חומצה טריפלואורומתאנגופריתית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

חומצה טריפלואורומתאנגופריתית

ceter

כללי

שם חומצה טריפלואורומתאנגופריתית ; חומצה טריפלית
נוסחה כימית CF3SO3H
מסה מולרית 150.08g/mol
מראה נוזל שקוף חסר צבע
מספר CAS [1493-13-6]

פיזי

נקודת התכה 40- או 87.3-
נקודת רתיחה 162 או 165.5
צפיפות 1.696 g/cm3
מסיסות מסיס לגמרי במים (בתהליך אקסותרמי)
קבוע הדיסוציאציה 1010

חומצה טריפלואורומתאנגופריתית שידועה גם בשמה המקוצר חומצה טריפלית או TfOH, היא חומצה בעלת נוסחה מולקולרית של CF3SO3H. החומצה הטריפלית נחשבת לרוב לאחת החומצות החזקות ביותר והיא נכללת בקבוצת הסופרחומצות. החומצה הטריפלית היא בערך חזקה פי 1000 (לפי קבוע הדיסוציאציה pKa) מחומצה גופרתית. החומצה הטריפלית נמצאת תחת שימוש נרחב בעיקר בתחום הקטליזטורים.

תוכן עניינים

[עריכה] תכונות

החומצה הטריפלית הינה נוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. החומצה הטריפלית ממיסה תרכובות אורגניות כמו דימתילפורמָמיד (DMF), דימתיל סולפוקסיד (DMSO), אטצוניטריל (CH3CN) ודימתיל סולפון. הוספת החומצה הטריפלית לתרכובות אורגניות יכולה להיות מסוכנת מאוד, בגלל האנרגיה שמשתחררת בתגובה, היות שהתגובה אקסותרמית מאוד, הוכחה להיות החומצה הטריפלית ממס מצוין לחומרים אורגניים.

[עריכה] היסטוריה וסינטזה

החומצה הטריפלואורומתאנגופריתית סונטזה לראשונה בשנת 1954 על ידי צמד המדענים הסלדין וקיד על ידי הריאקציה הבאה:


דרך אחרת של סינטוז החומצה הטריפלית פלואורוניזציה אלקטרוכימית:













[עריכה] שימושים

החומצה הטריפלית נחשבת לחומצה מצוינת לתרומת פרוטונים לתרכובות אחרות מכיוון שהבסיס המוצמד של החומצה הטריפלית איננו מגיב עם הצורונים האחרים.

[עריכה] יצירת מלחים

החומצה הטריפלית מגיבה בתגובה אקסותרמית עם מתכות פחמתיות (בקשר יוני עם -CO3) ומתכות הידרוקסיות (עם קבוצת הידרוקסיל - -OH). דוגמה לתגובה כזו היא סינטזה של נחושת טריפלית (נחושת טריפלואורומתאנוגופריתית - Cu(OTf)2 פלי המשוואה הבאה :

CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2
שפות אחרות