นิโคติน - วิกิพีเดีย

# นิโคติน

### จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

นิโคติน
ข้อมูลทั่วไป
ชื่อทางเคมี | (S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli- dinyl)pyridine
สูตรเคมี | C10H14N2
มวลโมเลกุล | 162.23
CAS number | 54-11-5
SMILES | [H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
คุณสมบัติ
ความหนาแน่น | 1.01 g/ml
จุดหลอมเหลว | -79 °C
จุดเดือด | 247 °C (สลายตัว)
อุณหภูมิที่เกิดการเผาไหม้ | 240 °C
จุดวาบไฟ | 95 °C
ความดันไอ | 0.006 kPa at 25 °C
ความหนืด | 2.7 mPa·s ที่ 25 °C 1.6 mPa·s ที่ 50 °C
แรงตึงผิว | 37.5 dyn/cm (37.5 mN/m) ที่ 25.5 °C 37.0 dyn/cm (37.0 mN/m) ที่ 36.0 °C
ความเป็นอันตราย
ระดับความอันตราย | เป็นพิษอย่างมาก[1]
ข้อมูลข้างต้นกล่าวถึงสมบัติของสารในสภาวะมาตรฐาน ที่อุณหภูมิ 25°C และความดัน 100 kPa เว้นแต่จะระบุไว้เป็นพิเศษ Infobox disclaimer and references

นิโคติน (Nicotine) เป็นสารประกอบอัลคาลอยด์ชนิดหนึ่ง ไม่มีสี ซึ่งพบในต้นยาสูบทุกสายพันธุ์ และความเข้มข้นจะมีมากในใบยาสูบมากกว่าส่วนอื่นๆ เมื่อนำใบยาสูบมาตากแห้งแล้ว จะมีนิโคตินประกอบอยู่ 0.3-5% ของน้ำหนักทั้งหมด ปฏิกิริยาทางชีวเคมีจะเกิดขึ้นที่รากของต้น และเปลี่ยนมาสะสมที่ใบ นิโคตินมีฤทธิ์เป็นพิษกับระบบประสาท และถือเป็นยาฆ่าแมลงอย่างหนึ่ง แต่ถ้าได้รับในจำนวนไม่มาก จะก่อให้เกิดการกระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง แต่ถ้าได้รับในจำนวนมาก อาจจะถึงตายได้ โดยเมื่อได้รับมากถึงจำนวนหนึ่ง จะเปลี่ยนจากการกระตุ้นสมองเป็นการกดสมอง

สารนิโคติน ยังสามารถพบได้ในพืชจำพวกอื่นอีกคือ พืชตระกูล Solanaceae (nightshade) ได้แก่ มะเขือเทศ, มันฝรั่ง, มะเขือม่วง, พริกไทยเขียว และในใบของต้น Coca แต่พบว่ามีจำนวนเพียงเล็กน้อยเมื่อเทียบกับน้ำหนัก

## [แก้] ประวัติและที่มาของนิโคติน

ที่มาของนิโคตินคือชื่อสามัญของต้นยาสูบ Nicotiana tabacum ซึ่ง นาย Jean Nicot เป็นผู้ตั้งขึ้น เป็นบุคคลที่ส่งเมล็ดยาสูบจากโปรตุเกสไปปารีสในปี ค.ศ. 1550 และโปรโมตให้ใช้ใบยาสูบเป็นยา สามารถแยกนิโคตินออกมาได้สำเร็จเมื่อปี ค.ศ. 1828 สูตรโมเลกุลได้ถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1843 และสังเคราะห์ขึ้นได้เป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1904

