notation.svg|bordo|centro|senza_cornice|la notazione delle frecce]] |- |Una testa parziale (uncino) sulla freccia indica lo spostamento di un singolo elettrone: |[[File:Freccia.svg|bordo|centro|senza_cornice|freccia]] |[[File:The_arrow_rotation_1.svg|bordo|centro|senza_cornice|la notazione delle frecce_1]] |} L'uso di questi simboli nelle reazioni di rottura e creazione di legami è illustrato di seguito. Se un legame covalente singolo si rompe in modo che un elettrone della coppia condivisa rimanga in ciascun frammento, come nel primo esempio, questa rottura del legame si chiama omolisi. Se il legame si rompe in modo che entrambi gli elettroni della coppia condivisa rimangano in un frammento, come nel secondo e terzo esempio, si parla di eterolisi. {| class="wikitable" |'''Rompere legami''' |'''Creare legami''' |- align="center" |[[File:Bond_breaking.svg|bordo|centro|senza_cornice|rompere legami]] |[[File:Bond_making.svg|bordo|centro|senza_cornice|creare legami]] |} === Altri simboli di frecce === I chimici utilizzano i simboli delle frecce anche per altri scopi ed è essenziale usarli correttamente. {| class="wikitable" |'''La freccia di reazione''' |'''La freccia di equilibrio''' |'''La freccia di risonanza''' |- |[[File:Reaction_arrow.svg|bordo|centro|senza_cornice|freccia di reazione]] |[[File:Equilibrium_arrow.svg|bordo|centro|senza_cornice|freccia di equilibrio]] | align="center" |[[File:Resonance_arrow.svg|bordo|centro|senza_cornice|freccia di risonanza]] |} Le equazioni seguenti illustrano l'uso corretto di questi simboli: === Intermedi reattivi === I prodotti della rottura dei legami, mostrati sopra, non sono stabili nel senso usuale del termine e non possono essere isolati per uno studio prolungato. Tali specie sono chiamate intermedi reattivi e si ritiene che siano intermedi transitori in molte reazioni. Di seguito sono riportate le strutture generali e i nomi di quattro di questi intermedi. {| class="wikitable" !'''Charged Intermediates''' !'''Uncharged Intermediates''' |- |[[File:Carbocation 1.svg|bordo|centro|senza_cornice|57x57px]]un carbocatione |[[File:Radical 1.svg|bordo|centro|senza_cornice|69x69px]]un radicale |- |[[File:Carbanion.svg|bordo|centro|senza_cornice|60x60px]]un carbanione |[[File:Carbene 1.svg|bordo|centro|senza_cornice|78x78px]]un carbene |} È opportuno introdurre anche un paio di termini molto usati, legati alla notazione acido-base di Lewis. * Elettrofilo: Atomo, ione o molecola con carenza di elettroni che ha un'affinità per una coppia di elettroni e si legherà a una base o a un nucleofilo. * Nucleofilo: Atomo, ione o molecola che possiede una coppia di elettroni che può essere donata per legarsi a un elettrofilo (o acido di Lewis). Utilizzando queste definizioni, è chiaro che i carbocationi (chiamati ioni carbonium nella letteratura più antica) sono elettrofili e i carbanioni sono nucleofili. I carboni hanno solo un sestetto di elettroni nel guscio di valenza e sono quindi carenti di elettroni. In questo senso sono elettrofili, ma la coppia di elettroni non legata conferisce ai carbeni anche un carattere nucleofilo. Di norma, il carattere elettrofilo domina la reattività dei carbeni. I radicali del carbonio hanno solo sette elettroni di valenza e possono essere considerati carenti di elettroni; tuttavia, in generale non si legano a coppie di elettroni nucleofili, quindi la loro chimica presenta differenze uniche rispetto a quella degli elettrofili convenzionali. Gli intermedi radicali sono spesso chiamati '''radicali liberi'''. L'importanza della terminologia elettrofilo/nucleofilo deriva dal fatto che molte reazioni organiche comportano a un certo punto il legame di un nucleofilo con un elettrofilo, un processo che generalmente porta a un intermedio o a un prodotto stabile. Reazioni di questo tipo sono talvolta chiamate '''reazioni ioniche''', poiché spesso sono coinvolti reagenti o prodotti ionici. Di seguito vengono esaminati alcuni esempi comuni di reazioni ioniche e i loro meccanismi. La forma idealmente assunta da questi intermedi diventa importante quando si considera la stereochimica delle reazioni in cui essi svolgono un ruolo. Un composto tetravalente semplice come il metano, CH4, ha una configurazione tetraedrica. I carbocationi hanno solo tre legami con il carbonio portatore di carica, quindi adottano una configurazione trigonale planare. I carbanioni hanno una forma piramidale (tetraedrica se la coppia di elettroni è vista come un sostituente), ma queste specie si invertono rapidamente a temperatura ambiente, passando a una forma planare a più alta energia in cui la coppia di elettroni occupa un orbitale p. I radicali hanno una configurazione intermedia e la differenza di energia tra la forma piramidale e quella planare è molto piccola. Poiché tre punti determinano un piano, la forma dei carbeni deve essere planare; tuttavia, la distribuzione degli elettroni di valenza varia. === Reazioni ioniche === I principi e i termini introdotti nelle sezioni precedenti possono ora essere riassunti e illustrati dai tre esempi seguenti. Reazioni come queste sono chiamate reazioni ioniche o polari, perché spesso coinvolgono specie cariche e il legame tra elettrofili e nucleofili. Le reazioni ioniche avvengono normalmente in soluzioni liquide, dove le molecole del solvente favoriscono la formazione di intermedi carichi. === Reazione di sostituzione === La reazione di sostituzione illustrata di seguito può essere vista come se si svolgesse in tre fasi. La prima è un equilibrio acido-base, in cui l'HCl protonifica l'atomo di ossigeno dell'alcol. L'acido coniugato risultante perde poi acqua in una seconda fase per dare un carbocatione intermedio. Infine, questo elettrofilo si combina con il nucleofilo anione cloruro per dare il prodotto finale. [[File:Substitution reaction.svg|bordo|centro|senza_cornice]] === Reazione