# Axít oxalic

### Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Axít oxalic
Cấu trúc phân tử của axít oxalic
Tổng quan
Tên hệ thống | Axít etanedioic
Tên khác |
Công thức phân tử | HOOC-COOH (khan) HOOC-COOH.2H2O (ngậm nước)
Phân tử gam | 90,03 g/mol (khan) 126,07 g/mol (ngậm nước)
Biểu hiện | Tinh thể trắng
Số CAS | [144-62-7] (khan) [6153-56-6] (ngậm nước)
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha | 1,9 g/cm3 (khan) 1,653 g/cm3 (ngậm nước)
Độ hòa tan trong nước | 14,3 g/100 ml ở 25 °C
Điểm nóng chảy |
Điểm sôi | 157 °C (430 K) (thăng hoa)
pKa | 1,23 (pK1) 4,19 (pK2)
pKb |
Độ nhớt |
Nguy hiểm
MSDS | MSDS ngoài
Các nguy hiểm chính |
NFPA 704 |
Điểm bắt lửa | 166°C (439 K)
Rủi ro/An toàn |
Số RTECS |
Trang dữ liệu bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính | n εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực | Các trạng thái rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ | UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự |
Các hợp chất liên quan | Clorua oxalyl Oxalat dinatri Oxalat canxi Este oxalat phenyl
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25°C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Axít oxalic là một hợp chất hóa học với công thức tổng quát H2C2O4. Nó là một axít dicacboxylic và tốt hơn có lẽ nên dùng công thức triển khai HOOC-COOH. Nó là một axít hữu cơ tương đối mạnh, khoảng 10.000 lần mạnh hơn axít axetic. Anion của nó là một chất khử. Các dianion của axít oxalic được gọi là oxalat.

## [sửa] Điều chế

Axít oxalic có thể được điều chế khá dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cách ôxi hóa sucroza bằng axít nitric trong vài trò của chất ôxi hóa và một lượng nhỏ pentôxít vanađi trong vai trò của chất xúc tác[1]. Ở cấp độ lớn hơn, oxalat natri được điều chế bằng cách cho hiđrôxít natri nóng hấp thụ mônôxít cacbon dưới áp suất cao.[2]

## [sửa] Phản ứng hóa học

### [sửa] Ái lực với các ion kim loại

Oxalat là một phối thể tuyệt vời cho các ion kim loại, trong đó nó thường liên kết dưới dạng phối thể kiểu "hai răng", tạo thành một vòng 5-thành viên dạng MO2C2. Một phức chất để minh họa là [Fe(C2O4)3]3-. Ái lực của các ion kim loại đôi khi được thể hiện trong xu hướng tạo thành các chất kết tủa. Vì vậy, axít oxalic cũng kết hợp với các kim loại như canxi, sắt, natri, magiê và kali trong cơ thể để tạo thành các tinh thể của các muối oxalat tương ứng, chúng là các chất kích thích ruột và thận. Do nó liên kết với các thành phần dinh dưỡng quan trọng như canxi, nên việc sử dụng dài hạn các loại lương thực, thực phẩm chứa nhiều axít oxalic có thể dẫn đến sự thiếu hụt chất dinh dưỡng. Những người khỏe mạnh có thể tiêu thụ một cách an toàn các thức ăn như thế ở mức độ vừa phải, nhưng những người có các rối loạn liên quan tới thận, bệnh gút, thấp khớp hay các dạng nào đó của các tổn thương âm hộ mạn tính (vulvodynia) nói chung không nên dùng các loại thức ăn đó.

Ngược lại, việc cung cấp canxi cùng với các thức ăn giàu axít oxalic có thể làm cho axít này kết tủa trong ruột và làm giảm mạnh mức độ oxalat được cơ thể hấp thụ (trong một số trường hợp lên tới 97%) [3], [4]. Kết tủa của oxalat canxi trong thận (được biết đến như là sỏi thận) làm nghẽn đường tiết niệu.

## [sửa] Trong tự nhiên

Axít oxalic và các muối oxalat có mặt khá phổ biến trong nhiều loài thực vật, đáng chú ý là rau muối (Chenopodium album) và chua me đất (chi Oxalis). Rễ và/hoặc lá của đại hoàng (chi Rheum), kiều mạch (Fagopyrum esculentum) cũng được liệt kê như là có chứa nhiều axít oxalic.[cần chú thích]

Các loại thức ăn chứa một lượng đáng kể axít oxalic, theo trật tự giảm dần, bao gồm: khế (Averrhoa carambola), hồ tiêu (Piper nigrum), mùi tây (Petroselinum crispum), hạt các loại anh túc (các chi Meconopsis, Papaver, Romneya, Eschscholzia), thân cây đại hoàng (chi Rheum), rau dền (chi Amaranthus), rau bina (Spinacia oleracea), một số thứ và giống củ cải đường (Beta vulgaris), ca cao (Theobroma cacao), sôcôla, phần lớn các loại quả hạch hay quả mọng và các loài đậu, đỗ. Cảm giác có sạn ở miệng khi uống sữa chứa hương vị đại hoàng là do sự kết tủa của oxalat canxi gây ra. Vì thế thậm chí cả một lượng rất loãng axít oxalic cũng có thể nhanh chóng "phá vỡ" cazein tìm thấy trong nhiều loại sản phẩm sữa.

Lá của chè (Camellia sinensis) cũng chứa một lượng lớn axít oxalic so với nhiều loài thực vật khác. Tuy nhiên, trong nước chè thì nồng độ của axít này tương đối nhỏ, do chỉ một lượng nhỏ chè được sử dụng khi pha nước.

