Acetaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Acetaldehyd
Strukturní vzorec acetaldehydu
Registrační číslo CAS 75-07-0
Sumární vzorec CH3CHO
Molární hmotnost 44,05 g/mol
Teplota tání -124°C
Teplota varu 26°C
Teplota vzplanutí -39°C
Teplota vznícení 185°C
Hustota 0,788 g/cm3

Acetaldehyd, nazávaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Obsah

[editovat] Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu.

[editovat] Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

C2H5OH + O → CH3CHO + H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

C2H2 + H2O → CH3CHO

[editovat] Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, tím pádem můžou probíhat u tohoto aldehydu aduční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)-OC2H5 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu. Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu, jeho redukcí vzniká primární alkohol.

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

[editovat] Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

[editovat] Podívejte se též na