Алкан

Из пројекта Википедија

Алкани су засићени угљоводоници, тј. они који не поседују вишеструке везе између атома угљеника. Разлика између метана и етана је само у једној CH2 групи. Разлика између сваког следећег алкана је такође у једној CH2 групи. Такав тип хемијских једињења чији се суседни чланови разликују за поједну групу (у овом случају за CH2 групу) назива се хомологи ред

Скелет угљеникових атома алкана може да буде:

Прост Разгранат Цикличан
Слика:Алкани.gif Слика:izobutan.gif Слика:ciklobutan.gif

Име засићени угљоводоници потиче од чињенице да алкани не подлежу никаквој адиционој реакцији. Алкани су доста хемијски нереактивни, подлежу реакцији само у екстремним случајевима (висока температура и притисак). Генерално се издвајају три типа реакције којима подлежу алкани:

1.сагоревање (може бити: потпуно - продукти су угљен диоксид и водена пара и непотпуно продукти су мешавина водене паре, угљен моноксида и чађи

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

2. халогеновање угљоводоника - У присуству сунчеве светлости или високих температура (преко 300°C алкани ступају у реакцију са халогеним елементима и дају хемијска једињења код којих су атоми водоника замењени хлором или бромом.

  • CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

3. Краковање (пиролиза) алкана - На температурама вишим од 500°C (у одсуству кисеоника) алкани се разлажу (раскидају се C−C и C−H везе). Нпр. из етана се добијају етен и водоник. Алкани са већим бројем угљеникових атома се могу разлагати на више начина: (етан)

  • CH3CH3 → CH2=CH2 + H2

(пропан)

  • CH3CH2CH3 → CH3CH=CH2 +H2
  • CH3CH2CH3 → CH2=CH2 +CH4

Општа формула алкана је: CnH2n+2;

Иако имају исту молекулску формулу неки алкани имају различите структурне формуле. Пример за то су нпр. Бутан и Изобутан (2-метил пропан) који имају исту молекулску формулу али се разликују по структури. Таква појава да једно или више једињења имају исту молекулску формулу а различиту структурну (самим тим и различите особине) назива се изомерија

Садржај

[уреди] Номенклатура алкана

У прошлости, док је постојао мали број органских једињења, свако је имало своје име. Међутим како је број органских једињења растао, постало је јасно да је потребан нови систем по коме ће име органских јеидњења да показује састав и структуру тог органског једињења. Такав систем је усвојен 1892. године у Женеви. Од тог времена он се непрестано допуњава на састанцима комисије за номенклатуру Интернационалне уније за чисту и примењену хемију (IUPAC). Одлуке IUPAC-а поштују све земље света. Правила IUPAC-а су веома проста, име органског једињења је уствари опис његове структуре: један део имена описује угљеников скелет, а други функционалне групе које су за тај скелет везане.

Прва четри члана хомологог низа носе називе метан, етан, бутан и пропан. Од алкана са пет угљеникових атома, имена се добијају када се на грчки број који означава број угљеникових атома дода наставак ан.

структура н-алкана
увећај
структура н-алкана

Изомерни алкани са бочним низом у прошлости су добијали имена тако што се испред имена алкана дода префикс (изо, нео...) као на пример изобутан. Међутим пошто код алкана са великим бројем угљеникових атома постоји много изомера прихваћено је да се изомери са рачвастим низом називају као деривати алкана са нормалним низом. На пример изобутан се сматра дериватом пропана тј. он носи име као пропан код кога је један водоников атом на средњем угљениковом атому замењен CH3 групом.

По IUPAC-овој номенклатури имена алкана се изводе по следећим правилима:

  1. имена алкана се завршавају искључиво на ан
  2. имена рачвастих алкана се изводе тако што се они сматрају дериватима алкана са н- низом, док се за алкан из кога се изводе узима онај који има најдужи нормалан низ; угљеникови атоми се нумеришу тако да је угљеников атом који се рачва обележен најмањим могућим бројем.
  3. имена алкил група се стављају испред имена алкана а њихов положај се означава бројем угљениковог атома на који су везани.

Тако да по новој номенклатури изобутан носи назив 2-метил пропан.

C Име Молекулска формула Тачка паљења Температура топљења Температура кључања Густина Модел
1 Метан C1H4 - - 183 °C - 161 °C 0,466 g/cm³*
Raumfüllendes Molekülmodell von Methan
2 Етан C2H6 - - 183 °C - 88 °C 0,572 g/cm³*
Raumfüllendes Molekülmodell von Ethan
3 Пропан C3H8 - - 189 °C - 42 °C 0,585 g/cm³*
Raumfüllendes Molekülmodell von Propan
4 н-Бутан C4H10 - - 138 °C - 0,5°C 0,601 g/cm³*
Raumfüllendes Molekülmodell von Butan
5 н-Пентан C5H12 - 50 °C - 130 °C + 36 °C 0,626 g/cm³
Raumfüllendes Molekülmodell von Pentan
6 н-Хексан C6H14 - 23 °C - 95 °C + 69 °C 0,659 g/cm³
Raumfüllendes Molekülmodell von Hexan
7 н-Хептан C7H16 - 4 °C - 91 °C + 98 °C 0,684 g/cm³
Raumfüllendes Molekülmodell von Heptan
8 н-Октан C8H18 + 16 °C - 57 °C + 126 °C 0,718 g/cm³
Raumfüllendes Molekülmodell von Oktan
9 н-Нонан C9H20 + 31 °C - 51 °C + 151 °C 0,733 g/cm³
Raumfüllendes Molekülmodell von Nonan
10 н-Декан C10H22 + 46 °C - 30 °C + 174 °C -
Raumfüllendes Molekülmodell von Dekan


