# Aldehydy

### Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Obecný strukturní vzorec aldehydů

Aldehydy jsou organické sloučeniny, které obsahují funkční skupinu (-COH) na konci řetězce (pokud by se podobná, tzv. karbonylová skupina CO nacházela uvnitř řetězce, jednalo by se o ketony). Jak aldehydy tak ketony jsou v přírodě velmi běžné. Jsou to vonné součásti rostlinných silic a také intermediáty biochemických reakcí například Krebsova cyklu. Využívají se v průmyslovém měřítku pro organické syntézy uhlíkatých skeletů.

## [editovat] Názvosloví aldehydů

Systematické názvy aldehydů se tvoří z kmene názvu uhlovodíku, od něhož jsou odvozeny přidáním koncovky -al. Pokud karbonylová skupina není součástí hlavního řetězce, označuje se koncovkou -karbaldehyd. V případě, že se v molekule popisované látky vyskytne funkční skupina s vyšší prioritou (např. skupina karboxylová), přítomnost aldehydické skupiny se označí předponou formyl- (pokud karbonylová skupina není součástí hlavního řetězce) nebo oxo- (jestli karbonylová skupina je součástí hlavního řetězce).

## [editovat] Vlastnosti aldehydů

### [editovat] Fyzikální vlastnosti

Fyzikální vlastnosti aldehydů závisí především na počtu atomů uhlíku, jinak též řečeno na jejich molární hmotnosti. Nejnižší aldehydy jsou kapaliny s výjimkou plynného formaldehydu, ty vyšší a nejvyšší pak pevné látky. Mají vyšší body varu než příslušné alkany a cykloalkany, avšak nižší než teploty varu příslušných alkoholů. V molekule aldehydů totiž existují, díky polární vazbě mezi uhlíkem a kyslíkem v karbonylové skupině, přitažlivé síly mezi dipóly. Rozpustnost ve vodě závisí na počtu atomů uhlíku obsažených v molekule aldehydu. S rostoucím počtem těchto atomů rozpustnost značně klesá. Tyto sloučeniny se také dobře rozpouštějí v ethanolu a diethyletheru.

### [editovat] Chemické vlastnosti

Reaktivita aldehydů je značně vysoká. Způsobuje ji přítomnost karbonylové skupiny, v níž jsou π-elektrony posunuty k atomu kyslíku, který má oproti uhlíku vyšší elektronegativitu, díky tomu na atomu uhlíku dochází k tvorbě kladného parciálního náboje. Reaktivita aledhydů postupně klesá s rostoucím počtem atomů uhlíku, tj. nejreaktivnější je formaldehyd.

Většina aldehydů je zdraví škodlivá.

## [editovat] Příprava a výroba aldehydů

Aldehydy můžeme získat několika způsoby, základním procesem je oxidace nebo dehydrogenace primárních alkoholů, přičemž dehydratace se stala základem průmyslové výroby těchto sloučenin:

  CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO

Aby vůbec k takovéto reakci došlo musí se používat katalyzátory, většinou se používá jemně rozptýlené stříbro či měď. Takto se vyrábí formaldehyd a acetaldehyd, který lze připravit také adiční reakcí acetylenu s vodou v kyselém prostředí (kyselina sírová) a za použití rtuťných solí jako katalyzátorů, přičemž meziproduktem reakce je vinylalkohol, který se tautomeruje na konečný produkt reakce, tedy acetaldehyd.

Některé velice významné aldehydy lze také připravit adicí alkenu vodíkem a oxidem uhelnatým, tato reakce se označuje jako hydroformylace alkenů. Další možností je příprava aldehydů hydrolýzou monotopických dihalogenderivátů, tj. takových halogenderivátů, u nichž se oba atomy jakéhokoliv halogenu vážou na stejný atom uhlíku.

Aldehydy, u nichž se karbonylová skupina váže přímo na aromatické jádro lze získat oxidací arenů, které mají na své aromatické jádro přímo vázán alkyl.

## [editovat] Reakce

### [editovat] Rozlišení od ketonů

Aldehydy se od ketonů odliší Fehlingovým činidlem (roztok síranu měďnatého CuSO4 v prostředí vinanu sodnodraselného a hydroxidu draselného NaOH) nebo Tollensovým činidlem (dusičnan stříbrný AgNO3 v prostředí amoniaku):

Dále se dají odlišit pomocí reakce s dimedonem (5,5-dihydrodimethylresorcinem), s nímž ketony nereagují.

### [editovat] Adice

Adice u aldehydů probíhá nukleofilním mechanizmem, lze ji rozdělit do dvou fází. Nejdříve se nukleofilní částice připojí na uhlík vázáný s kyslíkem v karbonylové skupině, čímž doje k zániku dvojné vazby, výsledkem je anion. ten následně reaguje s elektrofilní částicí v kyselém prostředí, protože touto částicí je nejčastěji proton.

### [editovat] Oxidace

Oxidace, tj. reakce s kyslíkem, probíhá u aldehydů velmi lehce, produktem je pak příslušná karboxylová kyselina. Obecně (R=radikál):

RCHO ––––> RCOOH

### [editovat] Reakce s alkoholy

Reakci aldehydu s alkoholem je nutné katalyzovat malým množstvím chlorovodíku. V průběhu reakce dochází ke vzniku poloacetalu. Poloacetal je sloučenina, která obsahuje jednu hydroxylovou skupinu, která může reagovat s protonem za vzniku acetalu.

## [editovat] Nejvýznamnější aldehydy

- Acetaldehyd (ethanal)
- Benzenkarbaldehyd (benzaldehyd)
- Formaldehyd (methanal)

Citováno z „http://cs.wikipedia.org../../../a/l/d/Aldehydy.html“

Kategorie: Aldehydy

##### Views

- Článek
- Diskuse
- Aktuální verze

##### Hledání

##### V jiných jazycích

- Български
- Dansk
- Deutsch
- English
- Esperanto
- Español
- Eesti
- فارسی
- Suomi
- Føroyskt
- Français
- עברית
- Bahasa Indonesia
- Italiano
- 日本語
- 한국어
- Latina
- Latviešu
- Македонски
- Nederlands
- ‪Norsk (nynorsk)‬
- ‪Norsk (bokmål)‬
- Polski
- Português
- Русский
- Slovenčina
- Basa Sunda
- Svenska
- Türkçe
- Українська
- Tiếng Việt
- 中文