Elektrofilní aromatická substituce

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Elektrofilní aromatická substituce je typickou chemickou reakcí arenů a jiných sloučenin s aromatickým charakterem. Substituční reakce probíhá v několika stupních:

  1. vzniká elektrofilní částice E+
  2. E+ aduje na π elektronový sextet aromatické struktury
  3. vzniká π-komplex
  4. π-komplex přechází na σ-komplex
  5. H+ se odštěpuje, obnovuje se aromatické jádro, vzniká substituční derivát

[editovat] Příklady elektrofilních substitucí

  • halogenace: např. chlorace benzenu za vzniku chlorbenzenu
  • nitrace: např. nitrace benzenu za vzniku nitrobenzenu
  • sulfonace: např. sulfonace benzenu za vzniku benzensulfonové kyseliny
  • alkylace: např. alkylace benzenu za vzniku kumenu
  • acylace

[editovat] Reference

  • Ing. Janeczková Anna, Ing. Klouda Pavel. Organická chemie. 1. vydání. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998. ISBN 80-902155-6-4.