ویکی‌پدیا:پروژهٔ مترجمان/اسید استیک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد.

الگو:مقاله برتر <!—در زیر فهرستی از داده‌ها می‌آید؛ برای ویرایش متن آنرا رد کنید

سایر اسامی|

اسید استیک
Image:Acetic-acid-2D-skeletal.png|150px|Acetic acid Image:Acetic-acid-3D-vdW.png|150px|Acetic acid
کلیات
نام اصولی اسید استیک
اسید اتانوئیک
اسید متان کربوکسیلیت
استیل هیدروکسد (AcOH)
استات هیدروژن (HAc)
فرمول مولکولی C2H4O2 or CH3COOH
SMILES CC(=O)O
جرم مولی 60.05 g mol−1

05/60 گرم مول| −1

ظاهر مایع بی‌رنگ
یا کریستال
CAS شماره [7-19-64]
ویژگیها فاز 049/1 گرم سانتی متر−3, مایع
1.266 گرم سانتی متر −3, جامد
آب درحل پذیر|انحلال پذیری کاملا امتزاج پذیر
اتانول, استوندر
In تولیون, هگزاندر
دی‌سولفید کربندر
کاملا امتزاج پذیر
کاملا امتزاج پذیر
به طور اخص نا محلول
نقطه ذوب 7/16 سانتی‌گراد (9/289 کلوین) (1/62 فارنهاید)
نقطه جوش 1/118 سانتی گراد (391.2 4K) (6/244°F)
قدرت اسیدی (pKa)

76/4در25 درجه سانتی گراد|

گرانروی mPa•s
گرانروی mPa•s
گشتاور دو قطبی D (گاز)
خطرات
MSDS اسید استیک (برگه داده‌ها)# برگه داده‌های ایمنی مواد |خارجی MSDS
طبقه‌بندی اتحادیه اروپا خورنده (C)
NFPA 704

0
0
0
 
نقطه اشتعال 43 درجه سانتی گراد
شروع می‌شوند R عباراتی که با الگو:R10, الگو:R35
شروع می‌شوند S عباراتی که با الگو:S1/2, الگو:S23, الگو:S26, الگو:S45
U.S. حد مجاز پرتودهی|مجاز
حد پرتودهی (PEL)
10 ppm
اسید استیک (صفحه داده‌ها)|صفحه داده‌های تکمیلی
ساختار
& ویژگیها
n, ثابت دی‌الکتریک |εr
ترمودینامیک
داده
فاز رفتاری
جامد، مایع، گاز
داده‌های طیفی UV, Infrared spectroscopy|IR,NMRspectroscopy|NMR, Mass spectrometry|MS
ترکیبات وابسته
کربوکسیلیک جوهر مورچه
اسید پروپیونیک
اسید بوتیریک
ترکیبات وابسته استامید
اتیل استات
کلوراید استیل
انیرید استیک
استونیتریل
استالدئید
اتانول
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state|standard state (at 25°C, 100 kPa)
wikipedia:Chemical infobox|Infobox disclaimer and references
داده‌ها برای
مواد در حالت استاندارد| حالت استاندارد (25 درجه سانتی گراد، kPa 100) ارائه شده‌اند مگر خلاف آن عنوان شده باشد
wikipedia:Chemical infobox|Infobox disclaimer and references

«اسید استیک» که به آن «اسید اتانوئیک» نیز می‌گویند، یک ترکیب آلی|آلی ترکیب شیمیایی است که طهم ترش و بوی تند سرکه از آن ناشی می‌شود. اسید استیک خالص بدون آب («اسید استیک منجمد»)، یک مایع بی‌رنگ نمگیر است و در دمای زیر 7/16 درجه سلسیوس| °C (62 درجه فارنهایت| °F بی‌رنگ شده وبه کریستال جامد تبدیل می‌شود. اسید استیک خورنده است و بخار آن چشمها و بینی را اذیت می‌کند، هر چند که این اسید به خاطر دارا بودن توانایی تفکیک (شیمی)|تفکیک در محلولهای آبی، یک اسید ضعیف به شمار می‌آید.

اسید استیک یکی از ساده ترین اسیدهای کربوکسیلیک (ساده‌ترین پس از اسید فورمیک) به شمار می‌آید. این اسید یکی از مهم‌ترین واکنشگرها| واکنشگرهای شیمیایی و مواد شیمیایی صنعتی است که عمدتا در تولید پلی اتیلن ترفنات نوشابه‌های غیر الکلی؛ استات سلولز در فیلم‌های عکاسی؛ و پلی وینیل در چسب چوب و نیز بسیاری دیگر از فیبرها و بافت‌های مصنوعی کاربرد دارد، استفاده می‌شود. در مصارف خانگی، اسید استیک اغلب به عنوان یک عامل پوسته زا مورد استفاده قرار می‌گیرد. در صنایع غذایی، طبق قانون افزودنی‌های غذایی E260، اسید استیک به عنوان تنظیم‌کننده اسیدی عمل می‌کند.

تقاضای جهانی برای اسید استیک، در حدود 5/6 میلیون تن در سال است که از این میزان 5/1 میلیون تن در سال از طریق بازیافت و بقیه از طریق تولیدات خوراکی پبروشیمی یا از منابع بیولوژیکی تامین می‌شود.

