טריפטופן

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

חומצת אמינו: טריפטופן
שם לועזי Tryptophan
סימון ארוך Trp
סימון קצר W
נוסחה כימית C11H12N2O2
משקל מולקולרי 204 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.9
שכיחות בחלבונים 1.4%
pKa קרבוקסיל 2.38
pKa אמין 9.4
pKa שייר אין
נוסחה קווית של טריפטופן
נוסחה מלאה של טריפטופן


טריפטופן היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע.

השייר של טריפטופן (ומכאן - משקלה המולקולרי) הוא הגדול ביותר מבין חומצות האמינו. הוא מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה קשורה קבוצת אינדול ארומטית, המורכבת משתי טבעות מאוחות: טבעת בנזן משושה וטבעת פירול מחומשת, המכילה אטום חנקן בודד.

טריפטופן היא חומצת האמינו הנדירה ביותר; שיעור הופעתה בחלבונים עומד על כ-1.4% מכלל חומצות האמינו; מחלבונים רבים טריפטופן נעדרת לחלוטין. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן בעצמם; זוהי לפיכך חומצת אמינו חיונית ויש לצרוך אותה דרך המזון. טריפטופן מצויה בעיקר בבשר בקר וכן בגבינת קוטג', בשר תרנגול הודו, בננות, סויה, בוטנים ודגים מהסוגים טונה, הליבוט, סלמון וכן פירות ים כמו שרימפס.

בגוף היא הופכת להורמונים כמו מלטונין, מוליכים עצביים כמו סרוטונין, לויטמין B3 ועוד. חומצת אמינו זו גורמת להרפיית מתח ומשרה שינה. טריפטופן מפחיתה חרדות ודיכאון, עוזרת למנוע מיגרנות, מפחיתה סיכונים לעוויתות לב וכלי דם, ויחד עם חומצת האמינו ליזין מסייעת להפחתת רמות כולסטרול ומסייעת לתפקוד תקין של מערכת החיסון. בצמחים משמשת טריפטופן כחומר מוצא להורמון הצמחי החשוב ביותר, אוקסין.

עקב מקרה של הרעלה המונית שאירע בארצות הברית בשנת 1989 בעקבות שימוש בתוסף תזונה בשם אל טריפטופן, תוסף מזון יפני, ממנה נפגעו כ- 5,000 איש אשר לקו במחלת עצבים נדירה הקרויה EMS, שנגרמה בגלל חיידקים מהונדסים גנטית שנעשה בהם שימוש לשם ייצור "תוסף המזון", ובעקבות מותם של 37 אנשים לפחות ונכותם לצמיתות של 1,500 אנשים לפחות כתוצאה מכך, הופסק שיווק התוסף בארצות הברית ובארצות נוספות ובהן גם בישראל. החל משנת 2002 התירו הרשויות בארצות הברית לשווק תוסף זה, אך נכון לאוקטובר 2004, הוא עדיין אסור בשיווק בישראל.