di addizione === La reazione di addizione illustrata di seguito può essere vista come se avvenisse in due fasi. La prima fase può essere considerata un equilibrio acido-base, con gli elettroni pi del doppio legame carbonio-carbonio che fungono da base. L'acido coniugato risultante è un carbocatione e questo elettrofilo si combina con l'anione nucleofilo bromuro. [[File:Addition reaction 1.svg|bordo|centro|senza_cornice]] === Reazione di eliminazione === La reazione di eliminazione illustrata di seguito si svolge in un'unica fase. Le operazioni di rottura e creazione del legame che avvengono in questa fase sono descritte dalle frecce curve. La fase iniziale può anche essere vista come un'interazione acido-base, con lo ione idrossido che funge da base e un componente dell'atomo di idrogeno del cloruro di alchile come acido. Riarrangiamento (tautomerismo). [[File:Elimination reaction 1.svg|bordo|centro|senza_cornice|335x335px]] === Reazione di tautomerizzazione === Esistono molti tipi di riarrangiamenti molecolari. Gli esempi riportati di seguito appartengono a un'importante classe chiamata tautomerizzazione o, più specificamente, tautomerizzazione del cheto-enolo. I tautomeri sono isomeri costituzionali rapidamente interconvertiti, solitamente distinti da una diversa posizione di legame per un atomo di idrogeno labile (qui colorato in rosso) e da un doppio legame diversamente posizionato. L'equilibrio tra i tautomeri non solo è rapido in condizioni normali, ma spesso favorisce fortemente uno degli isomeri (l'acetone, ad esempio, è un tautomero cheto al 99,999%). Anche in questi equilibri unilaterali, la prova della presenza del tautomero minore deriva dal comportamento chimico del composto. Gli equilibri tautomerici sono catalizzati da tracce di acidi o basi che sono generalmente presenti nella maggior parte dei campioni chimici. [[File:Tautomerization_reaction_1.svg|bordo|centro|senza_cornice|reazione di tautomerizzazione]] [[File:Tautomerization reaction.svg|bordo|centro|senza_cornice]] [[File:Tautomerization_reaction_2.svg|bordo|centro|senza_cornice|reazione di tautomerizzazione]] == Reazioni radicali == '''Obiettivi:''' * fornire un esempio di reazione di sostituzione radicale. * identificare le tre fasi (iniziazione, propagazione e terminazione) che si verificano in una tipica reazione di sostituzione radicale. * scrivere le fasi coinvolte in una semplice reazione di sostituzione radicale, come la clorazione del metano. * spiegare perché l'alogenazione di un alcano non è un metodo particolarmente utile per preparare specifici alogenuri alchilici. '''Parole chiave:''' * reazione a catena * fase di iniziazione * fase di propagazione * sostituzione radicale * fase di terminazione '''Note di studio:''' Una reazione di sostituzione radicalica è una reazione che avviene con un meccanismo di radicali liberi e porta alla sostituzione di uno o più atomi o gruppi presenti nel substrato con atomi o gruppi diversi. La fase di inizio di una reazione radicale a catena è quella in cui viene prodotto per la prima volta un radicale libero. La fase di terminazione di una reazione radicale a catena è quella in cui due radicali reagiscono insieme in qualche modo in modo che la catena non possa più essere propagata. Mentre l'alogenazione radicale di alcani molto semplici può essere una strategia sintetica efficace, non può essere utilizzata per alcani più grandi e complessi per ottenere alogenuri alchilici specifici, poiché la natura reattiva dei radicali porta sempre a miscele di prodotti alogenati singoli e multipli. === Le tre fasi delle reazioni radicali a catena === Grazie alla loro elevata reattività, i radicali liberi possono essere sia strumenti chimici estremamente potenti sia contaminanti estremamente dannosi. Gran parte della potenza delle specie radicali libere deriva dalla tendenza naturale dei '''processi radicali a verificarsi a catena'''. Le reazioni radicali a catena hanno tre fasi distinte: inizio, propagazione e conclusione. [[File:Radical_chain_reaction.svg|bordo|centro|senza_cornice|260x260px|Radical chain reaction]] La '''fase di iniziazione''' descrive il passaggio che crea inizialmente una specie radicale. Nella maggior parte dei casi, si tratta di un evento di scissione omolitica, che avviene molto raramente a causa delle elevate barriere energetiche coinvolte. Spesso è necessaria l'influenza del calore, dei raggi UV o di un catalizzatore contenente metalli per superare la barriera energetica. Il cloro e il bromo molecolari subiscono entrambi una scissione omolitica per formare radicali quando sono sottoposti a calore o luce. Altri gruppi funzionali che tendono a formare radicali quando sono esposti al calore o alla luce sono i clorofluorocarburi, i perossidi e l'ammide alogenata N-bromosuccinimmide (NBS). [[File:Initiation_phase.svg|bordo|centro|senza_cornice|300x300px|fase di iniziazione]] La '''fase di propagazione''' descrive la parte “a catena” delle reazioni a catena. Una volta generato un radicale libero reattivo, questo può reagire con molecole stabili per formare nuovi radicali liberi. Questi nuovi radicali liberi generano altri radicali liberi e così via. Le fasi di propagazione spesso comportano l'astrazione di idrogeno o l'aggiunta del radicale ai doppi legami. [[File:Propagation_phase.svg|bordo|centro|senza_cornice|fase di propagazione]] La '''terminazione della catena''' si verifica quando due specie di radicali liberi reagiscono tra loro per formare un addotto stabile non radicalico. Sebbene si tratti di un evento termodinamicamente molto negativo, è anche molto raro a causa della bassa concentrazione di specie radicali e della scarsa probabilità che due radicali si scontrino tra loro. In altre parole, la barriera di energia libera di Gibbs è molto alta per questa reazione, soprattutto a causa di considerazioni entropiche piuttosto