فهرست مندرجات

[ویرایش] نامگذاری

نام سطحی «اسید استیک» رایج‌ترین و رسمی‌ترین نامی است که توسط اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی| IUPAC برای این ماده بکار می‌رود. این نام از کلمه لاتین acetum، به معنی سرکه، گرفته شده است. «اسید اتانوئیک» که به عنوان مترادف آن بکار می‌رود، یک نام سازمان‌یافته است که گاهی در معرفی نامگذاری مواد آلی| نامگذاری مواد شیمیایی عنوان می‌شود.

«اسید استیک منجمد» یک نام سطحی برای اسید استیک بدون آب است. مثل نام آلمانی| زبان آلمانی Eisessig(که به صورت تحت‌الطفظی به معنای سرکه یخی است)، این نام، از نام کریستال‌هایی برگرفته شده که در دمای اندکی زیر 7/16 درجه سانتی‌گراد (حدود 62 درجه فارنهایت) شکل می‌گیرند.

رایج‌ترین و رسمی‌ترین نام اختصاری برای اسید استیک AcOH یا HOAc است که در آن Ac مخفف گروه عاملی|گروه استیل است CH3−C(=O)−؛ در واکنش‌های اسیدی، علامت اختصاری HAc بکار می‌رود که در آن Ac مخفف استات آنیون (CH3COO) می‌باشد، هر چند که بسیاری این نامگذاری را گمراه کننده می‌دانند. باید توجه داشت که در حالتی دیگر نباید Ac را با مخفف عنصر شیمیایی اکتینیم اشتباه گرفت.

فرمول شیمیایی# فرمول ساده| فرمول ساده اسید استیک CH2O و فرمولی مولکولی آن

C2H4O2 است. حالت آخر با هدف نشان دادن بهتر ساختار، بصورت 

CH3-COOH, CH3COOH, یا CH3CO2H نوشته میشود. یونی که در نتیجه حذف پروتون| H+ از اسید استیک به جا می‌ماند «استات» آنیون نام دارد. همچنین نام «استات» به نمکی که حاوی این آنیون یا یک استر اسید استیک باشد اطلاق می‌گردد.


[ویرایش] تاریخچه

Image:AceticAcid012.jpg|left|150px|thumb|اسید استیک منجمد

قدمت سرکه به اندازه عمر تمدن و حتی بیشتر است. اسید استیک های باکتری‌زا در همه جای جهان وجود دارند و هر فرهنگی که در آن عمل‌آوری خمر همچون آبجو یا شراب وجود داشته، به ناچار سرکه را نیزکه نتیجه طبیعی تماس این نوشیدنی‌های الکلی با هوا بوده کشف کرده‌اند.

استفاده از اسید استیک در شیمی، به عهد باستان برمی‌گردد. در قرن سوم پیش از میلاد، تئوفراستوس فیلسوف یونانی|یونان تشریح کرد که شرکه چگونه بر روی فلزات اثر می‌کند تا از واکنش آنها رنگدانه‌های مورد استفاده در کارهای هنری تولید شوند که از آن جمله می‌توان به «سرب سفید» (کربنات سرب) و «زنگار مس» اشاره کرد که ترکیبی سبز رنگ از نمک‌های مس از جمله استات مس 2 می‌باشد. روم|رومیان باستان، شراب ترشیده را در ظرف‌های سربی می‌جوشاندند تا از آن یک شربت بسیار شیرین با نام «ساپا» تهیه کنند. ساپا سرشار از استات سرب بود که به آن «شکر سرب» یا «شکر (افسانه)زحل|زحل می‌گفتند و اشراف روم آنرا در مسموم‌سازی با سرب بکار می‌گرفتند. در قرن هشتم، جابر| جابر بن حیانکیمیاگر ایرانی از طریق تقطیر اسید استیک را از سرکه جدا کرد.

در دوران رونسانس، اسید استیک منجمد از طریق تقطیر خشک استات‌های فلزی تهیه می‌شد. در قرن شانزدهم، آندریاس لیباویوس کیمیاگر آلمان|آلمانی چنین رویه‌ای را تشریح کرد و اسید استیک منجمد حاصل از این روش را با سرکه مقایسه کرد. وجود آب در سرکه بر ویژگیهای اسید استیک چنان تاثیر عمیقی داشت که شیمیدانها تا قرن‌ها معتقد بودند که اسید استیک منجمد و اسیدی که در سرکه یافت می‌شود دو ماده مختلف هستند. پیر آدت شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که این دو در حقیقت یکی هستند.

در سال 1847، هرمان کولب شیمیدان آلمانی برای اولین بار از طریق موادغیر آلی|شیمی معدنی موفق به ساخت اسید استیک شد. ترتیب این واکنش عبارت بود از کلردار کردن دی سولفید کربن و تبدیل آن به تترا کلراید کربن، سپس از طریق تفکافتبه تتراکلورو اتیلن و از طریق کلردار کردن آبی به اسید تری کلرواستیک و در نهایت کاهش ساختاری|کاهش آن از طریق الکترولیز|برقکافت به اسید استیک.

 .[۱]
جزییات کریستال‌های اسید استیک
جزییات کریستال‌های اسید استیک

تا سال 1910، ایسد استیک منجمد اغلب از «تقطیر مشروبات الکلی» یا تقطیر چوب بدست می‌آمد. با استفاده از هیدروکسید کلسیم| آب آهک اسید استیک را جدا می‌کردند؛ سپس استات کلسیم به جا مانده را با استفاده ازاسید سولفوریک اسیدی می‌کردند تا از آن اسید استیک بدست آید. در همین زمان، آلمان 10.000 تن اسید استیک منجمد تولید می‌کرد که 30درصد از آن برای تولید رنگ نیل استفاده می‌شد.

