กรดอะมิโน - วิกิพีเดีย

# กรดอะมิโน

### จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

กรดอะมิโน (amino acid) คือชีวโมเลกุลที่มีทั้งหมู่ฟังก์ชันอะมิโนและคาร์บอกซิลเป็นส่วนประกอบ กรดอะมิโนเป็นองค์ประกอบสำคัญของโปรตีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ในวิชาชีวเคมี คำว่า "กรดอะมิโน" มักหมายความถึงกรดอะมิโนแบบแอลฟา (alpha animo acids) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่ทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลติดอยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน เรียกว่า α-คาร์บอน

เรซิดีวของกรดอะมิโน (amino acid residue) คือกรดอะมิโนที่ถูกดึงโมเลกุลของน้ำออกไปหนึ่งโมเลกุล (ไฮโดรเจนไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่อะมิโน และไฮดรอกไซด์ไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่คาร์บอกซิล) เรซิดีวของกรดมักเกิดขึ้นในขณะสร้างพันธะเปปไทด์

## [แก้] ทั่วไป

กรดอะมิโนเป็นหน่วยก่อสร้างโครงสร้างพื้นฐานของ โปรตีน พวกมันจะสร้าง พอลิเมอร์ ที่เป็นโซ่สั้นๆ เรียกว่า เปปไทด์ หรือ พอลิเปปไทด์ และกลายเป็นโครงสร้างที่เรียกว่า โปรตีน

ฟีนิลอะลานีน เป็นหนึ่งในกรดอะมิโนมาตรฐาน

กรดอะมิโน 20 ตัวถูกตั้งรหัสโดยมาตรฐานรหัสพันธุกรรม และถูกเรียกว่า โปรตีโนเจนิก หรือกรดอะมิโนมาตรฐานมีอีกอย่างน้อย 2 ตัวที่กำหนดรหัสโดย DNA ซึ่งเป็นวิธีที่ไม่ได้มาตรฐานดังนี้:

- ซีลีโนซิสตีอีน (Selenocysteine) ถูกใส่เข้าไปในโปรตีนบางตัวที่ UGA โคดอน, ซึ่งเป็นโคดอนสำหรับหยุด
- ไพร์โรไลซีน (Pyrrolysine) ถูกใช้โดย เมตทาโนเจน (methanogen) บางตัวใน เอนไซม์ ที่มันใช้สำหรับผลิตมีเทน มันถูกกำหนดรหัสให้เหมือน ซีลีโนซิสตีอีน แต่กับ UGA โคดอน แทน

กรดอะมิโนอื่นที่มีในโปรตีนธรรมดาเกิดขึ้นโดย การปรับแต่งหลังทรานสเลชัน, (post-translational modification)คือปรับแต่งหลัง ทรานสเลชัน ใน การสังเคราะห์โปรตีน การปรับแต่งเหล่านี้บ่อยครั้งมีความสำคัญต่อหน้าที่ของโปรตีน

โปรลีน (Proline) เป็นกรดโปรตีโนเจนิกอะมิโน เท่านั้นที่ หมู่ข้าง เป็นไซคลิก และเชื่อมต่อกับ หมู่ เอ-อะมิโน เกิดเป็นหมู่ทุติยภูมิอะมิโน เดิมทีโปรลีนถูกเข้าใจผิดเรียกเป็น กรดอิมิโน กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติบางตัวถูกตรวจพบได้ใน มีทีโอไรต์ (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ คาร์บอนาซีอัลคอนไดรต์(carbonaceous chondrite) จุลินทรีย์ และ พืช บางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมากๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ใน ยาปฏิชีวนะ ประเภทเปปทีดิก เช่น นิซิน (nisin) หรือ อะลาเมตทิซิน (alamethicin) แลนไทโอนีน (Lanthionine)เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโน อิ่มตัว ในแลนติไบโอติก (lantibiotics-แอนติไบโอติกเปปไทด์ของ แหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) 1-อะมิโนไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิก (1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิกlic และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิต ฮอร์โมน พืช เอตทิลีน

ในการสังเคราะห์โปรตีน มีหน้าที่สำคัญทางชีวภาพอื่น คือ ไกลซีน และ กลูตาเมต เป็นสารส่งผ่านประสาท (neurotransmitters) และเป็นกรดอะมิโนมาตรฐานในโปรตีน กรดอะมิโนหลายตัวสามารถใช้สังเคราะห์โมเลกุลอื่นได้ เช่น:

- ทริปโตแฟน (tryptophan) เป็น สารตั้งต้น ของสารส่งผ่านประสาท เซอโรโทนิน (serotonin);
- ไกลซีน เป็นหนึ่งใน ตัวทำปฏิกิริยา ในกระบวนการสังเคราะห์ พอร์ไฟริน (porphyrins) เช่น ฮีม (heme)

กรดอะมิโนที่ไม่ได้มาตรฐานหลายตัวก็มีความสำคัญทางชีวภาพด้วย เช่น :

- GABA เป็นสารส่งผ่านประสาท อีกตัวหนึ่ง (another neurotransmitter)
- คาร์นิตีน (carnitine) ใช้ประโยชน์ในการขนย้าย ไลปิด ภายใน เซลล์
- ออร์นิทีน (ornithine)
- ซิตรูลลีน (citrulline)
- โฮโมซิสตีอิน (homocysteine)
- ไฮดรอกซิโพรลีน (hydroxyproline)
- ไฮดรอกซิไลซีน (hydroxylysine)
- ซาร์โคซีน (sarcosine)

บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่า กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถสังเคราะห์ ได้โดย ร่างกาย แต่ได้จาก สารประกอบ ผ่าน ปฏิกิริยาเคมี ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป ใน มนุษย์ กรดอะมิโนจำเป็นได้แก่