che entalpiche. I siti attivi degli enzimi, naturalmente, possono evolvere per superare questa barriera entropica posizionando due intermedi radicali adiacenti l'uno all'altro. [[File:Chain_termination.svg|bordo|centro|senza_cornice|terminazione della catena]] == Un confronto tra reazioni biologiche e reazioni di laboratorio (ultimo capitoletto) == '''Obiettivo:''' * Non sono stati identificati obiettivi per questa sezione '''Parola chiave:''' * enzima '''Nota di studio:''' * Questa sezione è una breve (ma forse interessante) panoramica di alcune delle principali differenze tra le reazioni eseguite in laboratorio e quelle nei sistemi viventi. A questo punto, non preoccupatevi di memorizzare grandi molecole e reazioni biologiche. === Il sito attivo === Un elemento critico nella struttura tridimensionale di qualsiasi enzima è la presenza di un '''“sito attivo”''', ovvero una tasca, solitamente situata all'interno della proteina, che serve come punto di aggancio per il/i '''substrato/i''' dell'enzima (“substrato” è il termine che i biochimici usano per indicare una molecola reagente in una reazione catalizzata da un enzima). È all'interno della tasca del sito attivo che avviene la catalisi enzimatica. Di seguito è riportata un'immagine dell'enzima glicolitico fruttosio-1,6-bisfosfato aldolasi, con il suo substrato legato all'interno della tasca del sito attivo. [[File:Sito_attivo.png|bordo|centro|senza_cornice|Sito attivo]] Quando il substrato si lega al sito attivo, si forma un gran numero di interazioni non covalenti con i residui aminoacidici che lo rivestono. La forma del sito attivo e le interazioni enzima-substrato che si formano in seguito al legame del substrato sono specifiche della coppia substrato-enzima: il sito attivo si è evoluto per “adattarsi” a un particolare substrato e catalizzare una particolare reazione. Altre molecole non si adattano a questo sito attivo così bene come il fruttosio 1,6-bisfosfato. Ecco due viste ravvicinate della stessa tasca del sito attivo, che mostrano alcune delle interazioni specifiche di legame a idrogeno tra il substrato e gli amminoacidi del sito attivo. La prima immagine qui sotto è un rendering tridimensionale direttamente dai dati della struttura cristallina. Il substrato è mostrato in stile “space-filling”, mentre gli aminoacidi del sito attivo sono mostrati in stile “ball and stick”. Gli idrogeni non sono mostrati. Lo schema di colori è grigio per il carbonio, rosso per l'ossigeno, blu per l'azoto e arancione per il fosforo. [[File:Sito_attivo_1.png|bordo|centro|senza_cornice|Sito attivo 1]] Di seguito è riportata un'immagine bidimensionale del substrato (colorato in blu) circondato dagli amminoacidi del sito attivo che si legano a idrogeno. Si noti che sia i gruppi della catena principale che quelli della catena laterale contribuiscono al legame a idrogeno: in questa figura, i gruppi di legame H della catena principale sono colorati di viola, mentre i gruppi di legame H della catena laterale sono colorati di verde. [[File:Substrato.svg|bordo|centro|senza_cornice|350x350px|Substrato]] L'osservazione delle ultime tre immagini dovrebbe far comprendere il modo specifico in cui un substrato si inserisce nel suo sito attivo. === Stabilizzazione dello stato di transizione === Uno dei modi più importanti in cui un enzima catalizza una determinata reazione è la riduzione dell'entropia: portare ordine in una situazione disordinata (ricordate che l'entropia è una componente dell'energia libera di Gibbs e quindi una componente dell'energia di attivazione). Riprendiamo l'esempio precedente di una reazione biochimica di sostituzione nucleofila, la metilazione dell'adenosina nel DNA. La reazione è mostrata di seguito con le sezioni non reattive delle molecole rappresentate da “bolle” di varia forma per semplicità. [[File:Metilazione_dell'adenosina_nel_DNA.svg|bordo|centro|senza_cornice|458x458px|Metilazione dell'adenosina nel DNA]] Affinché la reazione avvenga, i due substrati (reagenti) devono entrare in contatto proprio nel modo giusto. Se entrambi sono liberi in soluzione, la probabilità che ciò avvenga è molto bassa: l'entropia del sistema è semplicemente troppo alta. In altre parole, questa reazione avviene molto lentamente senza l'aiuto di un catalizzatore. È qui che entra in gioco la tasca del sito attivo dell'enzima. Essa è rivestita da vari gruppi funzionali provenienti dalle catene principali e laterali degli amminoacidi e presenta un'architettura tridimensionale molto specifica che si è evoluta per legarsi a entrambi i substrati. Se la molecola di SAM, ad esempio, si diffonde nel sito attivo, può sostituire le sue interazioni (favorevoli) con le molecole d'acqua circostanti con nuove interazioni (ancora più favorevoli) con i gruppi funzionali che rivestono il sito attivo. [[File:SAM_legato_al_sito_attivo_dell'enzima_1.svg|bordo|centro|senza_cornice|SAM legato al sito attivo dell'enzima]] [[File:SAM_legato_al_sito_attivo_dell'enzima.png|centro|miniatura|SAM legato al sito attivo dell'enzima]] In un certo senso, SAM si sposta da un solvente (l'acqua) a un altro “solvente” (il sito attivo), dove sono possibili molte nuove interazioni energeticamente favorevoli. Ricordate: questi nuovi contatti tra SAM e i gruppi del sito attivo sono altamente specifici per SAM e solo per SAM - nessun'altra molecola può “adattarsi” così bene a questo preciso ambiente del sito attivo, e quindi nessun'altra molecola potrà rinunciare ai suoi contatti con l'acqua e legarsi al sito attivo. Anche il secondo substrato ha un posto specifico riservato nel sito attivo. (Poiché in questo caso il secondo substrato è un piccolo segmento di una lunga molecola di DNA, la regione di legame del DNA nel sito attivo è più un “solco” che una “tasca”). [[File:Secondo_substrato.svg|bordo|centro|senza_cornice|Secondo substrato]] Ora abbiamo