Бензен
Из пројекта Википедија
| Бензен | |
|---|---|
| Опште | |
| Системски назив | Бензен |
| Остали називи | Бензол 1,3,5-циклохексатриен |
| Молекулска формула | C6H6 |
| SMILES | c1ccccc1 C1=CC=CC=C1 |
| InChI | InChI=1/C6H6 /c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H |
| Моларна маса | 78.1121 g/mol |
| Изглед | Безбојна течност |
| CAS number | [71-43-2] |
| Својства | |
| Густина и агрегатно стање | 0.8786 g/cm³, liquid |
| Solubility in water | 1.79 g/L (25 °C) |
| Тачка топљења | 5.5 °C (278.6 K) |
| Тачка кључања | 80.1 °C (353.2 K) |
| Вискозност | 0.652 cP at 20 °C |
| Структура | |
| Molecular shape | Planar |
| Symmetry group | D6h |
| Диполни момент | 0 D |
| Ризичност | |
| MSDS | External MSDS |
| EU classification | Запањив (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T) |
| NFPA 704 | Шаблон:NFPA 704 |
| R-phrases | R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65 |
| S-phrases | S53, S45 |
| Flash point | −11 °C |
| Autoignition temperature | 561 °C |
| RTECS number | CY1400000 |
| Сродна једињења | |
| Related хидрокарбони |
циклохексан нафталин |
| Сродна једињења | тоулен боразин |
| Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references |
|
Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле C6H6, је најједноставнији ароматични угљоводоник. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5°C, тачка кључања 80,2°С. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарима, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.
Садржај |
[уреди] Бензенов прстен
Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстенуи су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.
[уреди] Историја
[уреди] Структура
- Main article: Ароматичност
This intermediate distance is explained by electron delocalization: the electrons for C-C bonding are distributed equally between each of the six carbon atoms. One representation is that the structure exists as a superposition of so-called resonance structures, rather than either form individually. This delocalisation of electrons is known as aromaticity, and gives benzene great stability. This enhanced stability is the fundamental property of aromatic molecules that differentiates them from molecules that are non-aromatic. To reflect the delocalised nature of the bonding, benzene is often depicted with a circle inside a hexagonal arrangement of carbon atoms:-->
[уреди] Супституисани бензенови деривати
- Main article: Ароматични угљоводоници
[уреди] Производња
[уреди] Каталитичко рефорирање
[уреди] Хидродеалкилација толуена
- C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
2C6H6 ↔ H2 + C12H10
[уреди] Диспропорционирање толуена
[уреди] Крековање паром
[уреди] Употребе
[уреди] Ране примене
[уреди] Данашња употреба бензена
[уреди] Реакције бензена
[уреди] Утицај на здравље
[уреди] Литература
- Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
- Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
- Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
- Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
- Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings o
.
[уреди] Спољашње везе
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
- Benzene
- Benzene Material Safety Data Sheet
- International Chemical Safety Card 0015
- National Pollutant Inventory - Benzene
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- IARC Monograph: "Benzene"
- Шаблон:PubChemLink
- Computational Chemistry Wiki
- Couper and Carbon bonds
- Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
- Kekule, Couper and dreams of Benzene
- Loschmidt's Benzene structure
- video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991)
- benzene 3D view and pdb-file
Шаблон:ChemicalSources
| Овај незавршени чланак Бензен, везан је за хемију. Користећи правила Википедије, допринесите допунивши га. |



