Ferrocene - วิกิพีเดีย

# Ferrocene

### จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

สมบัติของสาร
ชื่อและสูตรทางเคมี
ชื่อ Systematic | bis(η5-cyclopentadienyl)iron(II)
ชื่อทั่วไป | Ferrocene, iron cyclopentadienyl
สูตรเคมี | C10H10Fe
ข้อมูลทั่วไป
น้ำหนักสูตร | 186.04 amu
จุดหลอมเหลว | 174 -176°C (447-449 K)
จุดเดือด | 249 °C (522 K)
ความหนาแน่น | 1,490 g/m3 (20 °C)
สี | เหลือง-ส้ม
ความสามารถในการละลาย | ไม่ละลายน้ำแต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
สารประกอบอื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง
Metallocenes | cobaltocene nickelocene chromacene
Sandwich compounds | bis(benzene)chromium
Safety
ข้อมูลเพิ่มเติม | Hazardous Chemical Database

  บทความนี้มีชื่อเป็นภาษาอังกฤษ เนื่องจากยังไม่มีชื่อภาษาไทยที่กระชับ เหมาะสม หรือไม่รู้วิธีอ่านในภาษาไทย

Ferrocene, Fe(C5H5)2 เป็นต้นแบบของ metallocene (สารประกอบ organometallic ที่ประกอบด้วยวง cyclopentadienyl สองวง ซึ่งประกบอะตอบกลางโลหะไว้ ซึ่งอาจเรียนได้อีกอย่างหนึ่งว่า sandwich compound)

## [แก้] ประวัติ

เช่นเดียวกับสารสังเคราะห์ตัวอื่น Ferrocene ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยบังเอิญ ในปี 1951 Pauson และ Kealy แห่ง Duquesne University รายงานปฏิกิริยาระหว่าง magnesium bromide และ ferric chloride ซึ่งเดิมมีจุดประสงค์จะทำให้เกิด coupling ของ diene แต่กลับได้สารเป็นผงสีส้มอ่อนที่มีความเสถียรสูงมาก อย่างไรก็ตาม Ferrocene สามารถเตรียมได้อย่างมีประสิทธิภาพมากกว่าโดยใช้ sodium cyclopentadienyl และ anhydrous ferrous chloride ใน ether

โครงสร้างของ Ferrocene ได้รับการยินยันโดย NMR และ X-Ray crystallography โดยลักษณะโครงสร้าง sandwich ได้ปลุกความสนใจของนักวิทยาศาสตร์ให้มาศึกษาสารประกอบของโลหะในกลุ่ม d-block และ hydrocarbons และนำมาสู่ความรู้อันก้าวหน้าในสาขา organometallic chemistry ได้มีการใช้โลหะหลายชนิดแทน Fe และ hydrocarbons อื่นๆ แืทน cyclopentadienyl

การจัดเรียงอิเล็กตรอนใน Ferrocene ประกอบด้วย 6-π electrons จาก cyclopentadienyl anion ซึ่งจะนำไปใช้ร่วมกับไอออน Fe2+ ตรงกลาง ทำให้กลายเป็นการจัดอิเล็กตรอนแบบก๊าซมีตระกูล (ก๊าซเฉื่อย) ซึ่งเป็นสาเหตุของความเสถียรของสาร

## [แก้] สมบัติทางการยภาพ

Ferrocene เป็นของแข็งสีส้มที่มีความเสถียรในบรรยากาศปกติ และจะระเหิดได้ทันทีในสภาวะสุญญกาศ จากสมมาตรและความไม่มีประจุ Ferrocene ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น benzene แต่ไม่ละลายในน้ำ

## [แก้] สมบัติทางเคมี

Ferrocene เกิดปฏิกิริยาเคมีหลายอย่างอันเป็นลักษณะเฉพาะของสาร aromatic ทำให้สามารถเตรียมสารอนุพันธ์ได้ (substituted ferrocenes)ซึ่งที่พบได้มากคือ 1-substituted (มีการแทนที่หนึ่งตำแหน่งบนวงหนึ่ง) 1,1'-disubstituted (H ขอวงบนและล่างถูกแทนที่ไปอย่างละหนึ่งตำแหน่ง) 1,2-disubstituted (H ที่อยู่ติดกันในวงเดียวกันสองตัวถูกแทนที่) ในการทดลอง Friedel-Crafts reaction Ferrocene จะถูกเติมหมู่ acetyl เมื่อทำปฏิกิริยากับ acetic anhydride (หรือ acetyl chloride) เมื่อมี phosphoric acid เป็นตัวเร่งปฏิริยา:

    Fe(C5H5)2 + (CH3CO)2O → Fe(C5H5)(C5H4C(O)CH3) + CH3CO2H
    Fe(C5H5)(C5H4C(O)CH3) + (CH3CO)2O → Fe(C5H4C(O)CH3)2 + CH3CO2H

Ferrocene สามารถเสีย H ไปได้ง่าย เช่น เมื่อทำปฏิกิริยากบั butyl lithiumจะให้ 1,1'-dilithioferrocene, ซึ่งเป็น nucleophile ที่มีการใช้งานได้กว้างขวาง

