# Anhydridi

### Wikipedia

Anhydridi on kemiallinen yhdiste, jonka voidaan ajatella muodostuvan H2O-molekyylin poistamisella. Esimerkiksi kaksi etikkahappomolekyyliä (engl. acetic acid) muodostavat etikkahappoanhydridin (engl. acetic anhydride):

Lisäksi esimerkiksi natrium(I) oksidi on natriumhydroksidin anhydridi, koska

  2 NaOH - H2O = Na2O

sekä rikkitrioksidi on rikkihapon anhydridi:

  H2SO4 - H2O = SO3

## [muokkaa] Anhydridit orgaanisessa kemiassa

Happoanhydridin yleinen rakennekaava. Huomaa, että R-ryhmien ei tarvitse olla samoja.

Anhydridit orgaanisessa kemiassa ovat lähinnä happoanhydridejä, eli karboksyylihapon johdannaisia. Ne muodostavat alkoholien kanssa estereitä nukleofiilisen substituutioreaktion SN2 kautta, jossa alkoholin hydroksyyliryhmän happiatomin yksinäinen elektronipari hyökkää karbonyyliryhmän C-O hylkivälle π*-orbitaalille.

Happoanhydridit ovat tyypillisesti reaktiivisempia, eli nukleofiilit reagoivat niiden kanssa paremmin, kuin muut karboksyylijohdannaiset, kuten amidit tai esterit. Tämä on seurausta hapen elektroneita vetävästä ominaisuudesta. Se vetää elektroneita pois karbonyylistä, kasvattaen positiivista osittaisvarausta hiilellä, ja siten kasvattaen sähköstaattista vetovoimaa nukleofiilin ja karbonyylin välillä. (Happi myös luovuttaa elektroneita karbonyyliin, mutta sen elektronitiheyttä vetävä vaikutus on vahvempi tässä tapauksessa).

Veden kanssa reagoidessaan happoanhydridit muodostavat niitä vastaavia karboksyylihappoja. Esimerkiksi etikkahappoanhydridi muodostaa etikkahappoa. Anhydridit ovatkin tehokkaita veden sitojia, eli kuivaavia reagenssejä.

Etikkahappoanhydridiä käytetään myös aspiriinin valmistuksessa. Se lisää asetyyliryhmän salisyylihappoon, josta tuotteena on asetyylisalisyylihappo, eli aspiriini. Anhydridin käyttö on tehokkaampaa, koska etikkahapon käyttö tuottaa vettä, joka voi tuhota tuotteen. Anhydridistä valmistetaan asyliumioni (engl. acylium ion) esimerkiksi Friedel-Crafts asylaatiolla. Asyliumioni jatkaa reaktiota, johtaen asetyyliryhmän lisäykseen. Asyliumionin valmistus anhydridistä alla:

## [muokkaa] Epäorgaanisia happoanhydridejä

Yleiskaavaltaan HxEOy tyypillisen mineraalihapon täysin dehydratoitunut yhdiste on EOy-x/2 tai E2O2*y-x.

Happo | Anhydridioksidi
--- | ---
perkloorihappo (HClO4) | diklooriheptoksidi (Cl2O7)
kloorihappo (HClO3) | diklooripentoksidi (Cl2O5)
rikkihappo (H2SO4) & dirikkihappo (H2S2O7) | rikkitrioksidi (SO3)
rikkihapoke (H2SO3) & dirikkihapoke (H2S2O5) | rikkidioksidi (SO2)
typpihappo (HNO3) | dityppipentoksidi (N2O5)
typpihapoke (HNO2) | dityppitrioksidi (N2O3)
fosforihappo (H3PO4) & pyrofosforihappo (H4P2O7) | fosforipentoksidi (P2O5)
fosforihapoke (H3PO3) & difosforihapoke (H4P2O5) | fosforitrioksidi (P2O3)
hiilihappo (H2CO3) | hiilidioksidi (CO2)
boorihappo (H3BO3) | boorioksidi (B2O3)

## [muokkaa] Anhydridit biologisissa järjestelmissä

Suurienergiaiset biokemialliset molekyylit, kuten ATP ovat anhydridejä.

  ATP sisältää suurienergisiä fosfoanhydridisidoksia fosfaattiryhmien välillä.

## [muokkaa] Lähteet

- Clayden, Greeves, Warren ja Wothers (2004): Organic Chemistry. Oxford University Press. ISBN 0198503466.

Haettu osoitteesta http://fi.wikipedia.org../../../a/n/h/Anhydridi.html

Luokka: Kemia

##### Views

- Artikkeli
- Keskustelu
- Nykyinen versio

##### Etsi

##### Muilla kielillä

- Deutsch
- English
- Español
- עברית
- Latviešu
- Nederlands
- Српски / Srpski
- Svenska
- Українська