# Feniletilamin

### Izvor: Wikipedija

Feniletilamini ili β-Feniletilamini su monoamini alkaloidi. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neurotransmiteri (Amini u tragovima). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz aminokiseline fenilalanin. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući čokoladu posebice nakon mikrobiološke fermentacije Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog enzima MAO-B, tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.

Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, bronhodilatatori, antidepresivi, anorektici

## [uredi] Kemija

Feniletilamin je aromatski amin, bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u vodi, etanolu i eteru. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna baza i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.

## [uredi] Teorija s čokoladom

U ranim 1980-tim,Michael Libowitz, autor popularne knjige iz 1983. godine The Chemistry of Love (Kemija ljubavi) objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je domah postalo centar pažnje za članak u The New York Times i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kak se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima MAO-B što spriječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospijele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.

## [uredi] Supstituirani feniletilamini

Opća struktura feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.

- Supstituirani amfetanimini su homolozi feniletilamina sa dodatnom alfa-metil (α-CH3) skupinom.
- Katekolamini su feniletilamini sa dvije dodatne hidroksi skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri dopamin, adrenalin i noradrenalin
- Aromatske amino kiseline feniletilamina i tirozina su feniletilamini sa dodatnom karboksilnom skupinom (COOH) na alfa poziciji.
- 2C su feniletilamini sa dodatnom metoksi skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.

## [uredi] Farmakologija

Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim neurotransmiterima.

- Stimulansi poput biljnih alkaloida efedrin i katinon, i sintetičke droge poput dekstroamfetamina i metilfenidata
- Halucinogeni poput biljnog alkaloida meskalin i sintetičke droge 2C-B
- Anorektici kao što su fentermin, fenfluramin i amfetamin
- Bronhodilatatori - salbutamol i efedrin
- Antidepresivi - venlafaksin, bupropion

## [uredi] Tablica supstituiranih feniletilamina

Samo neki od najvažnijih feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini, poredani po strukturi
Kratko ime | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | Puno ime
--- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | ---
Tiramin |  |  |  |  | OH |  |  | 4-hidroksi-fenetilamin
Dopamin |  |  |  | OH | OH |  |  | 3,4-dihidroksi-fenetilamin
Adrenalin |  | OH |  | OH | OH |  | CH3 | β,3,4-trihidroksi-N-metilfenetilamin
Noradrenalin |  | OH |  | OH | OH |  |  | β,3,4-trihidroksifenetilamin
Salbutamol |  | OH |  |  | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihidroksi-3-hidroksimetil-N-tert-butil-fenetilamin
Beta-metil-fenetilamin |  | CH3 |  |  |  |  |  | β-metilfenetilamin
Amfetamin | CH3 |  |  |  |  |  |  | α-metilfenetilamin
Metamfetamin | CH3 |  |  |  |  |  | CH3 | N-metilamfetamin
Metilfenidat |  |  |  |  |  |  |  | N,α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin
Efedrin, pseudoefedrine | CH3 | OH |  |  |  |  | CH3 | N-metil-β-hidroksiamfetamin
Katin | CH3 | OH |  |  |  |  |  | β-hidroksi-amfetamin
Katinon | CH3 | =O |  |  |  |  |  | β-ketoamfetamin
Metkatinon | CH3 | =O |  |  |  |  | CH3 | N-metil-β-ketoamfetamin
Bupropion | CH3 | =O |  | Cl |  |  | C(CH3)3 | 3-klor-N-tert-butil-β-ketoamfetamin
Fenfluramin | CH3 |  |  | CF3 |  |  | CH2CH3 | 3-trifluorometil-N-etil-amfetamin
Fenentermin | 2CH3 |  |  |  |  |  |  | α,α-dimetilfenetilamin
Meskalin |  |  |  | OCH3 | OCH3 | OCH3 |  | 3,4,5-trimetoksifenetilamin
MDA | CH3 |  |  | -O-CH2-O- |  |  | 3,4-metilendioksiamfetamin
MDMA | CH3 |  |  | -O-CH2-O- |  | CH3 | 3,4-metilenedioksi-N-metilamfetamin
MDMC | CH3 | =O |  | -O-CH2-O- |  | CH3 | 3,4-metilenedioksi-N-metil-β-ketoamfetamin
DOM | CH3 |  | OCH3 |  | CH3 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin
DOB | CH3 |  | OCH3 |  | Br | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin
DON | CH3 |  | OCH3 |  | NO2 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin
2C-B |  |  | OCH3 |  | Br | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin
2C-C |  |  | OCH3 |  | Cl | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin
DOI | CH3 |  | OCH3 |  | I | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-iodoamfetamin
2C-I |  |  | OCH3 |  | I | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin
2C-D |  |  | OCH3 |  | CH3 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin
2C-E |  |  | OCH3 |  | CH2-CH3 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin
2C-F |  |  | OCH3 |  | F | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin
2C-N |  |  | OCH3 |  | NO2 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin
2C-T-2 |  |  | OCH3 |  | S-CH2CH3 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-etilsumporo-fenetilamin
2C-T-4 |  |  | OCH3 |  | S-CH(CH3)2 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-izopropilthio-fenetilamin
2C-T-7 |  |  | OCH3 |  | S-CH2CH2CH3 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin
2C-T-8 |  |  | OCH3 |  | S-CH2-C3H5 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-ciklopropilmetilsumpor-fenetilamin
2C-T-9 |  |  | OCH3 |  | S-C(CH3)3 | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-tert-butiltio-fenetilamin
2C-T-21 |  |  | OCH3 |  | S-CH2-CH2-F | OCH3 |  | 2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin

## [uredi] Grafički prikaz

## [uredi] Vidi još

- PiHKAL
- Amini
- Psihoaktivne droge

Dobavljeno iz "http://hr.wikipedia.org../../../f/e/n/Feniletilamin.html"

Kategorija: Amini

##### Views

- Članak
- Razgovor
- Trenutna inačica

##### Traži

##### Drugi jezici

- Česky
- Deutsch
- English
- Español
- Français
- Italiano
- עברית
- 日本語
- Polski
- Русский
- Slovenčina
- Suomi
- Svenska