entrambi i substrati legati nel sito attivo. Ma non sono semplicemente legati con un orientamento casuale: sono posizionati in modo specifico l'uno rispetto all'altro, in modo che l'azoto nucleofilo sia tenuto molto vicino al carbonio elettrofilo, con un percorso di attacco libero. Quella che era una situazione molto disordinata - due reagenti che si diffondono liberamente in soluzione - è ora una situazione molto ordinata, con tutto ciò che è stato predisposto per far procedere la reazione. Questo è il significato di riduzione dell'entropia: la componente entropica della barriera energetica è stata abbassata. Guardando un po' più a fondo, però, non sono le interazioni non covalenti tra enzima e substrato a essere responsabili della catalisi. Ricordiamo che tutti i catalizzatori, enzimi compresi, accelerano le reazioni abbassando l'energia dello stato di transizione. Tenendo presente questo, dovrebbe essere chiaro che il compito principale di un enzima è quello di massimizzare le interazioni favorevoli con lo stato di transizione, non con i substrati di partenza. Questo non implica che le interazioni enzima-substrato non siano forti, ma piuttosto che le interazioni enzima-TS siano molto più forti, spesso di diversi ordini di grandezza. Pensate a questo: se un enzima si legasse (e stabilizzasse) al suo substrato (o ai suoi substrati) più strettamente di quanto si leghi (e stabilizzi) lo stato di transizione, in realtà rallenterebbe la reazione, perché aumenterebbe la differenza di energia tra lo stato iniziale e lo stato di transizione. '''L'enzima si è evoluto per massimizzare le interazioni non covalenti favorevoli allo stato di transizione:''' nel nostro esempio, questo è lo stato in cui l'azoto nucleofilo sta già iniziando ad attaccare il carbonio elettrofilo e il legame carbonio-zolfo ha già iniziato a rompersi. [[File:Enzima.svg|bordo|centro|senza_cornice|Enzima si lega meglio allo stato di transizione]] In molte reazioni enzimatiche, alcuni residui aminoacidici del sito attivo contribuiscono alla catalisi aumentando la reattività dei substrati. Spesso il ruolo catalitico è quello di acido e/o base. Nel nostro esempio di metilazione del DNA, l'azoto nucleofilo viene deprotonato da una vicina catena laterale di aspartato mentre inizia il suo attacco nucleofilo al gruppo metile di SAM. Studieremo la nucleofilia in modo più approfondito nel capitolo 8, ma dovrebbe essere intuitivo che la deprotonazione dell'ammina aumenta la densità elettronica dell'azoto, rendendolo più nucleofilo. Si noti anche nella figura sottostante che il carbonile della catena principale di una prolina del sito attivo forma un legame idrogeno con l'ammina, che ha anche l'effetto di aumentare la densità elettronica dell'azoto e quindi la sua nucleofilia (Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3950). [[File:Carbonile-ammina.svg|bordo|centro|senza_cornice|432x432px|Carbonile-ammina]] Come si applica la nostra immagine della catalisi enzimatica ai meccanismi di reazione a più fasi? Sebbene la reazione di sostituzione nucleofila a due fasi tra il 2-cloro-2-metilpropano e l'anione cianuro non sia un processo biologicamente rilevante, facciamo finta, solo per amor di illustrazione, che esista un ipotetico enzima che catalizzi questa reazione. [[File:Catalisi_enzimatica_1.svg|bordo|centro|senza_cornice|411x411px|Catalisi enzimatica]] In questo caso si applicano gli stessi principi di base: l'enzima si lega meglio allo stato di transizione. Ma qui sta il problema: ci sono due stati di transizione! Verso quale TS l'enzima massimizza i suoi contatti? Ricordiamo che la prima fase - la perdita del gruppo di partenza cloruro per formare l'intermedio carbocatione - è la fase più lenta e limitante. È questo passaggio che il nostro ipotetico enzima deve accelerare se vuole accelerare la reazione complessiva, ed è quindi l'energia di TS1 che deve essere abbassata. [[File:Carbocatione_intermedio.svg|bordo|centro|senza_cornice|carbocatione intermedio]] In base al postulato di Hammond, sappiamo anche che l'intermedio I è una stretta approssimazione di TS1. Quindi l'enzima, stabilizzando l'intermedio, stabilizzerà anche TS1 (oltre a TS2) e quindi accelererà la reazione. [[File:Postulato_di_Hammond.png|bordo|centro|senza_cornice|404x404px|Postulato di Hammond]] Se si leggono articoli scientifici sui meccanismi enzimatici, spesso i ricercatori discutono di come un enzima stabilizzi un intermedio di reazione. In virtù del postulato di Hammond, si parla allo stesso tempo di come l'enzima abbassa l'energia dello stato di transizione. Una nota aggiuntiva: sebbene in questa sezione ci siamo riferiti al SAM come “substrato” della reazione di metilazione del DNA, spesso ci si riferisce ad esso anche come '''coenzima''' o '''cofattore'''. Questi termini sono utilizzati per descrivere molecole organiche biologiche di piccole dimensioni (rispetto alle proteine e al DNA) che si legano specificamente al sito attivo di un enzima e aiutano l'enzima a svolgere il proprio lavoro. Nel caso della SAM, il compito è la donazione di gruppi metilici. Oltre alla SAM, nei prossimi capitoli vedremo molti altri esempi di coenzimi, alcuni dei quali, come l'ATP (adenosina trifosfato), il coenzima A, la tiamina e la flavina, sono probabilmente già noti. Le strutture complete di alcuni coenzimi comuni sono riportate nella tabella 6 della sezione Tabelle. === Esercizi sugli alcani in generale e i loro isomeri (anche conformazionali) === wqe 42g6f6ub6amxovbsb5tb4qjlbib4l44 0 58996 491725 486529 2026-04-10T14:15:39Z Momimariani1962 41308 Corrette informazioni 491725 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} *'''Costruttore:''' Delmotte *'''Anno:''' 1961<ref>strumento costruito per la Sint Antonius van Paduakerk di Ronse, trasferito nella sede attuale nel 2025.