Kyselina tereftalová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Kyselina tereftalová
Strukturní vzorec
Registrační číslo CAS 100-21-0
Molekulový vzorec C6H4(COOH)2
Molární hmotnost 166,14 g/mol
Teplota tání 402 °C (sublimuje)
Teplota varu sublimuje
Hustota 1,522 g/cm3
Disociační konstanta pKa (I) 3,51 (25 °C),
pKa (II) 4,82 (25 °C)

Kyselina tereftalová, těž 1,4-benzendikarboxylová kyselina nebo kyselina ortoftalová (C6H4(COOH)2) je jedním ze tří izomerů ozančovaných jako kyseliny ftalové.

Obsah

[editovat] Historie

Kyselinu tereftalovou připravil poprvé roku 1836 francouzský chemik Auguste Laurent oxidací a pojmenoval ji kyselina naftalenová. Její strukturu zjistil až švýcarský chemik Jean Charles Galissard de Marignac.

[editovat] Vlastnosti

Vzhledem to je bílá krystalická až práškovitá látka, která je téměř nerozpistná ve vodě, alkoholu a éteru. Velmi snadno sublimuje.

[editovat] Výroba

V laboratořích se může kyselina tereftalová získávat oxidací paradiderivatů benzenu či oxidací kmínového oleje kyselinou chrómovou.

Průmyslově se však získává, podobně jako kyselina benzoová, oxidací p-xylenu vzdušným kyslíkem. Tento děj probíhá v rozpouštědle, kterým je kyselina octová, za přítomnosti katalyzátorů. Vyrábí se také alternativním způsobem, tzv. Henkelovým procesem, během kterého dochází k úpravě složení molekuly kyseliny ftalové tak, že vznikne kyselina tereftalová za přítomnosti draselných solí.

[editovat] Použití

Kyselina tereftalová mimořádný význam pro výrobu syntetických vláken, především polyesteru, který se poté používá např. na výrobu PET lahví apod.