# ألكاين

### من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

الألكاينات هى هيدروكربونات بها رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون. وتعرف الألكاينات أيضا بإسم الأسيتيلينات, وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة, وإن كان إسمه الرسمي إيثاين.

## [تحرير] بناء الألكاينات

ذرات الكربون في رابطة الألكاينات تكون مهجنة تهجين sp وبها 2 أوربيتال p مدار sp مهجن واحد. تتداخل الأوربيتالات p لينتج من هذا رابطتان باي. بالإضافة إلى ذلك, يتداخل الأوربيتالان sp لتكوين رابطة سيجما sp-sp, وبذلك يكون العدد النهائي للروابط يساوي 3. وهذا يجعل الزاوية بين H-C-C 180 في الأسيتيلين. ونزرا لأن عدد الإلكترونات التى تساهم في تكوين هذه الرابطة الثلاثية, فإنها تكون رابطة قوية وتبلغ 837 KJ/mole. وتساهم الرابطة سيجما بمقدار 39 KJ/mole, وتساهم الرابطة باي الأولى بمقدار 268 KJ/mole, والرابطة باي الثانية تكون ضعيفة وتبلغ 202 KJ/mole. وطول الرابطة C-C يكون 1021 أنجستروم وهذا أقل بكثير من طول الرابطة في الألكينات والتى تبلغ 1034 أنجستروم, والألكانات وتبلغ 1053 أنجستروم.

## [تحرير] الخواص الفيزيائية

بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات اللحام.

## [تحرير] أمثلة للألكاينات

أصغر الألكاينات هو الإيثاين (أسيتيلين)

## [تحرير] أطراف الألكاينات

أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة كمستبدل ألفا. وهو أول عضو في جدولها homologe columm

## [تحرير] الأسيتيليدات الفلزية

تتفاعل الألكاينات الطرفية مه القواعد القوية مثل الصوديوم, أميد الصوديوم, إن-بيوتيل ليثيوم, كاشف جرينيارد وينتج انيون من الألكاين الطرفي واسيتيليد فلزي. الأسيتيلين حمضي إلى حد ما, وله pKa بقيمة (25( وهذه قيمة متوسطة بين الأمونيا (35) والإيثانول (16]]. وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات المدار s المميزة في المدار sp والتى يسكن فيها وزج الإلكترونات. الإلكترونات في المدار s تستفيد من الإقتراب النسبي للنواة الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا لطاقة أقل.

## [تحرير] تصنيع الألكاينات

تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل دايهاليد المتجاور, أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع هاليد الألكيل الأساسي. وفى إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل يتم تحضير الألكاين من بروميد الفينيل.

## [تحرير] تفاعلات الألكاينات

الألكاينات تدخل في كثير من التفاعلات العضوية

- تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات
  - إضافة الهيدروجين للألكينات أو الألكانات.
  - إضافة الهالوجين إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل.
  - إضافة هاليد الهيدروجين لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه.
  - إضافة الماء لمركب الكاربونيل (عن طريق وسيط الإينول).
- تفاعلات الإضافة الحلقية
  - تفاعل ديلز-ألدير مع 2-بيرون لإنتاج مركب أروماتي بعد تصاعد ثاني أكسيد الكربون.
  - إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية لإنتاج مركبات الترايازول.
  - تحلق بيرجمان للإيني دايأينات لإنتاج المركبات الأروماتية.
  - تجمع ألكاين ثلاثي لإنتاج لمركبات الأروماتية.
  - مزج الألكاينات في تحولات الألكاينات لإنتاج مركبات ألكاينية جديدة.
- تفاعلات الإستبدال المحبة للنواة لفلزات الأسيتيليدات.
  - تكون رابطة كربون-كربون جديدة مع هاليدات الألكيل.
- تفاعلات الإضافة المحبة للنواة ]] لفلزات الأسيتيليدات.
  - التفاعل مع مركبات الكربونيل لإنتاج مركبات وسيطة من الألكوكسيدٍ ثم ينتج الهيدروكسي ألكاين بعد الإزالة الحامضية.
- تفاعل الهيدرة بورونية للألكاينات مع بورون عضوي لإنتاج بورونات فينيلية
  - ثم إختزال عن طريق بيروكسيد الهيدروجين لإنتاج الألدهيد أو الكيتون المقابل.
- الإنقسام التأكسدي بواسطة برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج الأحماض الكربوكسيلية.

## [تحرير] المصادر

- ويكيبيديا الإنجليزية.

تم الاسترجاع من "http://ar.wikipedia.org../../../%D8%A3/%D9%84/%D9%83/%D8%A3%D9%84%D9%83%D8%A7%D9%8A%D9%86.html"

تصنيفات الصفحة: هيدروكربونات | ألكاينات | مجموعات فعالة

##### Views

- مقالة
- نقاش
- النسخة الحالية

##### الموسوعة

- الصفحة الرئيسية
- الأحداث الجارية
- أحدث التغييرات الأساسية

##### تصفح

- المواضيع
- أبجدي
- بوابات

##### المشاركة والمساعدة

- اتصل بنا
- بوابة المجتمع
- مساعدة
- الميدان
- التبرعات

##### ابحث

##### لغات أخرى

- Български
- Català
- Česky
- Dansk
- Deutsch
- Ελληνικά
- English
- Esperanto
- Español
- Eesti
- فارسی
- Suomi
- Français
- עברית
- Bahasa Indonesia
- Italiano
- 日本語
- Latina
- Latviešu
- Македонски
- Nederlands
- ‪Norsk (nynorsk)‬
- ‪Norsk (bokmål)‬
- Polski
- Português
- Română
- Русский
- Slovenčina
- Slovenščina
- Српски / Srpski
- Basa Sunda
- Svenska
- தமிழ்
- Українська
- 中文