 [۲][۳]

[ویرایش] خواص شیمیایی

؛قدرت اسیدی اتم هیدروژن (H) در گروه کربوکسیل (−COOH) دراسیدهای کربوکسیلیک همچون اسید استیک، می‌تواند به عنوان یک یون (پروتون) H+ آزاد شود و به آنها خاصیت اسیدی دهد. اسید استیک در محلول‌های آبی یک اسید تک‌پروتونی موثر است با ارزش ثابت تفکیک اسیدی| pKa آن &nbsp 0/ 1 A 8/4; pH مولاریته| M محلول آن (در حدود انسجام سرکه خانگی) 4/2 است که نشان می‌دهد 4/0 درصد از مولکول‌های اسید استیک تفکیک یافته‌اند. تصویر:پروتون‌زدایی اسید استیک.png|375px|تعادل پروتون‌زدایی اسید استیک در آب

دی مر چرخه‌ای اسید استیک; خطوط تیره نشاندهنده پیوندهای هیدروژنی هستند
دی مر چرخه‌ای اسید استیک; خطوط تیره نشاندهنده پیوندهای هیدروژنی هستند

ساختار کریستالی اسید استیک [۴] نشان می‌دهد که مولکول‌ها به صورت دی مر جفت می‌شوند که پیوندهای هیدروژنی آنها را به هم متصل کرده است. دی مرها را می‌توان در بخار  120درجه سانتی گراد شناسایی کرد. این حالت ممکن است در فاز مایع اسید استیک خالص نیز رخ دهد اما در صورت وجود آب، به سرعت به هم می‌ریزد. سایر اسیدهای کربوکسیلیک پایین‌تر نیز این رفتار دی‌مرسازی را دارند.

؛ حلال

اسید استیک مایع، مانند آب و اتانول یک حلال پروتون‌دار آبدوست|آبدوستی (مولکول قطبی|قطبی) است. این ماده با ثابت دی الکتریک 2/6 ، می‌تواند علاوه بر حل کردن ترکیبات قطبی همچون نمک‌های معدنی و شکرها، ترکیبات غیر قطبی همچون روغن‌ها و عناصر|عناصر شیمیایی مثل سولفور و آیودین را در خود حل کند. این ماده با بسیاری از حلالهای قطبی و غیر قطبی همچون آب، کلروفورم و هگزان مخلوط می‌شود. این خاصیت انحلال و امتزاج‌پذیری اسید استیک آنرا به یک ماده شیمیایی پرکاربرد صنعتی تبدیل کرده است.

؛ واکنش‌های شیمیایی

اسید استیک برای بسیاری از فلزات از جمله آهن، منیزیم و روی خاصیت خورنده|خورندگی دارد و در واکنش با آنها، گاز هیروژن و نمک‌های فلزی به نام استاتها تولید می‌کند. با قرار گرفتنآلومنیم در معرض اکسیژن، یک لایه نازک از اکسید آلومنیم بر روی سطح آن ایجاد می‌شود که نسبتا مقاوم است. در نتیجه تانکرهای الومنیمی در حمل‌ونقل اسید استیک مورد استفاده قرار می‌گیرند. استات‌های فلزی را می‌توان از واکنش اسید استیک با یک باز (شیمیایی)| باز نیز بدست آورد؛ که نمونه مشهور آن واکنش «بی‌کربنات سدیم| جوش شیرین = سرکه» می‌باشد. به جز استات کرومیم 2، تقریبا کلیه استات‌ها در آب قابل حل هستند.

منیزیم|Mg(جامد|s) + 2 CH3COOH(آبی|aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + هیدروژن |H2(گاز|g)
بی کربنات سدیم |NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → استات سدیم |CH3COONa(aq) + دی اکسید کربن |CO2(g) + آب (مولکول)|H2O(مایع|l)
دو واکنش آلی اسید استیک

واکنش‌های شیمیاییعادی یک اسد کربوکسیلیک در مورد اسید استیک اتفاق می‌افتد که تشکیل اتانول از طریق کاهش و تشکیل مشتقاتی همچون کلرید استیل از طریق استخلاف هسته‌دوست اسیل، از موارد قابل توجه آن هستند. دیگر مشتقات استخلافی عبارتند از آنیدریدهای استیک؛ این آنیدرید از طریق واکنش تراکمی| از دست دادن آب در دو مولکول اسید استیک رخ می‌دهد. به همین ترتیب، استرهای اسید استیک می‌توانند از طریق استری کردن فیشری تشکیل شوند و آمیدها نیز به همین ترتیب بوجود آیند. در صورتیکه اسید استیک در معرض حرارت بالای  440 درجه سانتی‌گراد قرار گیرد، تجزیه شده و از آن دی اکسید کربن و متان یا کتن و آب تولید می‌شود.

؛ شناسایی

اسید استیک را می‌توان از طریق بوی خاص آن شناخت. یک واکنش رنگی برای نمک‌های اسید استیک محلول کلرید آهن 3 است که رنگ قرمز سیر ایجاد می‌کند که پس از اسیدی‌سازی ناپدید می‌شوداستات‌ها وقتی با تری اکسید آرسنیک از اکسید کاکودیل حرارت داده می‌شوند، از طریق بو|بوی بدی که تولید می‌کنند قابل شناسایی هستند.

