أغوال (كيمياء عضوية) - ويكيبيديا

# أغوال (كيمياء عضوية)

### من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

الغول (بفتح الغين) في العربية هو كل ما يغول العقل أي يذهبه فكان أن أطلقه الخيميائيين العرب على منتجات التخمر المسكرة ثم انتقل الى أوروبا ليصبح كلمة الكحول Alcohol. يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي وظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية .

## [تحرير] الخواص الفيزيائية و الكيميائية

## [تحرير] السمية Toxicity

## [تحرير] كيمياء الأغوال

### [تحرير] طرق التحضير Preparation

#### [تحرير] طرق مخبرية Laboratory

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الأغوال :

- من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي أغوالا أولية .

  R-Br + KOH → R-OH + KBr

- من الألدهيدات و الكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :

  R-CHO - [O] → R-OH

- من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط ( تعطي هذه الطريقة أغوالا ثانوية و ثالثية بشكل رئيسي )

  C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
  C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

يمكن تحضير الأغوال الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :

#### [تحرير] طرق صناعية Industrial

- التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37°C و وجود خميرة .

  C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6

  Invertase → glucose + fructose
  C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
  Glucose → zymase + ethanol

- إماهة hydration : باستخدام الايتن أو ألكينات اخرى مأخوذة من اجزاء من الزيت المقطر . و باستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط و درجة حرارة عالية .

- ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز , ZnO و Al2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250°C و ضغط 50يساوي -100 ضغط جوي .

  [CO + H2] + H2O (g) → CH3OH

### [تحرير] التفاعلات

#### [تحرير] نزع البروتون Deprotonation

يمكن للأغوال أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد و ذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين : الصوديوم أو البوتاسيوم .

  2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑

  2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+

  مثلا 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

الماء مشابه للعديد من الأغوال في درجة pKa لهم , لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الأغوال مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار :

  R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)

#### [تحرير] تفاعلات التبادل المحبة للنواة

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة , لذا فإن الأغوال المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات . لكن اذا حصلت برتنة للأكسجين الغولي أولا لنحصل على R−OH2+, , عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة و يحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة .

الأغوال الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية , حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور .

أما الأغوال الثنائية و الأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء , أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن احداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

يمكن أيضا تحويل الأغوال إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور .

  3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

#### [تحرير] تفاعلات نزع الماء

الأغوال بحد ذاتها محبة للنواة , لذا فإن R−OH2+ يمكن ان يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات و ماء . التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف , التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا ( و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية ) هو الذي يتشكل . تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالأغوال الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل , في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير .

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا الى ايتن :

#### [تحرير] الأسترة

  R-OH + R'-COOH <=> R'-COOR + H2O

#### [تحرير] الأكسدة

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

تمّ الاسترجاع من "http://ar.wikipedia.org../../../%D8%A3/%D8%BA/%D9%88/%D8%A3%D8%BA%D9%88%D8%A7%D9%84_%28%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A%D8%A9%29.html"

تصنيفات الصفحة: كيمياء عضوية

##### Views

- مقالة
- ناقش هذه الصفحة
- النسخة الحالية

##### الموسوعة

- الصفحة الرئيسية
- الأحداث الجارية
- أحدث التغيرات الأساسية

##### تصفح

- المواضيع
- أبجدي
- بوابات

##### المشاركة و المساعدة

- بوابة المجتمع
- مساعدة
- الميدان
- التبرعات

##### بحث

##### لغات أخرى

- Français
- Беларуская
- Български
- Bosanski
- Català
- Česky
- Dansk
- Deutsch
- English
- Esperanto
- Español
- Eesti
- Suomi
- Galego
- עברית
- Magyar
- Bahasa Indonesia
- Ido
- Íslenska
- Italiano
- 日本語
- 한국어
- Latina
- Lietuvių
- Македонски
- Bahasa Melayu
- Nederlands
- Norsk (nynorsk)
- Norsk (bokmål)
- Polski
- Português
- Română
- Русский
- Simple English
- Slovenčina
- Slovenščina
- Српски / Srpski
- Basa Sunda
- Svenska
- ไทย
- Türkçe
- Українська
- Tiếng Việt
- 中文