    Fe(C5H5)2 + 2 C4H9Li → Fe(C5H4Li)2 + 2 C4H10
    Fe(C5H4Li)2 + 2 (C6H5)2PCl → Fe(C5H4P(C6H5)2)2 + 2 LiCl

สมบัติเฉพาะที่ต่างจาก organo-aromatic compounds ทั่วไปคือความสามารถในการเกิด one-electron oxidation ที่ศักย์ไฟฟ้าต่ำประมา่ณ 0.4 V เมื่อเทียบกับ saturated calomel electrode (SCE) ปฏิกิริยา Oxidation นี้มักจะใช้ FeCl3 เพื่อทำให้เกิด ferrocenium ion สีน้ำเงิน และ [Fe(C5H5)2]+ ซึ่งมักจะสามารถแยกออกมาได้ในรูปเกลือ [PF6]− เกลือ Ferrocenium เป็น oxidising agent ที่นิยทใช้กันส่วนหนึ่งเพราะงว่าผลิตภัณฑ์จากปฏิกิิริยารีดอกซ์เฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยาและสามารถแยกออกได้ง่าย [1]

## [แก้] ประโยชน์ใช้งานของ Ferrocene และสารอนุพันธ์

ตัว Ferrocene เองมีประโยชน์ใช้งานน้อย อย่างไรก็ตามวิธีการสังเคราะห์อนุพันธืจำนวนนำไม่ถ้วน เช่น mono- และ disubstituted ferrocenes ซึ่งขยายขอบเขตการใช้งานให้กว้างขวางออกไป

### [แก้] สารเติมแต่งในน้ำมันเชื้อเพลิง

Ferrocene และสารอนุพันธ์มีสมบัติเป็น anti-knock agents สามารถใช้ในเครื่องยนต์ที่ใช้น้ำมัน ซึ่งปลอดภับกว่าการใช้ tetraalkyl lead additives.[2] ซึ่งสามารถหาซื้อได้ที่ Halfords (ร้านค้าย่อยในสหราชอาณาจักร), สารเติมแต่งในน้ำมันมีส่วนประกอบของ ferrocene สามารถเติมลงในน้ำมันไร้สารตะกั่วเพื่อการใช้งานในรถเก่าที่ออกแบบมาใช้กับน้ำมันมีสารตะกั่ว รายละเอียดการใช้เป็น antiknocking agent สามารถดูเพิ่มเติมได้จากสิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4104036 อย่างไรก็ตามการจับตัวของเหล็กซึ่งมาจาก Ferrocene จะทำให้เกิดผิวนำไฟฟ้าเคลือยอยู่บนหัวเทียบทำให้เกิดความผิดพลาดในการจุดระเบิดของเครื่องยนต์

ในเครื่องยนต์ดีเซลล์ Ferrocene ช่วยลดควันดำได้

### [แก้] การแพทย์

เกลือ ferrocenium บางชนิดแสดงสมบัติต้านมะเร็ง (anticancer activity) และมีการรายงานถึงยาที่อยู่ระหว่างการทดลองซึ่งเป็น ferrocenyl version of tamoxifen[1] แนวคิดสำคัญคือ tamoxifen จะจับตัวกับ estrogen binding sites ทำให้เกิดความเป็นพิษต่อเซลล์ (cytotoxicity effect)[3][4][5]

### [แก้] วัสดุศาสตร์

Ferrocene สามารถระเหิดได้ง่าน จึงสามารถใช้ deposit fullerene บางชนิดได้

### [แก้] ใช้เป็น ligand scaffold

Chiral ferrocenyl phosphines สามารถใช้เป็น ligand ใน transition-metal catalyzed reactions บางชนิดมีประโยชน์ใช้งานในเชิงอุตสาหกรรมการสังเคราะห์ยาและเคมีเกษตร

1,1'-bis-diphenylphosphinoferrocene เป็น ligand ที่มีความสำคัญใน palladium coupling reactions.

## [แก้] สารอนุพันธ์

เนื่องจากปฏิกิริยาการแทนที่เกิดได้ง่าย โครงสร้างอนุพันธ์ Ferrocene ที่แปลกๆ จึงถูกเตรียมขึ้นจำนวนมาก อาทิเช่น penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl ligand [6], ซึ่งเป็น cyclopentadiene ที่ประกอบไปด้วยหมู่แทนที่ 5 หมู่ (5 ferrocene substituents)

| Ferrocene เป็นบทความเกี่ยวกับ เคมี ที่ยังไม่สมบูรณ์ ต้องการตรวจสอบ เพิ่มเนื้อหา หรือเพิ่มแหล่งอ้างอิง คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมหรือแก้ไข เพื่อให้สมบูรณ์มากขึ้น ข้อมูลเกี่ยวกับ Ferrocene ในภาษาอื่น อาจสามารถหาอ่านได้จากเมนู ภาษาอื่น ด้านซ้ายมือ

ดึงข้อมูลจาก "http://th.wikipedia.org../../../f/e/r/Ferrocene.html".

หมวดหมู่: บทความที่มีชื่อเป็นภาษาอังกฤษ | บทความเกี่ยวกับ เคมี ที่ยังไม่สมบูรณ์

##### Views

- บทความ
- อภิปราย
- รุ่นปัจจุบัน

##### ค้นหา