[ویرایش] بیوشیمی

گروه عامل|گروه استیل، که از اسید استیک مشتق شده‌اند تقریبا در بیوشیمی کلیه گونه‌های حیات نقشی بنیادین دارند. آنها در مجاورت با کوآنزیم A به مهم‌ترین قسمت متابولیسم کربوهیدراتها و چربیها تبدیل می‌شوند. در عین حال، به خاطرجلوگیری از برهم خوردن کنترل pH محتویات سلولی، تجمع اسید استیک‌های آزاد در سلول‌ها در سطوح پایین حفظ می‌شود. برخلاف اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلندتر(اسیدهای چرب)، اسید استیک در تری گلیسریدهای طبیعی بوجود نمی‌آید. در عین حال، تری گلیسیرید مصنوعی تری استین (گلیسیرین تری استات) یک افزودنی غذایی متداول است و در مواد آرایشی و داروهای موضعی بکار گرفته می‌شوند.

اسید استیک توسط برخی باکتری|میکروب‌های گیاهی تولید و دفع|مدفوع می‌شوند که از مهمترین آنها می‌توان به دسته «بچه سرکه» و کلوستریدیم استو بیتی لیکیوم اشاره کرد. این باکتری‌ها در همه جا در مواد غذایی، آب و خاک یافت می‌شوند و با گندیدن میوه‌ها و سایر غذاها، اسید استیک بطور طبیعی تولید می‌شود. اسید استیک همچنین یکی از ترکیبات لیزکننده مهبلی انسان|آدمیزاد و سایر پستانداران نخستی است و در آنجا به عنوان یک عامل ضد باکتری ملایم عمل می‌کند.

[۵]


==تولید==

کارخانه تصفیه و تغلیظ اسید استیک در سال 1884
کارخانه تصفیه و تغلیظ اسید استیک در سال 1884

اسید استیک، هم بطور مصنوعی و هم از طریق تخمیر (بیوشیمی)| تخمیر باکتریایی، تولید می‌شود. امروزه روش باکتریایی تنها 10 درصد از تولید را به خود اختصاص داده است اما به دلیل اینکه قوانین جهانی مربوط به سلامت غذا بر تهیه سرکه خوراکی از مواد بیولوژیکی تاکید می‌کند، این روش همچنان برای تولید سرکه استفاده می‌شود. تقریبا حدود 75 درصد از اسید استیک تولید شده برای استفاده‌های صنعتی، از کربندار کردن متانول و به روشی که در زیر می‌آید تولید می‌شود. برای بقیه مصارف، از روش‌های دیگر استفاده می‌شود.

[۶]

کل تولید جهانی اسید استیک &nbsp 5 میلیون تن در سال برآورد می‌شود که نیمی از آن درایالات متحده تولید می‌شود. تولید این ماده در اروپا  1 میلیون تن در سال است که میزان آن رو به کاهش نهاده؛ در ژاپن نیز تولید این ماده  7/0 میلیون تن در سال است. از سوی دیگر هرسالانه  5/1 میلیون تن اسید استیک بازیافت می‌شود که تولید جهانی را به  5/6 میلیون تن در سال می‌رساند.

[۷][۸]

بزرگترین تولیدکنندگان اسید استیک دست نخورده، سلانس و بی‌پی|صنایع شیمیایی بی پی هستند. از دیگر تولیدکنندگان عمده این ماده می‌توان به ملنیوم کمیکالز، استرلینگ کمیکالز، سام سونگ، ایستمن و سوونسک اتانول کمی اشاره کرد.

[ویرایش] کربندارکردن متانول

بیشتر اسید استیک جهان به روش کربندار کردن متانول تولید می‌شود. در این فرایند، متانول و مونو اکسید کربن با یکدیگر واکنش می‌دهند تا بر اساس معدله شیمیایی زیر اسید استیک تولید شود:

متانول|CH3OH+مونواکسید کربن |CO→ CH3COOH

این فرایند که در آن یودو متان به عنوان میانجی مورد استفاده قرار می‌گیرد، در سه مرحله اتفاق می‌افتد. یک کاتالیزور که عمدتا یک کمپلکس (شیمی)| کمپلکس است برای کربندار کردن مورد استفاده نیاز است. (گام 2)

(1)CH3OH+ یودید هیدروژن|HI→یودومتان|CH3I + H2O
(2) CH3I + مونواکسیدکربن |CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

