ציקלוהקסאן

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

ציקלוהקסאן

תלת מימד
הגדל
תלת מימד

כללי

נוסחה כימית C6H12
מסה מולרית 84.16 g/mol
מספר CAS 110-82-7
מראה נוזל שקוף

תכונות

צפיפות 0.779 גרם/מ"ל
מסיסות במים מסיס בקושי
מסיסות באתנול מסיס
נקודת התכה 6.55 מעלות סלציוס
נקודת רתיחה 80.74

תרמודינמיקה

אנתלפיית התהוות סטנדרטית 156- kJ/mol
אנתלפיית שריפה סטנדרטית 3920- kJ/mol
אנטרופיה מולרית סטנדרית ? J/K x mol

סכנות

סיווג EU דליק (F), מזיק (Xn), מסוכן לסביבה (N)

ציקלוהקסן הינו ציקלואלקאן עם נוסחה מולקולרית של C6H12. הציקלוהקסן משמש כממס לא-פולרי בתעשייה הכימית וגם כחומר גלם ליצור כימי של חומצה אדיפית וקרבולקטם, שני חומרים בעל שימוש ליצירת ניילון.

[עריכה] איזומרים מבניים

רזוננס בין צורה אחת של ציקלוהקסאן לשנייה. באיור נראה שיש שיווי משקל בין צורה שבה פחמנים מסוימים נמצאים במצב אנכי (באדום) לעומת צורה שונה של ציקלוהקסאן שבה הפחמנים האחרים נמצאים במצב אנכי.
הגדל
רזוננס בין צורה אחת של ציקלוהקסאן לשנייה. באיור נראה שיש שיווי משקל בין צורה שבה פחמנים מסוימים נמצאים במצב אנכי (באדום) לעומת צורה שונה של ציקלוהקסאן שבה הפחמנים האחרים נמצאים במצב אנכי.












האיזומרים המבניים של הציקלוהקסאן היוו נושא שנלמד רבות בשנים האחרונות.

כדי לחזר את מבנה הטבעת של הציקלוהקסאן (בשביל ליצב את המולקולה - מכיוון שמבנה טבעתי ציקלואלקאני נחשב לרוב לפחות עדיף אנרגתית), הציקלוהקסאן נהפך לצורה תלת ממדית הידועה כמבנה ה"כיסא".

כאשר הציקלוהקסאן נמצא בצורה טבעתית, חצי מכל אטומי הפחמן שלו נמצאים בצורה אֵקווטורייל - equatorial conformation ובעוד שהחצי השני של אטומי הפחמן נמצאים באנך - ניצב למשטח, כלומר, בצורה אקסיילית - axial conformation. דבר זה גורם ליצירת רזוננס בין ציקלוהקסאן בעל אטומי פחמן מסוימים הנמצאים במצב מסוים לעומת המצב ההפוך לגמרי (כנראה בתמונה). מבנים אחרים לציקלוהקסאן הם מבני ה"סירה", ה"כיסא העקום" וה"סירה העקומה".

שפות אחרות