## [แก้] เคมีของนิโคติน

นิโคตินเป็นสารที่มีลักษณะเป็นน้ำมัน แต่สามารถดูดซับและละลายในน้ำได้ สามารถทะลุผ่านผิวหนังของคนและสัตว์ได้ง่าย และระเหยได้ง่ายที่อุณหภูมิห้อง เนื่องจากนิโคตินเป็นสารประกอบไนโตรเจนที่เป็นเบส จึงสามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้เป็นเกลือนิโคตินซึ่งมีสภาพเป็นของแข็งที่ละลายน้ำได้ เนื่องจากนิโคตินในรูปของเบสอิสระจะสามารถถูกเผาไหม้และระเหยไปได้ที่อุณหภูมิ 95 องศาเซลเซียส ดังนั้นนิโคตินที่อยู่ในบุหรี่จึงสามารถระเหยไปได้เมื่อถูกเผาไหม้ อย่างไรก็ตาม ปริมาณของนิโคตินที่ได้รับจากการสูบบุหรี่นั้นมากพอที่จะทำให้เกิดผลต่อร่างกายได้

## [แก้] เภสัชวิทยา

ในด้านเภสัชจลนศาสตร์ นิโคตินสามารถแพร่เข้าสู่กระแสเลือดได้อย่างรวดเร็ว และยังสามารถแพร่ผ่านโครงสร้างกั้นระหว่างเลือดและสมอง (blood-brain barrier)ได้อีกด้วย ซึ่งโดยเฉลี่ย นิโคตินจะใช้เวลาประมาณ 7 วินาทีในการเข้าสู่สมอง ในขณะที่ครึ่งชีวิตของนิโคตินในร่างกายมนุษย์อยู่ที่ประมาณ 2 ชั่วโมง [2] ปริมาณของนิโคตินที่จะเข้าสู่ร่างกายโดยการสูบบุหรี่จะขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ อาทิ ชนิดของยาสูบ ชนิดของไส้กรอง ปริมาณของควันบุหรี่ที่สูดเข้าไป

ในด้านการออกฤทธิ์ นิโคตินจะออกฤทธิ์ผ่านทางตัวรับแอเซทิลโคลีนแบบนิโคตินิก (Nicotinic acetylcholine receptors)ซึ่งผลของการจับกันระหว่างนิโคตินในปริมาณน้อยกับตัวรับนี้จะทำให้มีการหลั่งของฮอร์โมนอะดรีนาลีน (Adrenaline) เพิ่มมากขึ้น ส่งผลให้มีการเพิ่มอัตราการเต้นของหัวใจ ความดันโลหิต และอัตราการหายใจ รวมทั้งเพิ่มปริมาณของน้ำตาลกลูโคสในกระแสเลือดด้วย แต่หากได้รับนิโคตินในปริมาณมาก จะทำให้เกิดการระงับการทำงานของตัวรับแอเซทิลโคลีนดังกล่าว และทำให้เกิดอาการพิษจากนิโคตินได้

ผลกระทบที่เด่นชัดอย่างหนึ่งของนิโคตินคืออาการเสพติด ซึ่งงานวิจัยพบว่าเกิดจากการที่นิโคตินไปกระตุ้นวงจรประสาทที่เกี่ยวข้องกับความรู้สึกพึงพอใจ [3] ซึ่งคาดว่าจะเกี่ยวข้องกับผลของนิโคตินต่อการเพิ่มขึ้นของสารสื่อประสาทโดปามีน (Dopamine) ซึ่งเกี่ยวข้องกับวงจรประสาทดังกล่าว

## [แก้] พิษวิทยา

ค่า LD50 ของนิโคตินคือ 50 mg/kg ในหนูแรท และ 3 mg/kg ในหนูไมซ์ สำหรับมนุษย์พบว่าปริมาณของนิโคตินที่ 40-60 mg สามารถทำให้ถึงตายได้ [4] ดังนั้นนิโคตินจึงจัดว่าเป็นสารที่มีพิษอย่างมากเมื่อเทียบกับสารเสพติดชนิดอื่น