</ref> *'''Restauri/modifiche:''' Michele Virdis (2025, collocazione nella sede attuale) *'''Registri:''' 23 *'''Canne:''' 1500 circa *'''Trasmissione:''' elettrica *'''Consolle:''' mobile, indipendente, a pavimento nell'aula *'''Tastiere:''' 2 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') *'''Pedaliera:''' concavo radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') *'''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria, in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Oofdwerkh''''' ---- |- |Gedekt || 16' |- |Prestant || 8' |- |Open Fluit || 8'<ref name=comune>registro in comune tra i due manuali.</ref> |- |Gedekt || 8' |- |Principaal || 4' |- |Gedekt Fluit || 4' |- |Oktaaf || 2' |- |Mixtuur || IV |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Zwelwerk''''' ---- |- |Gedekt || 8'<ref name=comune/> |- |Fluit || 8' |- |Wilgenpijp || 8' |- |Principaal || 4' |- |Nazaard || 2.2/3' |- |Terts || 1.3/5' |- |Cymbel || II |- |Trompet || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedaal''' ---- |- |Subbas || 16' |- |Octaaf || 8' |- |Bas || 8' |- |Principaal || 4' |- |Octaaf || 2' |- |Bazuin || 16' |- |Trompet || 8' |- |} |} == Note == <references/> == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=https://orgbase.nl/scripts/ogb.exe?database=ob2&%250=2057010&LGE=EN&LIJST=lang|titolo=Ronse, België (Oost-Vlaanderen) - Sint Antonius van Paduakerk|sito=orgbase.nl|accesso=1° gennaio 2025}} * {{cita web|url=https://svenvermassen.wixsite.com/orgelvlaamseardennen/sint-antonius-van-padua|titolo=Het Delmotteorgel van Sint-Antonius van Padua|sito=svenvermassen.wixsite.com|accesso=1° gennaio 2025}} {{Avanzamento|100%|1 gennaio 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Furci Siculo - Chiesa Matrice di Santa Maria del Rosario]] 3adqctenzsiq6ckqeo4uknxnruqtb52 0 59228 491735 491426 2026-04-11T09:54:05Z Caterina Lazzaro 52526 /* Esercizio 101 */ 491735 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla teoria VB e il legame covalente == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi su etano/metano - etene - etino e relativa ibridazione e geometria == === Esercizio 21 === testo == Esercizi su molecole con O, N, P, S e relative ibridazioni e geometria == === Esercizio 41 === testo == Esercizi sulla forza di acidi e basi e pKa == === Esercizio 61 === ... == Esercizi di acidi e basi secondo Lewis == === Esercizio 81 === Con l'utilizzo di frecce curve, mostra come l'acetaldeide, CH3CHO, può agire da base di Lewis. '''Strategia''' Una base di Lewis cede una coppia di elettroni a un acido di Lewis. Dobbiamo dunque individuare le coppie di elettroni non condivise sull'acetaldeide e utilizzare una freccia curva per mostrare il movimento di una coppia verso l'atomo di idrogeno dell'atomo. soluzione da scrivere sotto hai due opzioni o descrivi a parole la soluzione oppure non potendo copiare l'immagine disegnala su un foglio ed importa l'immagine === Esercizio 82 === == Esercizi sui legami intermolecolari == === Esercizio 101 === Le forze di attrazione elettrostatica tra molecole che hanno un'estremità positiva e un'estremità negativa sono: A- I legami ionici B- Le forze di London C- Le forze dipolo-dipolo D- I legami metallici === Esercizio 102 === Le forze di Dispersione di London avvengono tra: A- dipoli permanenti B- molecole d'acqua C- dipoli temporanei D- ioni di carica opposta[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/2-additional-problems esercizi2] e [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-1 soluzioni1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-2 soluzioni2] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche hdyjf2npyhb2cjdyeqqz4w6c36kntcu 491742 491735 2026-04-11T09:59:03Z Eemma.fabrin 54170 /* Esercizio 82 */ 491742 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla teoria VB e il legame covalente == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi su etano/metano - etene - etino e relativa ibridazione e geometria == === Esercizio 21 === testo == Esercizi su molecole con O, N, P, S e relative ibridazioni e geometria == === Esercizio 41 === testo == Esercizi sulla forza di acidi e basi e pKa == === Esercizio 61 === ... == Esercizi di acidi e basi secondo Lewis == === Esercizio 81 === Con l'utilizzo di frecce curve, mostra come l'acetaldeide, CH3CHO, può agire da base di Lewis. '''Strategia''' Una base di Lewis cede una coppia di elettroni a un acido di Lewis. Dobbiamo dunque individuare le coppie di elettroni non condivise sull'acetaldeide e utilizzare una freccia curva per mostrare il movimento di una coppia verso l'atomo di idrogeno dell'atomo. soluzione da scrivere sotto hai due opzioni o descrivi a parole la soluzione oppure non potendo copiare l'immagine disegnala su un foglio ed importa l'immagine === Esercizio 82 === Per ogni coppia di composti, sotto riportati, evidenzia il protone più acido e identifica il composto più acido. manca foto === Esercizio 83 === Giustifica la formazione dello ione ossonio H3O+ nella reazione acido-base di Lewis. === Esercizio 84 === Nella seguente reazione acido-base di Lewis NH3 + H+ = NH4+ # L’ammoniaca cede il doppietto elettronico allo ione H+ # Lo ione H+ è la base # L’ammoniaca condivide il doppietto elettronico con lo ione H+ # L’ammoniaca è l’acido<br /> == Esercizi sui legami intermolecolari == === Esercizio 101 === Le forze di attrazione elettrostatica tra molecole che hanno un'estremità positiva e un'estremità negativa sono: A- I legami ionici B- Le forze di London C- Le forze dipolo-dipolo D- I legami metallici === Esercizio 102 === Le forze di Dispersione di London avvengono tra: A- dipoli permanenti B- molecole d'acqua C- dipoli temporanei D- ioni di carica opposta[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/2-additional-problems esercizi2] e [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-1 soluzioni1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-2 