# אלקאן

### מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

יש לך הודעות חדשות (השווה לגרסה הקודמת).
ייצוג תלת-ממדי של מתאן, האלקאן הפשוט ביותר

אלקאנים (Alkanes) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם אלקאנים; נפט, למשל, מורכב רובו ככולו מאלקאנים.

## [עריכה] מאפיינים כלליים

האלקאנים הם התרכובות האורגניות הבסיסיות ביותר: הם נטולים כל קבוצה פונקציונלית, ומורכבים מאטומי פחמן ומימן בלבד (כלומר: הם פחמימנים), הקשורים ביניהם בקשרים בודדים בלבד. נוסחתם הכללית של האלקנים היא CnH2n+2. בשל העדר קשרים כפולים או משולשים מכונים האלקאנים פחמימנים רוויים, שכן כל "נקודות הקישור" לפחמן תפוסות כבר על-ידי מימנים; עובדה זו היא הגורם להיותם של האלקאנים חומרים בלתי-פעילים יחסית לקבוצות חומרים אחרות, שכן הם לא מסוגלים לעבור תגובות סיפוח (Addition), בהן מתווסף אטום או קבוצת אטומים אל המולקולה.

העדרה של קבוצה פונקציונלית גורם לכך שכל האלקאנים הינם חסרי צבע. האלקאנים הקצרים ביותר הינם גזים בטמפרטורת החדר; אלקאנים בעלי שרשראות המכילות למעלה מ-20 פחמנים הינם בדרך כלל מוצקים רכים (וזלין, למשל).

על מתן שמות לאלקאנים, ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: שמו של אלקאן מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אָן. לציקלואלקאנים מתווספת התחילית צִיקלוֹ-.

## [עריכה] נגזרות של אלקאנים

כשאלקאן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקאן (אלקאן טבעתי). הציקלואלקאן הפשוט ביותר הוא ציקלופרופאן, המורכב מטבעת (משולש, למעשה) בת שלושה אטומי פחמן. בין הקשרים הקוולנטיים שבמשולש שווה-צלעות זה קיימת זווית בת 60 מעלות; דבר זה גורם למתח במולקולה ולאי-יציבות. הציקלואלקאנים הבאים בסדרה (ציקלובוטאן (4 אטומי פחמן), ציקלופנטאן (5) וכן הלאה) יציבים הרבה יותר.

אלקאן שאחד מאטומי המימן שלו הוחלף בהלוגן (כלור, ברום, יוד או פלואור) נקרא הלואלקאן (שם מדעי ומודרני יותר) או אלקילהליד (שם טריוויאלי ומיושן יותר). במתן שמות להלואלקאנים יש להוסיף תחילית המציינת את ההלוגן, ספרה המציינת את מיקום ההלוגן לאורך השרשרת הפחמנית וקידומת יוונית המציינת את מספר אטומי ההלוגן מאותו סוג. לדוגמה, 2,3-דיכלורוהקסאן מציין מולקולה המכילה 6 אטומי פחמן (הקסאן) ושני אטומי כלור (דיכלורו) הקשורים לאטום הפחמן השני והשלישי בשרשרת.

## [עריכה] הפקת אלקאנים

- הידרוגנציה (הוספת מימן) של אלקנים גורמת לשבירת הקשר הכפול ולקבלת אלקאן. בתגובה הבאה מגיב האלקן פּרוֹפּן עם מימן, לקבלת פּרוֹפּאן:

## [עריכה] תגובות אופייניות לאלקאנים

- אלימינציה (תגובת חיסור) היא תגובה בה אטום או קבוצת אטומים נפלטים מהמולקולה. אלימינציה של אלקאן, במהלכה נפלטת מולקולה דו-אטומית של מימן (H2), מביאה ליצירת קשר כפול בין הפחמנים הרלוונטיים ולהיווצרות אלקן. בתגובה הבאה מתרחשת אלימינציה של אתאן, לקבלת אתן ומולקולת מימן:

- בתגובת התמרה מוחלף אחד מאטומי המימן של האלקאן באטום או קבוצת אטומים. התמרה שכיחה מתרחשת כשתרכובת מימן-הלוגן (מימן כלורי, למשל) תוקפת אלקאן; אטום הכלור מחליף אטום מימן במולקולה, ואטום המימן מתרכב עם אטום המימן של המימן הכלורי ויוצר מולקולת מימן דו-אטומית. התוצר העיקרי הוא הלואלקאן. להלן תגובת התמרה בין אתאן ומימן ברומי, לקבלת ברומואתאן ומולקולת מימן:

- תגובת הלוגנציה יוצרת אף היא הלואלקאן. בתגובה זו מגיב האלקאן עם מולקולה דו-אטומית של הלוגן, ולא עם מימן-הלוגן, כפי שמתרחש בתגובה שלעיל. בהלוגנציה יכולים להשתתף ההלוגנים כלור, ברום ופלואור, אך לא יוד, אשר הינו אדיש יחסית. בתגובה הבאה מגיב מתאן עם כלור, לקבלת כלורומתאן ומימן כלורי:

  אם התגובה ממשיכה באין מפריע, יתווספו אטומי כלור נוספים לאלקאן ויתקבלו כלורואלקאנים נוספים: דיכלורומתאן (CH2Cl2), טריכלורומתאן (כלורופורם, CHCl3) וטטראכלואומתאן (פחמן ארבע-כלורי, CCl4).