[уреди] Имена алкана од 1 до 100 атома угљеника у молекулу

1%9              мет  ан
2%9               ет  ан
3%9             проп  ан
4%9              бут  ан
5%9             пент  ан
6%9             хекс  ан
7%9             хепт  ан
8%9              окт  ан
9%9              нон  ан
10%9             дек  ан
11%9         ун  дек  ан
12%9         до  дек  ан
13%9        три  дек  ан
14%9      тетра  дек  ан
15%9      пента  дек  ан
16%9      хекса  дек  ан
17%9      хепта  дек  ан
18%9       окта  дек  ан
19%9       нона  дек  ан
20%9         еј  дек  ан
21%9     хен еј  дек  ан
22%9         до  дек  ан
23%9        три  дек  ан
24%9      тетра  дек  ан
25%9      пента  кос  ан
26%9      хекса  кос  ан
27%9      хепта  кос  ан
28%9       окта  кос  ан
29%9       нона  кос  ан
30%9       триа  конт ан
31%9   хен триа  конт ан
32%9    до триа  конт ан
33%9   три триа  конт ан
34%9 тетра триа  конт ан
35%9 пента триа  конт ан
36%9 хекса триа  конт ан
37%9 хепта триа  конт ан
38%9 окта  триа  конт ан
39%9 нона  триа  конт ан
40%9       тетра конт ан
41%9 хен   тетра конт ан
42%9   до  тетра конт ан
43%9  три  тетра конт ан
44%9 тетра тетра конт ан
45%9 пента тетра конт ан
46%9 хекса тетра конт ан
47%9 хепта тетра конт ан
48%9 окта  тетра конт ан
49%9 нона  тетра конт ан
50%9      пента  конт ан
51%9  хен пента  конт ан
52%9    до пента конт ан
53%9   три пента конт ан
54%9 тетра пента конт ан
55%9 пента пента конт ан
56%9 хекса пента конт ан
57%9 хепта пента конт ан
58%9  окта пента конт ан
59%9  нона пента конт ан
60%9      хекса  конт ан
61%9   хен хекса конт ан
62%9    до хекса конт ан
63%9   три хекса конт ан
64%9 тетра хекса конт ан
65%9 пента хекса конт ан
66%9 хекса хекса конт ан
67%9 хепта хекса конт ан
68%9  окта хекса конт ан
69%9  нона хекса конт ан
70%9       хепта конт ан
71%9   хен хепта конт ан
72%9    до хепта конт ан
73%9   три хепта конт ан
74%9 тетра хепта конт ан
75%9 пента хепта конт ан
76%9 хекса хепта конт ан
77%9 хепта хепта конт ан
78%9  окта хепта конт ан
79%9  нона хепта конт ан
80%9       окта  конт ан
81%9   хен окта  конт ан
82%9    до окта  конт ан
83%9   три окта  конт ан
84%9 тетра окта  конт ан
85%9 пента окта  конт ан
86%9 хекса окта  конт ан
87%9 хепта окта  конт ан
88%9  окта окта  конт ан
89%9  нона окта  конт ан
90%9       нона  конт ан
91%9   хен нона  конт ан
92%9    до нона  конт ан
93%9   три нона  конт ан
94%9 тетра нона  конт ан
95%9 пента нона  конт ан
96%9 хекса нона  конт ан
97%9 хепта нона  конт ан
98%9 окта  нона  конт ан
99%9  нона нона  конт ан
100%9            хект ан

[уреди] Налажење и добијање

Алкани се у великим количинама могу наћи у нафти и у природном гасу (метан, етан, пропан, бутан). Метан настаје услед труљења органских материја и може се наћи у мочварама, а има га и у рудницима. Метан у рудницима преставља веома велику опасност јер када се наиђе на његове залихе може да изазове експлозију.

Листови карфиола, купуса, као и кора јабуке у себи садрже алкан C29H60 који служи као заштита од губитка од влаге, док већина других биљака као заштиту користи биљне воскове који су по саставу естри.

Алкани се могу добити из разних једињења редукцијом. У лабараторији се метан добија загревањем натријум-ацетата са натријум хидроксидом: CH3COOH-Na + NaOH → CH4 + Na2CO3

[уреди] Физичке особине

Физичке особине алкана зависе од неколико фактора. Први и најважнији је број угљеникових атома. Други је структура низа.

  • Под нормалним условима алкани који садрже од 1 до 4 угљеникових атома су у гасовитом агрегатном стању, алкани који садрже од 5 до 17 угљеникових атома су у течном агрегатном стању, а са преко 18 су у чврстом.
  • Рачвањем низа се увек смањује температура кључања.

