Oxim
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Oxim je název funkční skupiny, ve které je na imin navázána hydroxylová skupina. Je stabilisován díky existenci mesomerní struktury. V té přechází hydroxyl do keto formy a imin v amin. Oximy vznikají reakcí ketonu a hydroxylaminu za kyselé katalýsy.
Oximy mají velký význam v průmyslové výrobě. Podléhají totiž Beckmanově přesmyku, při kterém vznikají amidy karboxylových kyselin. Opět za katalytického působení silné minerální kyseliny (HF, HCl, H2SO4). Tato reakce je stereoselektivní, protože se přesmykuje vždy substituent, který je vůči odcházejícímu hydroxylu v trans postavení.
[editovat] Průmyslové využití
Příklad průmyslového využití představuje syntéza Nylonu-6 (polyamidu). Výchozí surovinou je cyklohexanol, který dehydrogenací poskytuje cyklohexanon a po reakci s hydroxylaminem a přesmyku vzniká epsilon-kaprolaktam.
Jeho polymerací vznikají nylonová vlákna.


