# Dietilamid lizergične kisline

### Iz Wikipedije, proste enciklopedije

Dietilamid lizergične kisline
Sistematično (IUPAC-) ime
(6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9- heksahidroindolo-[4,3-fg]kvinolin-9-karboksamid
Identifikatorji
Številka CAS | 50-37-3
ATC-koda | ?
PubChem | 5761
Chemical data
Formula | C20H25N3O
Mol. masa | 323.43 g/mol
SMILES | iskanje v eMolecules, PubChem
Sinonimi | LSD, LSD-25, lizergid, D-lizergat dietilamid, N,N-dietil-D-lizergamid
Fizikalni podatki
Tališče | 80 °C (176 °F)
Farmakokinetični podatki
Biološka dostopnost | ?
Presnova | hepatični
Razpolovni čas | 3 ure
Ekskrecija | renalno
Terapevtski podatki
Nosečnostna kategorija | X(AU) X(US)
Dajanje | peroralno, intravensko, transdermalno

Štirje mogoči izomeri dietilamida lizergične kisline. Psihoaktiven je le LSD.

Dietilamid lizergične kisline, pogosto imenovan lizergid, LSD, LSD-25 ali acid, je polsintetični psihedelik. Sintetizirajo ga iz lizergične kisline, derivata sneti rženi rožiček (ergot, Claviceps purpurea). Kratka oblika LSD izvira iz prvotnega kodnega imena LSD-25, kar je kratica za nemški izraz »Lysergsäure-diethylamid« z dodano zaporedno številko.[1][2]

LSD je, posebno v raztopini, občutljiv na kisik, ultravijolično svetlobo in klor. Pri nizki temperaturi in zaščiten pred svetlobo ter vlago pa lahko svojo moč ohrani številna leta. V čisti obliki je brez barve, brez vonja in rahlo grenek.[2] Navadno se jemlje oralno s substratom kot je absorpcijski papir, kocka sladkorja ali želatina. V tekoči obliki ga lahko apliciramo intramuskularno ali intravensko. Pražna doza za učinek na človeka je med 20 in 30 µg (mikrogrami).

Po odkritju v Laboratorijih Sandoz je veljal za zelo obetavno terapevtsko učinkovino s številnimi možnostmi uporabe. Zunajmedicinska uporaba snovi na Zahodu v sredini dvajsetega stoletja pa je povzročila politični vihar, ki je privedel do prepovedi njene uporabe ne samo v rekreacijske in duhovne, temveč tudi medicinske namene. Kljub temu v nekaterih intelektualnih krogih še vedno velja za obetavno zdravilo in se za ponovno uporabo snovi v medicinske namene zavzemajo številne organizacije, npr. MAPS, Heffterjev raziskovalni inštitut in Fundacija Alberta Hofmanna.

## [uredi] Zgodovina

Perforirani pivnik, namočen v raztopino LSD in posušen, je priljubljena oblika razpečevanja snovi.

LSD je prvič sintetiziral švicarski kemik Albert Hofmann 7. aprila 1938 v okviru raziskovalnega programa iskanja terapevtsko uporabnih ergotnih alkaloidnih derivatov v Laboratorijih Sandoz v Baslu. Psihedelične lastnosti snovi so ostale nepoznane še 5 let, dokler je ni Hofmann zaradi »nenavadne slutnje« znova začel raziskovati. Do odkritja psihoaktivnih vplivov spojine je prišlo, ko se mu je skozi kožo drobna količina snovi 16. aprila naključno absorbirala, kar ga je navedlo, da je na sebi 19. aprila, na t.i. dan kolesa testiral še večjo količino (250 µg).[1]

Do leta 1966 so Laboratoriji Sandoz znanstvenikom nudili LSD in psilocibin zastonj pod trgovskim imenom »Delysid«.[1] Uporaba spojin v psihiatriji za boljši vpogled v shizofrenično doživljanje je bila široko sprejeta praksa. Izvedeni so bili številni in na splošno zelo uspešni klinični preizkusi mogoče uporabe LSD v psihedelični psihoterapiji.

## [uredi] Kemija

LSD je derivat ergolina. Navadno ga proizvajajo v reakciji dietilamina z aktivirano obliko lizergične kisline. Aktivatorji so fosforilklorid in peptide sklopitveni reagenti. lizergična kislina nastane z alkalno hidrolizo lizergamidov, kot sta derivat rženega rožička ergotamin ali ergin, ki ga najdemo v semenih vinikovke Argyrea nervosa in okrasnega slaka Ipomoea tricolor. LSD je kiralna spojina z dvema stereocentroma na ogljikovih atomih C-5 in C-8, kar teoretično omogoča štiri različne optične izomere LSD. LSD, imenovan tudi (+)-D-LSD, ima absolutno konfiguracijo (5R,8R). C-5-izomeri lizergamidov v naravi ne obstajajo in tudi ne nastanejo pri sintezi iz D-lizergične kisline. Vendar pa se LSD in izo-LSD, oba C-8-izomera, v prisotnosti baz medsebojno hitro pretvarjata. Nepsihoaktivni izo-LSD, ki nastane med sintezo, se lahko odstrani s kromatografijo in izomerizira v LSD.

## [uredi] Opombe in sklici

1. ^ a b c Hofmann, Albert. LSD—My Problem Child (McGraw-Hill, 1980). ISBN 0-07-029325-2. Spletna različica je na razpolago na strani Psychedelic library in Flashback; pridobljeno 1. februarja 2007.
2. ^ a b Shulgin, Alex in Ann Shulgin. "LSD", v TiHKAL (Berkeley: Transform Press, 1997). ISBN 0-963-00969-9. (v angleščini)

Vzpostavljeno iz »http://sl.wikipedia.org../../../d/i/e/Dietilamid_lizergi%C4%8Dne_kisline.html«

Kategorije: Serotoninski agonisti | Psihodisleptiki | Heterociklične spojine | Umaknjena zdravila

##### Views

- Članek
- Pogovor
- Trenutna redakcija

##### občestvo

- Portal občestva
- Pod lipo
- Stik z nami

##### podpora

- Pomoč
- Denarni prispevki

##### Iskanje

##### V drugih jezikih

- Afrikaans
- Alemannisch
- Bosanski
- Български
- Česky
- Dansk
- Deutsch
- Eesti
- English
- Español
- Esperanto
- Euskara
- فارسی
- Français
- Galego
- Hrvatski
- Italiano
- עברית
- Lietuvių
- Magyar
- Nederlands
- 日本語
- ‪Norsk (bokmål)‬
- ‪Norsk (nynorsk)‬
- Polski
- Português
- Română
- Русский
- Simple English
- Slovenčina
- Српски / Srpski
- Srpskohrvatski / Српскохрватски
- Suomi
- Svenska
- Türkçe
- Українська
- 中文