Axít oxalic trong cơ thể có thể được tổng hợp thông qua quá trình trao đổi chất, hoặc là của axít glyoxylic hoặc là của lượng axít ascorbic dư thừa (vitamin C), và đây là một vấn đề đáng lo ngại cho sức khỏe nếu sử dụng dài hạn các liều lượng quá lớn vitamin C. 80% khối lượng của sỏi thận được hình thành từ oxalat canxi [5].

Một số loài nấm sợi thuộc chi Aspergillus cũng sản sinh ra axít oxalic, nó phản ứng với canxi trong máu hay trong mô để làm kết tủa oxalat canxi[6]. Có một số chứng cứ sơ bộ cho thấy việc sử dụng các chất bổ sung dinh dưỡng chứa men hay vi khuẩn có thể ảnh hưởng tới sự bài tiết axít oxalic[7] (và có lẽ là cả nồng độ axít oxalic). Axít oxalic cũng có thể có mặt trong cơ thể do việc sử dụng etylen glycol (chất chống đông trong ô tô), vì nó cũng được chuyển hóa thành axít oxalic.

## [sửa] An toàn

Axít oxalic kích thích niêm mạc ruột khi tiêu thụ, và có thể gây tử vong khi ở liều lớn. LD50 của axít oxalic nguyên chất được dự đoán là khoảng 378 mg/kg thể trọng, hay khoảng 22,68 g cho một người nặng 60 kg.

### [sửa] Thức ăn chứa axít oxalic

Một vài nghiên cứu đang được thực hiện để tìm phương pháp làm giảm các muối oxalat trong thức ăn, chẳng hạn Biến thoái sinh học của axít oxalic trong rau bina bằng cách sử dụng rễ mầm của ngũ cốc của Betsche T, Fretzdorff B. trên website của NIH.

## [sửa] Sử dụng

- Axít oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình, chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét.
- Dung dịch axít oxalic được dùng để phục chế đồ gỗ do nó đánh bay lớp mặt gỗ bị khô để lộ ra lớp gỗ còn mới phía dưới.
- Là một chất cẩn màu trong công nghệ nhuộm.
- Axít oxalic dạng bay hơi được một số người nuôi ong mật dùng làm thuốc trừ sâu để diệt trừ loài bét Varroa (Varroa destructor) sống ký sinh.

## [sửa] Thử nghiệm kiểm tra

Chuẩn độ bằng pemanganat kali (thuốc tím) có thể phát hiện ra axít oxalic (do axít này là một chất khử yếu, và cần phải có một chất ôxi hóa mạnh như thuốc tím để có thể phản ứng). Tuy nhiên, thử nghiệm này sẽ làm nhầm lẫn các ascorbat và axít oxalic, nên giống như phần lớn các thử nghiệm dựa trên cường độ khử thì dung dịch cần phải trải qua thử nghiệm thứ hai với các chất khử mạnh, chẳng hạn như iốt.

## [sửa] Liên kết ngoài

- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế số 0529
- Axít oxalic: Miêu tả, thuộc tính, sản xuất và ứng dụng (ChemicalLand21.com)
- MSDS cho axít oxalic (Mallinckrodt Baker, Inc.)
- Bảng chứa hàm lượng axít oxalic trong một số loại rau (theo USDA)
- Truy vấn trong cơ sở dữ liệu hóa thực vật và thực vật dân tộc học của Dr. Duke (USDA ARS)
- Ngộ độc đại hoàng
- Bài: 'Go Light on Oxalic Acid' (Bản tin của Dr. Mary Schrick, tháng 6 năm 2004)
- Axít oxalic và bệnh thận
- Từ điển thuật ngữ y học
- Khẩu phần nghèo oxalat (dạng PDF)

## [sửa] Tham chiếu

1. ▲ Practical Organic Chemistry của Julius B. Cohen, xuất bản 1930, điều chế số #42
2. ▲ US Patent 1602802
3. ▲ Gastrointestinal oxalic acid absorption in calcium-treated rats của Morozumi M, Hossain RZ, Yamakawa KI, Hokama S, Nishijima S, Oshiro Y, Uchida A, Sugaya K, Ogawa Y. trên website của NIH
4. ▲ Milk and calcium prevent gastrointestinal absorption and urinary excretion of oxalate in rats của Hossain RZ, Ogawa Y, Morozumi M, Hokama S, Sugaya K. trên website của NIH
5. ▲ Kidney stone disease của Coe FL, Evan A, Worcester E, trên website của NIH
6. ▲ Các khía cạnh của các chất oxalat liên kết với Aspergillus trong các mẫu xét nghiệm bệnh lý học của Pabuccuoglu U. trên website của NIH
7. ▲ Use of a probiotic to decrease enteric hyperoxaluria của Lieske JC, Goldfarb DS, De Simone C, Regnier C. trên website của NIH

Lấy từ “http://vi.wikipedia.org../../../a/x/%C3%AD/Ax%C3%ADt_oxalic.html”

Thể loại: Bài cần chú thích nguồn gốc | Oxalat | Axít dicacboxylic | Axít hữu cơ

##### Views

- Bài viết
- Thảo luận
- Phiên bản hiện hành

##### Tìm kiếm

##### Ngôn ngữ khác

- Български
- Česky
- Deutsch
- English
- Español
- Suomi
- Français
- Italiano
- 日本語
- Latviešu
- Nederlands
- ‪Norsk (nynorsk)‬
- ‪Norsk (bokmål)‬
- Polski
- Português
- Română
- Русский
- Svenska