- ไลซีน (lysine)
- ลิวซีน (leucine)
- ไอโซลิวซีน (isoleucine)
- เมตไทโอนีน (methionine)
- ฟีนิลอะลานีน (phenylalanine)
- ทรีโอนีน (threonine)
- ทริปโตแฟน (tryptophan)
- วาลีน (valine)

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

- ฮีสติดีน (histidine)
- อาร์จินีน (arginine)

คำว่า กรดอะมิโนโซ่สาขา หมายถึงกรดอะมิโนอะลิฟาติกซึ่งได้แก่: ลิวซีน, ไอโซลิวซีน และ วาลีน

## [แก้] โครงสร้างทั่วไป

โครงสร้างทั่วไปของโปรตีโนเจนิก แอลฟ่า อะมิโน แอซิด คือ:

       COOH
       |
     H-C-R
       |
       NH2

หมู่ "R" แทน โซ่ข้าง (side chain) ซึ่งมีความเฉพาะสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัว โดยปกติกรดอะมิโนจะถูกจัดกลุ่มตามคุณสมบัติโซ่ข้างแบ่งออกเป็น 4 หมู่ดังนี้:

1. ความเป็นกรด
2. ความเป็นเบส
3. ไฮโดรฟิลิก (โพลาร์)
4. ไฮโดรโฟบิก (นอนโพลาร์)

### [แก้] ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

ยกเว้น ไกลซีน ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน R = H กรดอะมิโนที่เกิดขึ้นเป็นไปได้ที่จะมี 2 ออพติคัล ไอโซเมอร์ เรียกว่า D และ L กรดอะมิโน L จะแทนกรดอะมิโนจำนวนมากมายที่พบใน โปรตีน กรดอะมิโน D พบใน โปรตีน ที่ผลิตจากสิ่งมีชีวิตที่อาศัยอยู่ในทะเลชนิดพิเศษ เช่น หอยทากกรวย (cone snail) และพบเป็นส่วนประกอบจำนวนมากของ ผนังเซลล์ (cell wall) ของ แบคทีเรีย

## [แก้] ปฏิกิริยา (Reactions)

โปรตีนจะถูกสร้างโดยกระบวนการ พอลิเมอไรเซชัน ของกรดอะมิโนโดย พันธะเปปไทด์ ในกระบวนการที่เรียกว่า ทรานสเลชัน (translation)

การเกิดพันธะเปปไทด์
1. กรดอะมิโน ; 2, โครงสร้างzwitterion; 3, แสดงพันธะเปปไทด์ระหว่างกรดอะมิโน 2 ตัว (ดูด้วย พันธะเคมี)

## [แก้] ดูเพิ่ม

- รายชื่อกรดอะมิโนมาตรฐาน
- กรดอะมิโนจำเป็น (Essential amino acids)

## [แก้] อ้างอิง

- Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
- David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers, ISBN 1572591536
- On the hydrophobic nature of cysteine.

## [แก้] ลิงก์ภายนอก

- Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
- 22nd amino acid - Press release from Ohio State claiming discovery of a 22nd amino acid.

สาขาวิชาเคมี แก้
เคมีวิเคราะห์ | อินทรีย์เคมี | อนินทรีย์เคมี | เคมีฟิสิกส์ | เคมีพอลิเมอร์ | ชีวเคมี | วัสดุศาสตร์ | เคมีสิ่งแวดล้อม | เคมีเวชภัณฑ์ | เภสัชกรรม | เคมีความร้อน | เคมีไฟฟ้า | เคมีนิวเคลียร์ | เคมีการคำนวณ | เคมีแสง | เภสัชวิทยา

| กรดอะมิโน เป็นบทความเกี่ยวกับ ชีวเคมี อินทรีย์เคมีและชีวโมเลกุล ที่ยังไม่สมบูรณ์ ต้องการตรวจสอบ เพิ่มเนื้อหา หรือเพิ่มแหล่งอ้างอิง คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมหรือแก้ไข เพื่อให้สมบูรณ์มากขึ้น

ข้อมูลเกี่ยวกับ กรดอะมิโน ในภาษาอื่น สามารถหาอ่านได้จากเมนู ภาษาอื่น ๆ ด้านซ้ายมือ
ดึงข้อมูลจาก "http://th.wikipedia.org../../../%E0%B8%81/%E0%B8%A3/%E0%B8%94/%E0%B8%81%E0%B8%A3%E0%B8%94%E0%B8%AD%E0%B8%B0%E0%B8%A1%E0%B8%B4%E0%B9%82%E0%B8%99.html".

หมวดหมู่: บทความเกี่ยวกับ ชีวเคมี ที่ยังไม่สมบูรณ์ | กรดอะมิโน | การเผาผลาญไนโตรเจน

##### Views

- บทความ
- อภิปราย
- รุ่นปัจจุบัน

##### ค้นหา

##### ภาษาอื่น

- العربية
- Български
- Català
- Česky
- Dansk
- Deutsch
- English
- Esperanto
- Español
- Eesti
- Euskara
- فارسی
- Suomi
- Français
- Galego
- עברית
- Magyar
- Bahasa Indonesia
- Ido
- Italiano
- 日本語
- 한국어
- Kurdî / كوردي
- Latina
- Lëtzebuergesch
- Lietuvių
- Latviešu
- Македонски
- Nederlands
- Norsk (nynorsk)
- Norsk (bokmål)
- Polski
- Português
- Русский
- Srpskohrvatski / Српскохрватски
- Simple English
- Slovenčina
- Slovenščina
- Српски / Srpski
- Basa Sunda
- Svenska
- Türkçe
- Українська
- Tiếng Việt
- 中文