## [แก้] การประยุกต์ใช้ในการรักษา

การใช้นิโคตินในการรักษาแบบพื้นฐาน คือการให้นิโคตินในผู้เสพติดเพื่อลดการสูบบุหรี่ซึ่งเป็นอันตรายต่อสุขภาพมากกว่า ซึ่งการให้นิโคตินในลักษณะนี้มักอยู่ในรูปของหมากฝรั่ง แผ่นติดผิวหนัง หรือยาพ่นจมูก อย่างไรก็ตาม มีความพยายามที่จะประยุกต์ใช้นิโคตินในทางการรักษาโรคอื่นๆเพิ่มมากขึ้น เนื่องจากพบว่าผู้ที่ไม่สูบบุหรี่มีความเสี่ยงต่อการเกิดโรคมากกว่าผู้สูบบุหรี่ [5] เช่นในโรคพาร์กินสัน[6] และโรคอัลไซเมอร์ [7]

## [แก้] อ้างอิง

1. ↑ Barbalace, Kenneth. Chemical Database: Nicotine. EnvironmentalChemistry.com. Retrieved on 2006-11-22.
2. ↑ http://scholar.google.com/url?sa=U&q=http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/221/2/368.pdf
3. ↑ http://www.nida.nih.gov/researchreports/nicotine/nicotine2.html
4. ↑ Okamoto M., Kita T., Okuda H., Tanaka T., Nakashima T. (1994). "Effects of aging on acute toxicity of nicotine in rats". Pharmacol Toxicol. 75 (1): 1-6.
5. ↑ Fratiglioni, L, Wang HX (August 2000). "= Citation Smoking and Parkinson's and Alzheimer's disease: review of the epidemiological studies". Behav Brain Res 113 (1-2): 117-120. PMID: 10942038. Retrieved on 2006-11-06.
6. ↑ Thompson, Carol. Parkinson's disease is associated with non-smoking. Retrieved on 2006-11-06.
7. ↑ Thompson, Carol. Alzheimer's disease is associated with non-smoking. Retrieved on 2006-11-06.

## [แก้] แหล่งข้อมูลอื่น

- Guardian article: "Nicotine could soon be rehabilitated as a treatment for schizophrenia, Alzheimer's and Parkinson's diseases, as well as hyperactivity disorders."

- Nicotine Therapy for ADNFLE: "Nicotine as an antiepileptic agent in ADNFLE: An n-of-one study"

- Minna, John D.: "Nicotine exposure and bronchial epithelial cell nicotinic acetylcholine receptor expression in the pathogenesis of lung cancer"

- West, Kip A., et al.: "Rapid Akt activation by nicotine and a tobacco carcinogen modulates the phenotype of normal human airway epithelial cells"

สาขาวิชาเคมี แก้
เคมีวิเคราะห์ | อินทรีย์เคมี | อนินทรีย์เคมี | เคมีฟิสิกส์ | เคมีพอลิเมอร์ | ชีวเคมี | วัสดุศาสตร์ | เคมีสิ่งแวดล้อม | เคมีเวชภัณฑ์ | เภสัชกรรม | เคมีความร้อน | เคมีไฟฟ้า | เคมีนิวเคลียร์ | เคมีการคำนวณ | เคมีแสง | เภสัชวิทยา

ดึงข้อมูลจาก "http://th.wikipedia.org../../../%E0%B8%99/%E0%B8%B4/%E0%B9%82/%E0%B8%99%E0%B8%B4%E0%B9%82%E0%B8%84%E0%B8%95%E0%B8%B4%E0%B8%99.html".

หมวดหมู่: ยา | เภสัชวิทยา

##### Views

- บทความ
- อภิปราย
- รุ่นปัจจุบัน

##### ค้นหา

##### ภาษาอื่น

- العربية
- Català
- Česky
- Dansk
- Deutsch
- Ελληνικά
- English
- Esperanto
- Español
- Eesti
- فارسی
- Suomi
- Français
- Galego
- עברית
- Magyar
- Bahasa Indonesia
- Íslenska
- Italiano
- 日本語
- 한국어
- Lietuvių
- Bahasa Melayu
- Nederlands
- ‪Norsk (nynorsk)‬
- ‪Norsk (bokmål)‬
- Polski
- Português
- Română
- Русский
- Simple English
- Slovenčina
- Svenska
- Türkçe
- 中文