## [עריכה] מקורות ושימושים

ייצוג תלת-ממדי של נונאן, אלקאן בעל 9 פחמנים

בשל היותם של האלקאנים התרכובות האורגניות הבסיסיות ביותר, הם משמשים רבות בתעשיה הכימית כחומרי גלם להפקת חומרים מורכבים יותר, כגון אלקנים ואלדהידים. שימושם הידוע ביותר של האלקאנים הוא כחומרי שריפה (בעירה); למעשה, רוב חומרי הדלק בהם אנו משתמשים ביום-יום הינם אלקאנים, ובתוכם רוב נגזרות הנפט. הנפט נוצר כששרידיהם הביולוגיים של יצורים חיים מרקיבים ומתפרקים בבטן האדמה, בהעדר חמצן, במשך מיליוני שנים. הקבוצות הפונקציונליות השונות ניתקות מהתרכובות האורגניות המרכיבות את האורגניזמים, ורק השלדים הפחמימניים - האלקאנים - נותרים.

## [עריכה] אלקאנים חשובים

- מתאן (CH4) הוא האלקאן הפשוט ביותר, וכן התרכובת האורגנית הפשוטה ביותר. זהו המרכיב העיקרי בגז טבעי, ובנוסף יש לו חשיבות ביולוגית רבה: מיקרואורגניזמים רבים מייצרים אותו כחלק מתהליך הפקת האנרגיה בתאיהם; הללו קרויים מתאנוגניים. מיקרואורגניזמים אחרים צורכים אותו ומפיקים ממנו אנרגיה; הללו קרויים מתאנוטרופים.
- פרפין (Paraffin) הוא שם כולל לכל האלקאנים בעלי שרשרת בת 20 פחמנים ומעלה. אחד מהם הוא הווזלין, המשמש לסיכוך ולשימון. בבריטניה נהוג לכנות בשם נפט פרפין (Paraffin oil) את הדלק הנוזלי קרוסן (המורכב מאלקאנים בעלי שרשרת בת 12 עד 15 פחמנים), ואילו את הפרפין המוצק נהוג לכנות שעוות פרפין (Paraffin wax; פרפין אכן משמש לייצור שעווה).
- טריכלורומתאן (CHCl3), המוכר יותר בשמו הטריוויאלי כלורופורם, הינו אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית.

תרכובות אורגניות

פחמימנים: אלקאן · אלקן · אלקין · ויניל · ארין תרכובות פחמן, מימן וחמצן: כוהל · אסטר · אתר · אלדהיד · קטון · חומצה קרבוקסילית · אנהידריד · אנול · אלדול תרכובות המכילות גופרית או חנקן: אמין · חומצת אמינו · אמיד · לקטם · ציאניד (ניטריל) · תיול תרכובות ביוכימיות: ליפיד · חומצת שומן · פחמימה · חלבון · נוקלאוטיד

מקור: http://he.wikipedia.org../../../%D7%90/%D7%9C/%D7%A7/%D7%90%D7%9C%D7%A7%D7%90%D7%9F.html

קטגוריה: קבוצות של תרכובות אורגניות

##### Views

- ערך
- שיחה
- גרסה נוכחית

##### קהילה

- שער הקהילה
- עזרה
- דלפק ייעוץ
- מזנון
- יצירת קשר
- ספר אורחים

##### חיפוש

##### שפות אחרות

- English
- العربية
- Български
- Català
- Česky
- Dansk
- Deutsch
- Ελληνικά
- Esperanto
- Español
- Eesti
- فارسی
- Suomi
- Føroyskt
- Français
- Bahasa Indonesia
- Italiano
- 日本語
- 한국어
- Latina
- Latviešu
- Македонски
- Nederlands
- Norsk (nynorsk)
- Polski
- Português
- Română
- Русский
- Srpskohrvatski / Српскохрватски
- Slovenčina
- Српски / Srpski
- Basa Sunda
- Svenska
- தமிழ்
- ไทย
- Türkçe
- Українська
- Tiếng Việt
- 中文