soluzioni2] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche i3rveqgcmir21resepg0yi9ja3xyo6b 0 59241 491733 491427 2026-04-11T09:20:01Z ~2026-22288-32 54172 /* Esercizi su acidi e basi organiche */ 491733 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla rappresentazione delle strutture chimiche == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi sui gruppi funzionali == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'isomeria == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi su acidi e basi organiche == === Esercizio 61 === Trasforma i seguenti acidi in basi: === Esercizio 62 === Trasforma le seguenti basi in acidi: == Esercizi sull'ossidazione e riduzione == === Esercizio 81 === ... == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/2-additional-problems esercizi2] e [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-1 soluzioni1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-2 soluzioni2] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche lo160f6mahen52j1qlj5q7hs9nzyium 491737 491733 2026-04-11T09:54:49Z Elisa Pozzebon 52565 /* Esercizi su acidi e basi organiche */ 491737 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla rappresentazione delle strutture chimiche == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi sui gruppi funzionali == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'isomeria == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi su acidi e basi organiche == === Esercizio 61 === [[File:Esercizio basi organiche.jpg|miniatura]] Trasforma i seguenti acidi in basi: === Esercizio 62 === Trasforma le seguenti basi in acidi: == Esercizi sull'ossidazione e riduzione == === Esercizio 81 === ... == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/2-additional-problems esercizi2] e [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-1 soluzioni1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-2 soluzioni2] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ggvxflfkcr5p68ao7xrc9wdeirwoh95 491744 491737 2026-04-11T09:59:25Z ~2026-22288-32 54172 /* Esercizio 61 */ 491744 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla rappresentazione delle strutture chimiche == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi sui gruppi funzionali == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'isomeria == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi su acidi e basi organiche == === Esercizio 61 === Trasforma i seguenti acidi in basi:[[File:Esercizio basi organiche.jpg|sinistra|senza_cornice]] === Esercizio 62 === Trasforma le seguenti basi in acidi: == Esercizi sull'ossidazione e riduzione == === Esercizio 81 === ... == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/2-additional-problems esercizi2] e [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-1 soluzioni1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-2 soluzioni2] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ghwucbq3vv3seiwpbonx5f8qjp8tt4y 491745 491744 2026-04-11T09:59:39Z Giulio Pietrobon 52490 /* Esercizio 41 */ 491745 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla rappresentazione delle strutture chimiche == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi sui gruppi funzionali == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'isomeria == === Esercizio 41 === ... == Esercizi su acidi e basi organiche == === Esercizio 61 === Trasforma i seguenti acidi in basi:[[File:Esercizio basi organiche.jpg|sinistra|senza_cornice]] === Esercizio 62 === Trasforma le seguenti basi in acidi: == Esercizi sull'ossidazione e riduzione == === Esercizio 81 === ... == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/2-additional-problems esercizi2] e [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-1 soluzioni1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-2 soluzioni2] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche b7tl4qeorrezkvz39v5hhrrkpv5t5gi 0 59242 491738 491428 2026-04-11T09:58:19Z Emma Tieppo 52488 /* Esercizio 1 */ 491738 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sugli alcani in generale e i loro isomeri (anche conformazionali) == === Esercizio 1 === Qual è la formula molecolare di un alcano lineare con 12 atomi di idrogeno? === Esercizio 2 === Identifica l'errore nel nome "3-metilbutano" e scrivi il nome IUPAC corretto. === Esercizio 3 === testo === ... fino al 20° === == Esercizi sui gruppi alchilici e tipi di carbonio == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sulla nomenclatura degli alcani == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sulle proprietà fisiche degli alcani == === Esercizio 61 === ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Formula: Cn H2n+2. Se H = 12, allora 12=2n+2. 2n=10. n=5. Per cui la formula molecolare di un alcano lineare con 12 atomi di idrogeno è C5 H12 (pentano). * Esercizio 2: 3-metilbutano = Errato. La catena più lunga va numerata partendo dall'estremità più vicina al sostituente. Il nome corretto è 2-metilbutano. * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-3 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche fupqitk1avkoff5pjyu2rmx76011tkx 0 59243 491736 491429 2026-04-11T09:54:32Z Emmaa0711 52593 /* Esercizio */ 491736 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura dei cicloalcani == === Esercizio 1 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Ciclo1.webp|centro|miniatura|cicloalcano1]] === Esercizio 2 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Cyclo2.webp|centro|miniatura|cycloalkane2]] === Esercizio 3 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Cyclo3.webp|centro|miniatura|cycloalkane3]] === Esercizio 4 === Disegna le seguenti strutture. # 1,1-dimetilciclottano # 3-ciclobutilesano # 1,2-diclorociclopentano # 1,3-dibromo-5-metilcicloesano === Esercizio === === fino al 20° === == Esercizi