Kyselina šťavelová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Kyselina šťavelová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Racionální název Kyselina ethandiová (kyselina oxalová)
Registrační číslo CAS 144-62-7
Sumární vzorec C2H2O4
Molární hmotnost 90,03 g/mol
Teplota varu 157 °C (sublimuje)
Kyselost 1,27 - 4,27
Hustota 1,77 g/cm3
pKa (I) 1,27
pKa (II) 4,27

Obsah

[editovat] Charakteristika

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

[editovat] Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina štavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě nerozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

název
pKa1
pKa2
kyselina mravenčí 3,75
-
kyselina šťavelová 1,27 2,85
kyselina propandiová 2,85 5,70


Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

[editovat] Využití


Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii jako titrační činidlo. To znamená, že je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla.

[editovat] Příprava oxidu uhelnatého

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)2 –––> CO + CO2 + H2O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Geometrie molekuly kys. šťavelové
Geometrie molekuly kys. šťavelové