DDT

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

DDT
Strukturní vzorec
Systematický název 1,1,1-trichlor-2,2-bis(p-chlorofenyl)ethan
1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorofenyl)ethan
1,1'-(2,2,2-trichlorethyliden)bis(4-chlorbenzen)
Racionální název dichlordifenyltricholrethan
Triviální název DDT
Registrační číslo CAS 50-29-3
Sumární vzorec C14H9Cl5
Molární hmotnost 354,4901 g/mol
Teplota tání 108,5°C
Teplota varu 260 °C
Hustota 1,56 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 0,0055 mg/l (25 °C)
Pozor, jed!

DDT, plným názvem dichlordifenyltrichlorethan, je aromatická halogensloučenina. Je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů. V čisté formě je to bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi slabé aromatické vůně, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v některých organických rozpouštědlech a v tucích.

[editovat] Příprava

DDT se vyrábí kondenzací trichloracetaldehydu (chloralu) s chlorbenzenem

Soubor:Synteza_DDT.PNG

[editovat] Historie

DDT byl poprvé syntetizován již v roce 1874. Jeho insekticidní účinky však objevil až švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939. Od druhé světové války byl DDT používán v masovém měřítku. Sloužil jako přípravek k hubení škodlivého hmyzu v zemědělství, ale především k lividaci komárů a moskytů v tropických zemích.

V roce 1962 vydala ekoložka Rachel Carsonová studii Silent Spring (Tiché jaro). V ní tvrdila, že přítomnost DDT v živočišných tkáních a potravních řetězcích byla zjištěna i v lokalitách daleko vzdálených od míst jeho nasazení. Patrně nejprokazatelnější negativní vliv DDT na životní prostředí byl zaznamenán u dravých ptáků. Hlodavci, kterými se tito dravci převážně živí, hromadí ve svých orgánech DDT z chemicky ošetřených rostlin. V orgánech predátora se pak koncentrace DDT opět několikánásobně zvýší. Výsledkem je nízká plodnost, degenerovaná mláďata a postupné vymírání druhu.

Výsledkem studie byl vznik ekologického hnutí (dnes, pro rozlišení od vědeckých ekologů, nazývaného jako ekologistické) a zákaz DDT v USA v roce 1972.

Výroba a používání DDT je dnes zakázána ve většině zemí, ale v řadě afrických a asijských zemí se DDT stále používá. Důvodem je, že snížení výskytu malárie, ke kterému prokazatelně dochází vyhubením komárů a moskytů, je natolik významné, že ospravedlňuje nasazení potenciálně nebezpečného DDT, zejména také vzhledem k tomu, že ekonomicky přístupný a srovnatelně účinný insekticid dosud neexistuje.

[editovat] Toxicita

DDT je toxický. U laboratorních myší byla zjištěna smrtelná dávka LD50 při podání v potravě 135 mg/kg, u krys 87 mg/kg, u člověka pak 1500 mg/kg, i když byly publikovány i mnohem nižší hodnoty. Do organismu může proniknout i pokožkou; LD50 u krys je v tomto případě 1900 mg/kg.

Vzhledem k tomu jsou normami kladena velmi přísná kriteria na obsah DDT v potravinách. Např. v EU je stanoven přípustný limit DDT v pitné vodě 0,1 μg/l, zatímco Světová zdravotnická organizace (WHO) požaduje 1 μg/l. USA jsou tolerantnější, limit je tam stanoven na 50 μg/l.

Pro vodní živočichy je DDT přes jeho mizivou rozpustnost ve vodě silně jedovaté. Smrtelná koncentrace LC50 kolísá podle druhu ryb v rozmezí od 8 do 100 μg/l při působení po dobu 96 hodin.

Pro usmrcení hmyzu stačí nepatrné dávky. U mouchy domácí (Musca domestica) je uváděna hodnota LD50 při 24hodinové expozici přibližně 0,033 µg na jednoho jedince.