sull'isomeria ''cis''/''trans'' dei cicloalcani == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sugli isomeri conformazionali dei cicloalcani == === Esercizio 41 === ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-3 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 23dhjaaiq3ldjiposw3cugdfgm20wpr 491739 491736 2026-04-11T09:58:20Z NicoleZaldea 54122 esercizi da 5 a 8 491739 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura dei cicloalcani == === Esercizio 1 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Ciclo1.webp|centro|miniatura|cicloalcano1]] === Esercizio 2 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Cyclo2.webp|centro|miniatura|cycloalkane2]] === Esercizio 3 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Cyclo3.webp|centro|miniatura|cycloalkane3]] === Esercizio 4 === Disegna le seguenti strutture. # 1,1-dimetilciclottano # 3-ciclobutilesano # 1,2-diclorociclopentano # 1,3-dibromo-5-metilcicloesano === Esercizio 5 === Nomina il seguente cicloalcano: fai attenzione agli isomeri cis e trans! [[File:Cloro ccalc.png|centro|miniatura]] Come si chiamerebbe il cicloalcano se il cloro e l'idrogeno sulla parte sinistra si scambiassero? === Esercizio 6 === Nomina il seguente cicloalcano. [[File:Bromo ccalc.png|centro|miniatura]] === Esercizio 7 === Rispondi alle seguenti domande aiutandoti con un disegno. # Come si chiama (in versione IUPAC) un anello formato da sei carboni con un solo gruppo metilico attaccato ad esso? (1-metilcicloesano) # Qual è il nome di un cicloesano con un gruppo metilico sul carbonio 3 e uno etilico sul carbonio 1? (1-etil-3,3-metilcicloesano) # Come si chiama un anello a tre membri? E a sette? (ciclopropano/eptano) === Esercizio 8 === Correggi le seguenti diciture. # 1-metil-2-etil-3-bromociclopentano # diciclopentano (ciclopentilciclopentano) # 2,4-metiletilcicloeptano # 1-cloro-3-bromocicloesano # 3,5-idrossietilciclopentano === Esercizio 9 === === fino al 20° === == Esercizi sull'isomeria ''cis''/''trans'' dei cicloalcani == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sugli isomeri conformazionali dei cicloalcani == === Esercizio 41 === ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-3 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche e1i97xmy72vf3021fa7bu87c6gqde88 0 59908 491728 491145 2026-04-10T17:29:38Z Hippias 18281 aggiunta [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] usando [[Aiuto:Accessori/HotCat|HotCat]] 491728 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Fratelli Lingiardi * '''Anno:''' 1875 * '''Restauri/modifiche:''' sì * '''Registri:''' 40 * '''Canne:''' * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 61 note (''Do<small>1</small>''-''Do<small>6</small>'', Bassi/Soprani ''Si<small>2</small>''-''Do<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' concava di 24 note * '''Accessori:''' Combinazione libera registri in cassa espressiva - Ripieno II - Violino II - Concerto viole I - Unione tasto al pedale - Mezzoforte - Espressione - Terza mano - Combinazione libera - Tiratutti * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Cassa espressiva''' ---- |- |Violino II || 4' |- |Viola || 8' Soprani |- |Oboe || 8' Soprani |- |Arpone || 8' Bassi |- |Violone || 8' Bassi |- |Flauto || 8' Soprani |- |Flauto in VIII || 4' Bassi |- |Principale || 8' Soprani |- |Ottava II || 4' |- |Quintadecima || 2' |- |Voce corale || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di sinistra - ''Concerto''''' ---- |- |III mano |- |Corni da caccia || 16' |- |Voce umana || 8' |- |Flauto in VIII || 4' |- |Violone II || 8' Bassi |- |Viola || 4' Bassi |- |Oboe || 8' Soprani |- |Fagotto || 8' Bassi |- |Violino I || 8' |- |Tromba || 16' Soprani |- |Clarone || 4' Bassi |- |Violino II || 8' |- |Cornetta (XII - XV - XVII) || 2.2/3' Soprani |- |Bombardone || 16' <small>(al Pedale)</small> |- |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra - ''Ripieno''''' ---- |- |Principale || 16' Bassi |- |Principale || 16' Soprani |- |Principale I || 8' Bassi |- |Principale I || 8' Soprani |- |Principale II || 8' |- |Ottava || 4' Bassi |- |Ottava || 4' Soprani |- |Duodecima || 2.2/3' Soprani |- |Duodecima || 2.2/3' Bassi |- |Quintodecima || 2' |- |Due di Ripieno || 1.1/3' |- |Tre di Ripieno || 2/3' |- |Tre di Ripieno || 1/4' |- |Bassi armonici || 8' <small>(al Pedale)</small> |- |Contra bassi || 16' <small>(al Pedale)</small> |- |} |} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Milano - Chiesa di San Gottardo al Corso]] fwftz83oe94urud8ou6xwe9gjwjuub6 0 59931 491730 491412 2026-04-10T17:30:05Z Hippias 18281 aggiunta [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] usando [[Aiuto:Accessori/HotCat|HotCat]] 491730 wikitext text/x-wiki {{disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Steinmeyer (''Opus 1582'') * '''Anno:''' 1934 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 27 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' Elettrica * '''Consolle:''' fissa, sull’altare * '''Tastiere:''' 2 di 56 note ciascuna (''Do<small>1</small>''-''sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' ? * '''Collocazione:''' sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand’organo''''' ---- |- |Trompete || 8' |- |Mixtur || 1.1/3' |- |Quinte || 2.2/3' |- |Octav || 2' |- |Nachthorn || 4' |- |Octave || 4' |- |Rohrgedeckt || 8' |- |Gamba || 8' |- |Prinzipal || 8' |- |Bourdon || 16' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Geigenprinzipal || 8' |- |Gemshorn || 8' |- |Gedeckt || 8' |- |Quinte || 1.1/3' |- |Prinzipal || 4' |- |Blockflöte || 4' |- |Flachflöte || 2' |- |Nazard || 2.2/3' |- |Terz || 1.3/5' |- |Scharff 4f || 1' |- |Krummhorn || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Posaune || 16' |- |Waldflöte || 2' |- |Oktave || 4' |- |Oktavbass || 8' |- |Subbass || 16' |- |Kontrabbass || 