با تغییر شرایط فرایند، می‌توان در همان کارخانه آنیدرید استیک تولید کرد. از آنجاکه هم متانول و هم مونواکسیدکربن مواد خام مناسبی هستند، کربندارکردن متانول از درباز به عنوان یکی از بهترین روشها برای تولید اسید استیک به شمار می‌آمده است. در سال 1925، هنری درفیوس از سلانس| سلانس بریتانیا یک کارخانه موازی کربندارکردن متانول را تاسیس کرد. [۹] با این حال نبود مواد کاربردی که بتوانند در فشارهای بالای مورد نیاز (200(واحد)اتموسفر| atm یا بیشتر) حاوی مخلوط‌ های واکنشی خورنده باشند، باعث شد برای مدتی تمایل به تجاری‌سازی این روش‌ها از بین برود. اولین فرایند تجاری کربندارکردن متانول که در آن از کوبالت به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شد، در سال 1963 توسط شرکت صنایع شیمیایی BASF انجام گرفت. در سال 1968، یک کاتالیزور رودیومی (cis−[Rh(CO)2I2]) که می‌توانست در فشارهای پایین بدون تولید هیچ فراورده جانبی عمل کند کشف شد. اولین کارخانه‌ای که از این روش استفاده کرد، در سال 1970 توسط شرکت صنایع شیمیایی مونسانتو امریکا ساخته شد و از آن پس، کربندارکردن متانول با کاتالیزور رودیومی به روش غالب در تولید اسید استیک تبدیل شد. (همچنین رجوع کنید بهفرایند مونساتو). در اواخر دهه نود، شرکت صنایع شیمیایی بی‌پی| صنایع شیمیایی بی‌پی استفاده تجاری از کاتالیزور فرایند کاتیوا|کاتیوا ([Ir(CO)2I2]) را که بوسیله روتنیم ارتقا یافته بود آغاز کرد. این فرایند که کاتالیزور آن ایریدیوم است طبیعت‌دوست‌تر| شیمی دوستدار طبیعت و کارآمدتر است[۱۰] و تا حد زیادی جای فرایند مونسانتو را در همان کارخانه گرفته است.

[ویرایش] اکسایش استالدئید

پیش از تجاری شدن روش مونسانتو، بیشتر اسید استیک از طریق اکسایش استالدئید تولید می‌شد. این روش به عنوان دومین روش مهم تولید پابرجا مانده است، هر چند که کربندارکردن متانول در آن، چندان مقرون به صرفه نیست. استالدئید را می‌توان از طریق اکسایش بوتان یا نفتا یا آبدار کردن اتیلن بدست آورد.

وقتی بوتان یا نفتای سبک در مجاورت یونهای مختلف فلزی از جمله یونهای منگنز، کوبالت، کرومیوم، پروکسید آلی|پروکسید حرارت می‌بینند تجزیه می.شوند تا براساس معادله شیمیایی زیراسید استیک تولید کنند.

: 2 بوتان|C4H10 + 5 اکسیژن|O2 → 4 CH3COOH + 2 آب|H2O

معمولا، این واکنش در تلفیقی از حرارت و فشاری انجام می‌شود که در عین نگهداری بوتان در حالت مایع، دما را تا حد ممکن بالا نگه دارد. شرایط واکنشی معمولا در دمای  150 درجه سانتی‌گراد و فشار   اتمسفر 55 قرار دارد. ممکن است در این میان چند فراورده جانبی نیز تولید شوند از جمله بوتانون، استات اتیل، اسید فورمیک و اسید پروپونیک. این فراورده‌های جانبی از لحاظ تجاری با ارزش هستند و در صورتیکه از لحاظ اقتصادی مورد نیاز باشند، شرایط واکنش را تغییر می.دهند تا مقادیر بیشتری از این فراورده‌ها بدست آید. در عین حال جداسازی اسید استیک از این فراورده‌های جانبی ممکن است هزینه‌های فرایند را افزایش دهد.

تحت شرایط مشابه و با استفاده از کاتالیزورهای یکسان، همانگونه که در اکسایش بوتان صورت می‌گیرد، می‌توان در اتمسفر زمین|هوا، استالدئید را برای تولید اسید استیک، توسط اکسیژن اکسید کرد.

2 استالدئید|CH3CHO + اکسیژن|O2 → 2 CH3COOH

با استفاده از کاتالیزورهای جدید، می‌توان از این واکنش بیش از 95 درصد اسید استیک بدست آورد. فراورده‌های جانبی این واکنش عبارتند از استات اتیل، اسید فورمیک و فورمالدئید که همه آنها نسبت به اسید استیک نقطه جوش پایینتری داشته و به راحتی می‌توان از طریق تقطیر آنها را جداسازی کرد.

[ویرایش] اکسایش اتیلن

[ویرایش] تخمیر

؛ تخمیر اکسایشی

در بیشتر تاریخ بشری، اسید استیک در حالت سرکه، توسط گروه باکتریایی «بچه سرکه» ساخته می‌شده است. درصورت وجود اکسیژن کافی، این باکتری می‌تواند از انواع مختلف مواد غذایی الکل‌دار، سرکه تولید کند. شاخص‌ترین این غذاها عبارتند از آب سیب، شراب و مخمر غلات|حبوبات، مالت، برنج، یا مالت سیب‌زمینی. کلیت واکنش شیمیایی‌ای که توسط این باکتری تسهیل می‌شود عبارتست از

اتانول|C2H5OH + اکسیژن|O2 → CH3COOH + آب|H2O

محلول رقیق الکل که با «مخمر سرکه» آغشته شده باشد، در یک محیط گرم هوادار، طی چند ماه به سرکه تبدیل می‌شود. روش‌های صنعتی تولید سرکه، با افزایش تامین اکسیژن برای باکتری، این فرایند را تسریع می‌کنند.

