אספרגין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

חומצת אמינו: אספרגין
שם לועזי Asparagine
סימון ארוך Asn
סימון קצר N
נוסחה כימית C4H8N2O3
משקל מולקולרי 132 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.4
שכיחות בחלבונים 4.3%
pKa קרבוקסיל 2.02
pKa אמין 8.8
pKa שייר אין
נוסחה קווית של אספרגין
נוסחה מלאה של חומצה אספרגין


אספרגין (Asparagine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע.

אספרגין הינה נגזרת של חומצת אמינו אחרת: חומצה אספרטית. השייר של חומצה אספרטית מכיל קבוצת קרבוקסיל (COOH), ואילו השייר של אספרגין מכיל קבוצת אמיד (CONH). כשחומצה אספרטית מגיבה עם אמוניה (NH3) מתקבל אספרגין.

עקב הקרבה בין שתי החומצות קיים סימול ארוך המציין אספרגין או חומצה אספרטית - Asx - וכן סימול קצר - B.

השייר של אספרגין מורכב, אם כן, מקבוצת מתילן (CH2) ומקבוצת אמיד. שייר זה זהה לזה של חומצת אמינו אחרת - גלוטמין - והם מבדלים ביניהם בקבוצת מתילן נוספת הקיימת בשייר של גלוטמין ונעדרת מהשייר של אספרגין.

קבוצת האמין (NH), המהווה חלק מקבוצת האמיד בשייר האספרגין, הינה קוטבית; השייר של אספרגין מסוגל ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים, ולפיכך אספרגין הינה הידרופילית ומסיסה במים. שיירי אספרגין נוטים להופיע באזורים החיצוניים של חלבונים, שם הם מסוגלים לבוא במגע עם המים המקיפים את החלבון בסביבה התאית.

אספרגין הייתה חומצת האמינו הראשונה שנתגלתה, בשנת 1806. היא מוצתה לראשונה מצמח האספרגוס, ומכאן שמה.