16' |- |} |} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Albosaggia - Chiesa di Santa Caterina]] 7qnd3epe8syc31bnlyfgwg2f1zsdty7 0 59964 491724 491637 2026-04-10T12:40:09Z ~2026-18977-21 54113 491724 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Giuseppe Cavalli * '''Anno:''' 1853 * '''Restauri/modifiche:''' Gaetano Cavalli (1898, restauro e modifiche), Andrea Nicolini (1926, restauro conservativo), Inzoli-Bonizzi (2026, restauro e ripristino delle caratteristiche originarie) * '''Registri:''' 22 * '''Canne:''' 691 * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore alla cassa * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Tastiere:''' 1 di 52 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'', divisione bassi/soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') con prima ottava scavezza * '''Pedaliera:''' a leggìo di 19 note (''Do<small>1</small>''-''Mi♭<small>2</small>''+ terza mano e rullante) con prima ottava scavezza * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in cornu evangelii {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale''' ---- |- |Principale I || 8' Bassi |- |Principale I || 8' Soprani |- |Principale II || 8' Bassi |- |Principale II || 8' Soprani |- |Ottava || 4' Bassi |- |Ottava || 4' Soprani |- |Decimaquinta || 2' |- |Decimanona || 1.1/3' |- |Vigesimaseconda || 1' |- |Vigesimasesta || 2/3' |- |Vigesimanona || 1/2' |- |Trigesimaterza e sesta || 1/3' |- |Fagotti || 8' Bassi |- |Trombe || 8' Soprani |- |Violoncello || 4' Bassi |- |Corno inglese || 16' Soprani |- |Viola || 4' Bassi |- |Flutta || 8' Soprani |- |Flauto in VIII || 4' Soprani |- |Ottavino || 2' Soprani |- |Voce umana || 8' |- |Contrabbassi e rinforzi || 16' + 8' al pedale |- |} hqocy3cfoydr17kp34hyo83c0maf55z 491729 491724 2026-04-10T17:29:55Z Hippias 18281 aggiunta [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] usando [[Aiuto:Accessori/HotCat|HotCat]] 491729 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Giuseppe Cavalli * '''Anno:''' 1853 * '''Restauri/modifiche:''' Gaetano Cavalli (1898, restauro e modifiche), Andrea Nicolini (1926, restauro conservativo), Inzoli-Bonizzi (2026, restauro e ripristino delle caratteristiche originarie) * '''Registri:''' 22 * '''Canne:''' 691 * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore alla cassa * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Tastiere:''' 1 di 52 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'', divisione bassi/soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') con prima ottava scavezza * '''Pedaliera:''' a leggìo di 19 note (''Do<small>1</small>''-''Mi♭<small>2</small>''+ terza mano e rullante) con prima ottava scavezza * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in cornu evangelii {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale''' ---- |- |Principale I || 8' Bassi |- |Principale I || 8' Soprani |- |Principale II || 8' Bassi |- |Principale II || 8' Soprani |- |Ottava || 4' Bassi |- |Ottava || 4' Soprani |- |Decimaquinta || 2' |- |Decimanona || 1.1/3' |- |Vigesimaseconda || 1' |- |Vigesimasesta || 2/3' |- |Vigesimanona || 1/2' |- |Trigesimaterza e sesta || 1/3' |- |Fagotti || 8' Bassi |- |Trombe || 8' Soprani |- |Violoncello || 4' Bassi |- |Corno inglese || 16' Soprani |- |Viola || 4' Bassi |- |Flutta || 8' Soprani |- |Flauto in VIII || 4' Soprani |- |Ottavino || 2' Soprani |- |Voce umana || 8' |- |Contrabbassi e rinforzi || 16' + 8' al pedale |- |} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Nosadello - Chiesa di San Pantaleone]] l2m8wjejh57tdi483mxvh0vgnhhz1wk 8 59967 491726 2026-04-10T17:22:22Z Hippias 18281 menu per lo spostamento 491726 wikitext text/x-wiki * Motivazioni comuni ** [[Aiuto:Sposta|Il titolo contiene errori di ortografia o di battitura]] ** Sposto nel corretto [[Aiuto:Namespaces|namespace]] * Convenzioni di nomenclatura ** [[Aiuto:Convenzioni di nomenclatura|Convenzioni di nomenclatura]]: i nomi dei libri non devono avere le iniziali di tutte le parole maiuscole ** [[Aiuto:Convenzioni di nomenclatura|Convenzioni di nomenclatura]]: i nomi dei libri devono essere brevi e descrittivi ** [[Aiuto:Convenzioni di nomenclatura|Convenzioni di nomenclatura]]: sottopagino correttamente ** [[Aiuto:Convenzioni di nomenclatura|Convenzioni di nomenclatura]]: i nomi dei moduli iniziano sempre con una lettera maiuscola ** [[Aiuto:Convenzioni di nomenclatura|Convenzioni di nomenclatura]]: la struttura gerarchica è deprecata * Altro ** Rendo un libro a sé stante ** [[Aiuto:Sposta|Il titolo non rappresenta più il contenuto della pagina]] g2389uxd7cz33ghh16rmy6rrwe93fc9 2 59968 491743 2026-04-11T09:59:08Z Emma.basso555 52594 Nuova pagina: == ESERCIZI ETANO, ETENE, ETINO == <blockquote>1) Osservando la seguente molecola, considerando i legami e che la distanza tra i due H risulta circa 109°, qual'è il nome ad essa assegnato? [[File:Molecola etene, etino, etano.png|centro|miniatura|259x259px]]'''A''' Etene '''B''' Etino '''C''' Etano</blockquote><blockquote>2) Rappresenta, attraverso la simbologia di Lewis, la molecola dell'etino</blockquote><blockquote>3) Quale seguente affermazione sull'etilene (comunement... 491743 wikitext text/x-wiki == ESERCIZI ETANO, ETENE, ETINO == <blockquote>1) Osservando la seguente molecola, considerando i legami e che la distanza tra i due H risulta circa 109°, qual'è il nome ad essa assegnato? [[File:Molecola etene, etino, etano.png|centro|miniatura|259x259px]]'''A''' Etene '''B''' Etino '''C''' Etano</blockquote><blockquote>2) Rappresenta, attraverso la simbologia di Lewis, la molecola dell'etino</blockquote><blockquote>3) Quale seguente affermazione sull'etilene (comunemente detto etene) è '''sbagliata''' '''A''' E' una reazione esotermica '''B''' E' il più semplice degli alcani '''C''' E' ibridato sp3 '''D''' E' poco solubile in acqua</blockquote> 23spdqwmb6lbjkf4bzho76tbtn79xvt