احتمالا اولین سرکه‌ها ، در پی اشتباه در فرایند شراب‌گیری تولید شده‌اند. اگر فراین تخمیر در حرارت بالا انجام گیرد، بچه سرکه بطور طبیعی مخمر انگور را می‌پوشاند. با افزایش تقاضای سرکه برای مصارف آشپزی، پزشکی و بهداشتی، شراب‌فروشان خیلی سریع یاد گرفتند تا چگونه در ماههای گرم پیش از آنکه انگورها برای تبدیل به شراب به اندازه کافی برسند، سایر مواد آلی را برای تولید سرکه مورد استفاده قرار دهند. از آنجا که شراب‌فروشان از چگونگی این فرایند آگاهی لازم را نداشتند، این روش کند و گاهی ناموفق بود.

یکی از اولین روشهای مدرن «روش سریع» یا «روش آلمانی» است که برای اولین بار در سال 1823 در آلمان بکار گرفته شد. در این فرایند، تخمیر در یک برج بسته‌بندی شده با تراشه‌های چوب یا زغال چوب صورت می‌گیرد. غذای الکل‌داراز بالای برج پاشیده می‌شود و اتمسفر زمین|هوای تازه یا بطور طبیعی یا بصورت تبادل حرارت اجباری از پایین تامین می‌شود. در این فرایند، تامین بهتر هوا، زمان تهیه سرکه را از چند ماه به چند هفته کاهش می‌دهد.

امروزه بیشتر سرکه‌ها در تانکرهای کشت میکروبیولوژیکی|کشت که در زیر آب غوطه‌ور هستند تهیه می‌شوند. این روش برای اولین باردر سال 1949 توسط اوتو هروماتکا و هنریخ ابنر ابداع شد. در این روش، الکل در یک تانکر که بطور مداوم محتویات آن به هم می‌خورد، به سرکه تخمیر می‌شود و اکسیژن نیز از طریق عبور حباب‌های هوا از درون محلول تامین می‌شود.

؛ تخمیر بدون اکسیژن

برخی گونه‌های باکتری‌های بی‌هوازی از جمله چندین نوع از دسته «کلاستریدیوم» قادرند بطور مستقیم و بدون استفاده از اتانول به عنوان میانجی، شکرها را به اسید استیک تبدیل کنند. کلیت واکنش شیمیایی که توسط این باکتری انجام می‌شود عبارتست از:

گلوکوز|C6H12O6 → 3 CH3COOH

جالبتر اینکه، از نظر شیمیدانان صنعتی، این باکتری‌های بی‌هوازی| بی‌هوازی‌ها می‌توانند اسید استیک را از ترکیبات تک کربنی نظیر متانول، مونواکسیدکربن یا مخلوط دی‌اکسید کربن وهیدروژن تولید کنند:

:2دی‌اکسید کربن |CO2+4هیدروژن|H2→ CH3COOH + 2 آب|H2O

توانایی «کلوستریدیوم» دربکارگیری مستقیم شکر، یا تولید اسید استیک از مواد کم هزینه‌تر بدین معناست که این نوع از باکتری‌ بطور بالقوه می‌تواند نسبت به اکسایندگان اتانول نظیر «بچه سرکه»، در تولید اسید استیک کارآمدتر باشد. با این حال، باکتری «کلاستریدیوم» نسبت به «بچه سرکه» در مقابل اسید مقاومت کمتری دارد. حتی در مقایسه با برخی انواع بچه سرکه که می‌توانند با غلط 20 درصدی اسید استیک سرکه تولید کنند، مقاوم‌ترین انواع «کلاستریدیوم» تنها می‌توانند چند درصد اسید استیک در سرکه تولید کنند. در حال حاضر برای تولید سرکه، استفاده از «بچه سرکه» نسبت به استفاده از «کلاستریدیوم» و سپس تغلیظ آن، مقرون به صرفه‌تر است. در نتیجه با وجودیکه باکتریهای استوژنیک از سال 1940 کشف شده‌اند استفاده صنعتی از آنها به تعدادی کاربرد بی خطر محدود شده است.

[ویرایش] کاربردها

بتری 5/2 لیتری اسید استیک در آزمایشگاه
بتری 5/2 لیتری اسید استیک در آزمایشگاه

تولید بسیاری از بسیاری از ترکیبات شیمیایی، اسید استیک به عنوان یک واکنشگر شیمیایی به کار می‌آید. مهمترین کاربرد خاص اسید استیک در تولید استات وینیل تکپاره است، که بلافاصله پس از آن آنیدرید استیک و استر تولید می‌شود. میزان اسید استیک مورد استفاده در سرکه به نسبت اندک است.

[ویرایش] استات وینیل تکپاره

کاربرد اصلی اسید استیک در تولید استات وینیل| استات وینیل تکپاره (VAM) است. بین 40 تا 45 درصد از اسید استیک تولید شده در جهان، به مصرف این کاربرد می‌رسد. این واکنش که کاتالیزور آن پالادیوم است، اتیلن، اسید استیک و اکسیژن تولید می‌کند.

2 H3C-COOH + 2 اتیلن|C2H4 + اکسیژن|O2 → 2 استات وینیل |H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 آب (مولکول)|H2O

استات وینیل می‌تواند به استات پلی وینیل یا سایر پولیمرها، پولیمریزه شود که این مواد در رنگها و چسبها کاربرد دارند.

