# Anilin

### Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Anilin
Registrační číslo CAS | 62-53-3
Sumární vzorec | C6H5NH2
Molární hmotnost | 93,13 g/mol
Teplota tání | -6,3°C
Teplota varu | 184,13°C
Hustota | 1,027 g/cm3

Anilin, nazývaný též aminobenzen, benzenamin nebo fenylamin, je bezbarvá olejovitá kapalina. Na vzduchu se snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu. Je toxický, má zásaditou reakci.

V přírodě se nachází v černouhelném dehtu, průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu. Používá se při výrobě barviv a léčiv. V současnosti má tato látka největší využití jako reakční komponenta při výrobě polyuretanů.

## [editovat] Toxicita

K otravě dochází požitím, nadýcháním nebo vstřebáním kůži. Projevuje se cyanózou (modrofialové zbarvení kůže a sliznic způsobené nedostatečným okysličováním krve). Anilin je krevní jed a způsobuje oxidaci krevního barviva hemoglobinu na methemoglobin. Působí také na centrální nervový systém, proto postižený jeví podobné známky jako opilec. Zmodrání kůže se projevuje v první řadě na rtech, uších, nosu a nehtech. Dalším symptomem je bolest hlavy. Smrtelná dávka je 1 g, snižuje se však účinkem ethanolu.

Po požití jako první pomoc podáme 100–200 ml parafinového oleje (ne však jiného oleje či tuku!) a vyvoláme zvracení. Doporučená je konzumace černé kávy. Nesmí se podávat mléko, alkohol či tuky. Postiženého uložíme na čerstvý vzduch a zařídíme převoz k nemocničnímu ošetření.

## [editovat] Chemické reakce

### [editovat] Aromatická alektrofilní substituce

Dusík v aminové skupině má volný elektronový pár, který jednak způsobuje zásadité vlastnosti (dle Lewisovy teorie kyselin a zásad) a jednak aktivuje benzenové jádro pro elektrofilní substituce. Substituční reakce dokonce probíhá tak rychle, že je obtížné ji zastavit v prvním kroku a vznikají trisubstituované deriváty. Obsazují polohy ortho a para vzhledem k aminoskupině. Možností, jak připravit monosubstituovaný derivát, je oslabit účinek aminoskupiny acetylací za vzniku acetanilidu a v dalším kroku provést substituci.

### [editovat] Diazotace a kopulace

Tyto reakce jsou základem pro přípravu barevných látek jako například Sudan III, který má ohnivě červenou barvu. Tato barviva se obecně nazývají azosloučeniny, protože obsahují azo skupinu : -N=N-.

  1. Nejprve se reakcí anilinu s dusitanem v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové připraví benzendiazoniová sůl. To je poměrně stálá, pevná látka iontového charakteru. Na obou dusících je delokalizovaný kladný náboj a chlor je zde ve formě chloridu.

  2. V druhém kroku dochází ke kopulaci benzendiazoniové soli s nukleofilním činidlem, které má přebytek elektronů. Vzniká azosloučenina. Pokud je nukleofilním činidlem aromát - například fenol nebo arylamin -, pak je ve výsledné molekule konjugovaný systém dvojných a jednoduchých vazeb, který je zachycuje kvanta světelného záření a nám se jeví jako barevný.

## [editovat] Literatura

Svoboda, Jiří: Organická chemie I, Vysoká škola chemicko-technologická, Praha 2005

| Tento chemický článek je pahýl. Můžete pomoci Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte.

Citováno z „http://cs.wikipedia.org../../../a/n/i/Anilin.html“

Kategorie: Chemické pahýly | Aromatické sloučeniny | Aminy

##### Views

- Článek
- Diskuse
- Aktuální verze

##### Hledání

##### V jiných jazycích

- Български
- Dansk
- Deutsch
- English
- Español
- Suomi
- Français
- Italiano
- 日本語
- Latviešu
- Nederlands
- Polski
- Русский
- Slovenčina
- Svenska
- Türkçe
- Українська
- Tiếng Việt
- 中文