Алкани се као и већина неорганских једињења растварају у неполарним растварачима, а у поларним (нпр. вода) се нерастварају

[уреди] Хемијске особине

Алкани су слабо реактивна хемијска једињења, под нормалним условима не реагују са јаким киселинама као што су сулфатна киселина и хлоридна киселина а ни са јаким базама као што су натријум хидроксид и калијум хидроксид. Алкани не реагују ни са оксидационим средствима као што су калијум перманганат или калијум дихромат, али је њихова оксидација могућа. Алкани су нереактивни јер су изграђени од сигма C-C-C веза. Ове везе се тешко раскидају јер је потребно уложити велику енергију за тај процес. Зато алкани реагују само на посебним условима.

[уреди] Халогеновање

За алкане је карактеристична реакција супститиције халогеним елементима при чему настају деривати алкана - алкил халогениди. У механизам реакције укључени су слободни радикали, сама реакција је веома егзотермна и одвија се под специфичним условима. Одвија се у три фазе:

  1. Иницијација - у којој долази до хомолитичког ракидања ковалентне везе у молекулу халогена нпр. хлора. Да би се ово десило потребно је присуство сунчеве светлости односно ултравиолетног зрачења. Притом настају слободни радикали са по једним неспареним електроном који су иницијатори реакције.
    Cl2 → 2 Cl·
  2. Пропагација - у којој долази до реакције између слободних радикала и алкана. Најчешће је двостепена при чему је производ моносупституисан али у зависности од концентрације хлора, може доћи и до супституисања већег броја водоника.
    CH4 + Cl· → CH3· + HCl
    CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
    у вишку хлора, може даље да настаје:
    CH3Cl + Cl· → CH2Cl· + HCl
    CH2Cl· + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·
    ...
  3. Терминација - након супституисања већег броја водоника, повећава се шанса судара и реакције слободних радикала међусобно односно њихове рекомбинације до неутралних молекула. Овиме нестају иницијатори реакције и она се постепено гаси. Производ реакције је услед тога увек смеша различитих продуката реакције чије се удео може претпоставити преко њихове статистичке дистрибуције.
    Cl· + Cl· → Cl2
    CH3· + CH3· → C2H6
    CH3· + Cl· → CH3Cl

У случају нижих алкана, као што су метан и етан, релативно је лако предвидети процентуалну дистрибуцију производа. Сама реактивност халогена, пак, такође варира са флуором као најреактивнијим, код кога је најтеже предвидети производе, и хлором и јодом са знатно мањом реактивношћу. Такође, присуство бочних група усложњава предвиђања јер постоји могућност супституисања како водоника из основног низа тако и оних са бочних група. У том случају за процену дистрибуције, користи се особина региоселективности коју показују халогени, а која се огледа у већем афинитету супституисања водоника са што секундарнијих угљеника.

Познавање реактивности халогена као и њихове региоселективности посебно је важно у индустријским поступцима добијања алкил халогенида где се услови реакције подешавају тако да се добије највећи проценат жељеног производа.

[уреди] Конформације

Еклипсна (лево) и степеничаста (десно) конформација код етана
увећај
Еклипсна (лево) и степеничаста (десно) конформација код етана

Природа сигма веза између sp3 хибридизованих C атома у низу је таква да је могуће условно слободно ротирање молекула око осе те везе. Ово се дешава у циљу максималног смањења електростатичких одбојних сила између електронских облака орбитала. У шематски приказаним случајевима везе између угљеника и водоника налазе се постављене паралелно једна наспрам друге. Оваква конформација се назива заклоњена или еклипсна, и одликује је висок степен нестабилности због торзионог (еклипсног) напона који се јавља и тежи да искриви везу. Зато се, ротирањем око сигма везе, успоставља далеко стабилнија степеничаста конформација где су електронски облаци фазно померени а степен интеракције између супротних наелектрисања сведен на минимум.

[уреди] Примена алкана

Алкани се употребљавају као гориво. Користе се и за производњу великог броја органских супстанција у хемијској индустрији

[уреди] Види још



н-Алкани (линијски)
метан
CH4
етан
C2H6
пропан
C3H8
бутан
C4H10
пентан
C5H12
хексан
C6H14
хептан
C7H16
октан
C8H18
нонан
C9H20
декан
C10H22
ундекан
C11H24
додекан
C12H26
тридекан
C13H28
тетрадекан
C14H30
пентадекан
C15H32
хексадекан
C16H34
хептадекан
C17H36
октадекан
C18H38
нонадекан
C19H40
еикосан
C20H42
хенеикосан
C21H44
докосан
C22H46
трикосан
C23H48
тетракосан
C24H50
пентакосан
C25H52
хексакосан
C26H54
хептакосан
C27H56
октакосан
C28H58
нонакосан
C29H60
триаконтан
C30H62
хентриаконтан
C31H64
дотриаконтан
C32H66
тритриаконтан
C33H68
тетратриаконтан
C34H70
пентатриаконтан
C35H72
хексатриаконан
C36H74