[ویرایش] =آنیدرید استیک

محصول واکنش تراکمی| مایع‌سازی دو مولکول اسید استیکآنیدرید استیک است. تولید جهانی آنیدرید استیک اصلی‌ترین کاربرد است که بین 20 تا 30 درصد از تولید اسید استیک در جهان را به مصرف خود می‌رساند. آنیدرید استیک را می‌توان بطور مستقیم از #کربندار کردن متانول|کربندار کردن متانول در مجاورت اسید تولید کرد و می‌توان کارخانه‌های کاتیوا| فرایند کاتیوا را برای تولید آنیدرید تطبیق داد.

[Image:Acetic acid condensation.png|412px|متراکم‌سازی اسید استیک به آنیدرید استیک]]

آنیدرید استیک، یک عامل قوی اسیددار کردن است. با داشتن چنین خاصیتی، کاربرد اصلی آن در تولید [ترموپلاستیک سلولزی است که به عنوان یک بافت مصنوعی در فیلم عکاسی بکار می‌رود. همچنین آنیدرید اسید در تولید آسپرین، هرویین و سایر ترکیبات به عنوان واکنشگر عمل می‌کند.


[ویرایش] سرکه

در حالت سرکه و نیز در نمک‌سود کردن سایر سبزیجات، محلول‌های اسید استیکی (معمولا 5 تا 18 درصد اسید استیک، با درصدی که معمولا بر حسب جرم محاسبه می‌شود) بطور مستقیم به عنوان یک چاشنی مورد استفاده قرار می‌گیرند. سرکه خانگی اغلب رقیق‌تر است (5 تا 8 درصد اسید استیک)، ولی در نمک‌سود کردن غذاها برای مصارف تجاری، محلول‌های غلیظ تری مورد استفاده قرار می‌گیرد. میزان اسید استیکی که در سطح جهانی برای تولید سرکه مورد استفاده قرار می‌گیرد زیاد نیست اما از دیر باز این ماده یکی از پر کاربردترین مواد در تولید سرکه بوده است.

[ویرایش] کاربرد به عنوان حلال=

همانگونه که گفته شداسید استیک# خواص شیمیایی|بالا ، اسید استیک منجمد یک حلال پروتون‌دار قطبی بسیار عالی است. این ماده اغلب در تصفیه مواد آلی به عنوان حلال کریستال‌سازی مجدد بکار می‌رود. اسید استیک ذوب شده خالص در تولید اسید ترفتالیک که ماده خام پلی اتیلن ترفتالیک (PET)است، به عنوان حلال بکار می‌رود. اگر چه در حال حاضر این کاربرد 5 تا 10 درصد از اسید استیک تولید شده در جهان را مصرف می‌کند، با افزایش تولید PET انتظار می‌رود این کاربرد افزایش بیشتری پیدا کند.

در واکنش‌هایی همچون فریدل کرافتس# اکلیل‌دار کردن فریدل کرافتس| اکلیل‌دار کردن فریدل کرافتس که در آنها کربوکاتیون وجود دارد، اسید استیک به عنوان یک حلال بکار می‌رود. به عنوان مثال، یک مرحله از تولید تجاریکافور مصنوعی، شامل نوآرایی ونگر میروین کمفین به استات ایزوبورنیل است؛ در این حالت اسید استیک برای حفظ کربندار کردنواکنش نوآرایی|بازآراسته، هم به عنوان حلال و هم به عنوان یک هسته دوست عمل می‌کند. در هنگام کاهش|اکسایش یک گروه نیترو آریل به یک آنیلین با استفاده از پالادیوم کربنی، اسید استیک به عنوان حلال انتخابی استفاده می‌شود.

در شیمی تحلیلی، اسید استیک منجمد برای تخمین مواد قلیایی ضعیف همچون آمیدهای آلی بکار می‌رود. اسید استیک منجمد به عنوان باز (شیمی)| باز از آب هم ضعیف‌تر است در نتیجه در این میانجی، آمید به عنوان یک باز قوی عمل می‌کند. سپس با استفاده از یک محلول در اسید استیک منجمد با خاصیت اسیدی بسیار قوی همچون اسید پرکلورید، می‌توان عیار آنرا اندازه گرفت.

[ویرایش] سایر کاربردها

محلول‌های رقیق اسید استیک، همچنین به خاطر خاصیت اسیدی ملایم آنها، مورد استفاده قرار می‌گیرند. در محیط خانگی، استفاده در آبگونه اسیدی ظهور فیلم و برداشتن جرم شیرآب و کتری از نمونه‌های آن است. خاصیت اسیدی همچنین از طریق سلولهای نیش ستاره دریایی، در درمان نیش ستاره دریایی جعبه‌ای استفاده می‌شود که این کار از آسیبهای جدی و یا حتی مرگ جلوگیری می‌کند. این خاصیت همچنین در درمان افراد مبتلا به آماس گوش| عفونت گوش خارجی به کار می.رود. همچنین در سیلوی خوراک دام، برای جلوگیری از رشد باکتری‌ها و قارچها، بصورت اسپری از اسید استیک استفاده می‌شود.

از اسید استیک چندین نمک آلی و غیر آلی تولید می‌شود، از جمله:

  • استات سدیم__ در صنعت نساجی و نیز به عنوان نگهدارنده غذایی (E number|E262).
  • استات مس 2__ به عنوان رنگدانه و قراچ‌کش
  • استات آلومنیم و استات آهن 2__ به عنوان ثابت‌کننده رنگ
  • استات پلادیوم 2__ به عنوان کاتالیزور در واکنش‌های جفت‌ساز، همچون واکنش هک

اسید استیک‌های جایگزین تولید شده عبارتند از:

  • اسید مونوکلرواستیک. MCA، اسید دیکلرو استیک (به عنوان محصول فرعی) و تری کلرواستیک. MCA در تولید رنگ نیل استفاده می‌شود.
  • اسید برومو استیک، که برای تولید واکنشگر برومو استات اتیل استری می‌شود.
  • اسید تری فلوئورواستیک که در ترکیبات عالی، یک واکنشگر رایج است.

