Fenilalanin

A Wikipédiából, a szabad lexikonból.

Ezt a szócikket át kellene olvasni, ellenőrizni a szövegét, tartalmát. További részleteket a cikk vitalapján találhatsz.
Fenilalanin
IUPAC név (S)-2-Amino-3-phenyl-
propanoic acid
Rövidítés Phe
F
Kémiai képlet C9H11NO2
Moláris tömeg 165.19 g mol-1
Olvadáspont 283 °C
Sűrűség 1.29 g cm-3
Izoelektromos pont 5.48
pKa 2.20
9.09
CAS szám [63-91-2]
EINECS szám 200-568-1
SMILES kód  ?
ATC kód V06DE
Chemical structure of Phenylalanine


A fenilanalin egy benzil oldalláncú aminosav.

Az L-fenilalanin (LPA) elektromosan semleges aminosav, a fehérjéket alkotó 20 aminosav egyike. Enantiomer párja a D-fenilalanin (DPA), mesterségesen állítható elő. Esszenciális aminosav, vagyis nem rendelkezünk al előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Az L-fenilalanin (L-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez L-para- tirozint (L-p-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a pajzsmirigyhormonok, a melanin-pigmentek,a katekolamin hormonok elöanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a D-Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a para (p-) izoforma mellett meta- (m-) és orto-tirozin (o-Tyr) is képzödik. Mivel az L-p-Tyr enzimatikusan is képzödhet, a másik két sztereoizomert illetve a D-Phe-ból képzödö D-p-Tyr-t, D-m-Tyr-t, D-o- Tyr-t használhatjuk szabad gyökös folyamatok markereként.

A fenilketonuria (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a fenilpiroszőlősav, amely vagy a jellegzetes illatú fenilecetsavvá dekarboxileződik vagy feniltejsavvá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenilanalint illetve fenilalanin-forrást jelentő anyagokat (pl. Aspartam/Nutra Sweet).

[szerkesztés] Bioszintézis

Növényekben és mikroorganizmusokban:


Aminosavak

Alanin | Arginin | Aszparagin | Aszparaginsav | Cisztein | Glutaminsav | Glutamin | Glicin | Hisztidin | Izoleucin | Leucin | Lizin | Metionin | Fenilalanin | Prolin | Szerin | Treonin | Triptofán | Tirozin | Valin
Esszenciális aminosav | Fehérje | Peptid | Genetikai kód