Fenol

De Viquipèdia

Fenol
Phenol

Phenol in 3D Phenol's potential surface

Nom sistemàtic Fenol
Altres noms Àcid carbòlic
Benzenol
Àcid fenòlic
Hidroxibenzè
Fórmula molecular C6H5OH
Nomenclatura SMILES [OC1=CC=CC=C1]
Massa molar 94.11 g/mol g/mol
Aspecte Sòlid blanc cristal·li
Número CAS [108-95-2]
Propietats
Densitat i fase 1.07 g/cm3 , 
Solubilitat en aigua 8.3 g/100 ml (20 °C)
Punt de fusió 40.5 °C
Punt d'ebullició 181.7 °C
Acidesa (pKa) 9.95
Propietats
Geometria
de coordinació
plana
Moment dipolar [? D]
Perills
MSDS MSDS externa
Classificació UE Tòxic (T)
Muta. Cat. 3
Corrosiu (C)
NFPA 704
Image:Nfpa_h4.png Image:Nfpa_f2.png Image:Nfpa_r0.png
Frases R R23/24/25, R34,
R48/23/24/25, R68
Frases S S1/2, S24/25, S26,
S28, S36/37/39, S45
Punt d'inflamabilitat 79 °C
Temp. autoignició [715 °C]
RTECS SJ3325000
Compostos relacionats
Compostos relacionats Benzètiol
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

Els fenols, en química, són compostos que tenen un o diversos grups hidroxil units a un anell aromàtic, com l'anell del benzè (hidroxibenzè C6H5OH). Són verinosos i càustics, i habitualment es presenten en forma sòlida cristal·lina i amb una olor picant característica.

A la natura es troben els fenols tant en forma de monofenol com de polifenol, són en gran part, responsables del color de les flors i es poden obtenir de forma industrial del quitrà, del carbó o de la fusta.

De forma sintètica provenen de la fusió de sals d'àcids arilsulfònics, hidròlisi de sals de diazoni aromàtiques i també d'altres substàncies.

S'utilitza per desinfectar, com reactiu en anàlisis químics i per obtenir resines artificials.

[edita] Propietats

El fenol té una solubilitat limitada en aigua (8.3g/100 ml). És lleugerament àcid, ja que el fenol té una tendència moderada a perdre l'ió H+ del grup hidroxil, generant-se l'anió fenòxid C6H5O altament soluble en aigua. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, inclú reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat és deguda a la sobreposició entre els orbitals dels parells electrònics de l'oxigen i el sistema aromàtic, ajudant a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte però es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[1]

[edita] Referències

  1. The Acidity of Phenol. ChemGuide. Jim Clark. Data d'accés; 28/10/2006.