مقادیر اسید استیکی که در سایر کاربردها بکار می‌رود (بجز TPA)، 5 تا 10 درصد از اسید استیک مورد استفاده درسطح جهان را به خود اختصاص داده است. در عین حال، انتظار نمی‌رود این کاربردها به اندازه تولیدTPA ، رشد کند.

[ویرایش] ایمنی

اسید استیک غلیظ خورنده است و در نتیجه باید با احتیاط با آن کار کرد، زیرا باعث سوختگی، آسیبهای دائم چشمی و سوزش اعضای دارای مایعات مخاطی می‌شود. این تاول‌ها و آبله‌ها ممکن است تا چند ساعت پس از در معرض قرار گرفتن پدیدار نشوند. به هنگام کار کردن با این ترکیب‌ها باید از دستکش‌های مقاوم از جنس پلاستیک نیتریل استفاده کرد چراکه استفاده ازدستکش‌های لاتکس از ایمنی لازم برخوردار نیست. اسید استیک غلیظ در شرایط آزمایشگاهی به سختی مشتعل می‌شود. با بالا رفتن دما از مرز 39 درجه سانتی‌گراد، ریسک تبدیل شدن آن به یک ماده منفجره در مجاورت هوا افزایش می‌یابد. (حد انفجار: 4/5 درصد تا 16 درصد).

خطر محلولهای اسید استیک به میزان غلظت آن بستگی دارد. در جدول زیر لیست دستورالعمل EEC/548/67| طبقه‌بندی اتحادیه اروپا محلول‌های اسید استیک آمده است:

نشان ایمنی
نشان ایمنی
Concentration
by weight
Molarity Classification R-Phrases
10%–25% 1.67–4.16 mol/L Irritant (Xi) الگو:R36/38
25%–90% 4.16–14.99 mol/L Corrosive (C) الگو:R34
>90% >14.99 mol/L Corrosive (C) الگو:R10, الگو:R35

محلولهایی که اسید استیک آنها بیش از 25 درصد است، به خاطر بوی زننده و بخار خورنده آنها در هود بخار نگهداری می‌شود. اسید استیک رقیق به شکل سرکه بی ضرر است. با اینحال وارد کردن محلول‌های قویتر در آن، برای انسان و حیوانات ضرر دارد. این محلول به سیستم گوارش آسیب زده و تغییری مهلک را در خاصیت اسیدی خون ایجاد می‌کند.

[ویرایش] همچنین رجوع کنید به

کاربردها

  • سرکه
  • نمک‌سود کردن، روشی برای نگهداری غذا
  • باکتری اسید استیک, تولید سرکه از محلول‌های الکلی
  • اسید استیک (صفحه داده‌ها)
  • بچه سرکه، یک دسته مهم از باکتریهای اسید استیک
  • عامل پوسته‌زدایی، اغلب حاوی اسید استیک
شیمی
  • مواد شیمیایی معمولی، محل خرید مواد شیمیایی مورد استفاده در آزمایشات
  • اسید کربوکسیلیک،هستند-COOH ترکیباتی که حاوی گروه
  • اسید چرب، زنجیره مستقیم اسید کربوکسیلیک
  • استات آنیون, CH3COO, بطر خلاصه ‘’AcO’’
  • گروه استیل، گروه CH3-CO–، بطور خلاصهAc
  • کوآنزیم|Aکوآنزیم استیلA، یک حامل مهم استیل در سلولها

؛ مواد شیمیایی مرتبط

  • اسید فورمیک، اسید کربوکسیلیک با یک اتم کربن کمتر به ازای هر مولکول
  • اسید پروپیونیک، اسید کربوکسیلیک با یک اتم کربن بیشتر به ازای هر مولکول
  • اتانول، اتیل الکل
  • استالدئید
  • استیک آنیدرید
  • استات اتیل، یک حلال مهم
  • اسید مونو کلرو استیک

*اسیدهای کلرواستیک

[ویرایش] منابع

  1. Goldwhite, Harold (2003). New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc. (September 2003).
  2. Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry, Part 1, Organic. London: Crosby Lockwood, pp. 330–31.
  3. Schweppe, Helmut (1979). "Identification of dyes on old textiles". J. Am. Inst. Conservation 19(1/3), 14–23.
  4. Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallogr. 11(7), 484–87.
  5. Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.), Vol. 1 (1996). London: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8
  6. Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221, 253–265.
  7. "Production report". Chem. Eng. News (July 11, 2005), 67–76.
  8. Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid". CEH Report 602.5000, SRI International.
  9. Wagner, Frank S. (1978) "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.
  10. Lancaster, Mike (2002) Green Chemistry, an Introductory Text, Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.

[ویرایش] پیوست های بیرونی

}}منابع شیمیایی{{

دسته: استات ها دسته: اسیدهای کربوکسیلیک دسته: مواد شیمیایی خانگی دسته: حلال ها دسته:باده شناسی

en:Acetic acid