Бензен

Из пројекта Википедија

Бензен
Бензен
Опште
Системски назив Бензен
Остали називи Бензол
1,3,5-циклохексатриен
Молекулска формула C6H6
SMILES c1ccccc1
C1=CC=CC=C1
InChI InChI=1/C6H6
/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Моларна маса 78.1121 g/mol
Изглед Безбојна течност
CAS number [71-43-2]
Својства
Густина и агрегатно стање 0.8786 g/cm³, liquid
Solubility in water 1.79 g/L (25 °C)
Тачка топљења 5.5 °C (278.6 K)
Тачка кључања 80.1 °C (353.2 K)
Вискозност 0.652 cP at 20 °C
Структура
Molecular shape Planar
Symmetry group D6h
Диполни момент 0 D
Ризичност
MSDS External MSDS
EU classification Запањив (F)
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
Toxic (T)
NFPA 704 Шаблон:NFPA 704
R-phrases R45, R46, R11, R36/38,
R48/23/24/25, R65
S-phrases S53, S45
Flash point −11 °C
Autoignition temperature 561 °C
RTECS number CY1400000
Сродна једињења
Related
хидрокарбони
циклохексан
нафталин
Сродна једињења тоулен
боразин
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references

Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле C6H6, је најједноставнији ароматични угљоводоник. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5°C, тачка кључања 80,2°С. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарима, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.

Садржај

[уреди] Бензенов прстен

Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстенуи су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.

[уреди] Историја

[уреди] Структура

Main article: Ароматичност



Benzene with alternating double bonds

This intermediate distance is explained by electron delocalization: the electrons for C-C bonding are distributed equally between each of the six carbon atoms. One representation is that the structure exists as a superposition of so-called resonance structures, rather than either form individually. This delocalisation of electrons is known as aromaticity, and gives benzene great stability. This enhanced stability is the fundamental property of aromatic molecules that differentiates them from molecules that are non-aromatic. To reflect the delocalised nature of the bonding, benzene is often depicted with a circle inside a hexagonal arrangement of carbon atoms:-->

Benzene structure with a circle inside the hexagon


[уреди] Супституисани бензенови деривати

Main article: Ароматични угљоводоници


[уреди] Производња

[уреди] Каталитичко рефорирање

[уреди] Хидродеалкилација толуена

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

2C6H6 ↔ H2 + C12H10


[уреди] Диспропорционирање толуена

[уреди] Крековање паром

[уреди] Употребе

[уреди] Ране примене

[уреди] Данашња употреба бензена

[уреди] Реакције бензена

Electrophilic aromatic substitution of benzene
Friedel-Crafts acylation of benzene by acetyl chloride
Friedel-Crafts alkylation of benzene with methyl chloride

[уреди] Утицај на здравље

[уреди] Литература

  • Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
  • Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
  • Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings o

.

[уреди] Спољашње везе

Шаблон:ChemicalSources



хемија Овај незавршени чланак Бензен, везан је за хемију.
Користећи правила Википедије, допринесите допунивши га.